UTILIZACIÓN DE ÉSTERES INSATURADOS COMO INGREDIENTES PERFUMANTES.

Uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula en la que el símbolo R' representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado,

insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 y R 5 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R 6 y R 7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n- propilo o iso-propilo; y en la que R 5 y R 6 , cuando se toman junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros

Campo Técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Se refiere, más particularmente, al uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

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en la que el símbolo R' representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R6 y R7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo; y en la que R5 y R6, cuando se toman junto con los átomos de carbono a 15 los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros.

Los ésteres de fórmula (I) poseen propiedades de olor muy útiles y apreciadas. Por lo tanto, pueden usarse para la preparación de perfumes, composiciones perfumantes y productos perfumados. Se emplean en particular para conferir notas de olor floral a los productos a los que se añaden. 20

Técnica Anterior

Algunos de los compuestos representados por la fórmula (I) son conocidos. Más particularmente, éstos últimos se citan como reactantes, intermedios o productos finales de la síntesis en muchos artículos científicos. Sin embargo, sus propiedades organolépticas nunca se habían esbozado en ningún documento de la técnica anterior y, por lo tanto, su uso 25 potencial en el campo de la perfumería, en particular como ingredientes perfumantes, nunca se había mencionado, ni siquiera sugerido en la técnica anterior.

En la técnica anterior se han descrito diversas mezclas que contienen un compuesto de fórmula (I) y un disolvente específico. No obstante, estas mezclas no se describen como útiles en el campo de la perfumería. Se conocen las siguientes composiciones: 30

- una composición que consiste en agua y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, terc-butanoato de 1-fenilvinilo o iso-butanoato de 1-fenilvinilo, una composición que consiste en acetonitrilo y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, 2-metilpropanoato de 1-fenilvinilo, 2,2-dimetilpropanoato de 1-fenilvinilo (J. P. Patel y A. J. Repta, International Journal of 35 Pharmaceutics, vol. 9, 1981, pág. 29-47);

- una composición que consiste en éter dietílico y acetato de 1-fenilvinilo (J. Harrison, Journal of Organic Chemistry, vol 44, Nº 20, 1979, pág. 3578-3580);

- una composición que comprende acetato de 1-fenilvinilo (C House, O.H., et al., Journal of Organic Chemistry, vol 38, Nº 3, 1973, pág. 514-522). 5

Descripción de la Invención

Ahora, se ha podido establecer que los ésteres definidos por la fórmula (I) poseen propiedades organolépticas muy interesantes. Un primer objeto de la presente invención es, por lo tanto, el uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

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en la que el símbolo R1 representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R6 y R7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo; y en la que R5 y R6, cuando se toman junto con los átomos de carbono a 20 los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros.

De una manera general, los compuestos de la invención presentan todos notas de olor, de tipo floral, muy agradables.

Los compuestos definidos por la fórmula (I) pueden usarse en particular, ventajosamente, para conferir notas de olor florales e indólicas. En una realización particular de 25 la invención, proporcionan una alternativa inesperada y ventajosa a los perfumistas del uso de indol en composiciones perfumantes y producto perfumado. De hecho, el indol es un ingrediente perfumante ampliamente conocido, usado especialmente para conferir notas florales en bases de fragancia de jazmín, lila, neroli, gardenia, y otros numerosos tipos de flores intensas o exóticas. Sin embargo, como resultado de su estructura química, el indol 30 puede provocar algunos problemas en perfumería cuando se incorpora, en particular en composiciones que contienen aldehídos. En algunos casos, un procedimiento de condensación conduce a un nuevo producto con un cambio de color y de viscosidad. El cambio de color, en ocasiones, es realmente importante, y puede ser un problema real dependiendo de la aplicación considerada para el producto final. La sensibilidad del indol a la luz del día es bien 35 conocida por los perfumistas y el problema de encontrar un producto alternativo, que no presente el mismo problema de coloración, se ha analizado durante mucho tiempo. Se conocen algunos sustitutos incoloros, tales como, por ejemplo indometileno (4,4A,5,9B-tetrahidro-indeno[1,2D]-1,3-dioxina), aunque estos ingredientes no tienen una intensidad olfativa comparable con la del indol. 5

Ahora, los compuestos de la invención proporcionan una solución a los problemas mencionados anteriormente, puesto que poseen una nota olfativa indólica de volumen sustancial y de una potencia fácilmente comparable con la del indol. Además, los compuestos de fórmula (I) pueden mezclarse con cualquier otro ingrediente perfumante, disolvente o adyuvante de uso habitual en la preparación de formulaciones de perfume, sin proporcionar 10 ningún problema de coloración en la aplicación final.

