UTILIZACION DE COMPUESTOS DE TIPO ORGANOSILANO EN TEÑIDO DE FIBRAS QUERATINICAS.

La utilización como colorante directo en las composiciones de tintes para fibras queratínicas,

en particular las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, o para la fabricación de dichas composiciones, de un compuesto de tipo organosilano de la fórmula (I):

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05292307.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE,75008 PARIS.

Inventor/es: LAGRANGE, ALAIN, KRAVTCHENKO, SYLVAIN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 2 de Noviembre de 2005.

Fecha Concesión Europea: 30 de Diciembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/58C
  • A61Q5/06D

Clasificación PCT:

  • A61K8/25 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Silicio; Sus compuestos.
  • A61Q5/10 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.

Clasificación antigua:

  • A61K8/25 A61K 8/00 […] › Silicio; Sus compuestos.
  • A61Q5/10 A61Q 5/00 […] › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Utilización de compuestos de tipo organosilano en teñido de fibras queratínicas.

La presente solicitud tiene por objeto la utilización de compuestos particulares de tipo organosilano, y especialmente de compuestos que tienen al menos una función trialcoxisilano, como colorantes directos en las composiciones de tintes para el teñido de las fibras queratínicas, y en particular de los cabellos humanos. Se ocupa igualmente de las composiciones de tintes a base de estos colorantes, así como de la utilización de estas composiciones para el teñido de las fibras queratínicas.

Es conocido el teñido de las fibras queratínicas y, en particular, de los cabellos humanos, con composiciones de tintes que contienen precursores de colorantes de oxidación, denominados generalmente bases de oxidación, tales como las orto o parafenilendiaminas, los orto o paraaminofenoles y los compuestos heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o ligeramente coloreados que, asociados con los productos oxidantes, pueden dar lugar mediante un proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados. Estos colorantes, insolubles en el medio de tinción, se introducen en el interior del cabello.

Se sabe igualmente, que se pueden hacer variar los tonos obtenidos con estas bases de oxidación asociándolas a agentes de acoplamiento o modificadores de la coloración, siendo escogidos estos últimos especialmente entre las metadiaminas aromáticas, los metaaminofenoles, los metadifenoles y ciertos compuestos heterocíclicos, tales como los compuestos indólicos.

La variedad de moléculas utilizadas a nivel de las bases de oxidación y de los agentes de acoplamiento permite la obtención de una rica paleta de colores.

La coloración denominada "permanente" obtenida gracias a estos colorantes de oxidación debe satisfacer, además, un cierto número de exigencias. Así, no debe presentar inconvenientes desde el punto de vista toxicológico, debe permitir obtener tonos de la intensidad deseada y presentar una buena resistencia frente a los agentes exteriores, tales como la luz, la intemperie, el lavado, las ondulaciones permanentes, la transpiración y los roces.

Asimismo, los colorantes deben permitir cubrir los cabellos blancos y ser, por último, lo menos selectivos posible, es decir, permitir obtener variaciones de coloración lo más ligeras posibles a lo largo de una misma fibra queratínica, la cual está, en general, sensibilizada de otro modo (es decir, estropeada o dañada) de diferente manera entre su raíz y su punta.

También es conocido el teñido de las fibras queratínicas mediante una coloración directa o semipermanente. El procedimiento utilizado de forma clásica en la coloración directa consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas colorantes directos que son moléculas coloreadas y colorantes que tienen afinidad por las fibras, en dejar en exposición para permitir que las moléculas coloreadas penetren, por difusión, al interior del cabello y después en aclarar las fibras.

Al contrario de las composiciones de teñido por oxidación, las composiciones de teñido directo o semi-permanente pueden ser utilizadas de forma ventajosa sin la presencia de un agente oxidante. Estos tintes se pueden realizar de manera repetida sin degradar la fibra queratínica.

Se conoce, por ejemplo, la utilización de colorantes directos nitrados bencénicos, antraquinónicos, nitropiridínicos, azoicos, xanténicos, acridínicos, azínicos o triarilmetánicos.

Resultan así coloraciones particularmente cromáticas que sin embargo son temporales o semi-permanentes a causa de la naturaleza de los enlaces entre los colorantes directos y la fibra queratínica. Estas interacciones hacen que la desorción de los colorantes de la superficie y/o del corazón de la fibra se realice fácilmente. Las coloraciones presentan generalmente un débil poder de tinción y una mala resistencia frente a los lavados o la transpiración. Estos colorantes directos son además generalmente sensibles a la luz pues la resistencia del cromóforo frente a los ataques fotoquímicos es débil, lo que lleva con el tiempo, al desteñido de la coloración de los cabellos. La sensibilidad de estos colorantes a la luz depende de su reparto uniforme o en agregados en y/o sobre la fibra queratínica.

