Formulaciones cosméticas y dermatológicas que contienen ésteres fenoxialquílicos.

Utilización de ésteres fenoxialquílicos de la fórmula general (I)**Fórmula**

estando escogido el grupo OOC-R1 del radical de ácido de los ácidos entre el conjunto constituido por:

ácido ciclohexano-carboxílico, ácido caprílico, ácido 2-etil-hexanoico, ácido isononanoico,

ácido 3,5,5-trimetil-hexanoico, ácido 2-propil-heptanoico y ácido 2-butil-octanoico,

así como unas mezclas que contienen por lo menos dos de estos ácidos carboxílicos

R2 y R3, independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, hidrógeno o metilo y

Aa con a ≥ 1-5, independientemente uno de otro, iguales o diferentes, están escogidos entre el conjunto constituido por: H, F, Cl, un radical alquilo o fluoroalquilo, CN, CO2R4, OH, OR5, O2CR6, NR7R8, NO2, SO3R9, estando los R4 hasta R9 escogidos independientemente unos de otros, iguales o diferentes, entre el conjunto constituido por: H, un radical alquilo o fluoroalquilo.

para la preparación de una formulación cosmética, der

Formulaciones cosmïticas y dermatolïgicas que contienen ïsteres fenoxialquïlicos Sector del invento El presente invento se refiere a la utilizaciïn de ïsteres fenoxialquïlicos de ïcidos alquil-y cicloalquil-carboxïlicos de C6-C12 para la preparaciïn de una formulaciïn cosmïtica, dermatolïgica o farmacïutica. Los ïsteres fenoxialquïlicos confieren a las formulaciones unas buenas propiedades sensoriales y se distinguen por unas muy buenas propiedades de disoluciïn para sustancias activas, en particular para filtros orgïnicos protectores contra la luz UV (ultravioleta) y sustancias activas desodorantes o antitranspirantes.

Estado de la tïcnica En el sector de las emulsiones cosmïticas para el cuidado de la piel y de los cabellos se plantean por parte de un consumidor un gran nïmero de requisitos: Dejando aparte los efectos limpiadores y cuidadores, que determinan la finalidad de uso, se otorga valor a unos parïmetros tan diferentes como una compatibilidad dermatolïgica lo mïs alta que sea posible, unas buenas propiedades retroengrasantes, un aspecto elegante, una impresiïn sensorial ïptima y una estabilidad en almacenamiento.

Las formulaciones que se emplean para la limpieza y el cuidado de la piel humana y de los cabellos contienen por regla general, junto a una serie de sustancias activas superficialmente, sobre todo cuerpos oleosos y agua. Como cuerpos oleosos y emolientes se emplean por ejemplo hidrocarburos, aceites de ïsteres asï como aceites, grasas y ceras animales y vegetales. Con el fin de cumplir las elevadas exigencias del mercado en lo que se refiere a las propiedades sensoriales y a una ïptima compatibilidad dermatolïgica, se estïn desarrollando y ensayando continuamente nuevos cuerpos oleosos y mezclas de agentes emulsionantes.

Ademïs se conoce que en particular la parte ultravioleta de fuentes de luz naturales y artificiales (UV-A 320 -390 nm; UV-B 280 -320 nm; UV-C 100 o 200 -280 nm) en grandes cantidades conduce a un deterioro de la piel humana.

La radiaciïn UV-A da lugar principalmente al envejecimiento de la piel (diluciïn de la epidermis y degeneraciïn del tejido conjuntivo, trastornos de la pigmentaciïn) , mientras que las radiaciones UV-B y UV-C conducen a unas quemaduras causadas por el sol y a un cïncer de piel.

