Alcoholes alfa silílicos que poseen propiedades olfatorias reminiscentes del aceite de pachulí.

Compuesto de fórmula (I)

en el que

R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre alquilo C1- C4 y cicloalquilo C3- C4; con la condición de que

, como mínimo, uno de R1, R2 y R3 se seleccione entre alquilo C3 - C4 o cicloalquilo C3- C4;

R4 es metilo o etilo; y

R5 es metilo o etilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/055089.

Solicitante: GIVAUDAN SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: CHEMIN DE LA PARFUMERIE 5 1214 VERNIER SUIZA.

Inventor/es: KRAFT, PHILIP, SUNDERKÖTTER,ASTRID, TACKE,REINHOLD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS... > Compuestos que contienen elementos de los grupos... > C07F7/08 (Compuestos que tienen uno o más enlaces C — Si)

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Fragmento de la descripción:

Alcoholes alfa-silílicos que poseen propiedades olfatorias reminiscentes del aceite de pachulí

La presente invención se refiere a nuevos compuestos que poseen propiedades olfatorias reminiscentes del aceite de pachulí. La presente invención se refiere, además, a un procedimiento para su producción y a composiciones aromáticas y de fragancia que los contienen,

Con sus potentes y bien equilibradas facetas amaderadas, terrosas, alcanforáceas y florales, el aceite de pachulí constituye una de las más importantes materias primas naturales en perfumería. El principal odorante del aceite de pachulí es el sesquiterpeno tricíclico (-)-pachoulol, que puede alcanzar niveles de hasta el 4% en el aceite esencial. Sin embargo, es estructural mente demasiado complejo para permitir una estrategia sintética que pudiera competir con el precio de la materia natural. Por lo tanto, existe actualmente una demanda en la industria de las fragancias y los aromas de nuevos compuestos que otorguen, potencien o mejoren notas de olor similares a pachulí.

El documento US 6 67 867 da a conocer 2-trimetilsilil-2-propanol como intermedio.

Los inventores han descubierto una nueva clase de carbinoles sila-sustituidos que poseen olores de pachulí muy naturales, algunos de los cuales estrechamente reminiscentes del aceite natural.

Por consiguiente, en una primera realización, se da a conocer la utilización como fragancia de un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

R4 R5 (|)

en la que

R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre alquilo C1-C4 (metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, tert- butilo) y cicloalquilo C3 - C4 (por ejemplo ciclopropilo); con la condición de que, como mínimo, uno de R1, R2 y R3 se seleccione entre alquilo C3 - C4 (por ejemplo isopropilo) o cicloalquilo C3-C4 (por ejemplo ciclopropilo);

R4 es metilo o etilo; y R5 es metilo o etilo.

Cuando R1 y R2 y R3 son diferentes entre sí, o cuando R4 y R5 son diferentes entre sí. surgen estereocentros, que conducen a diferentes enantiómeros. Cuando R1 y R2 y R3 son diferentes entre sí y R4 y R5 son diferentes entre sí también, se forman diastereómeros. Los compuestos de la presente invención pueden utilizarse como mezclas estereoisoméricas, o pueden resolverse en forma diastereomérica y/o enantioméricamente pura. La resolución de estereoisómeros se suma a la complejidad de fabricación y purificación de estos compuestos y, por lo tanto, es preferente utilizar los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desea preparar este re isómeros individuales, esto puede conseguirse según metodología conocida en la técnica, por ejemplo mediante síntesis estereoselectiva o mediante HPLC y GC preparativas.

Son ejemplos no limitativos adicionales los compuestos de fórmula (I) en la que, como mínimo, dos de R1, R2 y R3 se seleccionan entre alquilo C3-C4 o cicloalquilo C3-C4.

Son ejemplos no limitativos adicionales los compuestos de fórmula (I) en la que R4 y R5 son metilo.

Son ejemplos no limitativos adicionales los compuestos de fórmula (I) en la que R2 y R3 se seleccionan independientemente entre ciclopropilo e isopropilo.

En particular, compuestos de fórmula (I) seleccionados entre el grupo que comprende diciclopropil(1 -hidroxi-1 - metiletil)metilsilano (1), triciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)silano (2), diciclopropil(etil)(1 -hidroxi-1 -metiletil)silano (3), diciclopropil(1-hidroxi-1-metiletiljisopropilsilano (4), diciclopropil(1 -hidroxi-1 -metilpropil)metilsilano (5), diciclopropil(1- etil-1-hidroxipropil)metilsilano (6), (1-hidroxi-1-metiletil)(diisopropil)metilsilano (7), ciclopropil(1-hidroxi-1-

metiletil)(diisopropil)silano (8), (1-hidroxi-1-metiletil)triisopropilsilano (9), (1-hidroxi-1-

metiletil)(isobutil)isopropil(metil)silano (1), di-te/f-butil(1 -hidroxi-1 -metiletil)metilsilano (11) y te/f-butil(1 -hidroxi-1 - metiletil)dimetilsilano (12).

Tal como se utiliza en el presente documento, la expresión "un compuesto de fórmula (I)" puede referirse tanto a una mezcla racémica como a los isómeros aislados individualmente.

**(Ver fórmula)**

Los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse solos, como mezclas de los mismos, o en combinación con un material de base. Tal como se utiliza en el presente documento, el "material de base" incluye todas las moléculas odorantes conocidas seleccionadas entre la amplia gama de productos naturales y moléculas sintéticas actualmente disponibles, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehidos y cetonas, éteres y acétales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente junto con odorantes en composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales portadores, y otros agentes auxiliares utilizados habitualmente en la técnica.

