Derivados de ácido tetrámico sustituidos con grupos geminales alcoxi/alquilespirocíclicos.

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

W representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro o arilo o heteroarilo respectivamente sustituidos dado el caso,

A representa alcoxi,

B representa alquilo, en donde

A y B están unidos al mismo átomo de carbono,

G representa hidrógeno

(a) o uno de los grupos,**Fórmula**

en los que

E representa un ión metálico o un ión de amonio,

L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo o alcoxi, o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso,

R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/008260.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: FISCHER, REINER, FEUCHT, DIETER, MALSAM, OLGA, VOERSTE, ARND, LEHR, STEFAN, GORGENS, ULRICH, ROSINGER,CHRISTOPHER,HUGH, HAUSER-HAHN,ISOLDE, DITTGEN,Jan , FRANKEN,Eva-Maria.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/38 (condensados con ciclos carbocíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D209/54 (espirocondensados)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de ácido tetrámico sustituidos con grupos geminales alcoxi/alquilespirocíclicos La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido tetrámico sustituidos con grupos geminales alcoxi/alquilespirocíclicos, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y/o herbicidas.

Son también objeto de la invención herbicidas selectivos que contienen por una parte derivados de ácido tetrámico sustituidos con grupos geminales alcoxi/alquilespirocíclicos y por otra parte un compuesto de mejora de la tolerancia por plantas de cultivo.

La presente invención se refiere además al aumento del efecto de agentes plaguicidas que contienen especialmente derivados de ácido tetrámico sustituidos con grupos geminales alcoxi/alquilespirocíclicos, mediante la adición de sales de amonio o fosfonio, y dado el caso favorecedores de la penetración, a los agentes correspondientes, a procedimientos para su preparación y a su uso en la protección de plantas como insecticidas y/o acaricidas y/o para evitar el crecimiento de plantas no deseado.

De las 3-acil-pirrolidin-2, 4-dionas se indican propiedades farmacéuticas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967) ) . Además se sintetizaron N-fenilpirrolidin-2, 4-dionas por parte de R. Schmierer y H. 15 Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) . No se describió una actividad biológica de estos compuestos.

En los documentos EP–A–0262399 y GB–A–2266888 se dan a conocer compuestos de estructura similar (3– aril–pirrolidin–2, 4–dionas) , de los que sin embargo no se conoce efecto herbicida, insecticida o acaricida alguno. Se conocen derivados de 3–aril–pirrolidin–2, 4–dionas bicíclicas no sustituidas con efecto herbicida, insecticida o acaricida (documentos EP–A–355599, EP–A–415211 y JP–A–12–053 670) así como derivados de 3–aril–pirrolidin–2, 4–

dionas sustituidas monocíclicas (documentos EP–A–377 893 y EP–A–442 077) .

Además se conocen derivados de 3–arilpirrolidin–2, 4–dionas policíclicas (documento EP–A–442 073) así como derivados de 1H–arilpirrolidin–dionas (documentos EP–A–456063, EP–A–521 334, EP–A–596298, EP–A–613884, EP–A–613885, WO 95/01971, WO 95/26954, WO 95/20 572, EP–A–O 668267, WO 96/25 395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO

99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 und WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545, DEA 102 00505 9892, WO 07/073856, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881, WO 08/067873, WO 08/067910, WO 08/067911, WO

08/138551, WO 09/015801, WO 09/039975, WO 09/049581) . Además se conocen 1–H–arilpirrolidin–2, 4–dionas sustituidas con cetal del documento WO 99/16748 y aril–pirrolidindionas sustituidas con N–alcoxi–alcoxi sustituidas con (espiro) –cetal del documento JP–A–14 205 984 y de Ito M. y col.. Bioscience, Biotechnology and Biochemistr y 67, 1230–1238, (2003) . La adición de protectores a cetoenoles es igualmente conocido principalmente del documento WO 03/013249. Además se conocen del documento WO 06/024411 agentes herbicidas que contienen cetoenoles.

Sin embargo la actividad y/o amplitud de efecto herbicida y/o acaricida y/o insecticida y/o la tolerancia por las plantas de los compuestos conocidos, particularmente por las plantas de cultivo, no siempre es completamente satisfactoria.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I)

en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo; cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo; cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, 45 alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano, Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo; cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro o arilo o heteroarilo respectivamente 2

sustituidos dado el caso,

A representa alcoxi,

B representa alquilo, en donde

A y B están unidos al mismo átomo de carbono,

5 G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos,

en los que E representa un ión metálico o un ión de amonio,

L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano; o cicloalquilo o heterociclilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo o alcoxi, o fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso,

R2

representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso,

R3, R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso, o forman junto con el átomo de N al que están unidos un ciclo que contiene dado el caso oxígeno o azufre y dado el caso sustituido.

