PROCESO PARA PRODUCIR UN COMPUESTO OXIGENADO.
Una composición del catalizador de oxidación que comprende una mezcla de un compuesto de selenio,
un compuesto aromático que contiene nitrógeno y un ácido, en la que el compuesto de selenio es dióxido de selenio o una selenita de metal alcalino, el compuesto aromático que contiene nitrógeno es piridina, 2-metilpiridina, 3-butilpiridina, colidina, quinolina, 1,10fenantrolina, imidazol, N-metilimidazol, 2-etil-4-metilimidazol o benzimidazol, y el ácido es ácido tetrafluorobórico, ácido fosfórico o ácido bencenosulfónico
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/013526.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: HAGIYA, KOJI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 15 de Julio de 2005.
Clasificación Internacional de Patentes:
- B01J27/057S
- B01J31/02E2
- C07C51/285 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 51/00 Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales, haluros o anhídridos. › con compuestos peroxidados.
- C07C51/373 C07C 51/00 […] › por introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno unido solamente por enlace doble.
- C07C67/313 C07C […] › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por introducción de grupos funcionales con el oxígeno unido por enlace doble, p. ej. de grupos carboxilo.
Clasificación PCT:
- B01J31/26 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES. › B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL. › B01J PROCEDIMIENTOS QUÍMICOS O FÍSICOS, p. ej. CATÁLISIS O QUÍMICA DE LOS COLOIDES; APARATOS ADECUADOS. › B01J 31/00 Catalizadores que contienen hidruros, complejos de coordinación o compuestos orgánicos (composiciones catalíticas utilizadas únicamente para reacciones de polimerización C08). › que contienen además compuestos metálicos minerales no previstos en los grupos B01J 31/02 - B01J 31/24.
- C07B61/00 C07 […] › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Otros procesos generales.
- C07C27/00 C07C […] › Procesos que comprenden la producción simultánea de más de una clase de compuestos que contienen oxígeno.
- C07C29/48 C07C […] › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por reacciones de oxidación con formación de grupos hidroxilo.
- C07C33/03 C07C […] › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › en posición beta, p. ej. alcohol alílico, alcohol metalílico.
- C07C45/28 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › de restos—CH x -.
- C07C47/21 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos —CHO. › con solamente enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.
- C07C51/285 C07C 51/00 […] › con compuestos peroxidados.
- C07C61/04 C07C […] › C07C 61/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono de ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros. › Compuestos saturados que tienen un grupo carboxilo unido a un ciclo de tres o cuatro miembros.
- C07C61/06 C07C 61/00 […] › Compuestos saturados que tienen un grupo carboxilo unido a un ciclo de cinco miembros.
- C07C62/24 C07C […] › C07C 62/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono de ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros y conteniendo uno de los grupos OH, O-metal,—CHO, cetona, éter, grupos, grupos, o grupos. › formando parte el grupo cetona de un ciclo.
- C07C67/31 C07C 67/00 […] › por introducción de grupos funcionales con el oxígeno unido sólo por enlace sencillo.
- C07C67/313 C07C 67/00 […] › por introducción de grupos funcionales con el oxígeno unido por enlace doble, p. ej. de grupos carboxilo.
- C07C69/145 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › de alcoholes insaturados.
- C07C69/747 C07C 69/00 […] › Esteres de ácido crisantemo-carboxílico.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.
PDF original: ES-2357075_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un método para producir un compuesto que contiene oxígeno.
Técnica Antecedente 5
Un compuesto que contiene oxígeno, tal como un compuesto de -hidroxiolefina y un compuesto de -oxoolefina obtenido por oxidación del átomo de carbono en la posición de un compuesto de olefina que tiene dos o más átomos de hidrógeno en el átomos de carbono en la posición de un doble enlace carbono-carbono es un compuesto muy importante como diversos productos químicos e intermedios sintéticos del mismo. Por ejemplo, 3,3-dimetil-2-E-(2-formil-1-propenil)ciclopropanocarboxilatos y 3,3-dimetil-2-E-(2-carboxi-1-propenil)ciclopropanocarboxilatos 10 obtenidos por oxidación de un átomo de carbono en la posición del grupo 2-metil-1-propenilo en la posición 2 de 3,3-dimetil-2-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilatos son derivados de ácido crisantémico importantes como una parte ácida de agentes domésticos para la prevención de epidemias y de insecticidas que se conocen como piretratos como se describe en Proc. Japan Acad., 32, 353 (1956) y Synthetic Pirethroid Insecticides: Structure and Properties, 3 (1990). El E,E-2,6-dimetil-8-acetoxi-2,6-octadien-1-ol obtenido por oxidación de un grupo metilo terminal de acetato de geranilo 15 es útil como un intermedio en la síntesis de un producto natural como se describe en Tetrahedron Letters, 42, 2205 (2001).
