PROCEDIMIENTO DE MODIFICACIÓN DE DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS, COMPUESTOS OBTENIDOS Y UTILIZACIÓN.
La presente invención describe un nuevo procedimiento para la modificación de amino ácidos cíclicos hidroxilados,
particularmente la 4-hidroxiprolina, que es un amino ácido natural, comercial y relativamente barato, para dar otros amino ácidos de alta pureza óptica. El paso inicial del proceso es una escisión radicalaria, y el producto de escisión se convierte en amino ácidos no proteinogénicos usando reacciones como por ejemplo la reducción, la aminación reductiva, y la Horner-Wadsworth-Emmons. Es de destacar la aplicación del procedimiento a la modificación selectiva de péptidos. También se describen los productos de dicho procedimiento, como amino ácidos N-alquilados y/o con cadenas laterales con grupos amino, hidroxilo, alquenilo, etc. y sus derivados peptídicos, de interés como fármacos, catalizadores, sondas para imagen molecular, etc.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/ES2014/070096.
Solicitante: CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC).
Nacionalidad solicitante: España.
Inventor/es: BOTO CASTRO,ALICIA, ROMERO ESTUDILLO,Iván Omar.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C229/24 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 229/00 Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › con más de un grupo carboxilo unido a la estructura carbonada, p. ej. ácido aspártico.
- C07C229/28 C07C 229/00 […] › siendo saturada la estructura carbonada y conteniendo ciclos.
- C07C229/36 C07C 229/00 […] › con al menos un grupo amino y un grupo carboxilo unidos al mismo átomo de carbono de la estructura carbonada.
- C07C233/30 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
- C07C233/34 C07C 233/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por grupos amino.
- C07C233/46 C07C 233/00 […] › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono acíclico.
- C07D207/27 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con radicales hidrocarbonados sustituidos unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
- C07D307/33 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › en que en posición 2, el átomo de oxígeno está en la forma cetónica o enólica no sustituida.
- C07K1/107 C07 […] › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 1/00 Procedimientos generales de preparación de péptidos. › por modificación química de los péptidos precursores.
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