45 inventos, patentes y modelos de LUI, NORBERT

  1. 1.-

    Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetanol

    (12/2015)

    Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetanol que comprende las siguientes etapas: etapa (i): reacción de 1-cloro-2,2-difluoroetano con una sal de metal alcalino del ácido fórmico o del ácido acético en un disolvente adecuado hasta dar el correspondiente formiato de 2,2-difluoroetilo o acetato de 2,2- difluoroetilo, caracterizado porque el 1-cloro-2,2-difluoroetano se añade lentamente a una mezcla calentada a la temperatura de reacción deseada de disolvente y sal de metal alcalino del ácido fórmico o del ácido acético; etapa (ii): transesterificación del formiato de 2,2-difluoroetilo o acetato de 2,2-difluoroetilo de la etapa (i) en presencia de un alcohol y dado el caso de una base.

  2. 2.-

    Procedimiento para la preparación de moléculas fluoradas

    (11/2015)

    Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (IV), dado el caso en forma ópticamente activa,**Fórmula** en la que R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-C24), alquenilo (C2-C24), alquinilo (C2-C24), cicloalquilo (C3-C9), alquil(C1-C6)- cicloalquilo (C3-C9) o un resto de fórmula -CO2R4, -(CH2)nCO2R4, -COR4, -SOR4 o -SO2R4, en donde n significa un número entero de 0 a 12, o arilo, heterociclilo, fenil-alquilo (C1-C6) o heterociclil-alquilo (C1-C6), estando cada uno de los últimos 4 restos mencionados en el anillo no sustituidos o sustituidos con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C12), alcoxilo (C1-C12), haloalquilo (C1-C12) y haloalcoxilo (C1-C12) y significando heterociclilo respectivamente un resto heterocíclico con 1 a 3 heteroátomos del grupo N, O y S, R2 representa hidrógeno, alquilo (C1-C24), alquenilo (C2-C24), alquinilo (C2-C24), cicloalquilo (C3-C9), alquil(C1-C6)- cicloalquilo (C3-C9) o un resto de fórmula -CO2R4, -(CH2)nCO2R4, -COR4, -SOR4 o -SO2R4, en donde n significa un número entero de 0 a 12, o arilo dado el caso sustituido, preferentemente fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C12), alcoxilo (C1-C12), haloalquilo (C1-C12) y haloalcoxilo (C1-C12), R3 representa alquilo (C1-C24), alquenilo (C2-C24), alquinilo (C2-C24), cicloalquilo (C3-C9), alquil(C1-C6)-cicloalquilo (C3-C9), arilo, heterociclilo, fenil-alquilo (C1-C6) o heterociclil-alquilo (C1-C6), estando cada uno de los últimos 4 restos mencionados en el anillo no sustituidos o sustituidos con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C12), alcoxilo (C1-C12), haloalquilo (C1-C12) y haloalcoxilo (C1-C12) y significando heterociclilo respectivamente un resto heterocíclico con 1 a 3 heteroátomos del grupo N, O y S, R4 representa alquilo (C1-C24), alquenilo (C2-C24), alquinilo (C2-C24), cicloalquilo (C3-C9), alquil(C1-C6)-cicloalquilo (C3-C9), arilo, heterociclilo, fenil-alquilo (C1-C6) o heterociclil-alquilo (C1-C6), estando cada uno de los últimos 4 restos mencionados en el anillo no sustituidos o sustituidos con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C12), alcoxilo (C1-C12), haloalquilo (C1-C12) y haloalcoxilo (C1-C12) y significando heterociclilo respectivamente un resto heterocíclico con 1 a 3 heteroátomos del grupo N, O y S, caracterizado porque (a) un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1, R2 y R3 son tal como se definen en la fórmula (IV), 30 se hace reaccionar con un compuesto de dihalocarbonilo o un equivalente del mismo para dar el compuesto de fórmula (II) [variante (a1)] o (III) [variante (a2)],**Fórmula** donde en las fórmulas (II) y (III) R1, R2 y R3 son tal como se definen en la fórmula (IV) y X significa un átomo de halógeno del grupo de Cl o Br, y (b) para el caso de que en la etapa (a) según la variante (a1) se haya obtenido el compuesto (II), el compuesto (II) se hace reaccionar con un reactivo de fluoración para dar el compuesto de la mencionada fórmula (III), (c) el compuesto obtenido tras las etapas (a) o (b) de fórmula (III) se hace reaccionar térmicamente, dado el caso en presencia de un catalizador, con descarboxilación para dar el compuesto de la mencionada fórmula (IV).