Un compuesto de ácido cicloalcanocarboxílico obtenido por oxidación de un compuesto de cicloalcanona también es importante como intermedio sintético de productos naturales y farmacéuticos como se describe en Synth. Commun., 29, 2281 (1999). 20
Proc. Japan Acad., 32, 353 (1956) desvela a un método para producir 3,3-dimetil-2-(2-E-formil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato que comprende 3,3-dimetil-2-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato con dióxido de selenio.
J. Amer. Chem. Soc, 99, 5526 (1977) y Tetrahedron Letters, 42, 2205 (2001) describen un método que comprende hacer reaccionar un compuesto de olefina que contiene dos o más átomos de hidrógeno en un átomo de 25 carbono en la posición de un doble enlace carbono-carbono, tal como acetato de geranilo con un hidroperóxido orgánico en presencia de un catalizador de óxido de selenio. El documento WO 04/85376 desvela un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de olefina que se ha mencionado anteriormente con un hidroperóxido orgánico en presencia de un catalizador de compuesto de selenio en un líquido iónico.
Synth. Commun., 29, 2281 (1999) y J. Org. Chem., 22, 1680 (1957) desvelan un método para producir un 30 compuesto de ácido ciclopropanocarboxílico que comprende hacer reaccionar un compuesto de cicloalcanona con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador de dióxido de selenio.
Descripción de la invención
La presente invención proporciona una composición del catalizador de oxidación que comprende una mezcla de un compuesto de selenio, un compuesto aromático que contiene nitrógeno y un ácido como se define adicionalmente 35 en las reivindicaciones, y un método para producir un compuesto que contiene oxígeno que comprende hacer reaccionar un compuesto orgánico con un agente de oxidación en presencia de la composición del catalizador de oxidación como se define adicionalmente en las reivindicaciones.
Mejor Modo para Realizar la Presente Invención
En primer lugar, se ilustrará la composición del catalizador de oxidación que comprende la mezcla del 40 compuesto de selenio, el compuesto aromático que contiene nitrógeno y el ácido como se define adicionalmente en las reivindicaciones.
El compuesto de selenio es dióxido de selenio o una selenita de metal alcalino. Los ejemplos del selenita de metal alcalino incluyen selenita sódica y selenita potásica.
Un compuesto de selenio disponible en el mercado puede usarse tal cual. El compuesto de selenio puede 45 usarse solo y pueden usarse dos o más clases del mismo.
El compuesto aromático que contiene nitrógeno es piridina, 2-metilpiridina, 3-butilpiridina, colidina, quinolina, 1,10-fenantrolina, imidazol, N-metilimidazol, 2-etil-4-metilimidazol o benzimidazol.
Los compuestos aromáticos que contienen nitrógeno pueden usarse solos y pueden usarse dos o más de los mismos. La cantidad de los mismos que se va a usar es habitualmente de 0,5 a 10 moles, preferiblemente 0,9 a 8 moles 50 en relación a 1 mol del compuesto de selenio.
El ácido es ácido fosfórico, ácido tetrafluorobórico o ácido bencenosulfónico. Como el ácido, puede usarse uno disponible en el mercado tal cual o después de diluir con agua o un disolvente orgánico. Puede usarse el ácido cuya forma es hidrato. Los ácidos pueden usarse solos y pueden usarse dos o más de los mismos.
La cantidad de ácido que se va a usar es habitualmente de 0,5 a 2 moles en relación a 1 mol del compuesto aromático que contiene nitrógeno. 5
La mezcla del compuesto de selenio, el compuesto aromático que contiene nitrógeno y el ácido puede obtenerse habitualmente, mezclando el compuesto de selenio, el compuesto aromático que contiene nitrógeno y el ácido. El orden de mezclado no está particularmente limitado. La temperatura de la mezcla es habitualmente de 0 a 200ºC.
