SURFACTANTES POLIMERIZABLES Y SU UTILIZACION COMO COMONOMEROS EN LA FORMACION DE DISPOSITIVOS POLIMERICOS.

Un dispositivo oftálmico que comprende:

una mezcla de comonómeros polimerizados que comprende al menos un agente tensioactivo polimerizable seleccionado del grupo que consiste en poloxámeros que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado,

poloxámeros inversos que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas inversas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado y mezclas de ellos, estando presente el agente tensioactivo funcionalizado en la mezcla de comonómeros antes de la polimerización en un 10% en peso o menos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/039731.

Solicitante: BAUSCH & LOMB INCORPORATED.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: ONE BAUSCH & LOMB PLACE,ROCHESTER, NY 14604-2701.

Inventor/es: SALAMONE, JOSEPH, C., AMMON, DANIEL, M., JR., LINHARDT,JEFFREY,G, HOOK,DANIEL,J.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 10 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • G02B1/04B2

Clasificación PCT:

  • G02B1/04 FISICA.G02 OPTICA.G02B ELEMENTOS, SISTEMAS O APARATOS OPTICOS (G02F tiene prioridad; elementos ópticos especialmente adaptados para ser utilizados en los dispositivos o sistemas de iluminación F21V 1/00 - F21V 13/00; instrumentos de medida, ver la subclase correspondiente de G01, p. ej. telémetros ópticos G01C; ensayos de los elementos, sistemas o aparatos ópticos G01M 11/00; gafas G02C; aparatos o disposiciones para tomar fotografías, para proyectarlas o para verlas G03B; lentes acústicas G10K 11/30; "óptica" electrónica e iónica H01J; "óptica" de rayos X H01J, H05G 1/00; elementos ópticos combinados estructuralmente con tubos de descarga eléctrica H01J 5/16, H01J 29/89, H01J 37/22; "óptica" de microondas H01Q; combinación de elementos ópticos con receptores de televisión H04N 5/72; sistemas o disposiciones ópticas en los sistemas de televisión en colores H04N 9/00; disposiciones para la calefacción especialmente adaptadas a superficies transparentes o reflectoras H05B 3/84). › G02B 1/00 Elementos ópticos caracterizados por la sustancia de la que están hechos (composiciones de vidrios ópticos C03C 3/00 ); Revestimientos ópticos para elementos ópticos. › hechos de sustancias orgánicas, p. ej. plásticos (G02B 1/08 tiene prioridad).

Fragmento de la descripción:

Surfactantes polimerizables y su utilización como comonómeros en la formación de dispositivos poliméricos.

Campo

La presente invención describe el uso de poloxámeros y poloxaminas polimerizables como comonómeros en la formación de dispositivos poliméricos, como lentes de contacto, lentes intraoculares, biofiltros, etc.

Antecedentes

Los copolimeros de bloque de poloxámero son compuestos conocidos y, por lo general, están disponibles con la marca comercial PLURONIC. Los poloxámeros presentan generalmente la siguiente fórmula general:

HO(C2H4O)a(C3H6O)b(C2H4O)aH

Los polóxámeros inversos también son copolímeros de bloque conocidos y generalmente presentan la fórmula general siguiente:

HO(C3H6O)b(C2H4O)a(C3H6O)bH

en la que a y b son longitudes variables.

Los poloxámeros y poloxámeros inversos tienen grupos hidroxilo terminales en el extremo que pueden funcionalizarse. Un ejemplo de un poloxámero funcionalizado terminalmente en el extremo es un dimetacrilato de poloxámero (Pluronic F-127 dimetacrilato) tal como se describe en la publicación de patente EE.UU. Nº 2003/0044468 para Cellesi y cols. En la patente EE.UU. Nº 6.517.933 se describen copolimeros terminados en glicidilo de polietilen glicol y polipropilen glicol.

Los poloxámeros y poloxámeros inversos son agentes tensioactivos con diversos valores HLB en función de los diversos valores de a y b, representando "a" el número de unidades de poli(óxido de etileno) hidrófilas (PEO) que están presentes en la molécula, y representando "b" el número de unidades de poli(óxido de propileno) hidrófobas (PPO) que están presentes en la molécula. Si bien los poloxámeros y los poloxámeros inversos se consideran moléculas difuncionales (en función de los grupos hidroxilo terminales), también están disponibles como una forma tetrafuncional conocida como poloxaminas, cuyo nombre comercial es TETRONIC. Para las poloxaminas, las moléculas son copolímeros de bloque tetrafuncionales que terminan en grupos hidroxilo primarios y que están unidos por una diamina central. Las poloxaminas presentan la siguiente estructura general.


