Procedimiento para la preparación de aminas primarias mediante aminación de alcohol bajo catálisis homogénea.

Procedimiento para la preparación de aminas primarias, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula

(-CH2-NH2), mediante aminación de alcohol de eductos, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula (-CH2-OH), con amoniaco con escisión de agua, llevándose a cabo la aminación de alcohol bajo catálisis homogénea en presencia de 5 por lo menos un catalizador de complejo, que contiene por lo menos un elemento seleccionado de los grupos 8 y 9 de la Tabla Periódica así como por lo menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (I),**Fórmula**

en la que

n es 0 o 1,

R1, R2, R3, R4, R5, R8 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alquil C1-C4-difenilfosfina (-alquil C1-C4- P(fenil)2), cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S,

seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10;

A es

i) un grupo puente seleccionado del grupo de N, O, P, alcano C1-C8, cicloalcano C3-C10, heterocicloalcano C3- C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, compuesto heteroaromático C5-C6 que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S y compuesto aromático C5-C14,

seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: alquilo C1-C4, fenilo, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2, NHR7 o N(R7)2,

en los que R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C6-C10;

o

ii) un grupo puente de fórmula (II) o (III):**Fórmula**

m, q son independientemente entre sí 0, 1, 2, 3 o 4,

R8, R9 se seleccionan independientemente entre sí del grupo de alquilo C1-C10, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2,

NHR7 y N(R7)2,

en los que R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10;

X1, X2 son independientemente entre sí NH, O o S,

X3 es un enlace, NH, NR10, O, S o CR11R12,

R10 es alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S,

seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10;

R11, R12 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alcoxilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalcoxilo C3- C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14, ariloxilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S,

seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10;

Y1, Y2, Y3 son independientemente entre sí un enlace, metileno, etileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno o hexametileno no sustituidos o al menos monosustituidos,

seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, OR7, CN, NH2, NHR7, N(R7)2 y alquilo C1-C10,

en los que R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/053582.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: MELDER, JOHANN-PETER, PACIELLO, ROCCO, MERGER, MARTIN, SCHAUB, THOMAS, BUSCHHAUS,BORIS, BRINKS,MARION KRISTINA, SCHELWIES,MATHIAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/06 (con radicales, que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono, unidos a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D307/52 (Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que contienen grupos amino... > C07C213/02 (por reacciones que implican la formación de grupos amino a partir de compuestos que contienen grupos hidroxi o grupos hidroxi eterificados o esterificados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos... > C07C215/08 (con un solo grupo hidroxi y un solo grupo amino unidos a la estructura carbonada)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D265/30 (no condensadas con otros ciclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que contienen grupos amino... > C07C209/16 (con formación de grupos amino unidos a átomos de carbono acíclicos o a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/20 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)

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Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la preparación de aminas primarias mediante aminación de alcohol bajo catálisis homogénea La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de aminas primarias mediante aminación de alcohol de alcoholes primarios con amoniaco con escisión de agua en presencia de un catalizador de complejo, que contiene por lo menos un elemento seleccionado de los grupos 8 y 9 de la Tabla Periódica así como por lo menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (I) .

Las aminas primarias son productos valiosos con un gran número de diferentes usos, por ejemplo como disolventes, estabilizadores, para la síntesis de agentes quelantes, como eductos para la producción de resinas sintéticas, inhibidores, sustancias tensioactivas, productos intermedios en la producción de aditivos de combustible (US

3.275.554 A, DE 2125039 A y DE 36 11 230 A) , tensioactivos, fármacos y agentes fitoprotectores, endurecedores para resinas epoxídicas, catalizadores para poliuretanos, productos intermedios para la preparación de compuestos de amonio cuaternario, plastificantes, inhibidores de corrosión, resinas sintéticas, intercambiadores de iones, agentes auxiliares textiles, colorantes, aceleradores de la vulcanización y/o emulsionantes.

Las aminas primarias se preparan actualmente por la aminación de alcohol heterogéneamente catalizada de alcoholes con amoniaco. El documento WO 2008/006752 A1 describe un procedimiento para la preparación de aminas por reacción de alcoholes primarios con amoniaco en presencia de un catalizador heterogéneo que comprende dióxido de circonio y níquel. El documento WO 03/051508 A1 se refiere a un procedimiento para la aminación de alcoholes usando catalizadores de Cu/Ni/Zr/Sn heterogéneos específicos. Por el documento EP 0 696 572 A1 se conocen catalizadores heterogéneos que contienen óxido de níquel, óxido de cobre, óxido de circonio y óxido de molibdeno para la aminación de alcoholes con amoniaco e hidrógeno. En los documentos citados anteriormente, las reacciones se llevan a cabo a temperaturas en el intervalo de 150 a 210°C y presiones de amoniaco en el intervalo de 30 a 200 bar.