  3. 3.-

    Procedimiento para preparar derivados de diamida de ácido antranílico sustituidos con tetrazoles y polimorfo cristalino novedoso de estos derivados

    (07/2015)

    Procedimiento para preparar el polimorfo cristalino B del compuesto de la fórmula **Fórmula** caracterizado porque los pirazoles sustituidos con N-arilo y sustituidos con N-hetarilo de la fórmula (II)**Fórmula** en la que R representa alquilo C1-C6, arilalquilo(C1-C6) o arilo, R2 representa cloro, Z representa N, y X representa flúor, cloro, bromo, yodo, CH3SO2O, CF3SO3, o p-CH3-C6H4SO3, se hacen reaccionar con tetrazoles de la fórmula (III)**Fórmula** para dar ésteres de ácidos pirazolocarboxílicos de la fórmula (IV)**Fórmula** R, R2, Z tienen los significados indicados anteriormente y R5 representa CF3, y el último se convierte opcionalmente sin aislamiento previo en ácidos pirazolocarboxílicos de la fórmula (V)**Fórmula** en la que R2, R5 y Z tienen los significados indicados anteriormente y los últimos se hacen reaccionar con compuestos de la fórmula general (VI)**Fórmula** en la que R1, R3 representan metilo y R4 representa ciano.

  4. 4.-

    Procedimiento para la preparación de cloruros de ácido pirazolcarboxílico sustituidos

    (07/2015)

    Procedimiento para la preparación de cloruros de ácido pirazolcarboxílico sustituidos de fórmula general (I)**Fórmula** en la que R1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, arilo no sustituido o sustituido, aralquilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido y haloalquilo, R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxialquilo, arilo no sustituido o sustituido, aralquilo no sustituido o sustituido; heteroarilo no sustituido o sustituido y haloalquilo, X representa flúor, cloro o bromo, caracterizado porque aldehídos de fórmula (II)**Fórmula** en la que R1, R2 y X tienen el significado mencionado anteriormente, se hacen reaccionar con un agente de cloración en condiciones radicalarias.

  5. 5.-

    Procedimiento para la preparación de 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilatos

    (07/2015)

    Procedimiento para la preparación de 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilatos de fórmula (I)**Fórmula** que comprende las siguientes etapas (i) reacción de un compuesto de cloruro de haloacetilo de fórmula (II)**Fórmula** en la que Hal representa bromo, cloro o yodo; con un éster del ácido malónico de fórmula (III)**Fórmula** en la que R1 y R2 representan alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, arilo C5-18, haloarilo C5-18, alquilarilo C7-19, arilalquilo C7- 19, donde R1 y R2 representan los mismos grupos químicos o representan un alcoxialquilo de fórmula -[A-O]m-B, en la que A representa alcanodiílo C2-4, B representa alquilo C1-6 y m representa 1 o 2; en presencia de metóxido sódico y, opcionalmente, en presencia de un disolvente; (ii) adición de una cantidad suficiente de agua a la mezcla de reacción; y (iii) separación del 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilato deseado.

  6. 6.-

    Procedimiento de tetraarilborato para la preparación de bifenilos sustituidos

    (01/2015)

    Procedimiento para la preparación de bifenilos sustituidos de fórmula (I)**Fórmula** en la que X1 se selecciona de átomos de halógeno y grupos alquilo C1-12 lineales o ramificados; X2 se selecciona de átomos de halógeno; n es 0, 1 o 2; m es 1, 2, 3, 4 o 5; R1 se selecciona del grupo que consiste en grupos amino (NHR2), nitro (NO2), amida (R2-(CO)-NH-) o bases de Schiff (R3R4C≥N-), R2, R3 y R4 se seleccionan de grupos alquilo C1-12 lineales o ramificados o grupos alquilo C3-8 cíclicos, grupos bencilo, grupos benzoílo, grupos pirazolilo de fórmula (Ia), grupos piridilo de fórmula (Ib)**Fórmula** R5 es un grupo alquilo C1-12 lineal o ramificado o un grupo haloalquilo C1-6 con de 1 a 6 átomos de halógeno; mediante la reacción de halogenuros de arilo de fórmula (II)**Fórmula** en la que Hal se selecciona de bromo, cloro y yodo, R1, X1 y n corresponden a las definiciones anteriores; en presencia de una base y de un catalizador de paladio en un disolvente, con tetraarilboratos de fórmula (III)**Fórmula** en la que X2 y m corresponden a las definiciones anteriores y Mq+ es un catión que se selecciona de cationes amonio (q ≥ 1), de metal alcalino (q ≥ 1) y de metal alcalinotérreo (q ≥ 2).

  7. 7.-

    Procedimiento de preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina partiendo de n (2,2 difluoroetil)prop-2-en-1 amina

    (12/2014)

    Un procedimiento de preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina de la fórmula (IV)**Fórmula** que comprende las etapas (i) y (ii) siguientes: etapa (i): reacción de N-(2,2-difluoroetil)prop-2-en-1-amina de la fórmula (I)**Fórmula** con un compuesto de la fórmula (II) A-CH2-E (II) dando un compuesto de la fórmula (III)**Fórmula** dado el caso en presencia de una base inorgánica u orgánica, en donde, en las fórmulas (II), (III) y (IV), A representa pirid-2-ilo, pirid-4-ilo o pirid-3-ilo, que pueden estar dado el caso sustituidos en la posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, o representa 1,3-tiazol-5-ilo, que puede estar sustituido en la posición 2 con cloro o metilo, o representa pirid-3-ilo de la fórmula siguiente**Fórmula** en la que X representa halógeno, alquilo C1-C12 o haloalquilo C1-C12 e Y representa halógeno, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, haloalcoxi C1-C12, azido o ciano, y, en la fórmula (II), E representa un grupo saliente elegido de entre cloro, bromo o yodo o un compuesto de hidroxilo activado, mesilato, tosilato o SO2CH3, y etapa (ii): eliminación del grupo alilo del compuesto de la fórmula (III) obtenido en la etapa (i), mediante lo que se obtiene un derivado de difluoroetilamina de la fórmula (IV) o una sal del mismo, dado el caso en presencia de un catalizador y, dado el caso, en presencia de un nucleófilo.

