Arilpirrolinas insecticidas.

Compuestos de arilpirrolina de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

G es 5 seleccionado de entre el grupo que consiste en los grupos heterocíclicos de 5 miembros G1 a G9 opcionalmente sustituidos:

en las que

Z representa cada uno independientemente halógeno, haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro;

alcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido; ciano; haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1- 12; hidroxilo o tiol;

k representa 0, 1, 2, 3 o 4;

R representa alquilo C1-12 opcionalmente sustituido o haloalquilo C1-12;

A1, A2, A3 y A4 representan cada uno independientemente un grupo C-Y; o nitrógeno, con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos A1, A2, A3 y A4 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo; o si A1 y A2 representan ambos C- Y, entonces ambos Y, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo aromático de 5 o 6 miembros;

B1, B2 y B3 representan cada uno independientemente un grupo C-X; o nitrógeno con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos B1, B2 y B3 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo;

X representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alcoxilo C1-12, ciano, haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12; hidroxilo, tiol; amino; acilamino C1-12 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalquilcarbonilamino C1-12, alcoxiimino C1-12, haloalcoxiimino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12; o pentafluoruro de azufre;

Y representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8, ciclohaloalquilo C3-8, alcoxilo C1-12; ciano, haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, allcilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, alquilsulfoniloxi C1-12, haloalquilsulfoniloxi C1-12, allcilaminosulfonilo C1-12, haloalquilaminosulfonilo C1-12, dialquilaminosulfonilo C2-24

(número total de carbonos), di(haloalquil)aminosulfonilo C2-24 (número total de carbonos); hidroxilo; tiol; amino; alquilamino C1-12 opcionalmente sustituido, dialquilamino C2-24 (número total de carbonos), acilamino C1-12, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12, haloalquilsulfonilamino C1-12, trialquilsililo C1-12, alcoxiimino C1-12, haloalcoxiimino C1-12, alcoxiiminoalquilo C1- 12, haloacoxiiminoalquilo C1-12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfiniliminoalquilo C1-12, alquilsulfinilimino - C1-12 alquilcarbonilo C1-12, alquilsulfoxiimino C1-12, alquilsulfoxiimino C1-12 - alquilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, alquilcarbonilo C1-12, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-12, aminotiocarbonilo, C1-12 alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminocarbonilo C2-12 (número total de carbonos) o dialquilaminotiocarbonilo C2-12 (número total de carbonos).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/000559.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: MURATA, TETSUYA, SHIMOJO, EIICHI, SHIBUYA, KATSUHIKO, GORGENS, ULRICH, YONETA,YASUSHI, MIHARA,Jun, ICHIHARA,TERUYUKI, DOMON,KEI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/36 (ciclos de cinco elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D403/10 (unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS... > Compuestos que contienen elementos de los grupos... > C07F7/10 (que contienen nitrógeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/20 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D249/10 (con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)

PDF original: ES-2530064_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Arilpirrolinas insecticidas La presente invención se refiere a nuevas arilpirrolinas y a su uso como insecticidas, así como a procedimientos de preparación de las arilpirrolinas.

De la Solicitud de Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 2007-91708 se sabe que los compuestos de benzamida sustituidos con dihidroazol pueden usarse como agentes de control de plagas. Además, a partir de diversas solicitudes de patente publicadas se sabe que ciertos derivados de isoxazolina también pueden usarse como agentes de control de plagas (cotéjese el documento WO 2005/085216, el documento WO 2007/026965, el documento WO 2007/074789, el documento WO 2007/070606, el documento WO 2007/075459, el documento WO 2007/079162, el documento WO 2007/105814, el documento WO 2007/125984, la Solicitud de Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 2007-16017, la Solicitud de Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 2007-106756 y la Solicitud de Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 2007-30847) . El uso de compuestos heterocíclicos de 5 miembros como agentes de control de plagas se ha descrito en el documento WO 2007/123853 y el mismo uso de compuestos de pirazolina se ha descrito en el documento WO 2007/123855.

Dado que la demanda ecológica y económica de modernos agentes de tratamiento de plagas está en continuo crecimiento, particularmente con respecto a la cantidad aplicada, la formación de residuos, la selectividad, la toxicidad y la metodología de producción favorable, y también porque pueden producirse, por ejemplo, problemas de resistencias, existe una tarea pendiente de desarrollar nuevos agentes de tratamientos de plantas que sean capaces, al menos en ciertas áreas, de mostrar ventajas con respecto a los agentes conocidos.