La aminación catalizada homogéneamente de monoalcoholes con aminas primarias y secundarias ha sido conocida desde la década de 1970, en donde, en la mayoría de los casos, se describen catalizadores de rutenio o iridio. En comparación con las reacciones catalizadas heterogéneamente, la aminación catalizada homogéneamente procede a temperaturas significativamente más bajas de 100 a 150°C. La reacción de alcoholes con aminas primarias y secundarias se describe, por ejemplo, en las siguientes publicaciones: US 3708539; Y. Watanabe, Y. Tsuji, Y. Ohsugi, tetrahedron Lett. 1981, 22, 2667-2670; S. Bähn, S. Imm, K. Mevius, L. Neubert, A. Tillack, J. M. J. Williams,

M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, DOI: 10.1002/chem.200903144; A. Tillack, D. Hollmann, D. Michalik, M. Beller, tetrahedron Lett. 2006, 47, 8881-8885; D. Hollmann, S. Bähn, A. Tillack, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8291-8294; A. Tillack, D. Hollmann, K. Mevius, D. Michalik, S. Bähn, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4745-4750;

M. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766-1774; O. Saidi, A. J. Blacker, M. M. Farah, S. P. Marsden, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 1541-1543; A. Tillack, D. Hollmann, D. Michalik, M. Beller, Tet. Lett. 2006, 47, 8881-8885; A. Del Zlotto, W. Baratta, M. Sandri, G. Verardo, P. Rigo, Eur. J. Org. Chem. 2004, 524-529; A. Fujita, Z. Li, N. Ozeki, R. Yamaguchi, tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687-2690; Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo, T. Mitsudo J. Org. Chem. 1996, 61, 4214-4218, B. Blank, M. Madalska, R. Kempe, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 749-750, A. Martinez-Asencio, D. J. Ramon, M. Yus, tetrahedron Lett. 2010, 51, 325-327. La mayor desventaja de los sistemas descritos anteriormente es que con estos procedimientos es posible sólo la aminación de alcoholes con aminas primarias y secundarias, con la formación de aminas secundarias y terciarias. La reacción de alcoholes con amoniaco, que es la reacción de aminación económicamente más atractiva, no se describe en estos trabajos.

S. Imm, S. Bähn, L. Neubert, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 8303-8306 y D. Pingen, C. Müller, D. Vogt, Angew. Chem. 2010, 122, 8307-8310 describen la aminación homogéneamente catalizada con catalizadores de rutenio de alcoholes secundarios tales como ciclohexanol con amoniaco. El documento EP 0 320 269 A2 da a conocer la aminación catalizada por paladio de alcoholes alílicos primarios con amoniaco para dar alilaminas primarias. El documento WO 2010/018570 y C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 08, 47, 8661-8664 describen la aminación de alcoholes primarios con amoniaco para dar las aminas primarias con la ayuda de un catalizador de rutenio especial con ligandos de pinza a base de acridina.

R. Kawahara, K.I. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/ja107274w describe la aminación de alcoholes primarios con amoniaco usando un catalizador de iridio, que tiene como ligandos Cp* (1, 2, 3, 4, 5pentametilciclopentadienilo) y amoniaco. Sin embargo, usando el sistema catalizador descrito en ese documento, con la reacción de alcoholes primarios con amoniaco, se obtienen exclusivamente las aminas terciarias deseadas.

El documento EP 0 234 401 A1 describe la reacción de dietilenglicol con amoniaco en presencia de un compuesto de carbonilo de rutenio. En el procedimiento descrito en el documento EP 0 234 401 A1, se forma el producto de monoaminación (monoetanolamina) . Sin embargo, es desventajoso que las aminas secundarias y terciarias (di-y trietanolamina) y productos cíclicos (N- (hidroxietil) piperazina y N, N'-bis (hidroxietil) piperazina) se forman como productos secundarios

Aunque en el estado de la técnica se describen procedimientos para la reacción catalizada homogéneamente de alcoholes primarios para dar aminas primarias, existe no obstante una gran necesidad de procedimientos de preparación alternativos, mejorados con ligandos de fosfano con ligandos de fosfano más sencillos y de fácil acceso.

