Odorantes de oud.

Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de la fórmula:**Fórmula**

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

para conferir

, potenciar, mejorar o modificar el olor de las composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/065617.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: DELORT,ESTELLE, LIMACHER,JOSEF.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))

PDF original: ES-2544306_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Odorantes de oud

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a algunos 3- (alquilo inferior) fenoles específicos como ingredientes clave de composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud ("agar wood") .

Técnica anterior Oud es un duramen resinoso nativo del sudoeste asiático y su resina es una de las resinas naturales fragantes más caras del mundo debido a la rareza de la planta y la dificultad de producir resinas de buena calidad. El olor de la resina de oud se describe como un olor balsámico único con tonalidades de sándalo-ámbar gris.

Debido al interés de esta nota, el precio y la producción limitada/disminuida de las resinas de oud natural, los perfumistas tienden a usar la reconstitución artificial de la fragancia natural. Sin embargo, y a pesar de los esfuerzos importantes en el mezclado y la investigación de nuevos odorantes, las reconstituciones artificiales desarrolladas hasta ahora carecen del aspecto de veracidad/natural tan típico de la resina genuina y que es el resultado de un balance único y la concentración entre el aspecto animal de las tonalidades de la madera de oud y la calidez de las tonalidades del sándalo.

Los compuestos de la presente invención se han descrito en varios contextos de los olores, en particular se pueden citar M. Czerny en J. Agric. & Food Chem., 2009, 57, 9979, en donde se menciona que, entre otros fenoles similares, el 3- (npropil) fenol es parte del olor del cartón y tiene un olor parecido al de la piel, fenólico y similar a tinta. El 3- (n-propil) fenol y 3-etilfenol también se presentan en la fragancia de trufa negra y sus olores se describen con descriptores similares como en lo que antecede (además, el 3-etilfenol también se describe como similar a la trufa) (véase L. Culleré et al. en Food Chem., 2010, 122, 300) . Por último, se ha indicado que los mismos fenoles también están presentes en la orina de vaca.

El documento WO96/30470 divulga el uso de N-etil-N- (3-metilfenil) propionamida para impartir notas de olor de maderade oud. Sin embargo, este documento está lejos de sugerir el uso de fenoles de alquilo inferiores de acuerdo con la invención, como odorantes de oud.

Estas descripciones están lejos de sugerir, incluso una utilidad posible en una reconstitución de oud, en la que la elegancia y fineza del olor se espera que sean un requisito previo de los ingredientes y estas divulgaciones no describen ningún tipo de madera de olores o efecto.

Descripción de la invención Sorprendentemente, ahora los inventores han encontrado que un compuesto de la fórmula

** (Ver fórmula) **

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

puede usarse como un ingrediente perfumante, por ejemplo, para impartir, mejorar el olor de composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud.

De acuerdo con una realización de la invención, R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con una realización de la invención, R1 es un átomo de hidrógeno, es decir, el compuesto (I) es 3- (npropil) fenol o 3-etilfenol o 3- (n-butil) fenol.

De acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R2 es grupo metilo. De acuerdo con

cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, el compuesto de la fórmula (I) es 3- (n-propil) fenol.

A efectos de claridad, con la expresión "composición perfumante que tiene un carácter de oud", o similar, se entiende el significado normal comprendido por un experto en la técnica, es decir, una composición perfumante que tiene un olor caracterizado por tener por lo menos un carácter/nota/aspecto de oud, y, preferentemente, un olor de oud.

En el presente documento, la Tabla 1 siguiente muestra el efecto que se proporciona en reconstituciones perfumantes de oud artificiales, por los compuestos de la invención y por fenoles similares. La comparación es incluso más notable cuando se considera que los olores de los fenoles per se son muy similares, por ejemplo, el 3-metilfenol y 3- (npropil) fenol se describen por tener el mismo olor (véase referencia de M. Czerny citada en lo que antecede) .

Tabla 1: Compuestos de la invención y sus propiedades de olor

Nombre del compuesto de la invención Efecto olfativo cuando se añade a una composición perfumante que tiene un olor de oud (reconstitución artificial) 1)

3- (n-propil) fenol Refuerza el aspecto animal y desarrolla la calidez de la composición, acercando la fragancia de reconstitución a la resina natural de una manera sin precedentes. Creando una sinergia excepcional de las diferentes tonalidades.

3-etilfenol Refuerza el aspecto animal de las notas del ámbar gris, mientras se desarrolla una tonalidad cálida y mejora significativamente la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

3- (i-butil) fenol Refuerza la tonalidad cálida y también el aspecto animal. Aunque el efecto es más fuerte sobre el lado cálido, el efecto global todavía está equilibrado y la mejora de la veracidad y el aspecto natural de la composición original es positivo y placentero.