  8. 8.-

    Procedimiento para la fabricación de 1-alquil-3-difluorometil-5-hidroxipirazoles

    (11/2014)

    Procedimiento para la preparación de 1-alquil-3-difluorometil-5-hidroxipirazoles de fórmula (I)**Fórmula** en la cual R1 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, que comprende la reacción de difluoroacetoacetatos de alquilo de fórmula (II)**Fórmula** en la cual R2 es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado con alquilhidrazinas de fórmula (III) NH2-NH-R1 (III) en presencia de un ácido orgánico y de un disolvente.

  9. 9.-

    Procedimiento para preparar sales de sodio o de potasio de los ésteres 4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidrofurano-3-carboxílicos

    (10/2014)

    Procedimiento para preparar sales de sodio o de potasio de los ésteres 4-hidroxi-2-oxo-2,5-dihidrofurano-3- carboxílicos de fórmula (I)**Fórmula** en la que Z representa sodio o potasio, y R1 representa alquilo C1-C12, que comprende las siguientes etapas: Etapa (i): hacer reaccionar un éster malónico simétrico de fórmula (II)**Fórmula** con hidróxido potásico dando la sal de potasio correspondiente del éster malónico de fórmula (III)**Fórmula** en la que, en las fórmulas (II) y (III),**Fórmula** R2 representa alquilo C1-C12, en un disolvente; Etapa (ii): hacer reaccionar la sal de potasio del éster malónico de fórmula (III) con un éster cloroacético de fórmula (IV)**Fórmula** en la que R3 representa alquilo C1-C12, dando un compuesto de fórmula (V)**Fórmula** en la que R2 tiene las definiciones enumeradas en relación con la fórmula (III), y R3 tiene las definiciones enumeradas en relación con la fórmula (IV).

  10. 10.-

    Procedimiento para la preparación de derivados de 3-triazolil-sulfóxido quirales

    (10/2014)

    Procedimiento para la preparación de derivados de 3-triazolil-sulfóxido de fórmula general (I) en forma enantioméricamente pura o en forma enantioméricamente enriquecida. en la que X1 y X2 representan independientemente entre sí flúor, cloro, bromo, hidrógeno, alquilo C1-C12 o halogenoalquilo C1- C12, Y1 e Y2 representan independientemente entre sí flúor, cloro, bromo, hidrógeno, alquilo C1-C12 o halogenoalquilo C1- C12, R1 y R2 representan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C12, halogenoalquilo C1-C12, ciano, halógeno o nitro, R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C12, amino, nitro, NH(CO)-alquilo C1-C12 o N≥CR'R, en el que R y R' representan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C12 o arilo, caracterizado porque (A) se hace reaccionar un sulfuro de fórmula (II) en la que X1, X2, Y1, Y2, R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente citados, en presencia de un catalizador quiral y un agente de oxidación, seleccionándose el agente de oxidación de peróxido de hidrógeno, hidroperóxido de alquilo e hidroperóxido de arilalquilo y siendo el catalizador quiral un complejo metal-ligando quiral y el metal un metal de transición.

  11. 11.-

    Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetilamina, así como de sus sales, partiendo de difluoroacetonitrilo

    (10/2014)

    Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoretilamina de la fórmula (I), que comprende las etapas de reacción siguientes (a) hidrogenación catalítica de difluoroacetonitrilo de la fórmula (II) dando difluoroetilamida de la fórmula (III)**Fórmula** en la que R1 representa H, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, arilo, alquil C1-12-arilo C6-10, en presencia de un ácido orgánico de la fórmula general (IVa), un cloruro de ácido de la fórmula general (IVb) o un anhídrido de ácido de la fórmula general (IVc) o mezclas de los mismos**Fórmula** en las que R1 tiene el significado indicado anteriormente; y (b) transformación de la difluoroetilamida de la fórmula (III) en 2,2-difluoroetilamina mediante la adición de un ácido que sea adecuado para disociar la difluoroetilamida**Fórmula**

  12. 12.-

    Procedimiento para la preparación de pirazoles sustituidos con piridilo

    (09/2014)

