COMPUESTOS QUE TIENEN ACTIVIDAD FUNGICIDA Y PROCEDIMIENTOS PARA OBTENERLOS Y USARLOS.

Un compuesto según la fórmula uno

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US01/44032.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD, INIDANAPOLIS,IN 46268.

Inventor/es: BUYSSE,ANN,MARIE, LO,WILLIAM,CHI-LEUNG, RICKS,MICHAEL,JOHN, MORRISON,IRENE,MAE, KLITTICH,CARLA,JEAN,RASMUSSEN, CETUSIC,JEANNIE,RACHEL,PHILLIPS, IAMAUTI,MARILENE,TENGUAN, SULLENBERGER,MICHAEL,THOMAS, RIEDER,BRENT,RIEDER, MATHIESON,JOHN,TODD, OLSON,MONICA,BRITT.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 31 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C317/28 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › con grupos sulfona o sulfóxido unidos a átomos de carbono acíclicos de la estructura carbonada.
  • C07C317/44 C07C 317/00 […] › que tienen grupos sulfona o sulfóxido y grupos carboxilo unidos a la misma estructura carbonada.

Clasificación PCT:

  • A61K31/17 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo el grupo N—C(O)—N o N—C(S)—N , p. ej. urea, tiourea, carmustina (isourea, isotiourea A61K 31/155; sulfonilureas A61K 31/64).
  • A61K31/21 A61K 31/00 […] › Esteres, p. ej. nitroglicerina, selenocianatos.
  • A61K31/275 A61K 31/00 […] › Nitrilos; Isonitrilos.
  • A61K31/343 A61K 31/00 […] › condensados con un carbociclo, p. ej. cumarano, bufuralol, bufenolol, clobenfurol, amiodarona.
  • A61K31/44 A61K 31/00 […] › Piridinas no condensadas; Sus derivados hidrogenados.
  • C07C255/50 C07C […] › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros no condensados.
  • C07C275/06 C07C […] › C07C 275/00 Derivados de urea, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que los átomos de nitrógeno no forman parte de grupos nitro o nitroso. › de una estructura carbonada acíclica y saturada.
  • C07C275/28 C07C 275/00 […] › que tienen átomos de nitrógeno de grupos urea unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros de una estructura carbonada.
  • C07C309/04 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › que contienen un solo grupo sulfo.
  • C07C317/04 C07C 317/00 […] › de una estructura carbonada acíclica saturada.

Clasificación antigua:

  • C07C5/06

Fragmento de la descripción:

Compuestos que tienen fungicida y procedimientos para obtenerlos y usarlos.

Prioridad

Esta solicitud reivindica la prioridad de la solicitud provisional de EE.UU. No. 60/249.653, que fue presentada el 17 de noviembre de 2000.

Campo de la invención

Esta invención se refiere al campo de los compuestos que tienen actividad fungicida y a procedimientos para preparar y utilizar dichos compuestos.

Antecedentes de la invención

La historia de los seres humanos está llena de brotes de enfermedades fúngicas que han causado un sufrimiento humano generalizado. No se necesita más que mirar la hambruna debida a la patata en Irlanda, que tuvo lugar entre 1845 y 1860, en la que murieron un número estimado de 1.000.000 de personas, y emigraron un número estimado de 1.500.000 de personas, para ver los efectos de una enfermedad fúngica. Los fungicidas son compuestos, de origen natural o sintético, que actúan protegiendo las plantas contra el daño causado por hongos. Los métodos actuales de la agricultura se basan extensamente en el uso de fungicidas, de hecho, algunas cosechas no pueden crecer de forma útil sin el uso de fungicidas. Utilizar fungicidas permite a un cultivador incrementar el rendimiento y la calidad de la cosecha y, en consecuencia, incrementar el valor de la misma. En la mayor parte de las situaciones, el incremento en valor de la cosecha supone al menos tres veces el coste del uso del fungicida. Sin embargo, no hay ningún fungicida que sea útil en todas las situaciones. Consecuentemente, se sigue investigando para producir fungicidas que sean más seguros, que tengan mejores propiedades, que sean más fáciles de usar, y que cuesten menos. A la vista de lo anterior, se proporciona esta invención.

