Compuesto de amina cíclica y agente de control de plagas.

Un compuesto químico representado por la fórmula [I]:**Fórmula**

en la que R1 representa un grupo hidroxilo

, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6 que puede estar sustituido con G1, 5 un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo haloalquenilo C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 que puede estar sustituido con G2, un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo haloalqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo alcoxicarboniloxi C1-6, un grupo alquiltiocarboniloxi C1-6, un grupo amino que puede estar sustituido con G3 , un grupo alquiltio C1-6, un grupo haloalquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-6, un grupo alquilsulfoniloxi C1-6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-6, un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, o uno cualquiera de los sustituyentes representados por la fórmula siguiente:**Fórmula**

en la que R8 y R9 representa cada uno independientemente un grupo alquilo C1-6, Y1, Y2 e Y3 representa cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno, que puede estar sustituido con G4, R10 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo alquilo C1-6 alcoxi C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, o un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, R11 y R12 representa cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, o un grupo alquinilo C2-6, R13 y R14 representa cada uno independientemente un grupo alquilo C1-6, y R13 y R14 pueden estar unidos conjuntamente para formar un anillo, m representa 0 o un número entero de 1 a 5,

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/006887.

Solicitante: NIPPON SODA CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 2-1, Ohtemachi 2-chome Chiyoda-ku Tokyo 100-8165 JAPON.

Inventor/es: TAKAHASHI, JUN, HAMAMOTO,Isami, YANO,Makio, HANAI,Daisuke, IWASA,Takao.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/14 (que contienen tres o más heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/14 (que contienen tres o más heterociclos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/40 (ciclos de seis elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/04 (directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas... > C07D451/06 (Atomos de oxígeno)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/46 (ciclos de más de seis elementos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/42 (condensados con ciclos carbocíclicos)

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Fragmento de la descripción:

Compuesto de amina cíclica y agente de control de plagas Campo técnico Esta invención se refiere a nuevos compuestos de amina cíclica y agentes de control de plagas que contienen los compuestos como ingredientes activos.

La presente invención reivindica prioridad sobre la Solicitud de Patente Japonesa No. 2004-106668 presentada el 31 de marzo, 2004 y sobre la Solicitud de Patente Japonesa No. 2004-374007 presentada el 24 de diciembre, 2004.

Técnica anterior

Aunque se han usado convencionalmente muchos insecticidas y acaricidas, fue difícil verlos como agentes de control satisfactorios a la vista de sus efectos inadecuados, problemas de resistencia que limitan su uso, posibilidades de causar daños químicos o contaminación en plantas, o alta toxicidad en seres humanos, bestias, peces, y semejantes, que son considerables. Por lo tanto, se requiere el desarrollo de agentes que tengan pocos de estos problemas y que se puedan usar de forma segura.

WO 03/097604 describe derivados de piridina carboxamida y su uso como plaguicidas.

Aunque un compuesto químico que tiene un núcleo similar al del compuesto de la presente invención se describe como un agente antivirus en la Solicitud de Patente Europea, Primera Publicación No. 0605031, sus actividades insecticidas y acaricidas no se describen, y todavía no se ha publicado la síntesis y actividad biológica del compuesto de la presente invención.

Descripción de la invención La presente invención tiene como un objeto proporcionar compuestos nuevos que pueden servir como agentes de control de plagas que pueden sintetizarse comercialmente y de forma rentable y que pueden usarse de forma segura con determinados efectos.

Esto es, la presente invención proporciona un compuesto químico representado por la fórmula [I]:

(en la que R1 representa un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6 que puede estar sustituido con G1, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo haloalquenilo C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 que puede estar sustituido con G2, un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo haloalqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo alcoxicarboniloxi C1-6, un grupo alquiltiocarboniloxi C1-6, un grupo amino que puede estar sustituido con G3, un grupo alquiltio C1-6, un grupo haloalquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-6, un grupo alquilsulfoniloxi C1-6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-6, un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, o uno cualquiera de los sustituyentes representados por la fórmula siguiente:

(en la que R8 y R9 representa cada uno independientemente un grupo alquilo C1-6, Y1, Y2 e Y3 representa cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno, que puede estar sustituido con G4, R10 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo alquilo C1-6 alcoxi C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, o un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, R11 y R12 representa cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, o un grupo alquinilo C2-6, R13 y R14 representa cada uno independientemente un grupo alquilo C1-6, y R13 y R14 pueden estar unidos conjuntamente para formar un anillo) , m representa 0 o un número entero de 1 a 5,

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, o un grupo haloalcoxi, k representa 0 o un número entero de 1 a 4.