La composición del catalizador de oxidación de la presente invención puede incluir la mezcla del compuesto de 10 selenio, el compuesto aromático que contiene nitrógeno y el ácido, y si fuera necesario, pueden incluir otro componente, tal como un disolvente. Los ejemplos del disolvente incluyen un disolvente de hidrocarburo alifático, tal como hexano y heptano; un disolvente de hidrocarburo aromático, tal como tolueno y xileno; un disolvente de éter, tal como éter dietílico, metil terc-butil éter y tetrahidrofurano; un disolvente de éster, tal como acetato de etilo; un disolvente de alcohol, tal como terc-butanol; un disolvente de hidrocarburo halogenado, tal como cloroformo, diclorometano y 15 clorobenceno; un disolvente de nitrilo, tal como acetonitrilo y propionitrilo; un disolvente de amida, tal como N,N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; aun disolvente que contiene azufre, tal como dimetilsulfóxido, dimetilsulfona y sulfolano; agua; y un líquido iónico. Estos disolventes pueden usarse solos o en forma de una mezcla. Son preferibles agua, el líquido iónico y una mezcla de agua y el líquido iónico, y son más preferibles agua y la mezcla de agua y el líquido iónico. Cuando se usa dióxido de selenio como el compuesto de selenio, es preferible usar agua o un disolvente 20 mezclado de agua y el disolvente mencionado anteriormente. La cantidad del disolvente que se va a usar no está particularmente limitada.
En la presente invención, el líquido iónico se refiere a una sal que consiste en un catión orgánico y un anión, que tiene un punto de fusión de 100ºC o inferior y que es estable para mantener el estado líquido sin descomponerse hasta 300ºC. 25
Los ejemplos del catión orgánico incluyen un catión de imidazolonio sustituido, un catión de piridinio sustituido con alquilo, un catión de amonio cuaternario, un catión de fosfonio cuaternario y un catión de sulfonio terciario. Son preferibles el catión de imidazolonio sustituido y el catión de piridilo sustituido con alquilo.
El catión de imidazolonio sustituido se refiere a un catión de imidazolonio sustituido del que al menos un átomo de nitrógeno en el anillo de imidazolina está unido a un grupo o grupos alquilo C1-C8, un grupo o grupos alquilo C1-C8 30 sustituido con un grupo alcoxi C1-C8, un grupo o grupos haloalquilo C1-C8 o un grupo o grupos alquilo C1-C8 sustituido con un grupo alcoxicarbonilo C2-C7. Los ejemplos del grupo alquilo C1-C8 incluyen un grupo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y pentilo. Los ejemplos del grupo alquilo C1-C8 sustituido con el grupo alcoxi C1-C8 incluyen un grupo metoximetilo, etoximetilo y metoxietilo. Los ejemplos del grupo haloalquilo C1-C8 incluyen un grupo clorometilo, fluorometilo y trifluorometilo. Los ejemplos del grupo alquilo C1-C8 sustituido con el grupo alcoxicarbonilo 35 C2-C7 incluyen un grupo metoxicarbonilmetilo.
Los ejemplos del catión de imidazolonio sustituido incluyen un catión de 1-metil-3-metilimidazolio, 1-metil-3-etilimidazolio, 1-metil-3-butilimidazolio, 1-metil-3-isobutilimidazolio, 1-metil-3-(metoxietil)imidazolio, 1-etil-3-etilimidazolio,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Una composición del catalizador de oxidación que comprende una mezcla de un compuesto de selenio, un compuesto aromático que contiene nitrógeno y un ácido, en la que
el compuesto de selenio es dióxido de selenio o una selenita de metal alcalino,
el compuesto aromático que contiene nitrógeno es piridina, 2-metilpiridina, 3-butilpiridina, colidina, quinolina, 1,10-5 fenantrolina, imidazol, N-metilimidazol, 2-etil-4-metilimidazol o benzimidazol, y
el ácido es ácido tetrafluorobórico, ácido fosfórico o ácido bencenosulfónico.
