Composición de perfume.

Uso de 8-drimanol representado por la fórmula (1a) como un componente de perfume:

**Fórmula** en donde el 8-drimanol está comprendido en una composición de perfume que no contiene ninguno de 7-acetil- 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahidro-2,4a,5,8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano, ni el racémico y la sustancia ópticamente activa del dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano.

Composición de perfume.

Campo de la invención La presente invención se refiere a una composición de perfume que contiene un alcohol de decalina que tiene una estructura específica.

Antecedentes de la invención Los perfumes contenidos en los productos para el cuidado personal o productos para el hogar, no solo producen un olor agradable durante su uso sino que también tienen un papel en el aumento de las funciones de estos productos, por ejemplo, la comodidad y sensación refrescante después de darse champú o de lavarse con ellos. Sin embargo,

en la mezcla de perfumes, las composiciones de perfumes que están muy favorecidas y que pueden satisfacer las funciones de los productos individuales, se crean seleccionando con cuidado perfumes sintéticos o perfumes naturales con un buen olor y además, usando una combinación de compuestos de perfumes que muestran diferentes comportamientos en la capacidad de difusión y sustantividad, dependiendo de las situaciones de uso de los mismos.

Puesto que hay una demanda creciente de compuestos de perfume ricos en olor natural y de larga duración, se han buscado nuevos compuestos que liberen un olor amaderado ambarado, prestando atención a los que tienen un olor de alta calidad con la suavidad y calidez típicas del ámbar gris natural, los que tienen un fuerte olor y por lo tanto son eficaces con la adición de incluso una pequeña cantidad, y los que muestran una alta adsorción en la ropa o el pelo y alta sustantividad. Como ejemplo de compuestos de perfumes con un olor fuerte, se puede dar el 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7ºctahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol. Aunque el compuesto da un olor de calidez animal, el olor demasiado intenso impide su uso para productos cosméticos ligeramente perfumados que se aplican directamente a la piel, y además, puede afectar a los olores de otros compuestos de perfume.

La sustantividad de un olor se puede potenciar aumentando el peso molecular de un compuesto de perfume, controlando así su volatilidad. Por ejemplo, el hexahidro-1', 1', 5', 5'-tetrametilespiro[1, 3]-dioxolano-2, 8' (5'H) -[2H-2, 4a]metanonaftaleno que es un cetal cíclico de la isolongifolanona tiene una sustantividad mayor que la isolongifolanona, pero un aumento de su peso molecular debilita su olor, conduciendo a la pérdida del olor amaderado, suave y natural típico de la isolongifolanona.

Por lo tanto, hay una demanda de desarrollo, como compuestos de perfume que tengan olor amaderado ambarado, de aquellos ricos en olor natural que tengan una alta calidad y produzcan un olor duradero con intensidad adecuada dependiendo de diferentes formas de producto o situaciones de uso.

Como resultado de la atención a la estructura estérica de un esqueleto de decalina y los grupos metilo unidos al mismo y la investigación de la síntesis de un alcohol de decalina altamente sustituido con grupos metilo, G. Ohloff y col. han descrito que el 9-nordrimanol que tiene 4 grupos metilo, produce un excelente olor ambarado. Sin embargo, aquellos que tienen al menos 5 grupos metilo como sustituyentes o los que tienen un grupo etilo introducido en el mismo, eran inodoros o no atraían la atención (documento de no patente 1) . Por ejemplo, el 8-drimanol que tiene 45 una estructura estérica de la siguiente fórmula (1a) no era el objeto de la investigación en el estudio de G. Ohloff y col., realizada sobre compuestos de perfume que tienen un esqueleto de decalina. El documento de no patente 1 no incluye una descripción del olor del driman-8ß-ol, sino que incluye solo una descripción de que el (9ßH) -driman-8ß-ol diferente en la estructura estérica es inodoro. Ninguno de los compuestos descritos antes se ha usado en la práctica como una fragancia porque todavía no se ha encontrado el procedimiento de producción industrial de los mismos.

J. R. Hlubucek encontró que el tabaco Nicotiana tabacum L. contiene el compuesto representado por la fórmula (1a)

e intentó producirlo a partir de drim-7-en-11-ol, pero no describe el olor de dicho compuesto. Por lo tanto, no se 55 conoce la importancia del compuesto como perfume (documento de no patente 2) .

C. R. Enzell consiguió preparar una mezcla que contenía 8-drimanol por conversión de (Z) -abienol, pero no describe el compuesto como un perfume (documento de no patente 3) .

[Documento de no patente 1] Croatica Chemica Acta, 58 (4) p.491 (1985) [Documento de no patente 2] Acta Chemica Scandinavica B 28 No.3 p.289 (1974) 5 [Documento de no patente 3] Acta Chemica Scandinavica 49 p.375 (1995)

Los documentos CH 520192 A, CH 515200 A y CH 559243 A5 describen alcoholes de decalina para usar como compuestos de perfume, y procedimientos para prepararlos.

Corbier B. y col., Flavors and Fragrances: A World Perspective, 1988, páginas 483-494, describen componentes del French Tobacco Absolute. El Tobacco Absolute es un extracto de hojas de tabaco curadas que se usa en perfumería por su agradable olor característico amaderado y de tipo ámbar. Entre un gran número de otros compuestos, el extracto contiene driman-8-ol.