R3, R31, R4, R41, R5, R51, R6, R61 y R7 representa cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6, y ambos R3 y R4, o, ambos R5 y R6 se unen conjuntamente para formar un anillo saturado,

X representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un grupo sulfinilo, o un grupo sulfonilo,

G1 representa un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un gripo alcoxi C1-6, un grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, o un grupo cicloalquilo C36,

G2 representa un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo amino que puede estar sustituido con G4, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, o un grupo arilo C6-10 que puede estar sustituido con un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6,

G3 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, o un grupo alquilsulfonilo C1-6,

G4 representa un grupo alquilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6,

n representa 0 ó 1) ,

una sal o un N-óxido del compuesto químico representado por la fórmula (I) , y un agente de control de plagas que lo contiene como un constituyente activo.

Mejor modo de llevar a cabo la invención En la presente invención, los ejemplos del átomo del halógeno en la fórmula (I) pueden incluir flúor, cloro, bromo, yodo, y similares.

Los ejemplos del grupo alquilo C1-6 pueden incluir metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, t-Butilo, pentilo e isómeros de éste, hexilo e isómeros de éste, y similares.

Los ejemplos del grupo alquenilo C2-6 pueden incluir etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3butenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, y similares.

Los ejemplos del grupo alquinilo C2-6 pueden incluir etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1metil-2-propinilo, 2-metil-3-butinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 2-metil-3pentinilo, 1-hexinilo, 1, 1-dimetil-2-butinilo, y similares.

Los ejemplos del grupo haloalquilo C1-6 pueden incluir clorometilo, fluorometilo, bromometilo, diclorometilo, difluorometilo, dibromometilo, triclorometilo, trifluorometilo, monobromo difluorometilo, trifluoroetilo, 1-cloroetilo, 2cloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetil pentafluoroetilo, 1-floropropilo, 2-floropropilo, y similares.

Los ejemplos del grupo haloalquenilo C1-6 pueden incluir 3-cloro-2-propenilo, 3, 3-dicloro-2-propenilo, 4-cloro-2

butenilo, y similares. Los ejemplos del grupo alquilcarbonilo C1-6 pueden incluir metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo, butilcarbonilo, y similares.

Los ejemplos del grupo alcoxi C1-6 pueden incluir metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, isobutoxi, t

butoxi, y similares. Los ejemplos del grupo haloalcoxi C1-6 pueden incluir clorometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, trifluorometoxi,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto químico representado por la fórmula [I]:

en la que R1 representa un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6 que puede estar sustituido con G1, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo haloalquenilo C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 que puede estar sustituido con G2, un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi C2-6, un grupo haloalqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo alcoxicarboniloxi C1-6, un grupo alquiltiocarboniloxi C1-6, un grupo amino que puede estar sustituido con G3, un grupo alquiltio C1-6, un grupo haloalquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-6, un grupo alquilsulfoniloxi C1-6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-6, un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, o uno cualquiera de los sustituyentes representados por la fórmula siguiente:

en la que R8 y R9 representa cada uno independientemente un grupo alquilo C1-6, Y1, Y2 e Y3 representa cada uno independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A representa un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno, que puede estar sustituido con G4, R10 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo alquilo C1-6 alcoxi C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, o un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, R11 y R12 representa cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un R13 R14

grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, o un grupo alquinilo C2-6, y representa cada uno independientemente un grupo alquilo C1-6, y R13 y R14 pueden estar unidos conjuntamente para formar un anillo,

m representa 0 o un número entero de 1 a 5,

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, o un grupo haloalcoxi,

k representa 0 o un número entero de 1 a 4,

R3, R31, R4, R41, R5, R51, R6, R61 y R7 representa cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6, y ambos R3 y R4, o, ambos R5 y R6 se unen conjuntamente para formar un anillo saturado,

X representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un grupo sulfinilo, o un grupo sulfonilo,

G1 representa un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un gripo alcoxi C1-6, un grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-6, un grupo heterocíclico de cinco o seis miembros que tiene al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, que puede estar sustituido con G4, o un grupo cicloalquilo C3-6, G2 representa un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo amino que puede estar sustituido con G4, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alcoxi C1-6

alcoxi C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, o un grupo arilo C6-10 que puede estar sustituido con un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6, G3 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6, o un grupo alquilsulfonilo C1-6, G4 representa un grupo alquilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6, y n representa 0 ó 1, 10 una sal o un N-óxido del compuesto químico representado por la fórmula (I) .