Los compuestos de fórmula (I) también pueden estar presentes, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros ópticos o mezclas isoméricas, en distinta composición, que dado el caso se pueden separar de forma y manera habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas isoméricas, su preparación y uso así como estos agentes que los contienen son objeto de la presente invención. A continuación, sin embargo, se habla siempre para simplificar de compuestos de fórmula (I) , aunque se entienden tanto los compuestos puros como dado el caso también mezclas con distintas proporciones de compuestos isoméricos.

Incluyendo los distintos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se dan las siguientes estructuras principales (I-a) a (I-g) :

en las que A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados indicados anteriormente. Además se ha encontrado que se obtienen los nuevos compuestos de fórmula (I) según los procedimientos descritos a continuación:

(A) Se obtienen compuestos de fórmula (I-a)

en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, si se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, y

R8

representa alquilo (preferiblemente alquilo C1-C6) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Además se encontró que se obtienen (B) los compuestos de la fórmula (I-b) anteriormente mostrada, en la que R1, A, B, W, X, Y y Z tienen... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula (I)

2.

en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, alqueniloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano, 10 Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, alcoxi, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro o arilo o heteroarilo respectivamente sustituidos dado el caso, A representa alcoxi, B representa alquilo, en donde

A y B están unidos al mismo átomo de carbono, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos,

en los que

20 E representa un ión metálico o un ión de amonio,

L representa oxígeno o azufre,

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos

dado el caso con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo o heterociclilo respectivamente sustituidos

25 dado el caso con halógeno, alquilo o alcoxi, o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o

hetariloxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso,

R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con

halógeno o ciano, o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso,

R3, R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o representan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi,

alcoxialquilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso, o forman junto con el átomo de N al que están unidos un ciclo que contiene dado el caso oxígeno o azufre y dado el caso está sustituido.

2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que W representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6; cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 sustituidos dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6; o ciano,

X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6; cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenil C3-C6-oxi, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C115 C6, haloalquenil C3-C6-oxi sustituidos dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2,

flúor, cloro, trifluormetilo o cicloalquilo C3-C6; nitro o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6; cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 sustituidos dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro,

trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6; o representa uno de los restos (Het) -arilo en donde en el caso de (Het) -arilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar (Het) -arilo, V1

representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1C6-sulfonilo, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro, ciano; o fenilo, fenoxi, fenoxialquilo C1-C4, fenilalcoxi C1-C4, feniltioalquilo C1-C4 o fenilalquil C1-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano,

V2 y V3 representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo 10 C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, A representa alcoxi C1-C6, B representa alquilo C1-C6, estando A y B unidos al mismo átomo de carbono, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que

E representa un ión metálico o un ión de amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tio-alquilo C1-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso están reemplazados uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

representa hetarilo de 5 ó 6 miembros sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 con uno o dos heteroátomos de la serie deoxígeno, azufre y nitrógeno,

representa fenoxialquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o

representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6, con uno o dos heteroátomos de la serie de oxígeno, azufre y nitrógeno,

R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano,

representa cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o

representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno; o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di- (alquil C1C8) amino, alquil C1-C8-tio o alquenil C3-C8-tio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno; o representan fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno; representan alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano; representan fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

3. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4; cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2 sustituidos dado el caso una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo,

X representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4; cicloalquilo C3-C6, alcoxi C15 C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 sustituidos dado el caso una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo; o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4; cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 sustituidos dado el caso una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo; o representa uno de los restos (Het) -arilo,

en donde en el caso de (Het) -arilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar (Het) -arilo, V1

representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, 15 nitro, ciano; o fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, nitro o ciano, V2 y V3 representan independientemente uno de otro hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2, A representa alcoxi C1-C4, 20 B representa alquilo C1-C4, estando unidos A y B al mismo átomo de carbono, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión de amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C4 o polialcoxi C1-C6-alquilo C1-C4 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C4-tio o alquil C1-C4-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

representa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

representa fenoxi-alquilo C1-C5 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4 o representa piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5 respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4,

R2 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o poli-alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro,

representa cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

R3 representa alquilo C1-C6 sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro; o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di- (alquil C1C6) amino, alquil C1-C6-tio o alquenil C3-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro; o representa fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, haloalquil C1C3-tio, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3,

R6 y R7 representa independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro; representan fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C5, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre.

4. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, epoxi o 5 trifluorometilo,

X representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, epoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o un resto fenilo,

en donde en el caso de fenilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar fenilo, V1

representa hidrógeno, flúor o cloro, V2

representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo, A representa metoxi, etoxi o propoxi,

B representa metilo, etilo o propilo, estando unidos A y B al mismo átomo de carbono, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión de amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre,

R1

representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C2 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro; o representa cicloalquilo 25 C3-C6 sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxi,

representa fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

representa furanilo, tienilo o piridilo respectivamente sustituidos dado el caso una vez con cloro, bromo o metilo, R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, representa ciclopentilo o ciclohexilo o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R3

representa metilo, etilo, propilo o isopropilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro; o fenilo respectivamente sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, isopropoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio; o representan fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, 10 metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, representan fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi o trifluorometilo, o representan juntos un resto alquileno C5-C6, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre.

5. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi X representa cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi o etoxi,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, cloro, bromo, metilo o el resto en donde en este caso sólo uno de los restos Y o Z puede representar

V1 representa flúor o cloro,

V2 representa hidrógeno, flúor o cloro,

A representa metoxi o etoxi, B representa metilo, etilo o propilo, estando unidos A y B al mismo átomo de carbono, en la posición 4’. G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión de amonio,

R1 representa alquilo C1-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6, representa fenilo sustituido dado el caso una vez con cloro o representa tienilo, R2

representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o bencilo.

6. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado por que para la obtención de (A) compuestos de fórmula (I-a)

en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, y

R8

representa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(B) compuestos de la fórmula (I-b)

en la que R1, A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-a) anteriormente mostrada, en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, respectivamente 5 (α) con compuestos de fórmula (III)

R1Hal

(III)

O

en la que R1

tiene el significado dado anteriormente y Hal representa halógeno 10 o (Ã?) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (IV) R1-CO-O-CO-R1 (IV) en la que R1

tiene el significado dado anteriormente, 15 dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(C) compuestos de la fórmula (I-c)

20 en la que R2, A, B, M, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente y L representa oxígeno, se

hacen reaccionar compuestos de fórmula (I-a) anteriormente mostrada, en la que A, B, W, X, Y y Z tienen

los significados dados anteriormente, respectivamente

con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (V)

R2-M-CO-Cl (V)

25 en la que

R2 y M tienen los significados dados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(D) compuestos de la fórmula (I-c) anteriormente mostrada, en la que R2, A, B, M, W, X, Y y Z tienen los

significados dados anteriormente y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de fórmula (I-a)

30 anteriormente mostrada, en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente,

respectivamente

con ésteres de ácido cloromonotiofórmico o ésteres de ácido cloroditiofórmico de fórmula (VII)

M-R2

(VI)

en la que

M y R2 tienen los significados dados anteriormente,

5 dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(E) compuestos de la fórmula (I-d) , en la que R3, A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente,

se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-a) anteriormente mostrada, en la que A, B, W, X, Y y Z

tienen los significados dados anteriormente, respectivamente

con cloruros de ácido sulfónico de fórmula (VII)

10 R3-SO2-Cl (VII)

en la que

R3 tiene el significado dado anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(F) compuestos de la fórmula (I-e)

15

en la que L, R4, R5, A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-a) anteriormente mostrada, en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados 20 dados anteriormente, respectivamente con compuestos de fósforo de fórmula (VIII)

R4

(VIII) R5

en la que 25 L, R4 y R5 tienen los significados dados anteriormente y Hal representa halógeno,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(G) compuestos de la fórmula (I-f)

en la que E, A, B, W, X, Y, y Z tienen los significados dados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de fórmula (I-a) , en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, respectivamente con compuestos metálicos o aminas de fórmulas (IX) o (X)

Me (OR10) t (IX) R12 (X)

en las que Me representa un metal mono-o divalente, t representa el número 1 ó 2, y R10, R11, R12 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo,

dado el caso en presencia de un diluyente,

(H) compuestos de la fórmula (I-g)

en la que L, R6, R7, A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-a) anteriormente mostrada, en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, respectivamente (α) con isocianatos o isotiocianatos de fórmula (XI) (I-a’ a I-g’)