Descripción de la invención En un aspecto de la presente invención, se proporciona el uso de 8-drimanol representado por la fórmula (1a) como un componente de perfume:

en donde el 8-drimanol está comprendido en una composición de perfume que no contiene ninguno de 7-acetil1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-1, 1, 6, 7-tetrametilnaftaleno, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-octahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1, 2, 3, 4, 4a, 7, 8, 8a-octahidro-2, 4a, 5, 8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6, 6, 9a-trimetilnafto[2, 1-b]furano, ni el

racémico y la sustancia ópticamente activa del dodecahidro-3a, 6, 6, 9a-tetrametilnafto[2, 1-b]furano.

En otro aspecto de la presente invención, el uso es en un producto para el cuidado personal, producto para el hogar 30 y productos de higiene ambiental, que contiene cada uno la composición de perfume.

En otro aspecto más de la presente invención, también se proporciona un procedimiento de adición del 8-drimanol representado por la fórmula (1a) a una composición de perfume para mejorar el olor de la misma.

Mejor modo de llevar a cabo la invención La presente invención se refiere al uso de 8-drimanol en una composición de perfume que tiene la intensidad y sustantividad adecuadas, que puede presentar un efecto de aumento de la calidez y calidad peculiares del ámbar gris natural, incluso por la adición de una pequeña cantidad, y tiene una gran versatilidad.

Los autores de la presente invención han encontrado que el 8-drimanol representado por la fórmula (1a) (que en lo sucesivo se llamará “8-drimanol (1a) ”) que hasta ahora no se ha usado como perfume, tiene una característica que es que no solo tiene un olor amaderado débil a temperatura ambiente, sino que también libera un olor ambarado fuerte cuando se calienta a una temperatura corporal o mayor.

Además, los autores de la presente invención han encontrado que el 8-drimanol (1a) usado en combinación con otro compuesto de perfume es eficaz para impartir al mismo suavidad y calidez como los del ámbar gris natural, aumentando la calidad del perfume y acelerando su intensidad; que cuando una composición de perfume que contiene el alcohol de decalina se añade a productos para el cuidado personal o productos para el hogar, el 8drimanol (1a) emite un nivel moderado de un olor ambarado en condiciones de calentamiento, por ejemplo, durante el baño, durante el secado con aire del pelo o inmediatamente después de secar ropa o por una temperatura corporal, y deja un olor confortable en la piel, el pelo o ropa a los que se aplica; y que el 8-drimanol (1a) es un compuesto de perfume que tiene un olor suficientemente fuerte para no alterar el equilibrio de perfume de la composición de perfume, incluso cuando se añade o bien en una pequeña cantidad o bien en gran cantidad, que tiene suficiente sustantividad dependiendo de la situación de uso de los productos y que tiene una gran versatilidad.

El 8-drimanol (1a) contenido en la composición de perfume de la presente invención, tiene él mismo un olor amaderado ambarado débil. El uso combinado del 8-drimanol (1a) con otro perfume permite preparar una composición de perfume que emite un olor suave y cálido típico del ámbar gris natural y mantiene su olor durante un periodo de tiempo largo con intensidad adecuada. En otras palabras, el perfume de una composición de perfume se puede mejorar por la adición de 8-drimanol (1a) a la misma.

Como procedimiento de preparación del 8-drimanol (1a) , se conoce un procedimiento que usa el drim-7-en-11-ol descrito antes como materia prima (documento de no patente 2) , pero este procedimiento necesita como... [Seguir leyendo]

1. Uso de 8-drimanol representado por la fórmula (1a) como un componente de perfume:

en donde el 8-drimanol está comprendido en una composición de perfume que no contiene ninguno de 7-acetil1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-1, 1, 6, 7-tetrametilnaftaleno, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-octahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1, 2, 3, 4, 4a, 7, 8, 8a-octahidro-2, 4a, 5, 8a-tetrametil-1-naftilo.

3. etildodecahidro-6, 6, 9a-trimetilnafto[2, 1-b]furano, ni el

racémico y la sustancia ópticamente activa del dodecahidro-3a, 6, 6, 9a-tetrametilnafto[2, 1-b]furano.

2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la composición de perfume comprende de 0, 0001 a 99% en masa del 8-drimanol.

3. El uso de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en un producto para el cuidado personal que comprende la composición de perfume.

4. El uso de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en un producto para el hogar que comprende la composición de perfume. 20

5. El uso de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en un producto de higiene ambiental que comprende la composición de perfume.

6. Un procedimiento para mejorar el perfume de una composición de perfume, que comprende añadir el 25 8-drimanol representado por la fórmula (1a) :

a una composición de perfume que no comprende ninguno de 7-acetil-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-1, 1, 6, 7

tetrametilnaftaleno, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-octahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1, 2, 3, 4, 4a, 7, 8, 8a-octahidro2, 4a, 5, 8a-tetrametil-1-naftilo.

3. etildodecahidro-6, 6, 9a-trimetilnafto[2, 1-b]furano, ni el racémico y la sustancia ópticamente activa del dodecahidro-3a, 6, 6, 9a-tetrametilnafto[2, 1-b]furano.