    Procedimiento para preparar derivados de pirazol sustituidos con piridilo de la fórmula general (I)**Fórmula** en la que R1 representa alcoxi, hidroxi, ariloxi, alquilariloxi, alquilo, cicloalquilo, halógeno, R2 representa hidroxilo, alcoxi, arilalcoxi, alquiltio, representa cloro, bromo, flúor, yodo, O-(C≥O)alquilo, O-(C≥O)Oalquilo, OSO2alquilo, OSO2Ph, OSO2-halogenoalquilo, OSO2-arilo, caracterizado porque (A) se hacen reaccionar acetilencetonas de la fórmula (II)**Fórmula** en la que R4 representa un grupo protector, seleccionado de entre alquilo (C1-C6), arilo, bencilo, tetrahidropirano, (C≥O)- alquilo, (CO)-O-alquilo, Si(alquilo)3 y X representa halógeno, con hidrazinopiridinas de la fórmula (III)**Fórmula** en la que R3 representa halógeno, CN, NO2, alquilo, cicloalquilo, halogenoalquilo, halogenocicloalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dando dihidro-1H-pirazoles sustituidos en 1 con piridilo de la fórmula (IV),**Fórmula** en la que, X, R3 y R4 tienen los significados indicados anteriormente, (B) estos, dado el caso, se transforman posteriormente sin aislamiento previo por disociación de agua en trihalogenometilpirazoles sustituidos en 1 con piridilo de la fórmula (V)**Fórmula** en la que, X, R3 y R4 tienen los significados indicados anteriormente, (C) estos compuestos de la fórmula general (V) se hacen reaccionar con adición de, por ejemplo, H2SO4, dando ácidos pirazolcarboxílicos de la fórmula (VI)**Fórmula** , en la que R3 y R4 tienen los significados indicados anteriormente, (D) estos se transforman mediante disociación del grupo protector R4 en ácidos hidroximetilpirazólicos de la fórmula (VII),**Fórmula**

  13. 13.-

    Procedimiento para la preparación de fluoroalquilnitrilos

    (08/2014)

    Procedimiento para preparar fluoroalquilnitrilos de la fórmula general (I),**Fórmula** en la que X1 y X2 independientemente uno de otro representan flúor, cloro, bromo, hidrógeno, alquilo C1-12, haloalquilo C1- 12, arilo C5-18, alquilarilo C7-19 o arilalquilo C7-19, caracterizado porque se hacen reaccionar amidas de ácido carboxílico fluoradas de la fórmula (II)**Fórmula** en la que X1 y X2 10 tienen los significados citados anteriormente, en presencia de una base y cantidades catalíticas de un ácido carboxílico fluorado de la fórmula (III),**Fórmula** en la que Y1 e Y2 independientemente uno de otro representan flúor, cloro, bromo, hidrógeno, alquilo C1-12, haloalquilo C1- 12, arilo C5-18, alquilarilo C7-19 o arilalquilo C7-19, con un haluro de ácido de la fórmula (IV)**Fórmula**

  14. 14.-

    Procedimiento para preparar derivados de 2,2-difluoroetilamina mediante alquilación con 2,2-difluoro-1-haloetanos

    (08/2014)

    Procedimiento para preparar derivados de 2,2-difluoroetilamina de la fórmula general (III)**Fórmula** en la que A representa un heterociclo eventualmente sustituido, que se selecciona entre un grupo constituido por pirid-2-ilo, pirid-4-ilo y pirid-3-ilo, que están eventualmente sustituidos en posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, y piridazin-3-ilo, que está eventualmente sustituido en posición 6 con cloro o metilo, y pirazin-3-ilo, 2-cloropirazin-5-ilo y 1,3-tiazol-5-ilo, donde 1,3-tiazol-5-ilo está eventualmente sustituido en posición 2 con cloro o metilo, y pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4- triazolilo y 1,2,5-tiadiazolilo, que están eventualmente sustituidos con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4 eventualmente sustituido con flúor y/o cloro, alquiltio C1-C3 eventualmente sustituido con flúor y/o con cloro, o alquilsulfonilo C1-C3 eventualmente sustituido con flúor y/o cloro, y un pirid-3-ilo de la siguiente fórmula en la que X representa halógeno, alquilo C1-C12 o haloalquilo C1-C12 e Y representa halógeno, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, haloalcoxi C1-C12, azido o ciano, en el que se hace reaccionar un compuesto 2,2-difluoroetil-1-haloetano de la fórmula general (I)**Fórmula** en la que Hal es Cl, Br o yodo con una amina de la fórmula general (II)**Fórmula** en la que A tiene los significados indicados anteriormente eventualmente en presencia de una base.

  15. 15.-

    Procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetilamina partiendo de prop-2-en-1-amina

    (07/2014)

    Un procedimiento para la preparación de 2,2-difluoroetilamina de fórmula (I) CHF2CH2NH2 (I) que comprende las etapas (i) y (ii): etapa (i): reacción de 2,2-difluoro-1-haloetano de fórmula (II) CHF2-CH2Hal (II) en la cual Hal representa cloro, bromo o yodo, con prop-2-en-1-amina de fórmula (III)**Fórmula** para dar N-(2,2-difluoroetil)prop-2-en-1-amina de fórmula (IV)**Fórmula** preferentemente en presencia de un aceptor de ácido, y etapa (ii): retirada del grupo alilo de la N-(2,2-difluoroetil)prop-2-en-1-amina de fórmula (IV) obtenida en la etapa (i), con lo cual se obtiene la 2,2-difluoroetilamina de fórmula (I), o una de sus sales.