R6-N=C=L (XI)

en la que

R6 y L tienen los significados dados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador, o

5 (Ã?) con cloruros de ácido carbámico o cloruros de ácido tiocarbámico de fórmula (XII)

Cl (XII)

en la que

L, R6 y R7 tienen los significados dados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

10 (Iα) compuestos de las fórmulas (I-a) a (I-g) anteriormente mostradas, en las que A, B, G, W, X, Y y Z tienen

los significados dados anteriormente, se acoplan compuestos de fórmulas (I-a’) a (I-g’) en las que A, B, G,

W, X e Y tienen el significado dado anteriormente y Z’ representa preferentemente bromo o yodo

y

(Iβ) compuestos de las fórmulas (I-a) a (I-g) anteriormente mostradas, en las que A, B, G, W, X, Y y Z tienen el significado dado anteriormente, se acoplan compuestos de fórmulas (I-a’’) a (I-g’’) en las que A, B, G, W, X e Y tienen el significado dado anteriormente citado e Y’ representa preferiblemente bromo o yodo (I-a“ a I-g“) con derivados de (Het) -arilo que se pueden acoplar, por ejemplo, ácidos fenilborónicos, de fórmulas (XIIIα) y (XIIIβ)

OH OH

Z B (XIIIα) Y B (XIIβ)

OH OH

o sus ésteres en presencia de un disolvente, en presencia de un catalizador y en presencia de una base. 25

7. Agente para combatir plagas y/o crecimiento indeseado de plantas, caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1.

8. Procedimiento para combatir plagas animales y/o vegetación indeseada, caracterizado por que se dejan actuar compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre plagas, vegetación indeseada y/o su hábitat.

9. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir plagas animales y/o vegetación indeseada.

10. Procedimiento para la preparación de agentes para combatir plagas animales y/o vegetación indeseada, caracterizado por que se mezclan compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 con extensores y/o sustancias tensioactivas.

11. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para la preparación de agentes para combatir plagas y/o vegetación indeseada.

12. Agente que contiene un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprende como componentes

(a') al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que A, B, G, W, X, Y y Z tienen el significado dado anteriormente y

(b') al menos un compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: S1, S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11, S12, S13, S14.

13. Agente según la reivindicación 12, en el que el compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo es cloquintocet-mexilo.

14. Agente según la reivindicación 12, en el que el compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo es mefenpir-dietilo.

15. Procedimiento para combatir vegetación indeseada, caracterizado por que se deja actuar un agente según la reivindicación 12 sobre las plantas o su entorno.

16. Uso de un agente según la reivindicación 12 para combatir la vegetación indeseada.

17. Procedimiento para combatir vegetación indeseada, caracterizado por que se dejan actuar un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 y el compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo según la reivindicación 12 en sucesión temporal cercana y por separado sobre las plantas o su entorno.

18. Compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados dados anteriormente.

19. Compuestos de fórmula (XIV)

en la que A, B y R8 tienen los significados dados anteriormente.

20. Compuestos de fórmula (XVI)

en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente.

21. Compuestos de fórmula (XVII)

en la que A y B tienen los significados dados anteriormente.

22. Compuestos de fórmula (XVIII)

en la que A y B tienen los significados dados anteriormente.

23. Compuestos de fórmula (XX)

en la que A, B, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente.

24. Compuestos de fórmula (XIX)

en la que A y B tienen los significados dados anteriormente.

25. Composición que comprend.

15. al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 o un agente según la reivindicación 12

y -al menos una sal de fórmula (III’)

R26

n

+

R29

R27 R30

D

(III´)

R28

n en la que D representa nitrógeno o fósforo,

R26 R27 R28 R29

, , y representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C8 respectivamente sustituido dado el caso; o alquileno C1-C8 sustituido dado el caso una o varias veces, insaturado, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano,

n representa 1, 2, 3 ó 4,

R30 representa un anión inorgánico u orgánico.

26. Composición según la reivindicación 25, caracterizada por que contiene al menos un favorecedor de la penetración.

27. Procedimiento para el aumento del efecto de plaguicidas y/o herbicidas que contienen un principio activo de fórmula (I) según la reivindicación 1 o un agente según la reivindicación 12, caracterizado por que el agente listo para uso (caldo de pulverización) se prepara con uso de una sal de fórmula (III’) según la reivindicación 25.

28. Procedimiento según la reivindicación 27, caracterizado por que el líquido de pulverización se prepara 15 con uso de un favorecedor de la penetración.