Compuestos y composiciones de fragancia.

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en la que R es metilo o etilo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/067449.

Solicitante: GIVAUDAN SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: CHEMIN DE LA PARFUMERIE 5 1214 VERNIER SUIZA.

Inventor/es: GEIGER,MARIUS OLIVER, LOVCHIK,MARTIN ALAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/33 (que contienen oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos — CHO > C07C47/225 (conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros)

PDF original: ES-2550801_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Compuestos y composiciones de fragancia La presente invención se refiere a 4-ciclopentilidenbutanales sustituidos que presentan notas de olor florales y verdes, y a su utilización como ingrediente en aromatizantes y fragancias y a composiciones y productos que los comprenden. Se refiere además a un procedimiento para su fabricación.

Las características de olor floral y verde son aromas importantes en perfumería. Aunque se conoce una amplia gama de compuestos que poseen notas de olor floral y verde, existe una demanda constante de nuevos compuestos que potencien, modifiquen o mejoren las notas de olor.

Ahora se ha descubierto que ciertos 4-ciclopentilidenbutanales sustituidos poseen unas notas de olor floral, muguete y verde ampliamente buscadas.

El documento EP 0 093 425 da a conocer derivados sustituidos de la 2, 4, 4-trimetil-1-ciclopentiliden-2-penten-4-ona con notas de olor amaderadas y florales.

El documento WO 2008/068310 da a conocer derivados canfolénicos sustituidos que poseen notas de olor florales y amaderadas.

Por consiguiente, en un primer aspecto, se da a conocer la utilización como aromatizante o fragancia de un compuesto de fórmula (I)

** (Ver fórmula) **

en la que R es metilo o etilo.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos, como mezclas de los mismos, o combinados con un material de base. Tal como se utiliza en el presente documento, el término "material de base" incluye todas las moléculas odorantes conocidas seleccionadas de la extensa gama de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles actualmente, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes utilizados de manera convencional conjuntamente con odorantes en composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares utilizados habitualmente en la técnica.

Tal como se utiliza en el presente documento, "composición de fragancia" significa cualquier composición que comprende, como mínimo, un compuesto de fórmula (I) y un material de base, por ejemplo, un diluyente utilizado de manera convencional conjuntamente con odorantes, tales como dipropilenglicol (DPG) , miristato de isopropilo (IPM) , citrato de trietilo (TEC) y alcohol (por ejemplo, etanol) , y odorantes conocidos.

La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invención:

- aceites esenciales y extractos, por ejemplo, castóreo, aceite de la raíz de costo, esencia absoluta de musgo de roble, aceite de geranio, esencia absoluta de musgo de árbol, aceite de albahaca, aceites de fruta, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, aceite de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite de petitgrain, aceite de jazmín, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang;

- alcoholes, por ejemplo, alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, EbanolTM, eugenol, farnesol, geraniol, JavanolTM , linalol, mentol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, SandaloreTM, Super MuguetTM, terpineol o TimberolTM;

- aldehídos y cetonas, por ejemplo, Azurone® (7- (3-metilbutil) -1, 5-benzodioxepin-3-ona) , anisaldehído, -amilcinamaldehído, GeorgywoodTM, hidroxicitronelal, Iso E® Super, Isoraldeine®, Hedione®, Lilial®, maltol, metil cedril cetona, metilionona, verbenona o vainilina;

- éteres y acetales, por ejemplo AmbroxTM, geranil metil éter, óxido de rosa o SpirambreneTM;

- ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, -decalactona, Helvetolide®, -undecalactona o acetato de vetivenilo;

- macrociclos, por ejemplo, Ambrettolide®, brasilato de etileno o Exaltolide®;

- heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.

Los compuestos según la fórmula (I) se pueden utilizar en una amplia gama de productos perfumados, por ejemplo, en cualquier sector de la perfumería fina y funcional, tal como perfumes, productos ambientadores, productos del hogar, productos para lavar ropa, productos de cuidado corporal y cosméticos. Los compuestos se pueden emplear en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La proporción está comprendida habitualmente entre el 0, 0001 y el 5 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, los compuestos de la presente invención se pueden emplear en un suavizante de tejidos en una cantidad comprendida entre el 0, 0001 y el 0, 05 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en perfumería fina en cantidades comprendidas entre el 0, 01 y el 3 por ciento en peso, de manera más preferente, entre el 0, 5 y el 2 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se proporcionan sólo a modo de ejemplo, dado que el perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores, por ejemplo, hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso con respecto al producto perfumado.

Los compuestos, tal como se describen anteriormente en el presente documento, se pueden emplear en una base de producto de consumo simplemente mediante la mezcla directa, como mínimo, de un compuesto de fórmula (I) , o de una composición de fragancia con la base de producto de consumo, o, en una etapa anterior, se pueden atrapar con un material de atrapamiento, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de películas, absorbentes, tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o pueden estar enlazados químicamente a sustratos, que están adaptados para liberar la molécula de fragancia después de la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, una enzima o similares, y, a continuación, se mezclan con la base de producto de consumo.

De este modo, la presente invención da a conocer adicionalmente un procedimiento de fabricación de un producto perfumado, que comprende la incorporación de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente de fragancia, ya sea mediante la mezcla directa del compuesto con la base de un producto de consumo o la mezcla de una composición de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I) , que, a continuación, se puede mezclar con una base de un producto de consumo utilizando técnicas y procedimientos convencionales. Mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable, como mínimo, de un compuesto de la presente invención, tal como se ha descrito anteriormente en el presente documento, se mejoran, potencian o modifican las notas de olor de una base de producto de consumo.

De este modo, la presente invención da a conocer además un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo mediante la adición a la misma de una cantidad olfativamente aceptable, como mínimo, de un compuesto de fórmula (I) .

La presente invención da a conocer también un producto perfumado que comprende: 40 a) como odorante, como mínimo, un compuesto de fórmula (I) ; y b) una base de producto de consumo.

Tal como se utiliza en el presente documento, por "base de producto de consumo" se entiende una composición para utilizar como producto de consumo para llevar a cabo acciones específicas, tales como limpiar, suavizar, cuidar o similares. Entre los ejemplos de dichos productos se incluyen perfumería fina, por ejemplo, perfumes y agua de colonia; productos para el cuidado de la ropa, productos para el hogar y productos para el cuidado personal, tales como detergentes para el cuidado de... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula (I) 5

en la que R es metilo o etilo.

** (Ver fórmula) **

2. Compuesto, según la reivindicación 1, seleccionado entre 4- (3, 3-dimetilciclopentiliden) butanal y 4- (3-etil-315 metilciclopentiliden) butanal.

3. Utilización como ingrediente para aroma o fragancia de un compuesto de fórmula (I)

** (Ver fórmula) **

en la que R es metilo o etilo.

4. Composición de fragancia o producto perfumado que comprende un compuesto de fórmula (I)

** (Ver fórmula) **

en la que R es metilo o etilo.

5. Producto perfumado, según la reivindicación 4, en el que el producto perfumado se selecciona entre perfumería fina, productos para el cuidado de la ropa, productos para el hogar, productos de belleza y para el cuidado personal y productos ambientadores.

6. Procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo, que comprende la etapa de añadir a la misma una cantidad olfativamente aceptable, como mínimo, de un compuesto de fórmula (I)

** (Ver fórmula) **

en la que R es metilo o etilo.