  16. 16.-

    Procedimiento para la preparación de alcoxienonas y enaminocetonas

    (06/2014)

    Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula general (I) en la que R4 representa -(C≥O)alquilo, X representa halógeno, R5 representa alcoxi, dialquilamino, pudiendo formar los grupos alquilo dado el caso un anillo que dado el caso puede contener 1-2 heteroátomos más de la serie O, N, S, representa cicloalquilamino, tioalquilo, caracterizado por que se hacen reaccionar los compuestos de fórmula general (III) en la que R5 tiene los significados especificados anteriormente y X representa, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo o yodo, con un compuesto de fórmula general (II) CatOR4 (II) en la que Cat representa un catión, representa Li, Na, K, Cs, (alquil)4N, (alquil)4P, (aril)4P, R4 representa -(C≥O)alquilo, dando compuestos de fórmula (I).

  17. 17.-

    Procedimiento para la preparación de pirazoles sustituidos con arilo

    (05/2014)

    Procedimiento para la preparación de derivados de pirazol sustituidos con arilo de fórmula general (I) en la que R1 representa hidroxilo, alcoxilo, ariloxilo, halógeno, R2 representa hidroxilo, alcoxilo, arilalcoxilo, alquiltio, halógeno, O-(C≥O)-alquilo, O-(C≥O)O-alquilo, (C≥O)- haloalquilo, OSO2-alquilo, OSO2-haloalquilo, OSO2-arilo, R3 representa halógeno, CN, NO2, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, Z representa CH, N, caracterizado porque (A) se hacen reaccionar alcoxienonas y enaminocetonas de fórmula (II) en la que R4 representa H, alquilo, arilalquilo, -(C≥O)-alquilo, (C≥O)-haloalquilo, -(C≥O)O-alquilo, SO2-alquilo, SO2- haloalquilo, SO2-arilo, X representa flúor, cloro, R5 representa alcoxilo, dialquilamino, cicloalquilamino o tioalquilo, representa cicloalquilo que puede contener eventualmente 1-3 heteroátomos del grupo de O, N o S, con arilhidrazinas de fórmula (III)

  18. 18.-

    Derivados de sulfuro sustituidos con 3-triazolilfenilo como acaricidas e insecticidas

    (04/2014)

    Derivados de sulfuro sustituidos con 3-triazolilfenilo de la fórmula (I),**Fórmula** en la que X representa N, A1 representa trifluorometilo, A2 representa hidrógeno, B0 representa hidrógeno, amino, halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-tio, halogenoalquil (C1-C4)-tio, alcoxi (C1-C4) o halogenoalcoxi (C1-C4), B1, B2, B3 independientemente unos de otros representan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalcoxi (C1-C4), n representa el número 0 ó 1, R1 representa hidrógeno o alquilo (C1-C2), R2 representa CHF2, CF2CI, CFCI2, ciano, halogenoalquilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquenilo (C3-C6) dado el caso sustituido interrumpido por uno o varios heteroátomos, cicloalquilo (C3-C6) sustituido, pudiendo representar adicionalmente R2, en caso de que R1 no sea hidrógeno, CF3.

  19. 19.-

    Procedimiento para preparar 4-aminobut-2-enólidos

    (03/2014)

    Procedimiento para la preparación de 4-aminobut-2-enólidos de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 representa alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo (C1-C12), halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C12-alquilo (C1-C12), halocicloalquil C3-C8-alquilo (C1-C12) o arilalquilo, o A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o representa pirid-3-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi o representa piridazin-3-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 6 con cloro o metilo o representa pirazin-3-ilo o 2-cloro-pirazin-5-ilo o 1,3-tiazol-5-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 2 con cloro o metilo, o A representa un resto pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o 1,2,5-tiadiazolilo, que está sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro, alquil C1-C3-tio que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro, o alquil C1-C3-sulfonilo que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro, o A representa un resto **Fórmula** en el que X representa halógeno, alquilo C1-C12 o haloalquilo C1-C12 Y representa halógeno, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, haloalcoxi C1-C12, azido o ciano caracterizado porque en la etapa (i) se hace reaccionar éster de ácido 4-haloacético de fórmula general (II)**Fórmula**

  20. 20.-

    Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina mediante hidrogenación de imina

    (12/2013)

    Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina, caracterizado porque sehidrogenan derivados de 2,2-difluoroetilimina de fórmula general (IV) hasta los correspondientes derivados de 2,2-difluoroetilamina de fórmula general (III):**Fórmulaa** en donde los compuestos de fórmula (IV) se preparan haciendo reaccionar aldehídos de fórmula (VI)**Fórmula** con 2,2-difluoroetilamina presentando el resto A el significado siguiente en las fórmulas (III), (IV) y (VI): • representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o pirid-3-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 10 6 con flúor,cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, o piridazin-3-ilo que está sustituido dado el caso en laposición 6 con cloro o metilo, o pirazin-3-ilo o 2-cloropirazin-5-ilo o 1,3-tiazol-5-ilo, que está sustituido dadoel caso en la posición 2 con cloro o metilo, o • pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o 1,2,5-tiadiazolilo, que está sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4 (que estásustituido dado el caso con flúor y/o cloro), alquil C1-C3-tio (que está sustituido dado el caso con flúor y/ocloro) o alquil C1-C3-sulfonilo (que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro), o**Fórmula** en la que X representa halógeno, alquilo o haloalquilo y Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxilo, azido o ciano.