2. Un compuesto químico según la reivindicación 1, en el que una posición de sustituyente de R2 es la posición cinco en el anillo de piridina.

3. Un compuesto químico según la reivindicación 1 y 2, en el que al menos una posición de sustituyente de R1 es la posición dos en el anillo de benceno.

4. Un compuesto químico seleccionado del grupo que consiste en:

Tabla 2

Compuesto NO. R1 R2 Constante física [ ]:punto de fusión º C Nota

2- 4-OH 5-CF3

2- 3-OH 5-CF3

2- 2-OH 5-CF3

2 2-OH-CF3 5-CF3 [90-94]

2- 4-F 5-CF3

2- 3-F 6-CF3

2- 2-F 5-CF3

2 2-F-4-CF3 5-CF3

2- 3-CF3-4-F 5-CF3

2 4-Cl 5-CF3

2 3-Cl 5-CF3

2 2-Cl 5-CF3

2 2-Cl-4-CF3 5-CF3 vis

2 3-CF3-4-Cl 5-CF3

2 2, 6-Cl2-4-CF3 5-CF3

2 2-Br-4-CF3-6-Cl 5-CF3

2 2-Cl-6-OnPr-4-CF3 5-CF3

2 4-Br 5-CF3

2 3-Br 5-CF3

2 2-Br 5-CF3

2 2-Br-4-CF3 5-CF3 [112-115]

2 3-CF3-4-Br 5-CF3

2- 4-I 5-CF3

2- 3-I 5-CF3

2- 2-I 5-CF3

2 2-I-4-CF3 5-CF3

2- 4-CN 5-CF3

2- 3-CN 5-CF3

2- 2-CN 5-CF3

2 2-CN-4-CF3 5-CF3 [110-113]

2 4-NO2 5-CF3

2 3-NO2 5-CF3

2 2-NO2 5-CF3

2 2-Cl-4-CF3-6-N02 5-CF3

2 2-NO2-4-CF3 5-CF3 vis

Compuesto NO. R1 R2 Constante física [ ]:punto de fusión º C Nota

2-36 3-CF3-4-NO2 5-CF3

2-37 2-CHO-4-CF3 5-CF3

2-38 4-Me 5-CF3

2-39 3-Me 5-CF3

2-40 2-Me 5-CF3

2-41 2, 4-Me2 5-CF3

2-42 2-Me-3-CF3 5-CF3 [121-123]

2-43 2-Me-4-CF3 5-CF3

2-44 2-Me-4-OCF3 5-CF3 [88-91]

2-45 2-Et-4-CF3 5-CF3

2-46 2, 4, 6-Me3 5-CF3

2-47 2-Me-4-F 5-CF3 [98-100]

2-48 2-Me-4-Cl 5-CF3

2-49 2-Et-4-Cl 5-CF3

2-50 2-nPr-4-Cl 5-CF3

2-51 2-nPr-4-CF3 5-CF3 vis

2-52 2-iPr-4-CF3 5-CF3

2-53 2-CH2OMe-4-CF3 5-CF3

2-54 2-CH2OEt-4-CF3 5-CF3 [91-93]

2-55 2-CH (OH) Et-4-CF3 5-CF3

2-56 2-CH2OH-4-CF3 5-CF3

2-57 2-CH2OCH2OMe-4-CF3 5-CF3 vis

2-58 2-CH2OCH2OEt-4-CF3 5-CF3 vis

2-59 2-CH2OCH (Me) OMe-4-CF3 5-CF3 [89-91]

2-60 2-CH2OCH (Me) OMe-4-CF3 5-CF3 [95-98] N-óxido (Nota 2-1)