2. La composición del catalizador de oxidación de acuerdo con la reivindicación 1, en la que
la cantidad del compuesto aromático que contiene nitrógeno que se va a usar es de 0,5 a 10 moles en relación a 1 mol del compuesto de selenio, y 10
la cantidad del ácido que se va a usar es de 0,5 a 2 moles en relación a 1 mol del compuesto aromático que contiene nitrógeno.
3. Una solución acuosa de catalizador de oxidación que comprende una mezcla de un compuesto de selenio, un compuesto aromático que contiene nitrógeno, un ácido y agua, en la que
el compuesto de selenio es dióxido de selenio o una selenita de metal alcalino, 15
el compuesto aromático que contiene nitrógeno es piridina, 2-metilpiridina, 3-butilpiridina, colidina, quinolina, 1,10-fenantrolina, imidazol, N-metilimidazol, 2-etil-4-metilimidazol o benzimidazol, y
el ácido es ácido tetrafluorobórico, ácido fosfórico o ácido bencenosulfónico.
4. Una solución de la composición del catalizador de oxidación que comprende una mezcla de compuesto de selenio, un compuesto aromático que contiene nitrógeno, un ácido y un líquido iónico, en la que 20
el compuesto de selenio es dióxido de selenio o una selenita de metal alcalino,
el compuesto aromático que contiene nitrógeno es piridina, 2-metilpiridina, 3-butilpiridina, colidina, quinolina, 1,10-fenantrolina, imidazol, N-metilimidazol, 2-etil-4-metilimidazol o benzimidazol, y
el ácido es ácido tetrafluorobórico, ácido fosfórico o ácido bencenosulfónico.
5. La solución de la composición del catalizador de oxidación de acuerdo con la reivindicación 4, en la que 25
el líquido iónico es una sal que consiste en un catión y un ión orgánico, que tiene un punto de fusión de 100ºC o inferior y que es estable para mantener el estado líquido hasta 300ºC.
6. La solución de la composición del catalizador de oxidación de acuerdo con la reivindicación 5, en la que
el catión orgánico es un catión de imidazolio sustituido, un catión de piridinio sustituido con alquilo, un catión de amonio cuaternario, un catión de fosfonio cuaternario o un catión de sulfonio terciario y la especie de anión es un anión de 30 tetrafluoroborato, un anión de halógeno, un anión de hexafluorofosfato, un anión de bis(perfluoroalcanosulfonil)amida, un anión de alquilcarboxilato o un aníón alcanosulfonato.
7. Un método para producir un compuesto que contiene oxígeno que comprende hacer reaccionar un compuesto orgánico con un agente de oxidación en presencia de una composición del catalizador de oxidación que comprende una mezcla de un compuesto de selenio, un compuesto aromático que contiene nitrógeno y un ácido, en el que 35
el compuesto de selenio es dióxido de selenio o una selenita de metal alcalino,
el compuesto aromático que contiene nitrógeno es piridina, 2-metilpiridina, 3-butilpiridina, colidina, quinolina, 1,10-fenantrolina, imidazol, N-metilimidazol, 2-etil-4-metilimidazol o benzimidazol,
el ácido es ácido tetrafluorobórico, ácido fosfórico o ácido bencenosulfónico,
el compuesto orgánico es un compuesto de olefina que tiene dos o más átomos de hidrógeno en el átomo de carbono 40 en la posición de un doble enlace carbono-carbono,
el agente de oxidación es un compuesto orgánico de hidroperóxido, y
el compuesto que contiene oxígeno es al menos uno seleccionado entre un compuesto de -hidroxiolefina y un compuesto de -oxoolefina.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que
la reacción se realiza en presencia de un líquido iónico.
9. El método de acuerdo con la reivindicación 8, en el que
el líquido iónico es una sal que consiste en un catión y un ión orgánico, que tiene un punto de fusión de 100ºC o inferior y que es estable para mantener el estado líquido hasta 300ºC. 5
10. El método de acuerdo con la reivindicación 9, en el que
el catión orgánico es un catión de imidazolio sustituido, un catión de piridinio sustituido con alquilo, un catión de amonio cuaternario, un catión de fosfonio cuaternario o un catión de sulfonio terciario y la especie de anión es un anión de tetrafluoroborato, un anión de halógeno, un anión de hexafluorofosfato, un anión de bis(perfluoroalcanosulfonil)amida, un anión de alquilcarboxilato o un anión de alcanosulfonato. 10
11. El método de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, en el que
la composición del catalizador de oxidación se recupera después de que se complete la reacción y la composición del catalizador de oxidación recuperada se usa de nuevo.