No obstante, el comportamiento en el ocio, que se ha modificado en particular en los ïltimos aïos, con unas prolongadas permanencias al aire libre y en particular unos extensos baïos solares para conseguir el “bronceado sano”, ante el trasfondo de los conocimientos mïdicos, la concienciaciïn sobre la falta de mecanismos protectores naturales de la piel por una formaciïn de pigmentos y una habituaciïn al sol mediante un espesamiento de la capa cïrnea, ha pasado a predominar ampliamente la necesidad de una protecciïn suficiente contra una intensa radiaciïn de UV. Ella fue manifiestamente reforzada por la discusiïn sobre la disminuciïn de la capa de ozono antïrtica y del aumento, que la acompaïa, de la intensidad de las radiaciones de UV-A y UV-B sobre la superficie terrestre.

Esto se pone de manifiesto en los consumos crecientes en los ïltimos aïos de productos con unos altos factores de protecciïn contra el sol (sun protection factor: acrïnimo SPF) . Son de este tipo en primer tïrmino siempre las clïsicas formulaciones de protecciïn contra el sol (leches solares, aceites solares) con la finalidad principal de uso en baïos de sol, pero crecientemente tambiïn los denominados productos de aseo y cuidado para la cara, el cuerpo y los cabellos, tales como cremas diurnas y nocturnas, acondicionadores, lociones, (hidro-, lipo-) geles, lïpices (de labios) y formulaciones de pulverizaciïn, formulaciones farmacïuticas y, en pequeïa extensiïn, productos de la cosmïtica decorativa, que se encuentran en el comercio predominantemente en forma de aceites y emulsiones de los tipos W/O (de agua en aceite) y O/W (de aceite en agua) lïquidas, en forma de cremas o a modo de pomadas y pastas.

El factor de protecciïn contra la luz, LSF o tambiïn SPF, es un coeficiente que expresa la capacidad de un producto para impedir una quemadura solar causada por el sol. La protecciïn contra la luz con un factor de 60 protege por lo tanto durante el doble de tiempo que un producto con un factor de 30 y de modo correspondiente durante un perïodo de tiempo tres veces mïs largo que un producto con un factor de 20 antes de la apariciïn de una quemadura solar.

Estos mïs altos factores protectores contra la luz son generados en la mayor parte de los casos por una elevaciïn de la concentraciïn de filtros protectores contra la luz UV en la formulaciïn.

Desde 1995, los factores de protecciïn contra la luz se miden de acuerdo con misma norma internacional (COLIPA) , que permite realizar una comparaciïn entre los productos de los diferentes fabricantes.

En el caso de los usos frecuentes y en grandes superficies no estï excluido que los filtros dosificados en alto grado (aproximadamente 3 hasta 30 % en peso de la formulaciïn) sean aplicados sobre la piel en unas cantidades de varios gramos. Estas cantidades de sustancias de filtros deben sin embargo haber sido disueltas e incorporadas en la formulaciïn de una manera homogïnea y estable.

Para la disoluciïn de estas sustancias se hace uso con frecuencia de unos componentes de tipo oleoso, que poseen una buena capacidad de disoluciïn para las sustancias de filtros. Asï, entre otros, se emplean tambiïn determinados aceites de ïsteres. Una clase de compuestos que se utilizan la constituyen aquï los ïsteres alifïticos de ïcido benzoico. Un representante tïpico de esta clase de compuestos es el compuesto de benzoato de alquilo de C12-C15, que se emplea con especial frecuencia como disolvente para filtros de protecciïn contra la luz UV.

Para la protecciïn contra la radiaciïn de UV-B se conocen numerosos compuestos, en cuyos casos se trata la mayor parte de las veces de unos derivados del 3-benciliden-alcanfor, del ïcido 4-amino-benzoico, del ïcido cinïmico, del ïcido salicïlico, de la benzofenona asï como tambiïn del 2-fenil-bencimidazol.