  21. 21.-

    Procedimiento para la preparación de 1-alquiltetrazoles 5-sustituidos

    (12/2013)

    Procedimiento para la preparación de 1-alquiltetrazoles 5-sustituidos de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 es alquilo, o fenilo opcionalmente monosustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8,metilsulfonilo, trifluorometilo o arilo, R2 es alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12 o un alcoxialquilo de fórmula [A-O]m-B, A es alcanodiilo C2-C4 (alquileno), B es alquilo C1-C6, m es 1 o 2, caracterizado porque en una primera etapa, un cloruro de ácido de fórmula (II)**Fórmula** en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados y X es un halógeno, se hace reaccionar con unisocianuro de alquilo de fórmula (III) R2-NC (III) en la que R2 tiene los significados anteriormente indicados, y las iminas de la fórmula (IV) obtenidas de esta forma en la que R1, R2 y X tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar en una segunda etapa con azidas de la fórmula (V) R3-N3 en la que R3 es sodio, potasio, tetrabutilamonio, trimetilsililo, difenilfosforilo, opcionalmente en presencia de una base.

  22. 22.-

    Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina mediante hidrogenación de imina

    (11/2013)

    Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina, caracterizado porque sehidrogenan derivados de 2,2-difluoroetilimina de fórmula general (IV) dando los derivados de 2,2-difluoroetilaminacorrespondientes de fórmula general (III):**Fórmula** en las que el resto A en las fórmulas generales (III) y (IV) o representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o representa pirid-3-ilo, que, dado el caso, está sustituido en la posición 6con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, o representa piridazin-3-ilo, que, dado elcaso, está sustituido en la posición 6 con cloro o metilo, o representa pirazin-3-ilo, o representa 2-cloropirazin-5-ilo, o representa 1,3-tiazol-5-ilo, que, dado el caso, está sustituido en la posición 2 con cloroo metilo, o o representa pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o 1,2,5-tiadiazolilo, que, dado el caso, está sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquiloC1-C4 (que, dado el caso, está sustituido con flúor y/o cloro), alquiltio C1-C3 (que, dado el caso, estásustituido con flúor y/o cloro) o alquil C1-C3-sulfonilo (que, dado el caso, está sustituido con flúor y/o cloro),o representa **Fórmula** en la que X representa halógeno, alquilo o haloalquilo y Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, azido o ciano,y R1 y R2 representan, independientemente entre sí, H o alquilo C1-C6.

  23. 23.-

    Procedimiento para la preparación de compuestos enaminocarbonilos y su uso para la preparación de 4-aminobut-2-enólidos

    (11/2013)

    Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (IVa) en la que R1 representa metilo, etilo, n-propilo, n-prop-2-enilo, n-prop-2-inilo, ciclopropilo, metoxietilo, 2-fluoretilo o 2,2-difluoroetilo, R2 representa metilo o etilo y Hal representa cloro, en el que se hace reaccionar un éster 4-haloacetoacético de la fórmula (II) con una amina de la fórmula (IIIa) en el que en las fórmulas (II) y (IIIa) R1, R2 y Hal tienen el significado mencionado anteriormente, se hacereaccionar en tolueno o en una mezcla de tolueno y etanol y a temperaturas de 10º C hasta 40º C a presiónnormal, en el que a continuación se retira tolueno o una mezcla de tolueno o etanol por destilación o al vacío enel intervalo de temperaturas de 20 °C a 35 °C.

  24. 24.-

    Nuevo procedimiento para la preparación de compuestos de enaminocarbonilo

    (11/2013)

    Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula (I).**Fórmula** caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II)**Fórmula** con aminas de la fórmula (III)**Fórmula** en presencia de un ácido de Brønstedt, en la que R1 representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, cicloalquilo,cicloalquilalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, halocicloalquilalquilo o arilalquilo;R2 representa alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo,halocicloalquilo, alcoxialquilo, halocicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo; Z se selecciona de los grupos químicos -(C≥O)OR3 y -(C≥O)NR1CH2A, en los que R3 se selecciona de alquiloC1-12, cicloalquilo C3.8, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, arilo C6-8, arilalquilo C7-19 o alquilarilo C7-19, que puedenestar sustituidos en cada caso con uno o varios restos, que se seleccionan de entre -R', -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C≥O)R', -CN y -CONR2, en los que R' representa hidrógeno o alquilo C1-12;A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o representa pirid-3-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 6con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi o representa piridazin-3-ilo, que dado el casoestá sustituido en la posición 6 con cloro o metilo o representa pirazin-3-ilo o 2-cloro-pirazin-5-ilo o representa1,3-tiazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 2 con cloro o metilo, o representa pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o1,2,5-tiadiazolilo, que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, que dado elcaso está sustituido con flúor y/o cloro, alquiltio C1-C3, que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro, oalquilsulfonilo C1-C3, que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro, o representa.