Ni et al. (J. Org. Chem., Vol. 56, No. 12, (1991)) describen una olefinación catalizada por níquel de ditioacetales cíclicos para formar estirenos sustituidos y 1,4-pentadienos sustituidos con arilo. En las condiciones de reacción, se obtiene 4-fenil-metil-bencenometanotiol como un sub-producto.

Nishiyama et al. (Nippon Kagaku Kaishi, (1987), (7), 1502) describen la tiolación reductora de cetonas y aldehídos aromáticos. Se describe la preparación de 4-cloro-metil-bencenometanotiol y 4-metoxi-metilbenceno-metanotioles. En la técnica anterior no está descrito que bencenometanotioles modificados se puedan utilizar como precursores potenciales en la preparación de compuestos que tienen actividad fungicida.

Sumario de la invención

Un objeto de esta invención es proporcionar compuestos que tienen actividad fungicida. Un objeto de esta invención es proporcionar procedimientos para producir compuestos que tienen actividad fungicida. Un objeto de esta invención es proporcionar procedimientos que utilizan compuestos que tienen actividad fungicida. De acuerdo con esta invención, se proporcionan procedimientos para preparar y procedimientos para utilizar compuestos que tienen una fórmula general según la fórmula uno, y asimismo se proporcionan dichos compuestos. Aunque todos los compuestos de esta invención tienen actividad fungicida, se pueden preferir ciertas clases de compuestos por razones tales como, por ejemplo, mayor eficacia o facilidad de síntesis.

A lo largo de este documento, todas las temperaturas se dan en grados Celsius y todos los porcentajes son porcentajes en peso, excepto los rendimientos que son porcentajes en moles, a menos que se indique otra cosa. El término "alquilo", "alquenilo", o "alquinilo" se refiere a un grupo carbonado de cadena no ramificada o ramificada. El término "alcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena no ramificada, o ramificada. El término "haloalquilo" se refiere a un grupo alquilo no ramificado, o ramificado, sustituido con uno o más átomos halo, definidos como Fr, Cl, Br, e I. El término "haloalcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena no ramificada, o ramificada, sustituido con uno o más átomos halo. El término "alcoxialquilo" se refiere a un grupo alquilo de cadena no ramificada, o ramificada, sustituido con uno o más grupos alcoxi. El término "alcoxialcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena no ramificada, o ramificada, sustituido con uno o más grupos alcoxi. El término "arilo" se refiere a un grupo fenilo o naftilo. El término "Me" se refiere a un grupo metilo. El término "Et" se refiere a un grupo etilo. El término "Pr" se refiere a un grupo propilo. El término "Bu" se refiere a un grupo butilo. El término "EtOAc" se refiere a acetato de etilo. El término "ppm" se refiere a partes por millón. El término, "psi" se refiere a libras por pulgada cuadrada.

Heteroarilo se define por la siguiente Fórmula Dos


en la que 2A representa un anillo de 5 o 6 miembros y 2B representa un anillo bicíclico condensado de 9 o 10 miembros en los cuales cada uno de X1-X5 es independientemente un enlace, O, S, NR7, N, o CR, donde R se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi, y donde no más de uno de X1-X5 es O, S, o NR7, no más de uno de X1-X5 es un enlace, cuando uno cualquiera de X1-X5 es S, O o NR7, uno de los X1-X5 adyacentes debe representar un enlace; y al menos uno de X1-X5 debe ser O, S, NR7 o N.

Ejemplos de tales heteroarilos son piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, cinolinilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, tienilo, benzotienilo, furanilo, benzofuranilo, tiazolilo, benzotiazolilo, isotiazolilo, benzoisotiazolilos, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazolilo, y benzoisoxazolilo.

Descripción detallada de la invención

Los compuestos de esta invención tienen una fórmula según la fórmula uno.