Por otro lado, los colorantes directos clásicos pueden no ser completamente inofensivos, por lo que en cosmética capilar, se buscan moléculas colorantes de este tipo siempre más competitivas en términos de inocuidad.

Existe una necesidad real de disponer de composiciones de teñido directo mejores en términos de resistencia a los lavados con champú y en términos de intensificación del colorante.

De forma sorprendente y ventajosa, en esta solicitud se acaba de descubrir que la utilización de compuestos particulares de tipo organosilano en las composiciones para el teñido de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, permite obtener composiciones de tintes que presentan estas mejoras.

Aparte de su ventaja en términos de inocuidad, las composiciones según la presente solicitud permiten la obtención de teñidos resistentes a los agentes exteriores (tales como el sol, la intemperie), así como a los lavados con champú y a la transpiración, y permiten obtener reflejos intensos y tenaces sobre las fibras.

Además, estas composiciones presentan una mejor intensificación así como un buen perfil toxicológico.

La presente invención tiene así por objeto la utilización como colorante directo en las composiciones de tintes para fibras queratínicas, en particular las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, o para la fabricación de dichas composiciones, de un compuesto particular de tipo organosilano.

La invención tiene igualmente por objeto una composición de tinte para el teñido de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, que comprende en un medio de tinción apropiado, al menos una base de oxidación y al menos un compuesto de tipo organosilano particular.

Otro objeto de la invención es un procedimiento de teñido de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, que utiliza esta composición.

En particular, el procedimiento puede consistir en aplicar sobre las fibras queratínicas una primera composición según la invención, a continuación aplicar sobre las fibras queratínicas después de un eventual aclarado una segunda composición que contiene un agente alcalino.

La invención tiene igualmente por objeto la utilización de la composición de la presente invención sobre las fibras queratínicas, en particular las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos para obtener teñidos que presentan una buena resistencia a los agentes exteriores y a los lavados con champú.

Otros características, aspectos, objetos y ventajas de la invención aparecerán incluso con mayor claridad con la lectura de la descripción y de los ejemplos que siguen.

Los compuestos de tipo organosilano según la invención responden a la fórmula (I) siguiente:


en la que:

el grupo A es un grupo de función colorante directa,

el grupo L es un brazo de enlace,

R1, R2, y R3, independientemente uno de otro, representan un hidrógeno; un radical mono o polihidroxialquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o poliaminoalquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o polihalogenoalquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o polialcoxialquilo, siendo el radical alcoxi de C1-C10 y el radical alquilo de C1-C10; un radical arilo de C6-C18; un radical mono o poliaminoarilo de C6-C18; un radical mono o polihidroxiarilo de C6-C18; un radical mono o polialcoxiarilo, siendo el radical alcoxi de C1-C10 y el radical arilo de C6-C18; un radical alquilarilo, siendo el radical alquilo de C1-C10 y el radical arilo...

 


Reivindicaciones:

1. La utilización como colorante directo en las composiciones de tintes para fibras queratínicas, en particular las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, o para la fabricación de dichas composiciones, de un compuesto de tipo organosilano de la fórmula (I):


en la que:

el grupo A es un grupo de función colorante directa,

el grupo L es un brazo de enlace,

R1, R2, y R3, independientemente uno de otro, representan un hidrógeno; un radical mono o polihidroxialquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o poliaminoalquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o polihalogenoalquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o polialcoxialquilo, siendo el radical alcoxi de C1-C10 y el radical alquilo de C1-C10; un radical arilo de C6-C18; un radical mono o poliaminoarilo de C6-C18; un radical mono o polihidroxiarilo de C6-C18; un radical mono o polialcoxiarilo, siendo el radical alcoxi de C1-C10 y el radical arilo de C6-C18; un radical alquilarilo, siendo el radical alquilo de C1-C10 y el radical arilo de C6-C18; un radical arilalquilo, siendo el radical alquilo de C1-C10 y el radical arilo de C6-C18; un radical carboxialquilo o sulfoalquilo, siendo el radical alquilo de C1-C10,

n es un número entero comprendido entre 1 y 10.

2. La utilización según la reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto de tipo organosilano es de la fórmula (II):


en la que:

el grupo A es un grupo de función colorante directa,

el grupo L es un brazo de enlace,

R4, R5, y R6, independientemente uno de otro, representan un radical alquilo de C1-C10, con preferencia de C1-C6, lineal o ramificado,

n es un número entero comprendido entre 1 y 10.