Las poloxaminas inversas también son conocidas y tienen diversos valores HLB en función de sus proporciones relativas de a y b.

Se sabe desde hace tiempo que los poliéteres que están presentes en la superficie de sustratos inhiben la adherencia bacteriana y reducen la cantidad de depósitos de lipidos y proteínas (superficie sin incrustaciones). En la presente invención, los autores de la invención modifican químicamente copolímeros de bloque de poloxámero y poloxamina (BASF Corp.) y los incluyen en formulaciones de formación de dispositivos oftálmicos.

Los dispositivos médicos, como las lentes oftálmicas se pueden subdividir generalmente en dos clases principales, en concreto hidrogeles y no hidrogeles. Los no hidrogeles no absorben cantidades apreciables de agua, en cambio los hidrogeles pueden absorber y retener el agua en un estado de equilibrio.

El uso de hidrogeles está muy extendido como materiales para lentes de contacto blandas. Se sabe que al aumentar la hidrofilia de la superficie de la lente de contacto se mejora la capacidad de humectación de las lentes de contacto. Esto a su vez está asociado con una mayor comodidad para llevar las lentes de contacto. Adicionalmente, la superficie de la lente puede afectar a la susceptibilidad global de las lente a los depósitos de proteínas y lípidos del fluido lacrimal mientras se llevan puestas. La acumulación de depósitos puede provocar molestias en el ojo o incluso inflamación. En caso de las lentes de uso prolongado (es decir, las lentes que se utilizan sin quitárselas diariamente antes de dormir), la superficie es especialmente importante, ya que las lentes de uso prolongado deben estar diseñadas para cumplir estándares de confort superiores y biocompatibilidad, a lo largo de un período de tiempo prolongado. Por consiguiente, las nuevas formulaciones que tienen el potencial para producir calidades de superficie mejores siguen siendo deseables en la especialidad.

Descripción detallada

Comonómeros y oligómeros

Entre los ejemplos de biomateriales útiles en la presente invención se incluyen los descritos en las patentes EE.UU. Nº 5.908.906 para Kunzler y cols.; 5.714.557 para Kunzler y cols.; 5.710.302 para Kunzler y cols.; 5.708.094 para Lai y cols.; 5.616.757 para Bambury y cols.; 5.610.252 para Bambury y cols.; 5.512.205 para Lai; 5.449.729 para Lai; 5.387.662 para Kunzler y cols., y 5.310.779 para Lai.

Los materiales permeables al gas rígidos (RGP) comprenden típicamente un sistema de polímero reticulado hidrófobo que contiene menos de un 5% en peso de agua. Los materiales RGP útiles de acuerdo con la presente invención incluyen los materiales que se describen en las patentes EE.UU. Nº 4.826.936 para Ellis; 4.463.149 para Ellis; 4.604.479 para Ellis; 4.686.267 para Ellis y cols.; 4.826.936 para Ellis; 4.996.275 para Ellis y cols:, 5.032.658 para Baron y cols.; 5.070.215 para Bambury y cols.; 5.177.165 para Valint y cols.; 5.177.168 para Baron y cols.; 5.219.965 para Valint y cols.; 5.336.797 para McGee y Valint; 5.358.995 para Lai y cols.; 5.364.918 para Valint y cols. 5.610.252 para Bambury y cols.; 5.708.094 para Lai y cols.; y 5.981.669 para Valint y cols.; patente EE.UU. Nº 5.346.976 para Ellis y cols., describe un método preferible para fabricar un material RGP.