En la fórmula uno:

R1 se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br, CN, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxialquilo C1-4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, CH2(C=O)R5, y CH2CN;

R2 y R3 se seleccionan del grupo que consiste en H, CH3, F, y Cl;

R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi; R5 se selecciona del grupo que consiste en H, OR7, y alquilo C1-4; R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, arilo, heteroarilo, OR7, N(R7)2, y SR7 donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto según la fórmula uno


en la que:

R1 se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br, CN, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxialquilo C1-4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, CH2(C=O)R5, y CH2CN;

R2 y R3 se seleccionan del grupo que consiste en H, CH3, F, y Cl;

R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi; R5 se selecciona del grupo que consiste en H, OR7, y alquilo C1-4; R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, arilo, heteroarilo, OR7, N(R7)2, y SR7 donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2; R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, arilo, y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2; A se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi; y Z se selecciona del grupo que consiste en C(-O)R6, C(-S)R6, P(=O)(R6)2, y P(=S)(R6)2.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R1 se selecciona del grupo que consiste en Cl, alquilo C1-4, y alquenilo C2-4;

R2 y R3 se seleccionan del grupo que consiste en H y CH3;

R4 es un alquilo C1-6 donde dicho alquilo, puede estar sustituido con uno o más sustituyentes alcoxi C1-4; R5 es H; R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alcoxi C1-4, OR7, N(R7)2, y SR7; R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, arilo, y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, CN, alquilo C1-4, y alcoxi C1-4; A se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, CN, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, arilo, ariloxi sustituido, alquenilo C2-4, C(=NR5)R6, NO2, y C(=O)R6; y Z se selecciona del grupo que consiste en C=O)R6 y C(=S)R6.

3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que:

A se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN; y Z se selecciona del grupo que consiste en isopropilo y C(=O)R6, donde dicho R6 es OR7, y donde dicho R7 se selecciona del grupo que consiste en arilo y heteroarilo, donde dicho arilo o heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo.

4. Un compuesto según la reivindicación 3, en el que (i) A es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN y donde dicho sustituyente está en la posición para y (ii) Z es C(=O)R6, donde dicho R6 es OR7, y donde dicho R7 es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo, que está en la posición para.

5. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R1 se selecciona del grupo que consiste en Cl y metilo;

R2 y R3 son H;

R4 es un alquilo C1-6; R5 es H; R6 se selecciona del grupo que consiste en H, metoxi, y OR7; R7 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-4, alquinilo C2-4, arilo donde dicho arilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo y metilo; A se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo donde dicho arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, CN, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, arilo, ariloxi sustituido, alquinilo C2-4, C(=NR6)R6, NO2, y C(=O)R6; y Z es C(=O)R6 donde dicho R6 es OR7.

6. Un compuesto según la reivindicación 5, en el que:

A se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN; y Z se selecciona del grupo que consiste en isopropilo y C(=O)R6 donde dicho R6 es OR7, y donde dicho R7 se selecciona del grupo que consiste en arilo y heteroarilo, donde dicho arilo o heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo.

7. Un compuesto según la reivindicación 6, en el que (i) A es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN y donde dicho sustituyente está en la posición para y (ii) Z es C(=O)R6, donde dicho R6 es OR7, y donde dicho R7 es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo, que está en la posición para.

8. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R1 es metilo;

R2 y R3 son hidrógeno;

R4 es etilo o isopropilo; R5 es hidrógeno; A es un arilo sustituido que contiene uno o más sustituyentes, donde dichos sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en F, Cl, Br, y CN; y Z es C(=O)R6 en la que R6 se selecciona del grupo que consiste en alcoxi C1-4 y OR7 en la que R7 es arilo y dicho arilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo y alquilo C1-4.

9. Un compuesto según la reivindicación 8:

(i) en el que A es un fenilo sustituido, donde dicho fenilo sustituido tiene un sustituyente, y donde dicho sustituyente está en la posición para; y (ii) en el que Z es C(=O)R6, donde dicho R6 es OR7, y donde dicho R7 es un fenilo sustituido, y donde dicho fenilo sustituido tiene un sustituyente, y donde dicho sustituyente está en la posición para.

10. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R1 es metilo;

R2 y R3 son hidrógeno;

R4 es isopropilo; R5 es hidrógeno; A es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y Z es C(=O)R6 en la que R6 es OR7 en la que R7 es arilo y dicho arilo está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br, y metilo.

11. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R1 es metilo;

R2 y R3 son hidrógeno;

R4 es isopropilo; R5 es hidrógeno; A es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y Z es C(=O)R6 en la que R6 es OR7 en la que R7 es arilo y dicho arilo está sustituido con F.

12. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R1 es metilo;

R2 y R3 son hidrógeno;

R4 es etilo; R5 es hidrógeno; A es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y Z es C(=O)R6 en la que R6 es OR7 en la que R7 es arilo y dicho arilo está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br, y metilo.

13. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:

R1 es metilo;

R2 y R3 son hidrógeno;

R4 es etilo; R5 es hidrógeno; A es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y Z es C(=O)R6 en la que R6 es OR7 en la que R7 es arilo y dicho arilo está sustituido con F.

14. El compuesto según la reivindicación 1, que es 4-fluorofenil-(1S)-1({[1-(4-cianofenil)etil]sulfonil}metil)propilcarbamato


15. Un procedimiento para controlar o prevenir un ataque fúngico, comprendiendo dicho procedimiento aplicar a un locus una cantidad fungicida de uno o más de los compuestos según las reivindicaciones 1-14, con la condición de que el compuesto no se aplica a un animal ni a un ser humano.

16. Un procedimiento según la reivindicación 15, que comprende aplicar un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1-14 a las raíces, semillas, o follaje de una planta.

17. Una composición que comprende una cantidad inhibidora de la enfermedad y fitológicamente aceptable de un compuesto según las reivindicaciones 1-14, y al menos un compuesto pesticida adicional seleccionado del grupo que consiste en fungicidas, insecticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, y bactericidas.

18. Una composición según la reivindicación 17, que comprende una cantidad inhibidora de la enfermedad y fitológicamente aceptable de un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 8-14 y al menos un compuesto fungicida adicional.

19. Un procedimiento que comprende hacer reaccionar el electrófilo apropiado con el nucleófilo de azufre apropiado para producir un compuesto según las reivindicaciones 1-14.

20. Un nucleófilo de azufre que tiene la siguiente fórmula


en la que T se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.

21. Un nucleófilo de azufre según la reivindicación 20, en el que T es CN.

22. El compuesto 1-(4-bromofenil)etanotiol.

23. Un compuesto que tiene la fórmula


en la que

R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C2-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n - 0,1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi, donde R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, arilo, heteroarilo, OR7, N(R7)2, y SR7 donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2, donde R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, arilo y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2; Y es NCO, o NH2, o una sal de NH2; y X se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(-O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.

24. Un compuesto según la reivindicación 23, en el que

R4 se selecciona del grupo que consiste en etilo e isopropilo; Y es NCO, o NH2, o una sal de NH2; y X se selecciona del grupo que consiste en CN y Br.

25. Un compuesto que tiene la fórmula


en la que

R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, arilo y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C2-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6donde n - 0 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi, donde R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, arilo, heteroarilo, OR7, N(R7)2, y SR7 donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2, donde R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, arilo y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2; Y es NH2, o una sal de NH2; y X se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(-O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n =, 0,1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.

26. Un compuesto según la reivindicación 25, en el que

R4 se selecciona del grupo que consiste en etilo e isopropilo; y X se selecciona del grupo que consiste en CN y Br.

27. Un compuesto que tiene la fórmula


en la que

R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi; R5 se selecciona del grupo que consiste en H, OR7, y alquilo C1-4; R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, arilo, heteroarilo, OR7, N(R7)2, y SR7 donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2; R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, arilo y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2 Z es C(=O)R6, donde dicho R6 es OR7; y X se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(0n)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.

28. Un compuesto según la reivindicación 27, en el que

R4 se selecciona del grupo que consiste en etilo e isopropilo; R5 es hidrógeno; Z es C(=O)R6, donde dicho R6 es OR7, y donde dicho R7 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-4, 4-metilfenilo y 4-halofenilo; y X se selecciona del grupo que consiste en CN y Br.

 

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