Biciclo-cetonas como ingredientes perfumantes.

El uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de C13-C16 de fórmula **Fórmula**

en la que la línea punteada representa un enlace sencillo de carbono-carbono o un doble enlace de carbono-carbono;

un R1 es un átomo de hidrógeno y el otro R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

X representa un grupo C≥CH2 o C≥CHCH3 o un grupo CHR2 o un grupo CHR2CHR2;

cada R2, independientemente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y

R3 representa

- un grupo de fórmula CR4≥C

(R4)2, cada R4 representa, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; o

- un grupo de fórmula **Fórmula**

R4 tiene el mismo significado dado anteriormente; y dicho compuesto está en la forma de un enantiómero puro o una mezcla de los mismos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2011/052084.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: BIRKBECK,ANTHONY A.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/557 (con insaturación distinta a la de los ciclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/21 (conteniendo ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/115 (conteniendo sistemas cíclicos condensados)

PDF original: ES-2510766_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Biciclo-cetonas como ingredientes perfumantes.

Campo Técnico La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, la misma se refiere al uso como un ingrediente perfumante de algunos derivados de biciclo-cetona de fórmula (I) , como se muestra en el presente 5 documento posteriormente. Además, la presente invención comprende también aspectos tales como unos en los que el compuesto de la invención es parte de una composición perfumante o de un producto de consumo perfumante.

Técnica anterior A nuestro mejor saber y entender, los presentes compuestos son nuevos compuestos químicos. 10

Los compuestos con la estructura química más cercana y de los que se describen que tienen propiedades organolépticas valiosas son aquellos de los que se informa en el documento US 6184419, y en particular la 2-ciclohexil-1, 6-heptadien-3-ona. Sin embargo, de estos compuestos de la técnica anterior se informa que tienen notas de hojas verdes-gálbano (es decir una nota de hojas verdes picantes y ácida/agresiva) y notas con olor de frutas, más otras notas que están ausentes de olor de los compuestos de la presente invención, en otras palabras 15 una nota completamente diferente.

Los compuestos con la estructura química más cercana y de los que se describe que tienen propiedades organolépticas valiosas son aquellos de los que se informa en el documento WO 09/128026, y en particular la 1-ciclohexil-5-hexen-2-ona. Sin embargo, de estos compuestos de la técnica anterior se informa que tienen una nota de olor de piña-afrutada, en otras palabras un olor y tonalidad completamente diferentes. 20

Nada en las dos técnicas anteriores sugiere que los compuestos de la invención podrían tener su olor específico (como se informa posteriormente) o incluso que no tienen para nada un olor.

Descripción de la invención

Se ha descubierto ahora sorprendentemente que un compuesto de C13-C16 de fórmula 25

** (Ver fórmula) **

en la que la línea punteada representa un enlace sencillo de carbono-carbono o un doble enlace de carbono-carbono; 30

un R1 es un átomo de hidrógeno y el otro R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

X representa un grupo C=CH2 o C=CHCH3 o un grupo CHR2 o un grupo CHR2CHR2; cada R2, independientemente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y R3 representa

- un grupo de fórmula CR4=C (R4) 2, cada R4 representa, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o 35 un grupo metilo o etilo; o - un grupo de fórmula

** (Ver fórmula) **

R4 tiene el mismo simplificado dado anteriormente; y dicho compuesto está en la forma de un enantiómero puro o una mezcla de los mismos; puede ser utilizado como un ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir un olor caracterizado por una dualidad de notas del tipo de glicolato, alílicas de hojas verdes y notas de piña-afrutadas, naturales.

De acuerdo con una realización particular de la invención, dichos compuestos (I) son aquellos en los que la línea punteada representa un enlace sencillo de carbono-carbono;

un R1 es un átomo de hidrógeno y el otro R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

X representa un grupo C=CH2 o un grupo CH2 o CHR2CHR2;

cada R2, independientemente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo, 5

R3 representa

- un grupo de fórmula CR4=C (R4) 2, R4 representa, simultáneamente o independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con una realización particular de la invención, el compuesto (I) es de fórmula 10

** (Ver fórmula) **

en la que un R5 es un átomo de hidrógeno y el otro R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

X representa un grupo como se definió en la fórmula (I) ; 15

R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y R7 representa un grupo de fórmula CR8=CHR8, cada R8, independientemente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

De acuerdo con una cualquiera de las modalidades anteriores de la invención, X puede representar un grupo C=CH2 o CHR6 o CHR6CHR6, en el que cada R6 es como se definió anteriormente. En particular, X puede representar un 20 grupo CHR6 o CHR6CHR6, tal como un grupo de CH2 o de CH2CH2, o simplemente representa un grupo de CHR6 o de CH2.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, cada R1/R5 es un átomo de hidrógeno.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, cada R2/R6 es un átomo de 25 hidrógeno.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R3/R7 es un grupo de fórmula CH=CH2.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, cada R8/R4 es un átomo de hidrógeno. 30

El compuesto (I) , como se definió anteriormente en una cualquiera de las realizaciones, también es un objetivo de la presente invención puesto que el mismo es un compuesto novedoso.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos compuestos (I) son compuestos de C13-C14.

Por razones de claridad, por la expresión "en los que la línea punteada representa un enlace sencillo de carbono-35 carbono o un enlace sencillo o doble enlace de carbono-carbono", o semejantes, se entiende el significado normal entendido por una persona experta en la técnica, es decir que la unión total (línea continua y punteada) entre los átomos conectados por la línea punteada, por ejemplo el carbono 2 y el carbono 3, es un enlace sencillo de carbono-carbono o un doble enlace.