  25. 25.-

    Procedimiento para la preparación de derivados de ácido 1-alquil-/1-aril-5-pirazolcarboxílico

    (11/2013)

    Procedimiento para la preparación de derivados de ácido 5-pirazolcarboxílico sustituidos en la posición 1 conalquilo/arilo de la fórmula general (I)**Fórmula** en la que R1 representa hidroxilo, halógeno, alcoxi, ariloxi, R2 representa hidroxilo, alcoxi, arilalcoxi, halógeno, O-(C≥O)alquilo, O-(C≥O)O-alquilo, O(C≥O)haloalquilo,OSO2alquilo, OSO2haloalquilo, OSO2-arilo, A representa alquilo o representa el grupo**Fórmula** R3 representa halógeno, CN, NO2, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilamino,dialquilamino, cicloalquilamino, Z representa CH, N, caracterizado porque se hacen reaccionar 1,3-dioxolanos y 1,4-dioxanos sustituidos de la fórmula (II)**Fórmula**

  26. 26.-

    Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina mediante hidrogenación de amida

    (10/2013)

    Procedimiento para la preparación de derivados de 2,2-difluoroetilamina de fórmula (III)^**Fórmula** comprendiendo los siguientes pasos (i) y (ii); paso (i): preparación de un derivado de amida del ácido 2,2-difluoroacético de fórmula (IV)**Fórmula** mediante la reacción de un compuesto de fórmula (VI)**Fórmula** en la que R1 representa halógeno, O-alquilo C1-C12 u O-arilalquilo C1-C12, con una amina de fórmula (VII)**Fórmula** ypaso (ii): reducción de los derivados de amida del ácido 2,2-difluoroacético de fórmula (IV), usando unmedio de reducción, que se elige del grupo constituido por hidruros complejos, borhidruros producidos insitu, e hidruros de compuestos que contienen silicio de fórmula H-Si-R3, en la que R representa H, alquiloC1-C12 sustituido dado el caso, arilo sustituido dado el caso sustituido o cloro, o por medio de hidrogenacióncatalítica. en la que en las fórmulas (III), (IV) y (VII) el resto A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o representa pirid-3-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 6 conflúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, o representa piridazin-3-ilo que está sustituidodado el caso en la posición 6 con cloro o metilo, o representa pirazin-3-ilo o representa 2-cloropirazin-5-ilo orepresenta 1,3-tiazol-5-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 2 con cloro o metilo, orepresenta pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazoliloo 1,2,5-tiadiazolilo, que está sustituido dado el caso con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4 (queestá sustituido dado el caso con flúor y/o cloro), alquil (C1-C3)-tio (que está sustituido dado el caso con flúory/o cloro) o alquil (C1-C3)-sulfonilo (que está sustituido dado el caso con flúor y/o cloro), oun resto de la siguiente fórmula**Fórmula**

  27. 27.-

    Procedimiento para la síntesis regioselectiva de derivados de ácido 1-alquil-3-haloalquil-pirazol-4-carboxílico

    (10/2013)

    Procedimiento para la preparación de derivados de ácido 1-alquil-3-haloalquil-pirazol-4-carboxílico de fórmula (I)en la que **Fórmula** R1 se selecciona entre grupos alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, arilo C6-8,arilalquilo C7-19 o alquilarilo C7-19, que pueden estar sustituidos respectivamente con uno o variosgrupos seleccionados del grupo formado por -R', -Halógeno, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C≥O)R', -CN y -CONR'2, en los que R' es hidrógeno o un grupo alquilo C1-12; R2 se selecciona entre grupos alquilo C1-C4 que pueden estar sustituidos con uno, dos o tres átomosde halógeno seleccionados entre F, Cl y Br o con un grupo CF3; Y se selecciona del grupo formado por (C≥O)OR3, CN y (C≥O)NR4R5, en los que R3, R4 y R5 seseleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, grupos alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8,alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, arilo C6-8, arilalquilo C7-19 o alquilarilo C7-19, que pueden estarsustituidos respectivamente con uno o varios grupos seleccionados del grupo formado por -R', -Halógeno, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C≥O)R', -CN y -CONR'2, en los que R' es hidrógenoo un grupo alquilo C1-12; o en los que R4 y R5 pueden formar, junto con el átomo de N al que están enlazados, un anillo decinco o seis miembros.

  28. 28.-

    Nuevos derivados de dioxolano y dioxano y un procedimiento para su preparación

    (10/2013)

    Acilmetilen-1,3-dioxolanos y acilmetilen-1,4-dioxanos de fórmula general (I) en la que R1 y R2 independientemente entre sí representan hidrógeno, alquilo, haloalquilo, arilo o alquilarilo, R1, R2 además pueden formar un anillo de 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, dado el caso sustituido, que puedecontener 1-2 heteroátomos de la serie N, S, O, n representa 0 o 1, R3 representa CX3, (C≥O)Oalquilo o (C≥O)Oarilo, X representa halógeno.