2-61 2-CH=CHMe-4-CF3 5-CF3

2-62 2-alil-4-CF3 5-CF3 vis

2-63 4-CF3 5-CF3

2-64 3-CF3 5-CF3

2-65 2-CF3 5-CF3

2-66 3, 4- (CF3) 2 5-CF3

2-67 3, 5- (CF3) 2 5-CF3 vis

2-68 2, 4- (CF3) 2 5-CF3

Compuesto NO. R1 R2 Constante física [ ]:punto de fusión º C Nota

2-102 2-OCH2OMe-4-CF3 5-CF3 [69-73]

2-103 2-OCH2OEt-4-CF3 5-CF3

2-104 2-OCH2OnPr-4-CF3 5-CF3

2-105 2-OCH2cPr-4-CF3 5-CF3 [114-118]

2-106 2-OCH2cPr-4-CF3 5-CO2Me

2-107 2-OCH2cPr-4-CHF2 5-CF3

2-108 2-OCH2cPr-4-CHO 5-CF3

2-109 2-OCH2cPr-4-CF3 5-CN

2-110 2-OCH2cPr-4-CN 5-CF3

2-111 2-OCH2tBu-4-CF3 5-CF3 [148-150]

2-112 2-O (CH2) 2OMe-4-CF3 5-CF3 vis

2-113 2-O (CH2) 2OMe-4-CF3 5-CN

2-114 2-O (CH2) 2OCH2OMe-4-CF3 5-CF3

2-115 2-O (CH2) 2OH-4-CF3 5-CF3 vis

2-116 2-OCH2Ac-4-CF3 5-CF3

2-117 2-OCH2CH (OH) Me-4-CF3 5-CF3

2-118 2-OCH2CH (OMe) Me-4-CF3 5-CF3

2-119 2-OCH2C (OH) Me2-4-CF3 5-CF3

2-120 2-OCH2C (OMe) Me2-4-CF3 5-CF3

2-121 2-OCH2C (Me2) CO2Me-4-CF3 5-CF3

2-122 2-OCH2C (O) OMe-4-CF3 5-CF3

2-123 2-OCH2C (O) OEt-4-CF3 5-CF3

2-124 2-O (CH2) 2OAc-4-CF3 5-CF3

2-125 2-O (CH2) 2NH2-4-CF3 5-CF3

2-126 2-O (CH2) 2NHAc-4-CF3 5-CF3

2-127 2-O (CH2) 2NMe2-4-CF3 5-CF3

2-128 2-OCH2CH (Cl) Me-4-CF3 5-CF3

2-129 2-OCH2CH=CMe2-4-CF3 5-CF3

2-130 2-OCH2CH (Me) OMe-4-CF3 5-CF3 vis

2-131 4-OCF3 5-CF3

2-132 3-OCF3 5-CF3

2-133 2-OCF3 5-CF3

2-134 4-OCF2Br 5-CF3

2-135 3-OCF2Br 5-CF3

2-136 2-OCF2Br 5-CF3

2-137 2-O (CH2) 2Br-4-CF3 5-CF3

2-138 2-O (CH2) 2Cl-4-CF3 5-CF3 vis

2-139 2-O (CH2) 2F-4-CF3 5-CF3

Compuesto NO. R1 R2 Constante física [ ]:punto de fusión º C Nota

2-140 2-OCH2 (Ph-4-Cl) 4-CF3 5-CF3 [115-118]

2-141 2-Oalil-4-CF3 5-CF3 vis

2-142 2-Oalenil-4-CF3 5-CF3

2-143 2-Opropargil-4-CF3 5-CF3 vis

2-144 2-O (CH2) 2CH=CH2-4-CF3 5-CF3 vis

2-145 2-OCH2CH=CHMe-4-CF3 5-CF3 [65-67] mezcla de cis y trans

2-146 2-OCH2CH=CMe2-4-CF3 5-CF3 [54-57]

2-147 2-OCH2C (Me) =CH2-4-CF3 5-CF3 [96-98]

2-148 2-OCH2CH=CHCl-4-CF3 5-CF3 vis mezcla de cis y trans

2-149 2-OAc-4-CF3 5-CF3 [93-97]

2-150 2-OC (O) tBu-4-CF3 5-CF3 [112-115]

2-151 2-OSO2Me-4-93 5-CF3 [107-110]

2-152 2-OSO2Et-4-CF3 5-CF3 [121-124]