Los inventores de la presente invención realizaron una ferviente investigación para crear un nuevo compuesto que muestre unos efectos mayores y que tenga un amplio espectro como insecticida. Como resultado encontraron unas nuevas arilpirrolinas que muestran una gran actividad, un amplio espectro y seguridad, y adicionalmente, son eficaces frente a plagas que son resistentes a los agentes organofosforados o a los agentes de carbamato.

Por lo tanto, la presente invención se refiere a compuestos de arilpirrolina de fórmula (I)

en la que G es seleccionado de entre el grupo que consiste en los grupos heterocíclicos de 5 miembros G1 a G9 opcionalmente sustituidos:

Z representa cada uno independientemente halógeno, haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro; alcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido; ciano; haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12; hidroxilo o tiol;

k representa 0, 1, 2, 3 o 4;

R representa alquilo C1-12 opcionalmente sustituido o haloalquilo C1-12;

A1, A2, A3 y A4 representa cada uno independientemente un grupo C-Y; o nitrógeno, con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos A1, A2, A3 y A4 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo; o si A1 y A2 representan ambos C-Y, entonces ambos Y, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo aromático de 5 o 6 miembros;

2

B1, B2 y B3 representan cada uno independientemente un grupo C-X; o nitrógeno con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos B1, B2 y B3 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo;

X representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alcoxilo C1-12, ciano, haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12; hidroxilo, tiol; amino; acilamino C1-12 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C112, alcoxiimino C1-12, haloalcoxiimino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12; o pentafluoruro de azufre;

Y representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8, ciclohaloalquilo C3-8, alcoxilo C1-12; ciano, haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, alquilsulfoniloxi C1-12, haloalquilsulfoniloxi C1-12, alquilaminosulfonilo C1

12, haloalquilaminosulfonilo C1-12, dialquilaminosulfonilo C2-24 (número total de carbonos) , di (haloalquil) aminosulfonilo C2-24 (número total de carbonos) ; hidroxilo; tiol; amino; alquilamino C1-12 opcionalmente sustituido, dialquilamino C2-24 (número total de carbonos) , acilamino C1-12, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12, haloalquilsulfonilamino C1-12, trialquilsililo C1-12, alcoxiimino C1-12, haloalcoxiimino C1-12,

alcoxiiminoalquilo C1-12, haloalcoxiiminoalquilo C1-12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfiniliminoalquilo C1-12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilcarbonilo C1-12, alquilsulfoxiimino C112, alquilsulfoxiiminoalquilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, alquilcarbonilo C1-12, aminocarbonilo C112, alquilaminocarbonilo C1-12, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-12, dialquilaminocarbonilo C2-12 (número total de carbonos) o dialquilaminotiocarbonilo C2-12

(número total de carbonos) .

En una segunda forma de realización la invención se refiere a compuestos de arilpirrolina de fórmula (I) , en la que G es seleccionado de entre el grupo que consiste en los grupos heterocíclicos G1 a G9 opcionalmente sustituidos:

30

Z representa cada uno independientemente halógeno, haloalquilo C1-6 opcionalmente sustituido; nitro; alcoxilo C1-6 opcionalmente sustituido; ciano; haloalcoxilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfenilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; hidroxilo o tiol;

35 k representa 0, 1, 2, 3 o 4;

R representa alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o haloalquilo C1-6;

40 A1, A2, A3 y A4 representan cada uno independientemente un grupo C-Y; o nitrógeno, con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos grupos A1, A2, A3 y A4 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo; o si A1 y A2 representan ambos C-Y, entonces ambos Y, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo aromático de 5 o 6 miembros;

B1, B2 y B3 representan cada uno independientemente un grupo C-X; o nitrógeno con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos B1, B2 y B3 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo;

X representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-6 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, alcoxilo C1-6, ciano, haloalcoxilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfenilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; hidroxilo, tiol; amino;

acilamino C1-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilamino C1-6, haloalcoilcarbonilamino C1-6, alcoxiimino C1-6, haloalcoxiimino C1-6, alquilsulfonilamino C1-6; o pentafluoruro de azufre;

Y representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-6 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-6, ciclohaloalquilo C3-6, alcoxilo C1-6; ciano, haloalcoxilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfenilo C1-6, haloalquilsulfinilo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de arilpirrolina de fórmula (I)

en la que G es seleccionado de entre el grupo que consiste en los grupos heterocíclicos de 5 miembros G1 a G9 opcionalmente sustituidos:

en las que Z representa cada uno independientemente halógeno, haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro;

alcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido; ciano; haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C112; hidroxilo o tiol; k representa 0, 1, 2, 3 o 4; R representa alquilo C1-12 opcionalmente sustituido o haloalquilo C1-12;