  29. 29.-

    Procedimiento novedoso para preparar 4-aminobut-2-enolidas

    (09/2013)

    Procedimiento para preparar compuestos de 4-aminobut-2-enolida de fórmula (I) que comprende la reacción de un compuesto de 4-(metilamino)furan-2(H)-ona de fórmula (II) con una amina de fórmula (III) en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, alquinilo C2-6,cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-8, alcoxilo C1-12, alquiloxi(C1-6)-alquilo C1-6,halocicloalquil(C3-8)-alquilo C1-6 o arilalquilo C1-6; R2 representa alquilo C1-12, arilo o arilalquilo C1-6; y A representa pirid-2-ilo, pirid-4-ilo o pirid-3-ilo, que está sustituido eventualmente en la posición 6 con F, Cl,Br, CH3, CF3, o OCF3, representa piridazin-3-ilo, que está sustituido eventualmente en la posición 6 con Cl oCH3, representa pirazin-3-ilo, 2-cloro-pirazin-5-ilo o representa 1,3-tiazol-5-ilo eventualmente sustituido en laposición 2 con Cl o CH3, representa pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo,isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o 1,2,5-tiadiazolilo, que eventualmente está sustituido con F, Cl, Br, CN, NO2,alquilo C1-4, alquiltio C1-3, alquilsulfonilo C1-3, pudiendo estar sustituido cada uno de los restos alquilo C1-4,alquiltio C1-3 y alquilsulfonilo C1-3 con F y/o cloro, o representa un heterociclilo sustituido de la siguiente**Fórmula** en la que X representa halógeno, alquilo C1-12 o haloalquilo C1-12, e Y representa halógeno, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, haloalcoxilo C1-12, azido o CN; eventualmente en presencia de un ácido de Brønstedt.

  30. 30.-

    Procedimiento para la preparación de derivados de ácido 2-fluoroacil-3-amino-acrilico

    (05/2013)

    Procedimiento para la preparación de derivados de ácido 2-fluoroacil-3-amino-acrílico de fórmula general (I) **Fórmula** en la que R1 y R2 se seleccionan independientemente entre sí entre grupos alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alqueniloC2-12, alquinilo C2-12, arilo C6-8, arilalquilo C7-19 o alquilarilo C7-19, que pueden estar sustituidosrespectivamente con uno o varios grupos seleccionados del grupo constituido por -R', -X, -OR', -SR', -NR'2,-SiR'3, -COOR', -(C≥O)R', -CN y CONR'2, en el que R' es hidrógeno o un grupo alquilo C1-12; oR1 y R2 pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 5 a 6 miembrosque, dado el caso, puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados entre O, S y ungrupo SO2 y que puede estar sustituido con uno o varios grupos seleccionados del grupo constituido por -R', -X, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C≥O)R', -CN y CONR'2, en el que R' es hidrógeno o un grupoalquilo C1-12; Y se selecciona entre (C≥O)OR3, CN y (C≥O)NR4R5, en los que R3, R4 y R5 se seleccionanindependientemente entre sí entre grupos alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, ariloC6-8, arilalquilo C7-19 o alquilarilo C7-19, que pueden estar sustituidos respectivamente con uno o variosgrupos seleccionados del grupo constituido por -R', -X, -OR', -SR', -NR'2, -SiR'3, -COOR', -(C≥O)R', -CN yCONR'2, en el que R' es hidrógeno o un grupo alquilo C1-12.

  31. 31.-

    Nuevo procedimiento de preparación de compuestos de enaminocarbonilo

    (04/2013)

    Procedimiento de preparación de compuestos de la fórmula (I). caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II) en presencia de un ácido de Brønstedt dando compuestos de la fórmula (I), en la que R1 representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo,halocicloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, halocicloalquilalquilo o arilalquilo, Z representa hidrógeno, metal alcalino o metal alcalinotérreo; y A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o representa pirid-3-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 6 conflúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, o representa piridazin-3-ilo, que dado el caso estásustituido en la posición 6 con cloro o metilo, o representa pirazin-3-ilo o representa 2-cloro-pirazin-5-ilo orepresenta 1,3-tiazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 2 con cloro o metilo, orepresenta pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o1,2,5-tiadiazolilo, que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4 (que dadoel caso está sustituido con flúor y/o cloro), alquil C1-C3-tio (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro),o alquil C1-C3-sulfonilo (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro), o representaen la que X representa halógeno, alquilo o haloalquilo e Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, azido o ciano.

  32. 32.-

    Procedimiento para la preparación de derivados de alquenilnitrobenceno no ramificados en la posición 1''

    (04/2013)

    Alquenilnitrobencenos de la fórmula (I) en la que R1 representa halógeno, -CR'(CF3)2 y R' se selecciona de H, F u O-alquilo C1-4 y R2 representa t-butilo o ciclopropilo.

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