3- (n-butil) fenol Refuerza la tonalidad cálida y también el aspecto animal. El efecto global es ligeramente más débil que para el 3- (n-propil) fenol

Nombre del compuesto comparativo

3- (i-propil) fenol Imparte una nota de piel y mineral con poco interés para el olor de oud y no tiene efecto sobre la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

3-metilfenol Imparte una nota fenólica/guayacol sin interés para el olor de oud y no tiene efecto sobre la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

3- (n-pentil) fenol Imparte una nota fenólica/a nuez sin interés para el olor de oud y no tiene efecto sobre la veracidad y el aspecto natural de la composición original.

1) Véanse los detalles de la composición en el Ejemplo 1

Como puede verse en lo que antecede, los compuestos de la invención tienen la capacidad única de actuar más sobre la fragancia de la composición inicial, creando una sinergia entre las diferentes tonalidades que imparten sus propiedades de olor, lo cual, de hecho, llega a ser muy imperceptible como tal. Este efecto es muy sorprendente y totalmente ausente en otros compuestos estructuralmente similares que tienen propiedades de olor similares per se.

Como se ha mencionado en lo que antecede, la invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como un ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un método para conferir, potenciar, mejorar o modificar el olor de una composición perfumante similar a oud o de un artículo perfumado, en donde el método comprende añadir a la composición o artículo, una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) . Por "uso de un compuesto de la fórmula (I) ", tiene que entenderse en el presente documento también el uso de cualquier composición que contiene un compuesto (I) , y que puede emplearse ventajosamente en la industria de perfumería.

De hecho, estas composiciones, que pueden emplearse ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son

un objetivo de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante similar a oud (o una composición perfumante que tiene un carácter de oud) que comprende:

i) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de la invención como se ha definido en lo que antecede;

ii) una base de perfumería que tiene un carácter de oud; y iii) opcionalmente,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de la fórmula:

** (Ver fórmula) **

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo 5 metilo o etilo;

para conferir, potenciar, mejorar o modificar el olor de las composiciones perfumantes que tienen un carácter de oud.

2. Uso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es un átomo de hidrógeno.

3. Uso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de la fórmula (I) es 3- (n-propil) fenol.

4. Una composición perfumante que tiene un carácter de oud, que comprende:

i) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de la fórmula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; ii) una base de perfumería que tiene un carácter de oud; y iii) opcionalmente, por lo menos un adyuvante de perfumería.

5. Una composición de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizada porque dicha base de perfumería comprende por lo menos tres coingredientes perfumantes seleccionados entre castóreo, bencilacetona, ácido pentanoico, 2-metoxi-4-metilfenol, 4-metilfenol, aceite esencial de cipriol, 2, 6, 6-trimetil-1, 3-ciclohexadien-1-carbaldehído, 2, 3, 3-trimetil-1-indanona, (-) - (8R) -8, 12-epoxi-13, 14, 15, 16-tetranorlabdano, dodecahidro-3a, 6, 6, 9a-tetrametil-nafto[2, 1b]furano, 4- (4-metoxifenil) -2-butanona, 3, 3-dimetil-5- (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopenten-1-il) -4-penten-2-ol, 5- (2, 2, 3-trimetil-3ciclopentenil) -3-metilpentan-2-ol, ß-santalol y/o aceite de sándalo.

6. Un producto de consumo perfumante , que comprende: i) por lo menos una composición perfumante que comprende:

a) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de la fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; b) una base de perfumería que tiene un carácter de oud; y c) opcionalmente por lo menos un adyuvante de perfumería; ii) una base de consumo de perfumería.

7. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque la base de producto de consumo de perfumería es un perfume, un producto para el cuidado de tejidos, un producto para el cuidado corporal, un producto para el cuidado del cabello o un producto para el cuidado del hogar.

8. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque la base de consumo de perfumería es un perfume fino, una colonia, una loción para después de afeitarse, un detergente líquido o sólido, un suavizante de tejidos, un refrescante de telas, un agua para planchado, un papel o un blanqueador, un champú, una preparación de coloración o un atomizador para el cabello, una crema de limpieza o un desodorante o antitranspirante, un jabón perfumado, espuma, aceite o gel de ducha o baño o un producto de higiene, un refrescante del aire o un refrescante del aire pulverizado "listo para usarse", un paño, un detergente para la vajilla o un detergente de superficies duras.