A1, A2, A3 y A4 representan cada uno independientemente un grupo C-Y; o nitrógeno, con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos A1, A2, A3 y A4 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo; o si A1 y A2 representan ambos C-Y, entonces ambos Y, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo aromático de 5 o 6 miembros; B1, B2 y B3 representan cada uno independientemente un grupo C-X; o nitrógeno con la condición de que únicamente 2 de los grupos químicos B1, B2 y B3 pueden representar nitrógeno al mismo tiempo; X representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alcoxilo C1-12, ciano, haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12; hidroxilo, tiol; amino; acilamino C1-12 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalquilcarbonilamino C1-12, alcoxiimino C1-12, haloalcoxiimino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12; o pentafluoruro de azufre; Y representa cada uno independientemente hidrógeno; halógeno; haloalquilo C1-12 opcionalmente sustituido; nitro; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8, ciclohaloalquilo C3-8, alcoxilo C1-12; ciano, haloalcoxilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquilsulfenilo C1-12, alquilsulfinilo C1-12, allcilsulfonilo C1-12,

haloalquilsulfenilo C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, alquilsulfoniloxi C1-12, haloalquilsulfoniloxi C1-12, allcilaminosulfonilo C1-12, haloalquilaminosulfonilo C1-12, dialquilaminosulfonilo C2-24 (número total de carbonos) , di (haloalquil) aminosulfonilo C2-24 (número total de carbonos) ; hidroxilo; tiol; amino; alquilamino C1-12 opcionalmente sustituido, dialquilamino C2-24 (número total de carbonos) , acilamino C1-12, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12,

haloalquilsulfonilamino C1-12, trialquilsililo C1-12, alcoxiimino C1-12, haloalcoxiimino C1-12, alcoxiiminoalquilo C112, haloacoxiiminoalquilo C1-12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfiniliminoalquilo C1-12, alquilsulfinilimino -C1-12 alquilcarbonilo C1-12, alquilsulfoxiimino C1-12, alquilsulfoxiimino C1-12 -alquilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, alquilcarbonilo C1-12, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-12, aminotiocarbonilo, C1-12 alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminocarbonilo C2-12 (número total de carbonos) o dialquilaminotiocarbonilo C2-12 (número total de carbonos) .

2. Los compuestos Nos 1 -1 a 1 -103 de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 en los que X representa hidrógeno, A1 y A4 representan C-H, R representa CF3 y B1, B2, B3, A2, A3, G y (Z) k tienen los significados listados en la siguiente tabla

Nº B1 B2 B3 A2 A3 G (Z) k

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G1 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G2 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G3 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G4 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G5 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G7 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H G9 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-F G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-F G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-F G9 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Cl G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Cl G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Cl G9 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G1 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G2 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G3 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G4 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G5 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G7 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Br G9 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-I G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-I G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-I G9 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Me G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Me G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CF3 G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CF3 G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NO2 G6 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NO2 G8 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G1 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G2 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G3 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G4 H

1 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G5 H

(continuación) (continuación)

Nº B1 B2 B3 A2 A3 G (Z) k

1 -39 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G6 H

1 -40 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G7 H

1 -41 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G8 H

1 -42 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G9 H

1 -43 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NO2 G6 H

1 -44 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NO2 G8 H

1 -45 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CH3 G6 H

1 -46 C-Cl C-H C-Cl C-H C-OMe G6 H

1 -47 C-Cl C-H C-Cl C-H C-SOMe G6 H

1 -48 C-Cl C-H C-Cl C-H C-SO2Me G6 H

1 -49 C-Cl C-H C-Cl C-H C-SCF3 G6 H

1 -50 C-Cl C-H C-Cl C-H C-S (O) CF3 G6 H

1 -51 C-Cl C-H C-Cl C-H C-S (O) 2CF3 G6 H

1 -52 C-Cl C-H C-Cl C-H C-OCH3 G6 H

1 -53 C-Cl C-H C-Cl C-H C-OCF3 G6 H

1 -54 C-Cl C-H C-Cl C-H C-OH G6 H

1 -55 C-Cl C-H C-Cl C-H C-SH G6 H

1 -56 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NH2 G6 H

1 -57 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NHCOCH3 G6 H

1 -58 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NHCO2CH3 G6 H

1 -59 C-Cl C-H C-Cl C-H C-NHCO2-CH2CCI3 G6 H

1 -60 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G2 3-NO2

1 -61 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G2 3-CN

1 -62 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G6 S-NO2

1 -63 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G6 3-CN

1 -64 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G2 3-Cl

1 -65 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G2 3-Br

1 -66 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G2 3-CH3

1 -67 C-Cl C-H C-Cl C-H C-CN G2 3-CF3

1 -68 C-Cl C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -69 C-Cl C-H C-H C-H C-CN G8 H

