Derivados de 5-fluoropirimidina como fungicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en donde R1 es -N(R3)R4;

R2 es -OR21;

R3 es:

-C

(≥NR16)SR16;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2- C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1- C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, o alquilcarbonilo C2-C6;

R16 es H, alquilo C1-C6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

R21 es:

H;

alquilo C1-C14;

halogenoalquilo C1-C6;

alquenilo C2-C4;

halogenoalquenilo C2-C4;

alquinilo C3-C4;

halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

-(CHR22)mR23;

-(CHR24) mC(O)OR25;

-(CHR24)mC(O)R26;

-(CHR24)mC(O)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(≥O)R32;

-N≥C(R32)(R36);

-NR25C(≥O)OR25

-Si(R8)3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6;

alquilaminocarbonilo C2-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

en donde m es un número entero de 1-3.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12192553.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 Zionsville Road Indianapolis, Indiana 46268-1054 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: YOUNG, DAVID, YAO,CHENGLIN, MARTIN,Timothy, EPP,JEFFREY, RUIZ,JAMES, DAVIS,GEORGE, BENKO,ZOLTAN, BRYAN,KRISTY, LORSBACH,BETH, MEYER,KEVIN, OWEN,W, SULLENBERGER,MICHAEL, WEBSTER,JEFFERY, BOEBEL,TIMOTHY, POBANZ,MARK, BREAUX,NNEKA, NADER,BASSAM, SMITH,FRISBY D.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/54 (1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D239/47 (Un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre, p. ej. citosina)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > A01P3/00 (Fungicidas)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de 5-fluoropirimidina como fungicidas Campo de la invención

La presente descripción se refiere al campo de las 5-fluoropirimidinas y sus derivados y a al uso de estos compuestos como fungicidas.

Antecedentes y resumen de la invención

Los fungicidas son compuestos, de origen natural o sintético, que actúan para proteger y curar las plantas frente al daño causado por hongos importantes en agricultura. En general, un solo fungicida no es útil en todas las situaciones. Por consiguiente, se está investigando para producir fungicidas que puedan tener un mejor rendimiento, sean más fáciles de usar y cuesten menos.

El documento EP 0332579 A2 describe amidas del ácido 2,6-dihalogenosustituido-isonicotínico para usar para el control de microorganismos fitopatógenos. En una realización, las amidas del ácido 2,6-dihalogenosustituido- isonicotínico tienen un resto de pirimidin-4-ilo unido al átomo de nitrógeno del grupo amida, cuyo resto de pirimidin-4- ilo puede estar sustituido, entre otros con halógeno y alcoxi C1-C6.

La presente descripción se refiere a compuestos de 5-fluoropirimidina y a su uso como fungicidas. Los compuestos de la presente descripción pueden ofrecer protección contra ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos y oomicetos.

En un primer aspecto, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I:

R8 es independientemente alquilo Ci-C6, halogenoalquilo Ci-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2- C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R , o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo Ci-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C-i- C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio Ci-C6, amino, alquilamino Ci-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C5, o alquilcarbonilo C2-C6;

R16 es H, alquilo C1-C6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo Ci-C6, hidroxialquilo Ci-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi Ci-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio Ci-C6, halogenoalquiltio Ci-C6, alquilsulfonilo Ci-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino Ci-C6, dialquilamino C2-Cs, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetam¡d¡lo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

**(Ver fórmula)**

F.

en donde R1 es -N(R3)R4; R2 es -OR21;

R3 es:

-C(=NR16)SR16;

R4 es:

H;

H;

alquilo C-i-C-m; halogenoalquilo C1-C6; alquenilo C2-C4; halogenoalquenllo C2-C4; alquinilo C3-C4; halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opclonalmente sustituido con 1-3 R20;

-(CHR22)mR23;

-(CHR24)m(0)0R25;

-(CHR24)mC(0)R26;

-(CHR24)mC(0)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(=0)R32;

-N=C(R32)(R36);

-NR25C(=0)0R25

-Sí(R8)3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

en donde m es un número entero de 1-3;

R22 es independientemente:

H;

halógeno;

ciano;

nitro;

alquilo C1-C6; halogenoalquilo C1-C6;

fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

hidroxialquilo C1-C6; alcoxilalquilo C2-C6; halogenoalquinilo C3-C6; alquenilo C2-C6; halogenoalquenilo C2-C6; alquinilo C3-C6; alcoxi C1-C6; halogenoalcoxi C1-C6; alquiltio C1-C6; alquilamino C1-C6; dialquilamino C2-C8; cicloalquilamino C3-C6;

(alquil)cicloalqu¡lamino C4-C6; alquilcarbonilo C2-C6; alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8; trialquilsililo C3-C6;

anillo heteroaromáticos condensados con anillo, seleccionado del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, ¡soquinolinilo, tieno[2,3-b]piridilo, 1-metil-1 H-tieno[2,3-c]pirazolilo y benzoimidazolilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, ¡soxazolilo, triazolilo y tienilo;