12. El método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que
el compuesto de olefina que tiene dos o más átomos de hidrógeno en el átomo de carbono en la posición de un doble 15 enlace carbono-carbono es un compuesto de olefina representado por la fórmula (1):
en la que R1 representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C20 que está opcionalmente sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, un grupo o grupos de acilo C2-C10, un grupo o grupos de ariloxi C6-C10, un grupo o grupos de aralquiloxi C7-C12, un grupo o grupos de alcoxicarbonilo C2-C10, un 20 grupo o grupos de ariloxicarbonilo C7-C12 o un grupo carboxilo o grupos; un grupo arilo C6-C10 que está opcionalmente sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos alcoxi C1-C20 o un grupo o grupos de ariloxi C6-C10; o un grupo aralquilo C7-C12 que está opcionalmente sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, o un grupo o grupos de ariloxi C6-C10, y en el presente documento, el grupo alcoxi C1-C20, grupo acilo C2-C10, grupo ariloxi C6-C10, grupo aralquiloxi C7-C12, grupo alcoxicarbonilo C2-C10 y grupo 25 ariloxicarbonilo C7-C12 que se han mencionado anteriormente pueden estar sustituidos con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, o un grupo o grupos de ariloxi C6-C10, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes y representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C20 que está opcionalmente sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, un grupo o grupos acilo C2-C10, un grupo o grupos de ariloxi C6-C10, un grupo o grupos de aralquiloxi C7-C12, un grupo o 30 grupos de alcoxicarbonilo C2-C10, un grupo o grupos de ariloxicarbonilo C7-C12, o un grupo o grupos carboxilo; un grupo alcoxi C1-C20; un grupo alquenilo C2-C12 que está opcionalmente sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, un grupo o grupos de acilo C2-C10, un grupo o grupos de ariloxi C6-C10, un grupo o grupos de aralquiloxi C7-C12, un grupo o grupos de alcoxicarbonilo C2-C10, un grupo o grupos de ariloxicarbonilo C7-C12, o un grupo o grupos carboxilo; un grupo arilo C6-C10; un grupo ariloxi C6-C10; un grupo 35 aralquilo C7-C12; un grupo aralquiloxi C7-C12; un grupo acilo C2-C10; un grupo alcoxicarbonilo C2-C10; un grupo ariloxicarbonilo C7-C12; un grupo aralquiloxicarbonilo C8-C12; o un grupo carboxilo, y en el presente documento, el grupo alcoxi C1-C20, grupo acilo C2-C10, grupo arilo C6-C10, grupo ariloxi C6-C10, grupo aralquilo C7-C12, grupo aralquiloxi C7-C12, grupo alcoxicarbonilo C2-C10, grupo ariloxicarbonilo C7-C12 y grupo aralquiloxicarbonilo C8-C12 que se han mencionado anteriormente pueden estar sustituidos con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos 40 de alcoxi C1-C20, o un grupo o grupos de ariloxi C6-C10, y al menos un par seleccionado entre R1 y R3, R2 y R4, R1 y R2, y R3 y R4 pueden unirse para formar un anillo,
el compuesto de -hidroxiolefina es un compuesto de alcohol representado por la fórmula (2):
en la que R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han descrito anteriormente, y
el compuesto de -oxoolefina es un compuesto de cetona representado por la fórmula (3):
en la que R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han descrito anteriormente. 5
13. El método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que
el compuesto de olefina que tiene dos o más átomos de hidrógeno en el átomo de carbono en la posición de un doble enlace carbono-carbono es un compuesto de olefina representado por la fórmula (4):
en la que R2, R3 y R4 respectivamente representan lo mismo que se ha descrito anteriormente, y en el presente 10 documento, R2 y R4 o R3 y R4 pueden unirse para formar un anillo,
el compuesto de -hidroxiolefina es un compuesto de alcohol representado por la fórmula (5):
en la que R2, R3 y R4 son iguales a como se han descrito anteriormente,
el compuesto de -oxoolefina es al menos uno seleccionado entre un compuesto de aldehído representado por la 15 fórmula (6):
en la que R2, R3 y R4 son iguales a como se han descrito anteriormente, y un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (7):
en la que R2, R3 y R4 son iguales a como se han descrito anteriormente.
