Ácidos alquenoicos ramificados en alfa y utilización de ácidos alcanoicos y alquenoicos ramificados en alfa como fragancia.

Utilización como fragancia de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en el que

X es metilo;

R se selecciona entre un alquilo C4-C6 y un alquenilo C4-C6

.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CH2009/000385.

Solicitante: GIVAUDAN SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: CHEMIN DE LA PARFUMERIE 5 1214 VERNIER SUIZA.

Inventor/es: BACHMANN, JEAN-PIERRE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/36 (ácidos carboxílicos; Sus sales o anhídridos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > A61Q13/00 (Formulaciones o aditivos para la preparación de perfumes (aceites esenciales o perfumes per se C11B 9/00))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos insaturados que tienen grupos carboxilo... > C07C57/03 (Acidos monocarboxílicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos saturados que no tienen más que un grupo... > C07C53/128 (estando el grupo carboxilo unido a un átomo de carbono que a su vez está unido a varios átomos de carbono, p. ej. neoácidos)

PDF original: ES-2460615_T3.pdf

 

google+ twitter facebook

Fragmento de la descripción:

Ácidos alquenoicos ramificados en alfa y utilización de ácidos alcanoicos y alquenoicos ramificados en alfa como fragancia La presente invención se refiere a ácidos alcanoicos y alquenoicos ramificados en alfa y a su utilización como odorantes. La presente invención se refiere, además, a un procedimiento para la producción de dichos ácidos y de composiciones de fragancia que los comprenden.

En la industria de las fragancias, existe una demanda constante de nuevos compuestos que potencien, modifiquen o mejoren las notas de olor. Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los ácidos alcanoicos y alquenoicos ramificados en alfa de fórmula (I) , tal como se definen a continuación, constituyen odorantes de olíbano cítricos muy potentes, mientras que los ácidos carboxílicos correspondientes, sin el sustituyente X, se describen como poseedores de una nota de olor grasa, cerosa, amarga y ácida.

En Journal of Food Science, vol. 56 (5) , 1991, 1241-1247, se describen ácidos carboxílicos saturados e insaturados, sustituidos en 4-metilo, y su contribución al aroma en el queso romano.

Por consiguiente, en uno de sus aspectos, la presente invención se refiere a la utilización como fragancia de un 20 compuesto de fórmula (I)

en el que 25 X se selecciona entre metilo;

R se selecciona entre un alquilo C4-C6 (por ejemplo, pentilo) y un alquenilo C4-C6 (por ejemplo, but-2-enilo, but-3enilo, pentenilo, tal como pent-3-enilo, pent-4-enilo, y hex-4-enilo) .

Los compuestos de fórmula (I) pueden comprender uno o varios centros quirales o dobles enlaces con configuración E o Z, y como tales pueden existir como mezcla de estereoisómeros o se pueden separar en formas isoméricamente puras. La separación de los estereoisómeros hace aumentar la complejidad de la preparación y purificación de estos compuestos, de tal modo que resulta preferente utilizarlos como mezclas de sus estereoisómeros por razones meramente económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, se puede llevar a cabo mediante métodos conocidos en la técnica, por ejemplo HPLC y CG preparativas, cristalización o síntesis estereoselectiva.

Son ejemplos los compuestos de fórmula (I) en los que X es metilo y R es un alquilo C4-C6 lineal. 40 Otros ejemplos son los compuestos de fórmula (I) en los que X es metilo y R es un alquenilo C4-C6 lineal.

En realizaciones particulares, son compuestos de fórmula (I) que se seleccionan dentro del grupo que comprende ácido 2-metil-decanoico, ácido 2-metil-undecanoico, ácido 9-metil-undec-9-enoico, ácido 2-metil-undec-10-enoico, 45 ácido 2-metil-undec-8-enoico, ácido 2-metil-undec-7-enoico y ácido 2-metil-dodecanoico.

Entre los compuestos de fórmula (I) , se pueden citar el ácido 2-metil-undecanoico, uno de los más apreciados por los perfumistas. Este compuesto posee una nota muy potente y difusiva de aldehído y resinas naturales, principalmente olíbano y mirra, combinados con una dimensión efervescente de elemí y un fondo de raíz de orris y

de semilla de abelmosco. Este compuesto posee todos los atributos olfativos asociados a un incienso natural, que sin embargo necesita ser quemado para desarrollar su típica nota de fragancia.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos, mezclados entre sí o combinados con un material de base. Tal como se utiliza en el presente documento, el término “material de base” incluye todas las moléculas odorantes 55 conocidas, seleccionadas entre la extensa gama de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles actualmente, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente, junto con odorantes, en composiciones de fragancia, por ejemplo, vehículos y otros agentes auxiliares de uso habitual en la técnica.