R23

es:

H;

halógeno; alquilo C1-C6; halogenoalqullo Ci-C6; dialquilamino C2-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

anillos heteroaromáticos condensados con anillo seleccionados del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, ¡soquinolinilo, tieno[2,3-b]piridilo, 1 -metil-1 H-tieno[2,3-c]pirazolilo, benzofuranilo y benzoimidazolilo, 2,3-dihidrobenzofuran-2-¡lo, 4-metil-4H-tieno[3,2-b]pirrol-5-ilo, 1- metil-1 H-indol-5-ilo, imidazo[1,2-a]piridin-2-ilo, imidazo[2,1-b]tiazol-6-ilo, benzotiazol-2-ilo, benzo[b]tiofen-7-ilo, y 1 -metil-1 H-indazol-3-ilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20;

naftilo;

benzo[1,3]dioxolilo;

pirrolidinonilo;

oxetanilo;

alquiltio Ci-C6 opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de pirdinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, imidazolilo, tiofen-2-ilo y tiofen-3-ilo, en donde cada anillo heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R ;

R24 es H, alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, bencilo, o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R ;

R25 es H, alquilo C1-C6, fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R26 es:

H;

alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo e isoxazolilo;

R27 y R28 son independientemente:

H;

alquilo C1-C6;

bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con

1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

'IUn compuesto de fórmula I

F

N

R1 N R2

en donde R1 es -N(R3)R4; R2 es -OR21;

R3 es:

-C(=NR16)SR16;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo Ci-C6, halogenoalquilo Ci-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2- C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R , o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C-i- Ce, alquiltio Ci-C6, halogenoalquiltio Ci-C6, amino, alquilamino Ci-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, o alquilcarbonilo C2-C6;

R16 es H, alquilo C1-C6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxl C-i-Ce, alquilo C1-C6, halogenoalquilo Ci-Ce, hldroxlalqullo Ci-Ce, alcoxlalqullo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenllo C2-C6, halogenoalquenllo C2-C6, alqulnllo C3-C6, halogenoalqulnllo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi Ci-Ce, alqueniloxi C2-C6, halogenoalquenlloxl C2-C6, alqulnlloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio Ci-Ce, halogenoalquiltio CrCe, alqullsulfonllo Ci-Ce, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalquenlltlo C2-C6, halogenoalquenllsulfonllo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencllo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromátlco de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromátlco de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

H;

alquilo C1-C14; halogenoalquilo C1-C6; alquenilo C2-C4; halogenoalquenilo C2-C4; alquinilo C3-C4; halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftllo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20; -(CHR22)mR23;

-(CHR24) mC(0)OR25;

-(CHR24)mC(0)R26;

-(CHR24)mC(0)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(=0)R32;

-N=C(R32)(R36);

-NR25C(=0)0R25

-Sí(R8)3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, plridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, plrldazlnllo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, trlazinilo, tladiazolllo, oxazolllo, triazolilo o isoxazolllo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

en donde m es un número entero de 1-3;

R22 es independientemente:

H;

halógeno;

ciano;

nitro;

alquilo C1-C6; halogenoalquilo C1-C6;

fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

hidroxialquilo C1-C6;

alcoxilalquilo C2-C6;

halogenoalquinilo C3-C6;

alquenilo C2-C6;

halogenoalquenilo C2-C6;

alquinilo C3-C6;

alcoxi C1-C6;

halogenoalcoxi C1-C6;

alquiltio C1-C6;

alquilamino C1-C6;

dialquilamino C2-C8;

cicloalquilamino C3-C6;

(alquM)cicloalquilamino C4-C6; alquilcarbonilo C2-C6; alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8; trialquilsililo C3-C6;

anillo heteroaromáticos condensados con anillo, seleccionados del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, ¡soquinolinilo, tieno[2,3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2,3-c]pirazolilo y benzoimidazolilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanllo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, plridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, trlazinilo, tladlazolllo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo y tienilo;

R23

es:

H;

halógeno; alquilo C1-C6; halogenoalquilo C1-C6; dialquilamino C2-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

anillos heteroaromáticos condensados con anillo seleccionados del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, ¡soquinolinilo, tieno[2,3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2,3-c]pirazolilo, benzofuranilo y benzoimidazolilo, 2,3-dihidrobenzofuran-2-ilo, 4-metil-4H-tieno[3,2-b]pirrol-5-ilo, 1- metil-1 H-indol-5-ilo, imidazo[1,2-a]piridin-2-ilo, imidazo[2,1-b]tiazol-6-ilo, benzotiazol-2-ilo, benzo[b]tiofen-7-ilo, y 1-metil-1H-indazol-3-ilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20;

naftilo;

benzo[1,3]dioxolilo;

pirrolidinonilo;

oxetanilo;

alquiltio C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, imidazolilo, tiofen-2-ilo y tiofen-3-ilo, en donde cada anillo heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R ;