Entre los compuestos de la invención, se prefieren aquellos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 representan todos átomos de hidrógeno. Entre estos últimos, el acetato de 1-fenilvinilo es particularmente apreciado. El olor de este último puede describirse como indólico y también parecido al del indometileno (4,4A,5,9B-tetrahidroindeno[1,2D]-1,3-dioxina). 15 Este olor puede describirse como floral, con una connotación de jazmín, y es muy apreciado por los perfumistas por proporcionar una sutil mezcla de notas de olor elegantes floral, animal e indólica. Como se muestra en los ejemplos más adelante, este compuesto ha resultado ser claramente superior que otros sustitutos conocidos de indol. Su olor es, de hecho, más intenso que el del indometileno, más elegante, más floral y menos naftalénico. 20

El propanoato de 1-feniletenilo también es un compuesto de la invención muy apreciado. Además de las notas superiores de jazmín e indólica, el olor de este último presenta una connotación de almendra amarga, acompañado de notas inferiores fenólica, aldehídica, de jazmín verde y Sambac.

Los compuestos de la invención pueden adaptarse a una utilización en perfumería fina, 25 en perfumes, colonias, o lociones para después del afeitado, así como cualquier otro uso habitual en perfumería funcional, tal como perfumar jabones, geles de ducha o baño, productos higiénicos, productos para el cuidado capilar, tales como champús, así como desodorantes y ambientadores, o incluso preparaciones cosméticas.

Los compuestos (I) pueden usarse también en aplicaciones tales como detergentes 30 líquidos o sólidos para el tratamiento de telas, suavizantes de tejidos, o incluso composiciones detergentes o productos de limpieza para platos o superficies variadas, para un uso tanto doméstico como industrial.

En estas aplicaciones, los compuestos de la invención pueden usarse en solitario, como una mezcla con otros ingredientes perfumantes, disolventes o adyuvantes usados 35 habitualmente para la preparación de una formulación de perfume.

Por lo tanto, un segundo objeto de la invención es proporcionar una composición perfumante o un producto perfumado que contiene como ingrediente activo, junto con otros ingredientes perfumantes, disolventes o adyuvantes usados habitualmente para la preparación de una formulación de perfume, un compuesto de fórmula (I), tal como se ha definido 5 anteriormente.

La expresión "composición perfumante", también denominado, a menudo, con el simple término "perfume", se usa ampliamente en perfumería. Designa, de una manera general, una mezcla de materiales odoríferos,...

1. Uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

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en la que el símbolo R' representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R1, R2, R3, R4 y R5 representan, 10 independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R6 y R7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo; y en la que R5 y R6, cuando se toman junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, de un compuesto de fórmula (I) en la que R1, 15 R2, R3, R4, R5, R6 y R7 representan todos átomos de hidrógeno.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, de acetato de 1-fenilvinilo como un ingrediente perfumante.

4. Uso de acuerdo con la reivindicación 3 de acetato de 1-fenilvinilo, para conferir una nota de olor indólica. 20

5. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, de propanoato de 1-feniletenilo como un ingrediente perfumante.

6. Composición perfumante o producto perfumado que contiene como ingrediente activo, junto con otros ingredientes perfumantes, disolventes o adyuvantes usados actualmente para la preparación de una formulación de perfume, un compuesto de fórmula (T) como se ha 25 definido en la reivindicación 1; con la condición de que se excluyan una composición que consiste en agua y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, iso-butanoato de 1-fenilvinilo o terc-butanoato de 1-fenilvinilo, una composición que consiste en éter dietílico y acetato de 1-fenilvinilo y una composición que consiste en acetonitrilo y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, 2-30 metilpropanoato de 1-fenilvinilo, 2,2-dimetilpropanoato de 1-fenilvinilo.

7. Composición perfumante o producto perfumado de acuerdo con la reivindicación 6, que contiene acetato de 1-fenilvinilo como ingrediente activo.

8. Producto perfumado de acuerdo con la reivindicación 6, en forma de un perfume o colonia, un jabón, un gel de ducha o baño, un champú u otro producto para el cuidado capilar, 35 una preparación cosmética, un desodorante corporal o un ambientador, un detergente o suavizante de tejidos o un producto de limpieza.

9. Un compuesto de fórmula (l) tal como se ha definido en la reivindicación 1, con la condición de que se excluyan acetato de 1-fenilvinilo, acetato de 1-(2,6-dietilfenil)vinilo, acetato de 1-(2-metilfenil)vinilo, acetato de 1-(2,4,6-trimetilfenil)vinilo, acetato de 1-(4-metilfenil)vinilo, 2-5 propenoato de 1-fenilvinil 2-metilo, 2-butenoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinil-2,2-dimetilo, pentanoato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinil-2-metilo y acetato de 1-(4-metoxifenil)vinilo.