COMPUESTOS ORGANICOS.

Utilización como ingrediente de fragancia de un carbamato de fórmula (I)

Compuestos orgánicos.

La presente invención se refiere a carbamatos terciarios y a su utilización como ingredientes de fragancia. Además, se refiere a un método para prepararlos y a su utilización en composiciones de fragancia.

Existe una necesidad permanente de nuevos ingredientes de perfumería potentes que sean estables en los medios agresivos a los que se ven expuestos. Sorprendentemente, los presentes inventores han descubierto que determinados carbamatos no vinílicos terciarios, que presentan propiedades olfativas útiles en perfumería, son estables frente a la hidrólisis en un amplio rango de pH y frente a la oxidación. A excepción de los carbamatos N-vinílicos u O-vinílicos, los carbamatos terciarios constituyen valiosos ingredientes en la industria de la perfumería. Los carbamatos N-vinílicos u O-vinílicos, análogamente a los ésteres enólicos y las enamidas, son susceptibles de experimentar hidrólisis catalizada por ácido. Además, de acuerdo con su utilización como monómeros en la industria de los polímeros, se polimerizan fácilmente. Los carbamatos no vinílicos terciarios mencionados anteriormente muestran olores en el rango de los especiados, herbáceos o floral-rosáceos con una substantividad excelente, y resultan útiles como ingredientes de fragancia.

En el documento WO 01/94438, se dan a conocer carbamatos secundarios y su utilización como precursores liberadores de alcoholes aromáticos.

La utilización como ingredientes de fragancia de carbamatos no vinílicos terciarios, es decir, un éster de ácido carbámico no vinílico de fórmula

en el que los átomos de hidrógeno enlazados covalentemente al átomo de nitrógeno están sustituidos, no ha sido descrita anteriormente en la bibliografía.

La presente invención se refiere a la utilización como ingredientes de fragancia de carbamatos terciarios de fórmula (I)

en el que

R¹ y R² se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en:

R se selecciona entre el grupo que consiste en:

presentando R, R¹ y R² conjuntamente de 7 a 18 átomos de carbono, más preferentemente de 7 a 16 átomos de carbono, de la forma más preferente de 8 a 12; o

R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en:

R y R² forman conjuntamente con el átomo al que están enlazados un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros, que está opcionalmente sustituido con un grupo o grupos alquilo y alquenilo; y teniendo R, R¹ y R² conjuntamente de 7 a 18 átomos de carbono, más preferentemente de 7 a 16 átomos de carbono, de la forma más preferente de 8 a 12.

Tal como se utiliza con relación a los compuestos de fórmula (I), a menos que se indique lo contrario, "cicloalquilo" se refiere a un grupo C₃ a C₈, preferentemente C₄ a C₆, por ejemplo ciclopentilo, ciclohexilo; "alquilo" se refiere a un grupo alquilo lineal o ramificado C₁ a C₅, por ejemplo n-pentilo, sec-pentilo, tert-pentilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, preferentemente C₁ a C₃, por ejemplo metilo, etilo, i-propilo; "alquenilo" se refiere a vinilo o alquenilo lineal o ramificado C₃ a C₅, por ejemplo propen-1-ilo, propen-2-ilo, alilo y but-2-en-1-ilo; "alqu-(>1)-enilo" se refiere a alquenilo C₃ a C₁₁ lineal o ramificado en el que está presente, como mínimo, un átomo de C hibridizado sp3 entre el átomo de N o el átomo de oxígeno de éter del carbamato y el doble enlace C-C más cercano, por ejemplo hex-3-en-1-ilo, 3-metil-but-2-en-1-ilo; y "alcoxi" se refiere a un grupo C₁ a C₄, tal como metoxi, etoxi e isopropo- xi.

El término "opcionalmente sustituido", tal como se utiliza con relación a los compuestos de fórmula (I), se refiere al hecho de que no existe ningún sustituyente, o bien existe, como mínimo, un sustituyente, por ejemplo uno o más grupos alquilo, uno o más grupos alquenilo, uno o más grupos alcoxi, o una combinación, como mínimo, de dos sustituyentes, por ejemplo un grupo alquilo...

1. Utilización como ingrediente de fragancia de un carbamato de fórmula (I)

en el que

R¹ y R² se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en:

R se selecciona entre el grupo que consiste en:

teniendo R, R¹ y R² conjuntamente de 7 a 18 átomos de carbono.

2. Utilización, según la reivindicación 1, como ingrediente de fragancia de un compuesto de fórmula (I), en el que dicho compuesto se selecciona entre el grupo que consiste en

y

3. Utilización como ingrediente de fragancia de un carbamato de fórmula (I)

en el que R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en:

R y R² forman conjuntamente con el átomo al que están enlazados un anillo heterocíclico de 5 a 8 miembros, que está opcionalmente sustituido con un grupo o grupos alquilo y alquenilo; y teniendo R, R¹ y R² conjuntamente de 7 a 18 átomos de carbono.

4. Utilización, según la reivindicación 1 o la reivindicación 3, como ingrediente de fragancia, de un compuesto de fórmula (I)

en el que los grupos R, R¹ y R² se seleccionan de acuerdo con la siguiente tabla:

5. Compuesto de fórmula (I)

en el que los grupos R, R¹ y R² se seleccionan de acuerdo con la siguiente tabla:

6. Composición de fragancia, que comprende como ingrediente de fragancia un carbamato terciario no vinílico, según una de las reivindicaciones 1 a 5.

7. Método de preparación de una aplicación de fragancia, que comprende la incorporación como ingrediente de fragancia de un carbamato terciario no vinílico, según una de las reivindicaciones 1 a 5.

8. Método, según la reivindicación 7, en el que la aplicación de fragancia se selecciona entre el grupo que consiste en perfumes, productos de limpieza, productos para lavar la ropa, productos para el cuidado corporal y cosméti- cos.

9. Procedimiento para la producción de un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 5, en el que

en el que X es Br^-, Cl^-, I^-, o R⁴-SO₄^-, en el que R⁴ es metilo o tolilo, y

en el que R, R¹ y R² son tal como se definen en la reivindicación 5, y

las etapas (a) y (b) se llevan a cabo secuencialmente en el mismo recipiente de reacción.