Es objetivo de la presente invención proporcionar un procedimiento para la preparación de aminas primarias mediante aminación de alcohol bajo catálisis homogénea de alcoholes primarios con amoniaco con escisión de agua, en el que no se utilice ningún catalizador de complejo a base de acridina y en el que se evite en la formación de productos secundarios indeseados tal como aminas secundarias y terciarias así como aminas cíclicas.

El objetivo se consigue mediante un procedimiento para la preparación de aminas primarias, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula (-CH2-NH2) , mediante aminación de alcohol de eductos, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula (-CH2-OH) , con amoniaco con escisión de agua, llevándose a cabo la aminación de alcohol bajo catálisis homogénea en presencia de por lo menos un catalizador de complejo, que contiene por lo menos un elemento seleccionado de los grupos 8 y 9 de la Tabla Periódica así como por lo menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (I) ,

15 en la que

n es 0 o 1;

20 R1, R2, R3, R4, R5, R6 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alquil C1-C4-difenilfosfina (-alquil C1-C4P (fenil) 2) , cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituido o al menos monosustituido que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la preparación de aminas primarias, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula (-CH2-NH2) , mediante aminación de alcohol de eductos, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula (-CH2-OH) , con amoniaco con escisión de agua, llevándose a cabo la aminación de alcohol bajo catálisis homogénea en presencia de por lo menos un catalizador de complejo, que contiene por lo menos un elemento seleccionado de los grupos 8 y 9 de la Tabla Periódica así como por lo menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (I) ,

en la que n es 0º 1, R1, R2, R3, R4, R5, R8 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alquil C1-C4-difenilfosfina (-alquil C1-C4P (fenil) 2) , cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10;

A es i) un grupo puente seleccionado del grupo de N, O, P, alcano C1-C8, cicloalcano C3-C10, heterocicloalcano C3- C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, compuesto heteroaromático C5-C6 que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S y compuesto aromático C5-C14, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: alquilo C1-C4, fenilo, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2, NHR7 o N (R7) 2, en los que R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C6-C10; o ii) un grupo puente de fórmula (II) o (III) :

m, q son independientemente entre sí 0, 1, 2, 3 o 4, R8, R9 se seleccionan independientemente entre sí del grupo de alquilo C1-C10, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2, NHR7 y N (R7) 2, en los que R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10; X1, X2 son independientemente entre sí NH, O o S, X3 es un enlace, NH, NR10, O, S o CR11R12, R10 es alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10; R11, R12 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alcoxilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalcoxilo C3- C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un

heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14, ariloxilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10;

Y1, Y2, Y3 son independientemente entre sí un enlace, metileno, etileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno o hexametileno no sustituidos o al menos monosustituidos, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, OR7, CN, NH2, NHR7, N (R7) 2 y alquilo C1-C10, en los que R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10.

2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que n es 0 o 1; R1, R2, R3, R4, R5, R6 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alquil C1-C4-difenilfosfina, cicloalquilo C3- C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S; A es

i) un grupo puente seleccionado del grupo de N, O, P, alcano C1-C6, cicloalcano C3-C10, heterocicloalcano C3-C10 no sustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, compuesto heteroaromático C5-C6 que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S y compuesto aromático C5-C14; o ii) un grupo puente de fórmula II o III:

m, q son independientemente entre sí 0, 1, 2, 3 o 4; R8, R9 se seleccionan independientemente entre sí del grupo de alquilo C1-C10, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2, NHR7 y N (R7) 2, en donde R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10; X1, X2 son independientemente entre sí NH, O o S; X3 es un enlace, NH, NR10, O, S o CR11R12; R10 es alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C6-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S; R11, R12 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alcoxilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalcoxilo C3- C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14, ariloxilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S;

Y1, Y2, Y3 son independientemente entre sí un enlace, metileno, etileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno o hexametileno no sustituidos.

3. Procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que el catalizador de complejo contiene por lo menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (V) :

en la que R1, R2, R3, R4 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alquil C1-C4-difenilfosfina (-alquil C1-C4-P (fenil) 2) , cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un

heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10; A es

i) un grupo puente seleccionado del grupo de N, P, alcano C1-C6, cicloalcano C3-C10, heterocicloalcano C3-C10

no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, compuesto heteroaromático C5-C6 que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S y compuesto aromático C5-C14, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: alquilo C1-C4, fenilo, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2, NHR7 o N (R7) 2,

en donde R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10; o ii) un grupo puente de fórmula II o III:

m, q son independientemente entre sí 0, 1, 2, 3 o 4;

R8, R9 se seleccionan independientemente entre sí del grupo de alquilo C1-C10, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2, NHR7 y N (R7) 2, en donde R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10; X1, X2 son independientemente entre sí NH, O o S; X3 es un enlace, NH, NR10, O, S o CR11R12;

R10 es alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10; R11, R12 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, alcoxilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalcoxilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14, ariloxilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10;

Y1, Y2 son independientemente entre sí un enlace, metileno, etileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno o hexametileno no sustituidos o al menos monosustituidos, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, OR7, CN, NH2, NHR7, N (R7) 2 y alquilo C1-C10, en donde R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10.

4. Procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que el catalizador de complejo contiene por lo 35 menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (VI) :

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6 son independientemente entre sí alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo C3-C10 no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, arilo C5-C14 o heteroarilo C5-C10 que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, CN, NH2 y alquilo C1-C10; A es un grupo puente seleccionado del grupo de N, P, alcano C1-C8, cicloalcano C3-C10, heterocicloalcano C3-C10

no sustituidos o al menos monosustituidos que contienen por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, compuesto heteroaromático C5-C6 que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, y compuesto aromático C5-C14, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: alquilo C1-C4, F, Cl, Br, OH, OR7, NH2, NHR7 o N (R7) 2, en donde R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10; Y1, Y2, Y3 son independientemente entre sí un enlace, metileno, etileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno o hexametileno no sustituidos o al menos monosustituidos, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en: F, Cl, Br, OH, OR7, CN, NH2, NHR7, N (R7) 2 y alquilo C1-C10, en lodonde R7 se selecciona de alquilo C1-C10 y arilo C5-C10.

5. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el catalizador de complejo contiene por lo menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (IX) o (X) ,

en las que m, q, R1, R2, R3, R4, R8, R9, X1, X2 y X3 presentan los significados mencionados en la reivindicación 1.

6. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2, en el que el catalizador de complejo contiene por lo menos un elemento seleccionado del grupo de rutenio e iridio así como por lo menos un ligando donador de fósforo seleccionado del grupo de 1, 2-bis (difenilfosfino) etano (dppe) , 1, 2-bis (dicilohexilfosfino) etano, 1, 2bis (difenilfosfino) propano (dppp) , 1, 2-bis (difenilfosfino) butano (dppb) , 2, 3-bis (diciclohexilfosfino) etano (dcpe) , 4, 5bis (dlfenilfosfino) -9, 9-dimetilxanteno (xantphos) , bis (2-difenilfosfinaetil) fenilfosfina y 1, 1, 1-tris (difenilfosfinometil) etano (triphos) .

7. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2, en el que el catalizador de complejo contiene rutenio así como por lo menos un ligando donador de fósforo seleccionado del grupo de 4, 5-bis (difenilfosfino) -9, 9dimetilxanteno (xantphos) , bis (2-difenilfosfinoetil) fenilfosfina y 1, 1, 1-tris (difenilfosfino-metil) etano (triphos) .

8. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, en el que el catalizador de complejo contiene rutenio y un ligando donador de fósforo seleccionado del grupo de bis (2-difenilfosfino-etil) fenilfosfina y triphos.

9. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2, en el que el catalizador de complejo contiene iridio así como por lo menos un ligando donador de fósforo seleccionado del grupo de 4, 5-bis (difenilfosfino) -9, 9dimetilxanteno (xantphos) , bis (2-difenilfosfinoetil) fenilfosfina y 1, 1, 1-tris (difenilfosfinometil) etano (triphos) .

10. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9, en el que el educto contiene por lo menos dos grupos funcionales de fórmula (-CH2-OH) .

11. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10, en el que la aminación de alcohol se lleva a cabo en presencia de un disolvente no polar.

12. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 11, en el que el disolvente no polar se selecciona del grupo que consiste en hexano, heptano, octano, ciclohexano, benceno, tolueno, xileno, mesitileno, THF, dietil éter, 1, 4-dioxano, MTBE, diglima y 1, 2-dimetoxietano saturados.

13. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 12, en el que la aminación de alcohol se lleva a cabo a de 20 a 250 °C y a presiones absolutas de 0, 1 a 20 MPas.

14. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 13, en el que la aminación de alcohol tiene lugar con la adición de bases.

15. Uso de un catalizador de complejo, que contiene por lo menos un elemento seleccionado de los grupos 8 y 9 de la Tabla Periódica así como por lo menos un ligando donador de fósforo de fórmula general (I) ,

en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y1, Y2 e Y3 presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, para la preparación bajo catálisis homogénea de aminas primarias, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula (-CH2-NH2) , mediante aminación de alcohol de eductos, que presentan por lo menos un grupo funcional de fórmula (-CH2-OH) , con amoniaco.