Tal como se utiliza en el presente documento, el término “composición de fragancia” se refiere a cualquier composición que comprende, por lo menos, un compuesto de fórmula (I) y un material de base, por ejemplo, un diluyente utilizado convencionalmente junto con odorantes, tales como el dipropilenglicol (DPG) , el miristato de isopropilo (IPM) , el citrato de trietilo y un alcohol (por ejemplo, el etanol) .

La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invención:

- aceites esenciales y extractos, por ejemplo, musgo de árbol absoluto, aceite de albahaca, aceites de fruta, tal como el aceite de bergamota y el aceite de mandarina, aceite de arrayán, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite petigrain, aceite de jazmín, aceite de rosa, aceite de madera de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang ylang;

- alcoholes, por ejemplo alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol™, eugenol, farnesol, geraniol, Super Muguet™, linalol, mentol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, Sandalore™, terpineol o Timberol™;

- aldehídos y cetonas, por ejemplo, anisaldehído, a-amilcinamaldehído, Georgywood™, hidroxicitronelal, Iso E® Super, Isoraldeine®; Hedione®, Lilial®, maltol, metil cedril cetona, metilionona, verbenona o vainillina;

- éteres y acetales, por ejemplo, Ambrox™, geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene™;

- ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, y-decalactona, Helvetolide®, yundecalactona o acetato de vetivenilo;

- macrociclos, por ejemplo, ambretólido, brasilato de etileno o Exaltolide®;

- heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier campo de la perfumería fina y funcional, tal como en perfumes, productos ambientadores, productos del hogar, productos para lavar la ropa, productos para el cuidado corporal y cosméticos. Otros ejemplos de perfumería fina son eau de parfum, eau de toilette, eau de cologne y splash cologne. Habitualmente, los productos de perfumería fina se basan en una solución alcohólica como diluyente. Aun así, los productos de perfumería fina que utilizan un aceite o una cera como diluyentes también pueden incluirse en el ámbito de la presente invención. Los compuestos se pueden utilizar en cantidades ampliamente variables, en función de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. Habitualmente, la proporción está comprendida entre el 0, 0001 y el 10 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en un suavizante de tejidos en una cantidad comprendida entre el 0, 0001 y el 0, 04 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en perfumería fina en una cantidad comprendida entre el 0, 01 y el 10 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0, 01 y el 5 por ciento en peso, por ejemplo, en una cantidad de hasta el 2 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se indican únicamente a título ilustrativo, ya que el perfumista experto también puede alcanzar determinados efectos o crear nuevos acordes con concentraciones menores o mayores.

Los compuestos, tal como se han descrito anteriormente, se pueden utilizar en una base de producto de consumo simplemente mezclando directamente el compuesto de fórmula (I) , una mezcla de los mismos, o una composición de fragancia, con la base de producto de consumo, o bien pueden atraparse, en una etapa anterior, con un material de atrapamiento, por ejemplo, polímeros, cápsulas,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Utilización como fragancia de un compuesto de fórmula (I)

en el que X es metilo; 10 R se selecciona entre un alquilo C4-C6 y un alquenilo C4-C6.

2. Utilización, según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre el grupo que comprende ácido 2-metil-decanoico, ácido 2-metil-undecanoico, ácido 2-metil-undec-9-enoico, ácido 2-metil-undec15 10-enoico, ácido 2-metil-undec-8-enoico, ácido 2-metil-undec-7-enoico y ácido 2-metil-dodecanoico.

3. Aplicación de fragancia, que comprende, como odorante, un compuesto de fórmula (I) , tal como se define en una de las reivindicaciones anteriores, o una mezcla de los mismos, y una base de producto de consumo.

4. Aplicación de fragancia, según la reivindicación 3, en la que la base de producto de consumo se selecciona entre fragancias finas, productos del hogar, productos para lavar la ropa, productos para el cuidado corporal, cosméticos y productos ambientadores.

5. Composición de fragancia, que comprende un compuesto de fórmula (I) , tal como se define en la reivindicación 1, 25 o una mezcla de los mismos, y un material de base.

6. Procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo mediante la adición a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de fórmula (I) , tal como se define en la reivindicación 1, o una mezcla de los mismos.