1 -70 3-CF3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -71 3-CF3 C-H C-H C-H C-CN G8 H

1 -72 3-CF3 C-H C-CF3 C-H C-CN G6 H

1 -73 3-CF3 C-H C-CF3 C-H C-CN G8 H

1 -74 C-NO2 C-H C-H C-H C-CN G6 H

Nº B1 B2 B3 A2 A3 G (Z) k

1 -75 C-NO2 C-H C-H C-H C-CN G8 H

1 -76 C-Cl C-Cl C-H C-H C-CN G6 H

1 -77 C-Cl C-Cl C-H C-H C-CN G8 H

1 -78 C-Cl C-Cl C-Cl C-H C-CN G6 H

1 -79 C-Cl C-Cl C-Cl C-H C-CN G8 H

1 -80 C-CH3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -81 C-OCH3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -82 C-CN C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -83 C-OCF3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -84 C-SCH3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -85 C-S (O) CH3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -86 C-S (O) 2CH3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -87 C-SCF3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -88 C-S (O) CF3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -89 C-S (O) 2CF3 C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -90 C-OH C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -91 C-SH C-H C-H C-H C-CN G6 H

1 -92 C-Cl C-H C-Cl N C-Br G6 H

1 -93 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G6 H

1 -94 C-Br C-H C-Br C-H C-CN G6 H

1 -95 C-Cl C-Cl C-CF3 C-H C-CN G6 H

1 -96 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G2 4-CN

1 -97 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G2 4-NO2

1 -98 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G2 4-Cl

1 -99 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G8 5-CH3

1 -100 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G9 5-CH3

1 -101 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G2 3-CH3, 5-NH2

1 -102 C-Cl C-H C-Cl N C-CN G2 3-CH3, 5-NHCOCH3

1 -103 C-CH3 C-NO2 C-CH3 C-H C-CN G6 H

3. Composición, que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 o 2 para el control de las plagas en animales.

4. Uso de al menos un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 o 2 en la preparación de composiciones para el control de artrópodos.

5. Uso de los compuestos de acuerdo con la Reivindicación 1 o 2 en el tratamiento de las semillas de plantas convencionales o transgénicas.

6. Los compuestos de la fórmula (II) útiles para la preparación de los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1

en la que A1 a A4, B1 a B3, X, R y G tienen los mismos significados definidos en la reivindicación 1.

7. Procedimiento de preparación de compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un compuesto (XII)

en la que B1 a B3, X y R tienen los mismos significados definidos en la reivindicación 1, con un compuesto (XXXIX)

en la que T3 representa F, Cl, Br, I, el grupo químico G, R1', R2’ y R3’ representan cada uno independientemente alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o fenilo; y R4’ es seleccionado de entre alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6; bencilo opcionalmente sustituido, y R5' representa hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o fenilo opcionalmente sustituido, y R1, R2, R3, R4, A1 a A4 y G tienen los mismos significados definidos en la reivindicación 1, en presencia de un reactivo de flúor.

8. Procedimiento de preparación de compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un compuesto (XII) definido en la reivindicación 7, con un compuesto (XXXIX)

en la que T3 representa F, Cl, Br, I, el grupo químico G, R1', R2' y R3' representan cada uno independientemente alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o fenilo; y R4' representa hidrógeno, y R5' representa hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o fenilo opcionalmente sustituido, y R1, R2, R3, R4, A1 a A4 y G tienen los mismos significados definidos en la

reivindicación 1, en una reacción en un único recipiente mediante la adición en primer lugar de un haluro de alquilo y añadiendo en segundo lugar un reactivo de flúor.

9. Procedimiento de preparación de compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un compuesto (XII) definido en la reivindicación 7 con un compuesto (XXXIV)

en la que T1 representa -NH-CH=O o -N=C; y A1 a A4 y G tienen los mismos significados definidos en la reivindicación 1, para dar un compuesto de fórmula (II) definido en la reivindicación 6, y hacer reaccionar adicionalmente el compuesto de fórmula (II) en presencia de una base metálica alcalina.