2-153 2-SO2nPr-4-CF3 5-CF3 amor

2-154 2-OSO2nBu-4-CF3 5-CF3 [133-136]

2-155 2-OSO2NMe2-4-CF3 5-CF3 [140-143]

2-156 2-OC (S) NMe2-4-CF3 5-CF3 [150-153]

2-157 2-SC (O) NMe2-4-CF3 5-CF3 [165-168]

2-158 2-NH2-4-CF3 5-CF3 [87-89]

2-159 2-N (nPr) 2-4-CF3 5-CF3 amor

2-160 2-NHnPr-4-CF3 5-CF3 [94-96]

2-161 2-N (Me) nPr-4-CF3 5-CF3 vis

2-162 2-NHSO2Me-CF3 5-CF3 [165-168]

2-163 2-NHSO2Et-4-CF3 5-CF3 [171-174]

2-164 2-N (SO2nBu) 2-4-CF3 5-CF3 [181-183]

2-165 2-SnPr-4-CF3 5-CF3 [87-90]

2-166 2-SCH2cPr-4-CF3 5-CF3 [110-112]

2-167 2-OP (O) (OEt) SnPr-4-CF3 5-CF3 vis

2-168 2-OnPr-4-CF3 1, 3-Me2pirazolil-5-ilo [132-134]

2-169 2- (1, 3-dioxolanil) -4-CF3 5-CF3 [148-151]

2-170 2-CH (Me) OCH2OMe-CF3 5-CF3 nD23, 7-1, 5045

2-171 2-CH2OnPr-4-CF3 5-CF3 nD23, 7-1, 5137

2-172 2-OCH2Ac-4-CF3 5-CF3 Nd24, 1-1, 5263

Compuesto NO. R1 R2 Constante física [ ]:punto de fusión º C Nota

2-173 2-OCH2CH (OH) Me-4-CF3 5-CF3 amor

2-174 2-OCH2CH (OMe) Me-4-CF3 5-CF3 [105-108] N-óxido (Nota 2-4)

2-175 2-OCH2CH (OEt) Me-4-CF3 5-CF3 Nd22, 8-1, 5138

2-176 2-OCH2CH (OSO2Me) Me-4-CF3 5-CF3 Nd22, 9-1, 5092

2-177 2-OCH (Me) Et-4-CF3 5-CF3 [89-91]

2-178 2-OCH (Me) CH2OMe-4-CF3 5-CF3 [56-58]

2-179 2- (O-tetrahidofuranil-3-il) -4-CF3 5-CF3 [91-93]

2-180 2-CH2OH-4-CF3 5-CF3 [115-118]

2-181 2-OCH2CH (F) Me-4-CF3 5-CF3 [99-102]

2-182 2-OCH2SMe-4-CF3 5-CF3 [76-80]

2-183 2-OCH2C (=CH2) Cl-4-CF3 5-CF3 [83-85]

2-184 2-CH (OH) nPr-4-CF3 5-CF3 [141-145]

2-185 2-CH (OMe) nPr-4-CF3 5-CF3 Nd24, 9-1, 5070

2-186 2-CH=CHEt-4-CF3 5-CF3 [94-98] mezcla de cis y trans

2-187 2-nBu-4-CF3 5-CF3 [86-88]

2-188 2-CH=CHCO2Et-4-CF3 5-CF3 [107-110] mezcla de cis y trans

2-189 2-CH2CH2CH2OH-4-CF3 5-CF3 amor

2-190 2-CH2CH2CH2OMe-4-CF3 5-CF3 Nd22, 5-1, 5249

2-191 2-CH2CH2CHO-4-CF3 5-CF3 Nd22, 6-1, 5335

2-192 2-CH2CH2CH (OMe) Me-4-CF3 5-CF3 Nd22, 6-1, 5110

2-193 2-CO2Et-4-CF3 5-CF3 [94-98]

2-194 2-CH (OH) sBu-4-CF3 5-CF3 [121-124]

2-195 2-OCH2CH (Br) Me-4-CF3 5-CF3 [114-119]

2-196 2-CO2iPr-4-CF3 5-CF3 [95-97]

2-197 2-CH (OH) CH2tBu-4-CF3 5-CF3 [179-181]

2-198 2-CO2tBu-4-CF3 5-CF3 [118-120]