R24 es H, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, bencilo, o fenilo, en donde cada uno de los bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R ,

R25 es H, alquilo C1-C6, fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R26 es:

H;

alquilo Ci-C6; alcoxi Ci-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo o isoxazolilo;

R27 y R28 son independientemente:

H;

alquilo Ci-C6;

bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R29 es:

H;

alquilo Ci-C6; halogenoalqullo C1-C6; alcoxialquilo C1-C6; alquilcarbonilo C2-C6;

bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opclonalmente sustituido con 1-3 R11;

R30 es independientemente halógeno, daño, nitro, alquilo Ci-C6, halogenoalqullo C1-C6, hldroxialquilo C1- C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxlalquilo C2-C6, alquenllo C2-C6, halogenoalquenllo C2-C6, alquinilo C3- C6, halogenoalqulnllo C3-C6, hldroxllo, alcoxl C1-C6, halogenoalcoxl C1-C6, alqueniloxi C2-C6,

halogenoalquenlloxl C2-C6, alqulnlloxi C3-C6, halogenoalqulnlloxl C3-C6, alquiltio C1-C6, alqullsulfonilo Ci-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alquenlltio C2-C6, halogenoalquenlltlo C2-C6, halogenoalquenllsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalqulnllsulfonllo C3-C6, alqullamlno C1-C6, dlalquilamino C2- C8, dlalquilaminocarbonllo C3-C8, trlalqullsililo C3-C6, tiazolilo, fenilo, pirimidinilo, o piridilo, en donde el tiazolilo, fenilo, piridilo o pirimidinilo puede estar opclonalmente sustituido con 1-3 R20;

R31 es independientemente halógeno, daño, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalqullo C1-C6, hldroxialquilo C1- C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxlalquilo C2-C6, alquenllo C2-C6, halogenoalquenllo C2-C6, alquinilo C3- C6, halogenoalqulnllo C3-C6, hldroxllo, alcoxl C1-C6, halogenoalcoxl C1-C6, alqueniloxi C2-C6,

halogenoalquenlloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquinlloxl C3-C6, alquiltio C1-C6, alqullsulfonilo Ci-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alquenlltio C2-C6, halogenoalquenlltlo C2-C6, halogenoalquenllsulfonilo C2-C6, alqu Iniltio C3-C6, alqu inilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alqullamlno C1-C6, dlalquilamino C2- C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;

R32 es independientemente:

alquilo C1-C6, halogenoalqullo C1-C6, hldroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxlalquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenllo C2-C6, alquinilo C3-C6,

halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxl C1-C6, alqueniloxi C2-C6,

halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalqulnlloxl C3-C6, alquiltio Ci-C6,

alqullsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alquenlltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenllsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alqulnllsulfonllo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-Cs, dialquilaminocarbonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C6;

fenilo en donde el anillo de fenilo puede estar opclonalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o ¡nsaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opclonalmente sustituido con 1-3 R11;

R33 es independientemente:

alquilo Ci-C6, halogenoalquilo C1-C6, fenilo o tienilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11.

5 R36 es H, ciano, alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6, bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede

estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

alternativamente R32 y R36 se pueden considerar juntos para formar:

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11

10 o un compuesto seleccionado de los compuestos:

**(Ver fórmula)**

627

N^'N'^N^'O-V^r°'CH3

ó ^

657

ks fy"^

ó

659

?

fY^n

U H u.f

2. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, seleccionado de los compuestos:

H,C^v.s F'|j^íN H=C'^N^N^N*Lo'''y^|

H ^^ch3

H>c^s F'tí^sn

" XA.

FN^n

N«^ A N^O-^10

H=c's F'[PN

Ó

^xTl

712

3. Una composición para el control de un patógeno fúngico, que incluye el compuesto de la reivindicación 1 o 5 reivindicación 2, y un material vehículo fitológicamente aceptable.

4. La composición de la reivindicación 3, en donde el patógeno fúngico es uno de la sarna del manzano (Venturia inaequalis), tizón foliar del trigo (Septoria tritici), mancha foliar de la remolacha (Cercospora beticola), mancha foliar del cacahuete (Cercospora arachidicola), y Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis)

5. Un método para el control y prevención de un ataque fúngico en una planta, incluyendo el método las etapas de:

10 aplicar una cantidad eficaz como fungicida de al menos uno de los compuestos de la reivindicación 1 o reivindicación 2 a al menos uno de la planta, una zona adyacente a la planta, suelo adaptado para soportar el crecimiento de la planta, una raíz de la planta, follaje de la planta, y una semilla adaptada para producir al menos uno de la planta y otra planta.