Tambiïn para la regiïn situada entre aproximadamente 320 nm y aproximadamente 400 nm, que es la denominada regiïn de UV-A, es importante tener a disposiciïn unas sustancias de filtros, puesto que tambiïn sus radiaciones pueden provocar daïos. Asï, se ha puesto de manifiesto que la radiaciïn de UV-A conduce a un deterioro de las fibras elïsticas y colïgenas del tejido conjuntivo, lo cual hace que la piel se envejezca prematuramente, y que ella pueda ser considerada como la causa original de numerosas reacciones fototïxicas y fotoalïrgicas. La influencia daïina de la radiaciïn de UV-B puede ser reforzada por la radiaciïn de UV-A.

Un filtro para los rayos UV-B es el tris- (ïster (2-etil-hexïlico) de ïcido 4, 4’, 4’’- (1, 3, 5-triazina-2, 4, 6-triil-triimino) -trisbenzoico, sinïnimo: 2, 4, 6-tris-[anilino (p-carbo-2’-etil-1’-hexiloxi) ]-1, 3, 5-triazina, denominaciïn del INCI: etilhexil triazona. Esta sustancia de filtro de UV-B es vendida por la entidad BASF AG bajo la denominaciïn de producto UVINULï T 150 y se distingue por unas buenas propiedades de absorciïn de los rayos UV asï como por una buena fotoestabilidad.

La desventaja principal de este filtro para los rayos UV-B es la mala solubilidad en lïpidos. Unos disolventes corrientes, tales como por ejemplo palmitato de isopropilo, dicaprilil-ïter, isohexadecano, y dicaprilato/dicaprato de butilenglicol pueden disolver como mïximo aproximadamente un 10 % en peso de este filtro, lo que corresponde a aproximadamente 1-1, 5 % en peso de una sustancia de filtro para la protecciïn contra la luz UV, disuelta y por consiguiente activa, en la formulaciïn definitiva.

El documento de patente alemana DE 25 19 433 describe unos ïsteres 2-fenoxi-etïlicos para la utilizaciïn como agentes inhibidores de los hongos del suelo.

El documento de solicitud de patente internacional WO 00/68176 A1 divulga por ejemplo el laurato de fenoxietilo cono agente solubilizante para sustancias de filtros de protecciïn contra la luz UV.

Ademïs, se han descrito unos ïsteres fenoxietïlicos como agentes plastificantes potenciales para PVC (poli (cloruros de vinilo) en las revistas Plasticheskie Massy (1974) , tomo 5, pïginas 58-60 y Azerbaidzhanskii Khimicheskii Zhurnal (1968) , tomo 6, pïginas 122-123.

El ïster fenoxietïlico de ïcido isobutïrico (con la abreviatura: PEIB, nï de CAS 103-60-6) se utiliza como sustancia odorïfera y sustancia constituyente de alimentos, y tiene el nï de FEMA 2873. Al compuesto se le ha adjudicado por la US Food and Drug Administration (FDA) [Administraciïn de alimentos... [Seguir leyendo]

1. Utilizaciïn de ïsteres fenoxialquïlicos de la fïrmula general (I)

estando escogido el grupo OOC-R1 del radical de ïcido de los ïcidos entre el conjunto constituido por: ïcido ciclohexano-carboxïlico, ïcido caprïlico, ïcido 2-etil-hexanoico, ïcido isononanoico, ïcido 3, 5, 5-trimetil-hexanoico, ïcido 2-propil-heptanoico y ïcido 2-butil-octanoico, asï como unas mezclas que contienen por lo menos dos de estos ïcidos carboxïlicos R2 y R3, independientemente uno de otro, son, iguales o diferentes, hidrïgeno o metilo y Aa con a = 1-5, independientemente uno de otro, iguales o diferentes, estïn escogidos entre el conjunto constituido por: H, F, Cl, un radical alquilo o fluoroalquilo, CN, CO2R4, OH, OR5, O2CR6, NR7R8, NO2, SO3R9, estando los R4 hasta R9 escogidos independientemente unos de otros, iguales o diferentes, entre el conjunto constituido por: H, un radical alquilo o fluoroalquilo. para la preparaciïn de una formulaciïn cosmïtica, dermatolïgica o farmacïutica, caracterizada porque la formulaciïn es un preparado para la protecciïn contra el sol.