3. La utilización según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque el grupo A se elige entre los radicales derivados de los colorantes nitro aromáticos, antraquinónicos, naftoquinónicos, benzoquinónicos, azoicos, xanténicos, triarilmetánicos, azínicos, tiazínicos, fenotiazínicos, diazínicos, fenodiazínicos, acridínicos, cianinometínicos, azometínicos, nitrados, ftalociánicos, indoanílicos, y los colorantes directos naturales.

4. La utilización según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el brazo de enlace L es una cadena hidrocarbonada de C1-C20, con preferencia de C1-C6, lineal o ramificada, pudiendo estar reemplazados uno o varios átomos de carbono de la cadena por un heteroátomo, pudiendo ser la cadena saturada o insaturada, o contener un radical arileno, un radical divalente tereftalamida, un radical divalente triazina, un radical NHCO.

5. La utilización según la reivindicación 4, caracterizada porque la cadena hidrocarbonada L está sustituida con uno o varios radicales hidroxi, alcoxi, amino, alquilamino, o halógeno.

6. La utilización según una de las reivindicaciones 4 o 5, caracterizada porque el brazo de enlace L es una cadena de alquileno de C1-C20, con preferencia de C1-C6, lineal o ramificada.

7. Una composición de tinte para el teñido de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, que comprende en un medio de tinción apropiado, al menos una base de oxidación y al menos un compuesto de tipo organosilano de la fórmula (I):


en la que:

el grupo A es un grupo de función colorante directa,

el grupo L es un brazo de enlace,

R1, R2, y R3, independientemente uno de otro, representan un hidrógeno; un radical mono o polihidroxialquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o poliaminoalquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o polihalogenoalquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; un radical mono o polialcoxialquilo, siendo el radical alcoxi de C1-C10 y el radical alquilo de C1-C10; un radical arilo de C6-C18; un radical mono o poliaminoarilo de C6-C18; un radical mono o polihidroxiarilo de C6-C18; un radical mono o polialcoxiarilo, siendo el radical alcoxi de C1-C10 y el radical arilo de C6-C18; un radical alquilarilo, siendo el radical alquilo de C1-C10 y el radical arilo de C6-C18; un radical arilalquilo, siendo el radical alquilo de C1-C10 y el radical arilo de C6-C18; un radical carboxialquilo o sulfoalquilo, siendo el radical alquilo de C1-C10,

n es un número entero comprendido entre 1 y 10.

8. La composición según la reivindicación 7, caracterizada porque el compuesto de tipo organosilano es de la fórmula (II):


en la que:

el grupo A es un grupo de función colorante directa,

el grupo L es un brazo de enlace,

R4, R5, y R6, independientemente uno de otro, representan un radical alquilo de C1-C10, con preferencia de C1-C6, lineal o ramificado.

n es un número entero comprendido entre 1 y 10.

9. La composición según la reivindicación 7 u 8, caracterizada porque el grupo A se elige entre los radicales derivados de los colorantes nitro aromáticos, antraquinónicos, naftoquinónicos, benzoquinónicos, azoicos, xanténicos, triarilmetánicos, azínicos, tiazínicos, fenotiazínicos, diazínicos, fenodiazínicos, acridínicos, cianinometínicos, azometínicos, nitrados, ftalociánicos, indoanílicos, y los colorantes directos naturales.

10. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizada porque el brazo de enlace L es una cadena hidrocarbonada de C1-C20, con preferencia de C1-C6, lineal o ramificada, pudiendo estar reemplazados uno o varios átomos de carbono de la cadena por un heteroátomo, pudiendo ser la cadena saturada o insaturada, o contener un radical arileno, un radical divalente tereftalamida, un radical divalente triazina, un radical NHCO.

11. La composición según la reivindicación 10, caracterizada porque la cadena hidrocarbonada L está sustituida con uno o varios radicales hidroxi, alcoxi, amino, alquilamino, o halógeno.

12. La composición según una de las reivindicaciones 10 y 11, caracterizada porque el brazo de enlace L es una cadena de alquileno de C1-C20, con preferencia de C1-C6, lineal o ramificada.

13. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 12, caracterizada porque comprende de 0,001 a 20%, con preferencia de 0,01 a 10%, y de manera aún más preferente de 0,1 a 5% en peso de colorante o colorantes directos de la fórmula (I) con respecto al peso total de la composición.

14. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 13, caracterizada porque comprende al menos un precursor de colorante de oxidación elegido entre las bases de oxidación.