Tal como se utiliza en el presente documento, "composición de fragancia" significa cualquier composición que comprende, como mínimo, un compuesto de fórmula (I) y un material de base, por ejemplo un diluyente utilizado convencionalmente junto con odorantes, tales como dipropilenglicol (DPG), miristato de isopropilo (IPM), citrato de trietilo (TEC) y alcohol (por ejemplo etanol).

La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invención:

- aceites esenciales y extractos, por ejemplo castóreo, aceite de raíz del costus, absoluto de musgo de roble, aceite de geranio, absoluto de musgo arbóreo, aceite de albahaca, aceites de fruta tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, aceite de mirto, aceite de palmarrosa, aceite de pachulí, aceite de petitgrain, aceite de jazmín, aceite de rosa, aceite de madera de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang;

- alcoholes, por ejemplo alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol, eugenol, farnesol, geraniol, Super Muguet, linalol, mentol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, Sandalore, terpineol o Timberol;

- aldehidos y cetonas, por ejemplo Azurone®(7-(3-metilbutil)-1,5-benzodioxepin-3-ona), anisaldehído, a- amiicinamaldehído, Georgywood, hidroxicitronelal, Iso E® Super, Isoraldeine®, Hedione®, Lilial®, maltol, metil cedril cetona, metilionona, verbenona o vanilina;

- éteres y acétales, por ejemplo Ambrox, éter geranil metílico, óxido de rosa o Splrambrene;

- ásteres y lactarias, por ejemplo acetato de bencilo, acetato de cedrilo, y-decalactona, Helvetolide®, y-undecalactona o acetato de vetilvenilo;

- macroclclos, por ejemplo Ambrettollde, brasilato de etlleno o Exaltollde®;

- heterociclos, por ejemplo ¡sobutilquinolina.

Los compuestos según la fórmula (I) pueden utilizarse en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo en cualquier campo de perfumería fina y funcional, tales como perfumes, ambientadores, productos domésticos, productos de lavado, productos para el cuidado corporal y cosméticos. Los compuestos pueden emplearse en cantidades muy variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La proporción es habitualmente del ,1 al 1 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, los compuestos de la presente invención pueden emplearse en un suavizante de tejido en una cantidad del ,1 al ,1 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos de la presente invención pueden utilizarse en perfumería fina en cantidades del ,1 al 2 por ciento en peso (por ejemplo hasta aproximadamente el 1 por ciento en peso), más preferentemente entre el ,1 y el 5 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se proporcionan solamente a modo de ejemplo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

R1

**(Ver fórmula)**

en el que

R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre alquilo Cr C4 y cicloalquilo C3- C4; con la condición de que, como mínimo, uno de R1, R2 y R3 se seleccione entre alquilo C3 - C4 o cicloalquilo C3- C4;

R4 es metilo o etilo; y R5 es metilo o etilo.

2. Compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, en el que el compuesto se selecciona entre el grupo que

comprende diciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)metilsilano, triciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)silano, diciclopropil(etil)(1 - hidroxi-1 -metiletil)silano, diciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)isopropilsilano, diciclopropil(1 -hidroxi-1 -

metilpropil)metilsilano, diciclopropil(1 -etil-1 -hidroxipropil)metilsilano, (1 -hidroxi-1 -metiletil)(diisopropil)metilsilano, ciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)(diisopropil)silano, (1 -hidroxi-1 -metiletil)triisopropilsilano, (1 -hidroxi-1 -

metiletil)isobutilisopropilmetilsilano, di-te/f-butil(1 -hidroxi-1 -metiletil)metilsilano y tert- butil(1 -hidroxi-1 -

metiletil)dimetilsilano.

3. Aplicación de fragancia que comprende como odorante, como mínimo, un compuesto de fórmula (I), según una de las reivindicaciones anteriores, y una base de producto de consumo.

4. Aplicación de fragancia, según la reivindicación 3, en la que la base de producto de consumo se selecciona entre fragancia fina, productos domésticos, productos de lavado, productos para el cuidado corporal, cosméticos y ambientadores.

5. Composición de fragancia que comprende, como mínimo, un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, y un material de base.

6. Utilización como fragancia de un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1.

7. Utilización como fragancia, según la reivindicación 6, en la que el compuesto se selecciona entre el grupo que

comprende diciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)metilsilano, triciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)silano, diciclopropil(etil)(1 - hidroxi-1 -metiletil)silano, diciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)isopropilsilano, diciclopropil(1 -hidroxi-1 -

metilpropil)metilsilano, diciclopropil(1 -etil-1 -hidroxipropil)metilsilano, (1 -hidroxi-1 -metiletil)-(diisopropil)metilsilano, ciclopropil(1 -hidroxi-1 -metiletil)(diisopropil)silano, (1 -hidroxi-1 -metiletil)triisopropilsilano, (1 -hidroxi-1 -

metiletil)(isobutil)isopropil(metil) silano, di-te/f-butil(1 -hidroxi-1 -metiletil)metilsilano y te/f-butil(1 -hidroxi-1 -

metiletil)dimetilsilano.

8. Procedimiento de mejora, potenciación o modificación de una base de producto de consumo por medio de adición a ella de una cantidad olfatoria aceptable de, como mínimo, un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1.