14. El método de acuerdo con la reivindicación 13, en el que
el compuesto de olefina representado por la fórmula (4) es un compuesto de ácido crisantémico representado por la fórmula (8):
5
en la que R5 representa un grupo alquilo C1-C20 que está opcionalmente sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, un grupo o grupos de acilo C2-C10, un grupo o grupos de ariloxi C6-C10, un grupo o grupos de aralquiloxi C7-C12, un grupo o grupos de alcoxicarbonilo C2-C10, un grupo o grupos de ariloxicarbonilo C7-C12, o un grupo o grupos de carboxilo; un grupo arilo C6-C10; un grupo aralquilo C7-C12 o un átomo de hidrógeno, y en el presente documento, el grupo alcoxi C1-C20, grupo ariloxi C6-C10, grupo aralquiloxi C7-C12, 10 grupo alcoxicarbonilo C2-C10, grupo ariloxicarbonilo C7-C12 y grupo aralquilo C7-C12 que se ha mencionado anteriormente puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, o un grupo o grupos de ariloxi C6-C10,
el compuesto de alcohol representado por la fórmula (5) es un compuesto de alcohol representado por la fórmula (9):
15
en la que R5 es igual a como se ha descrito anteriormente,
el compuesto de aldehído representado por la fórmula (6) es un compuesto de aldehído representado por la fórmula (10):
en la que R5 es igual a como se ha descrito anteriormente, y 20
el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (7) es un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (11):
en la que R5 es igual a como se ha descrito anteriormente.
15. El método de acuerdo con la reivindicación 13, en el que 25
la cantidad del compuesto orgánico de hidroperóxido que se va a usar es de 2 a 3,5 moles en relación a 1 mol del compuesto de olefina representado por la fórmula (4), y
un componente principal es el compuesto de aldehído representado por la fórmula (6).
16. El método de acuerdo con la reivindicación 14, en el que
la cantidad del compuesto orgánico de hidroperóxido que se va a usar es de 2 a 3,5 moles en relación a 1 mol del compuesto de ácido crisantémico representado por la fórmula (8), y
un componente principal es el compuesto de aldehído representado por la fórmula (10).
17. Un método para producir un compuesto que contiene oxígeno que comprende hacer reaccionar un compuesto orgánico con un agente de oxidación en presencia de una composición del catalizador de oxidación que comprende una 5 mezcla de un compuesto de selenio, un compuesto aromático que contiene nitrógeno y un ácido, en el que
el compuesto de selenio es dióxido de selenio o una selenita de metal alcalino,
el compuesto aromático que contiene nitrógeno es piridina, 2-metilpiridina, 3-butilpiridina, colidina, quinolina, 1,10-fenantrolina, imidazol, N-metilimidazol, 2-etil-4-metilimidazol o benzimidazol,
el ácido es ácido tetrafluorobórico, ácido fosfórico o ácido bencenosulfónico, 10
el compuesto orgánico es un compuesto de cicloalcanona,
el agente de oxidación es peróxido de hidrógeno, y
el compuesto que contiene oxígeno es ácido cicloalcanocarboxílico.
18. El método de acuerdo con la reivindicación 17, en el que
el compuesto de cicloalcanona es un compuesto de cicloalcanona representado por la fórmula (12): 15
en la que R6 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C20; un grupo arilo C6-C10; un grupo aralquilo C7-C12; o un grupo alcoxi C1-C20, y en el presente documento, el grupo alquilo C1-C20, grupo arilo C6-C10, grupo aralquilo C7-C12 y grupo alcoxi C1-C20 que se ha mencionado anteriormente puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, o un grupo o grupos de alcoxi C1-C20, m representa un número entero 20 de 0 a 8, n representa un número entero de 0 a 11 que satisface n m + 3, y en el presente documento, cuando n es más de 2, los R6 pueden ser iguales o diferentes, y cualquiera de los dos R6 puede unirse para formar un anillo, y
el compuesto de ácido cicloalcanocarboxílico es un compuesto de ácido cicloalcanocarboxílico representado por la fórmula (13):
25
en la que R6, m y n son iguales a como se han descrito anteriormente.
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