2. Utilizaciïn de acuerdo con la reivindicaciïn 1, caracterizado porque R2 y R3 estïn escogidos entre el conjunto

constituido por: R2 = R3 =H, R2 = H, R3 = metilo, R2 = metilo, R3 = H, asï como unas combinaciones de ïstos.

3. Utilizaciïn de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 ï 2, caracterizada porque en el caso de los ïsteres fenoxialquïlicos se trata de uno de los siguientes ïster 2-fenoxi-etïlico de ïcido octanoico, ïster 2-fenoxietïlico de ïcido 2-etil-hexanoico, ïster 2-fenoxi-etïlico de ïcido ciclohexano-carboxïlico, ïster 2-fenoxi-etïlico de ïcido isononanoico, ïster 2-fenoxi-etïlico de ïcido 3, 5, 5-trimetil-hexanoico, ïster 2-fenoxi-etïlico de ïcido 2-butiloctanoico, ïster 1-fenoxi-2-propïlico de ïcido octanoico, ïster 1-fenoxi-2-propïlico de ïcido 2-etil-hexanoico, ïster 1-fenoxi-2-propïlico de ïcido ciclohexano-carboxïlico, ïster 1-fenoxi-2-propïlico de ïcido isononanoico, ïster 1-fenoxi-2-propïlico de ïcido 3, 5, 5-trimetil-hexanoico o ïster 1-fenoxi-2-propïlico de ïcido 2-butil-octanoico.

4. Utilizaciïn de por lo menos una sustancia de la fïrmula (I) como se describe en por lo menos una de las reivindicaciones 1 hasta 3, como agentes solubilizantes o disolventes para por lo menos una sustancia de filtro protector contra la luz UV hidrïfoba y lipïfila, caracterizada porque por lo menos una de las sustancias del filtro protector contra la luz UV es un derivado de triazina o se escoge entre el conjunto de los compuestos, que comprenden el ïster 2-etil-hexïlico de ïcido 2-ciano-3-fenil-cinïmico, 2, 4-bis-{[4- (2-etil-hexiloxi) -2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxifenil) -1, 3, 5-triazina, dioctil-butil-amido-triazona, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4’-metil-benzofenona, 2, 2’-dihidroxi-4-metoxi-benzofenona, el ïster di- (2-etil-hexïlico) de ïcido 4-metoxi-benzalmalïnico, 2, 4, 6-tris-[anilino- (p-carbo-2’-etil-1’-hexiloxi) ]-1, 3, 5-triazina, 2, 4-bis-[5, 1 (dimetilpropil) benzoxazol-2-il- (4-fenil) -imino]-6- (2-etil-hexil) -imino-1, 3, 5-triazina, 2, 4-bis-{[4- (2-etil-hexiloxi) -2-hidroxi]fenil}-6- (4-metoxi-fenil) -1, 3, 5-triazina y 2-[4, 6-bis (2, 4-dimetil.fenil) -1, 3, 5-triazin-2-il]-5- (octiloxi) fenol.

5. Formulaciïn cosmïtica, dermatolïgica o farmacïutica que contiene por lo menos una sustancia de la fïrmula general (I) como se ha descrito en por lo menos una de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizada porque ella contiene

(a) -60 por ciento en peso de por lo menos una sustancia de la fïrmula general (I) ,

(b) 0, 1 -20 por ciento en peso de agentes tensioactivos y/o emulsionantes y/o emulsionantes concomitantes

(c) 0, 1 -40 por ciento en peso de otros cuerpos oleosos

(d) 0 -98 por ciento en peso de agua, sumïndose los tantos por ciento en peso de los componentes (a) , (b) , (c) y (d) hasta llegar a 100 por ciento en peso.