2-199 2- (4-Me-oxazolidinil-2-il) -4-CF3 5-CF3 [102-108]

2-200 2- (3-Me-1, 2, 4-oxadiazoil-5-il) -4-CF3 5-CF3 [148-151]

2-201 2- (5-Me-oxazolidinil-2-il) -4-CF3 5-CF3 [105-107]

2-202 2- (5-Me-1, 3, 4-oxadiazolil-2-il) 4-CF3 5-CF3 [177-179]

2-203 2-CH=NOEt-4-CF3 5-CF3 amor (E)

Compuesto NO. R1 R2 Constante física [ ]:punto de fusión º C Nota

2-204 2-CO2CH2C≡CH-4-CF3 5-CF3 [95-97]

2-205 2- (5-Me-oxazolil-2-il) -4-CF3 5-CF3 [120-122]

2-206 2-CO2CH (Me) C≡CH-4-CF3 5-CF3 [111-113]

2-207 2-OnPr-4-CF3 3-Cl-5-CF3 [24-25]

2-208 2-CO2sBu-4-CF3 5-CF3 [92-94]

2-209 2- (4-Me-oxazolil-2-il) -4-CF3 5-CF3 [100-103]

2-210 2- (4, 4-Me2-oxazolidinil-2-il) -4-CF3 5-CF3 [122-124]

2-211 2-CH=NOMe-4-CF3 5-CF3 [92-94]

2-212 2-ON=C (Me) 2-4-CF3 5-CF3 [107-109]

2-213 2-ON=CHMe-4-CF3 5-CF3 [64-66] mezcla de E y Z

2-214 2- (2-Me-oxazolil-5-il) -4-CF3 5-CF3 [121-123]

2-215 2-CH=NOiPr-4-CF3 5-CF3 [110-112]

2-216 2- (5-Me-1, 2, 4-oxadiazolil-2-il) 4-CF3 5-CF3 [174-177]

2-217 2- (5-OMe-oxazolil-2-il) -4-CF3 5-CF3 [143-146]

2-218 2-C (Me) =NOEt-4-CF3 5-CF3 [91-94] (E)

2-219 2-C (Me) =NOEt-4-CF3 5-CF3 [92-96] (Z)

2-220 2- (4-Et-oxazolidinil-2-il) -4-CF3 5-CF3 [95-99]

2-221 2-CH=NOCH2C≡CH-4-CF3 5-CF3 [96-98]

2-222 2-N=C (Me) OMe-4-CF3 5-CF3 [81-83] (E)

2-223 2-CO2cPen-4-CF3 5-CF3 [66-68]

2-224 2-N=C (Me) OEt-4-CF3 5-CF3 vis (E)

2-225 2-CO2- (tetrahidrofuranil-3-il) -4-CF3 5-CF3 [94-96]

2-226 Et-4-CF3 5-CF3 [77-80] mezcla de E y Z

2-227 2-ON= (ciclopentilidenil) -4-CF3 5-CF3 [96-98]

2-228 2-ON=CHEt-4-CF3 5-CF3 Nd22, 2-1, 5170 mezcla de E y Z

2-229 2-ON= (ciclohexilidenil) -4-CF3 5-CF3 [99-103]

2-230 2-CO2CH2CH2OMe-4-CF3 5-CF3 Nd22, 5-1, 5159

2-231 2-CO2cHex-4-CF3 5-CF3 Nd22, 4-1, 5042

2-232 2-CO2CH (Me) iPr-4-CF3 5-CF3 Nd22, 4-1, 5083

2-233 2-CO2CH (Me) CH2Cl-4-CF3 5-CF3 Nd22, 4-1, 5105

2-234 2-CO2CH (Me) CH2OMe-4-CF3 5-CF3 Nd22, 8-1, 5065

2-235 2-CO2CH (Me) CH=CH2-4-CF3 5-CF3 [77-81]

2-236 2-CO2CH (Me) CH2Br-4-CF3 5-CF3 [94-98]

2-237 2-CO2CH2cPr-4-CF3 5-CF3 [90-94]

2-238 2-CO2cPr-4-CF3 5-CF3 [143-145]

2-239 2-CO2CH (Me) cPr-4-CF3 5-CF3 [123-125]

Compuesto NO. R1 R2 Constante física