15. La composición según la reivindicación 14, caracterizada porque la base de oxidación se elige entre las parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus sales de adición.

16. La composición de tinte según una de las reivindicaciones 14 y 15, caracterizada porque la base o las bases de oxidación están presentes en una cantidad comprendida entre 0,001 a 20% en peso y con preferencia entre 0,005 y 6% en peso con respecto al peso total de la composición.

17. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 16, caracterizada porque contiene al menos un precursor de colorante de oxidación elegido entre los agentes de acoplamiento.

18. La composición según la reivindicación 17, caracterizada porque el agente de acoplamiento se elige entre las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles, los agentes de acoplamiento naftalénicos, los agentes de acoplamiento heterocíclicos y sus sales de adición.

19. La composición según la reivindicación 18, caracterizada porque el agente de acoplamiento se elige entre: 1,3-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 4-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 2,4-diamino-1-(ß-hidroxietiloxi)-benceno, 2-amino-4-(ß-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno, 1,3-diamino-benceno, 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propano, 3-ureidoanilina, 3-ureido-1-dimetilaminobenceno, sesamol, 1-ß-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno, a-naftol, 2-metil-1-naftol, 6-hidroxi-indol, 4-hidroxi-indol, 4-hidroxi-N-metil-indol, 2-amino-3-hidroxi-piridina, 6-hidroxi-benzomorfolina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1-N-(ß-hidroxietil)amino-3,4-metilen-dioxibenceno, 2,6-bis-(ß-hidroxietilamino)tolueno y sus sales de adición.

20. La composición según una de las reivindicaciones 17 a 19, caracterizada porque el agente o los agentes de acoplamiento están presentes en una cantidad comprendida entre 0,001 y 20%, con preferencia entre 0,005 y 6% en peso con respecto al peso total de la composición.

21. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 20, caracterizada porque comprende al menos un colorante directo adicional.

22. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 21, caracterizada porque comprende al menos un disolvente orgánico.

23. La composición según la reivindicación 22, caracterizada porque el disolvente orgánico se elige entre etanol, propilenglicol, glicerol, y los monoéteres de polioles.

24. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 23, caracterizada porque comprende al menos un adyuvante elegido entre los agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfóteros, zwitteriónicos o sus mezclas, los polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfóteros, zwitteriónicos o sus mezclas, los agentes espesantes minerales u orgánicos, los agentes antioxidantes, los agentes de penetración, los agentes secuestrantes, los perfumes, los tampones, los agentes dispersantes, los agentes de acondicionamiento, los agentes filmógenos, las ceramidas, los agentes conservantes, los agentes opacificantes.

25. La composición según una de las reivindicaciones 7 a 24, caracterizada porque comprende al menos un agente oxidante elegido entre peróxido de hidrógeno, peróxido de urea, bromatos de metales alcalinos, persales, perácidos y enzimas oxidasas.

26. La composición según la reivindicación 25, caracterizada porque el agente oxidante es el peróxido de hidrógeno.

27. Un procedimiento de teñido de las fibras queratínicas, caracterizado porque comprende la aplicación de una composición según una de las reivindicaciones 7 a 26, sobre las fibras queratínicas, y después una etapa que consiste en dejar en exposición durante un periodo comprendido entre 5 minutos y una hora, con preferencia entre 15 minutos y 1 hora.

28. El procedimiento según la reivindicación 27, caracterizado porque comprende la aplicación de una composición según una de las reivindicaciones 7 a 13 y 22 a 26 sobre las fibras queratínicas, y después una etapa que consiste en dejar en exposición durante un periodo comprendido entre 5 minutos y una hora, y después de un eventual aclarado la aplicación de una composición que comprende al menos un agente alcalino durante un tiempo de exposición comprendido entre algunos segundos y 30 minutos.

29. El procedimiento según la reivindicación 27, caracterizado porque comprende la aplicación de una composición según una de las reivindicaciones 14 a 26, y después una etapa que consiste en dejar en exposición durante un periodo comprendido entre 5 y 60 minutos, y después de un eventual aclarado la aplicación de una composición que contiene al menos un agente oxidante y al menos un agente alcalino, que se deja en exposición de 5 minutos a 60 minutos.

30. La utilización de una composición según una de las reivindicaciones 7 a 26, para el teñido de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos.

31. La utilización de una composición según una de las reivindicaciones 7 a 26, sobre las fibras queratínicas, en particular las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, para obtener teñidos que presentan una buena resistencia a los agentes exteriores y a los lavados con champú.


 

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