Como se mencionó anteriormente, el compuesto (I) puede estar en la forma de un enantiómero puro o una mezcla 40 de los mismos. De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores, la invención se refiere a una mezcla de diastereómeros endo y exo de fórmulas

** (Ver fórmula) **

o para el compuesto (II) una mezcla de los diastereómeros de fórmula

** (Ver fórmula) **

en las que la totalidad de R1 hasta R7, X y las líneas punteadas, tienen el mismo significado que se indicó anteriormente.

De acuerdo con una realización particular de la invención, la mezcla de los compuestos (I') y (I'') , o (II') y (II'') , 15 comprende al menos 50 %, o aún al menos 60 %, de un diastereómero (I') , o (II') , el porcentaje está relacionado con el peso total de la mezcla.

Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención se pueden citar, como un ejemplo no limitativo, la 1- (biciclo[2.2.1]heptan-2-il) -hex-5-en-2-ona (en particular en la forma de una mezcla 70/30 de la 1- ( (1RS, 2RS, 4SR) -biciclo[2.2.1]heptan-2-il) -hex-5-en-2-ona y la 1- ( (1RS, 2SR, 4SR) -biciclo[2.2.1]heptan-2-il) -hex-5-en-2-ona) que posee 20 un olor que está asociado con una nota de hojas verdes del tipo del glicolato (es decir relativamente dulce y no agresiva) con una nota afrutada-de piña de intensidad semejante, y además dicho compuesto también posee una nota de alga marina. La nota total es muy fuerte, especialmente para tal tipo de olor. Los recuerdos del perfil olfativo de una síntesis bien balanceada de las notas de hojas verdes de los glicolatos (por ejemplo glicolato de alil amilo o fenoxiacetato de alilo) y la nota de la piña de algunos derivados alílicos (por ejemplo, el heptanoato o caproato de 25 alilo) .

Como otro ejemplo, se puede citar un compuesto muy apreciado por el fabricante de perfumes, especialmente la 1- ( (1RS, 4SR) -biciclo[2.2.1]heptan-2-il) hept-6-en-3-ona que posee un olor caracterizado por una dualidad de notas del tipo de... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. El uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de C13-C16 de fórmula

en la que la línea punteada representa un enlace sencillo de carbono-carbono o un doble enlace de carbono-carbono;

un R1 es un átomo de hidrógeno y el otro R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; 10

X representa un grupo C=CH2 o C=CHCH3 o un grupo CHR2 o un grupo CHR2CHR2;

cada R2, independientemente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y R3 representa

- un grupo de fórmula CR4=C (R4) 2, cada R4 representa, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; o 15

- un grupo de fórmula

R4 tiene el mismo significado dado anteriormente; y dicho compuesto está en la forma de un enantiómero puro o una mezcla de los mismos.

2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es de fórmula

en la que un R5 es un átomo de hidrógeno y el otro R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

X representa un grupo como se definió en la reivindicación 1; 30

cada R6, independientemente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y R7 representa un grupo de fórmula CR8=CHR8, cada R8, independientemente entre sí, representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

3. El uso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque dicho compuesto (I) o (II) está en la forma de una mezcla de diastereómeros endo y exo de fórmulas 35

o respectivamente de fórmulas 5

en las que la totalidad de R1 hasta R7, X y las líneas punteadas, tienen el significado que se indicó en la reivindicación 1 o 2.

4. El uso de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque dicha mezcla de los diastereómeros endo y exo comprende al menos 50 % del diastereómero (I') , o (II') , el porcentaje está relacionado con el peso total de la 10 mezcla.

5. El uso de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque dicha X representa un grupo CHR6 o un grupo CHR6CHR6, en el que cada R6 es como se definió de acuerdo con la reivindicación 2.

6. El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque dicho compuesto es 1- (biciclo[2.2.1]heptan-2-il) -hex-5-en-2-ona, 1- ( (1RS, 4SR) -biciclo[2.2.1]heptan-2-il) hept-6-en-3-ona o 1-15 ( (1RS, 2SR, 4SR) -biciclo[2.2.1]heptan-2-il) hex-5-en-2-ona.

7. Una composición perfumante, que comprende:

i) al menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un portador de perfumería y una base de perfumería; y 20

iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

8. Un producto de consumo perfumante, que comprende:

i) al menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6; y ii) una base de perfumería fina o funcional.

9. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque la base de 25 perfumería fina o funcional es un perfume, un producto para el cuidado de tejidos, un producto para el cuidado del cuerpo, un producto para el cuidado del medio ambiente o un producto para el cuidado del hogar.

10. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque la base de perfumería fina o funcional es un perfume fino, una colonia, una loción para después del afeitado, un detergente líquido o sólido, un suavizante de tejidos, un refrescante de tejidos, agua para las planchas, un papel, un 30 blanqueador, un champú, una preparación colorante, una solución de rociado para el cabello, una crema desvanecedora, un desodorante o un antitranspirante, un jabón perfumado, una espuma, aceite o gel para la ducha o el baño, un producto de higiene, un ambientador, un ambientador en polvo "listo para su uso", un limpiador, un detergente para lavar platos o un detergente para las superficies duras.

11. Un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.

12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado porque dicho compuesto es 1- (biciclo[2.2.1]heptan-2-il) -hex-5-en-2-ona, 1- ( (1RS, 4SR) -biciclo[2.2.1]heptan-2-il) hept-6-en-3-ona o 1- ( (1RS, 2SR, 4SR) -biciclo[2.2.1]heptan-2-il) hex-5-en-2-ona. 5