La invención se puede aplicar a una amplia variedad de materiales poliméricos, ya sean rígidos o blandos. Los materiales poliméricos especialmente preferibles son lentes que incluyen lentes de contacto, lentes intraoculares fáquicas y afáquicas e implantes córneos, si bien se contemplan todos los materiales poliméricos que incluyen biomateriales como dentro del marco de la presente invención. Los hidrogeles comprenden sistemas poliméricos reticulados hidratados que contienen agua en estado de equilibrio. Dichos hidrogeles podrían ser hidrogeles de silicona, que tienen generalmente un contenido en agua superior a aproximadamente cinco por ciento en peso y más comúnmente entre aproximadamente diez y aproximadamente ochenta por ciento en peso. Dichos materiales se preparan normalmente por polimerización de una mezcla que contiene al menos un monómero con contenido en siloxano y al menos un monómero hidrófilo. Las unidades monoméricas que contienen siloxano aplicables para su uso en la formación de hidrogeles de silicona son muy conocidas dentro de la especialidad proporcionándose numerosos ejemplos en las patentes EE.UU. Nº 4.136.250; 4.153.641; 4.740.533; 5.034.461; 5.070.215; 5.260.000; 5.310.779 y 5.358.995. Por otra parte, se ha observado que el uso de monómeros de monómeros con contenido en siloxano que tienen determinados grupos laterales fluorados es decir -(CF2)-H, mejora la compatibilidad entre las unidades monómericas con contenido en siloxano y las unidades hidrófilas, tal como se describe en las patentes EE.UU. Nº 5.387.662 y 5.321.108. Por otra parte, en la patente EE.UU. 5.334.681 se describen copolímeros de bloque con contenido en flúor y/o silicona que se pueden utilizar como polímeros biocompatibles.

Agentes tensioactivos funcionalizados

Se funcionaliza un poloxámero y/o poloxamina para proporcionar la reactividad deseada en el terminal extremo de la molécula. La funcionalidad puede variar y se determina en función del uso pretendido de los copolímeros de bloque con contenido en PEO y PPO funcionalizados. Es decir, se hacen reaccionar los copolímeros de bloque con contenido en PEO y PPO para proporcionar funcionalidad terminal en el extremo que es complementara a la mezcla de monómero que forma el dispositivo pretendido. El término copolímero de bloque pretende definir el poloxámero y/o poloxamina que tienen dos o más bloques en la cadena principal polimérica.

La selección del grupo extremo funcional se determina según el grupo funcional de la molécula reactiva en la mezcla de monómero. Por ejemplo, si la molécula reactiva contiene un grupo ácido carboxílico, metacrilato de glicidilo puede proporcionar un grupo en el extremo metacrilato. Si la molécula...

 


Reivindicaciones:

1. Un dispositivo oftálmico que comprende:

una mezcla de comonómeros polimerizados que comprende al menos un agente tensioactivo polimerizable seleccionado del grupo que consiste en poloxámeros que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxámeros inversos que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas inversas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado y mezclas de ellos, estando presente el agente tensioactivo funcionalizado en la mezcla de comonómeros antes de la polimerización en un 10% en peso o menos.

2. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1, siendo el dispositivo oftálmico una lente de contacto.

3. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 2, siendo la lente de contacto una lente de contacto permeable al gas rígida.

4. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 2, siendo la lente una lente de contacto blanda.

5. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 2, siendo la lente una lente de contacto de hidrogel.

6. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1, siendo la lente una lente intraocular.

7. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 6, siendo la lente una lente intraocular fáquica.

8. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 6, siendo la lente una lente intraocular afáquica.

9. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1, siendo el dispositivo un implante córneo.

10. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1, que comprende además como parte de la mezcla de comonómeros un compuesto de órgano silicio.

11. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 10, seleccionándose el compuesto de silicio del grupo que consiste en (met)acrilato de siloxanilo, siloxanil (met)acrilamida, vinil carbamato de siloxanilo, oligómeros y macromonómeros de siloxano polimerizables y mezclas de los mismos.

12. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 10, que comprende además como parte de la mezcla de monómeros al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en agentes de reticulación, agentes de humectación interna, monómeros hidrófilos y agentes de endurecimiento.

13. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 12, seleccionándose los monómeros hidrófilos del grupo que consiste en monómeros acrílicos, metacrílicos, itacónicos, estirenílicos, acrilamido-, metacrilamido y con contenido en vinilo hidrófilos y mezclas de ellos.

14. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 13, seleccionándose los monómeros hidrófilos del grupo que consiste en monómeros que contienen el grupo acrílico representado por la fórmula:


en la que X es hidrógeno o metilo e Y es -O-, -OQ-, -NH-, -NQ- y -NH(Q) y Q es un alquilo o un grupo alquilo sustituido y mezclas de ellos.

15. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 13, seleccionándose los monómeros hidrófilos con contenido en vinilo del grupo que consiste en N-vinil lactamas, N-vinil pirrolidona, N-vinil-N-metilacetamida, N-vinil-N-etilacetamida, N-vinil-N-etilformamida, N-vinilformamida y mezclas de ellos.

16. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 13, seleccionándose los monómeros hidrófilos del grupo que consiste en N,N-dimetilacrilamida, metacrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de glicerol, 2-hidroxietil metarilamida, ácido meteacrílico, ácido acrílico y mezclas de ellos.

17. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1 que comprende además como parte de la mezcla de comonómeros un monómero hidrófilo etilénicamente insaturado seleccionado del grupo que consiste en polioxialquilenos etilénicamente insaturados, poliacrilamidas etilénicamente insaturadas, polivinil pirrolidonas etilénicamente insaturadas, polialcoholes vinílicos etilénicamente insaturados, poli(metacrilato de hidroxietilo) etilénicamente insaturados, N-alquil-N-vinil-acetamidas etilénicamente insaturadas y mezclas de ellos.

18. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 17, proporcionándose la instauración etilénica según el grupo seleccionado entre los grupos (met)acrilato, (met)acrilamida, estirenilo, alquenilo, carbonato de vinilo, carbamato de vinilo y mezclas de ellos.

19. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1, que comprende además monómeros hidrófobos.

20. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 19, seleccionándose el monómero hidrófobo del grupo que consiste en (met)acrilatos de alquilo, N-alquil (met)acrilamidas, vinil carbonatos de alquilo, vinil carbamatos de alquilo, (met)acrilatos de fluoroalquilo, N-fluoroalquilo (met)acrilamidas, vinil carbonatos de N-fluoroalquilo, vinil carbamatos de N-fluoroalquilo, (met)acrilatos que contienen silicona, (met)acrilamidas, carbonatos de vinilo, carbamatos de vinilo, monómeros estirénicos como estireno, alfa metil estireno, p-metil estireno, monocloro estireno de p-t-butilo, dicloroestireno de p-t-butilo, poli(met)acrilatos de oxipropileno, metacrilato de metilo, metacrilato de dodecilo, metacrilato de octafloropentilo, metacrilato de perfluoro octilo, metacriloíl oxipropil tris(trimetilsiloxi)silano (TRIS) y mezclas de ellos.

21. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1, que comprende además iniciadores de polimerización térmica por radicales libres seleccionados del grupo que consiste en peróxidos orgánicos como peróxido de acetilo, peróxido de lauroílo, peróxido de decanoílo, peróxido de estearoílo, peróxido de benzoílo, peroxipivalato de t-butilo, peroxidicarbonato y mezclas de ellos.

22. El dispositivo oftálmico de la reivindicación 1, que comprende además un iniciador de UV.

23. Un método para formar un dispositivo oftálmico que comprende:

proporcionar una mezcla polimerizable que comprende una mezcla de comonómeros que comprende al menos un agente tensioactivo polimerizable seleccionado del grupo que consiste en poloxámeros que tienen al menos un terminal en el extremo funcionalizado, poloxámeros inversos que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas inversas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado y mezclas de ellos, estando presente el tensioactivo polimerizable en la mezcla de monómeros antes de la polimerización en un 10% en peso o menos;

someter la mezcla polimerizable a condiciones de polimerización y moldeo de la mezcla polimerizable en la forma deseable del dispositivo oftálmico.

24. El método de la reivindicación 23, en el que la etapa de moldeo tiene lugar después de someter la mezcla polimerizable a condiciones de polimerización.

25. El método de la reivindicación 23, en el que la etapa de moldeo comprende cortado, torneado, pulido y combinaciones de los mismos.

26. El método de la reivindicación 23, que comprende además la etapa de colocar la mezcla polimerizable que comprende una mezcla de comonómeros que comprende al menos un agente tensioactivo polimerizable seleccionado del grupo que consiste en poloxámeros que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxámeros inversos que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado, poloxaminas inversas que tienen al menos un terminal extremo funcionalizado y mezclas de ellos en un molde antes de la etapa de someter la mezcla polimerizable a condiciones de polimerización.

27. El método de la reivindicación 26 llevándose la etapa de polimerización en un molde seleccionado del grupo que consiste en moldes giratorios y moldes fijos.

28. El método de la reivindicación 23, en el que la etapa de polimerización se lleva a cabo en un molde o recipiente adecuado para formar botones, placas o varillas.

29. El método de la reivindicación 23, que comprende además la etapa de hidratación de la mezcla polimerizada.

30. El método de la reivindicación 23, seleccionándose el dispositivo oftálmico del grupo que consiste en lentes de contacto permeables al gas rígidas, lentes de contacto blandas, lentes intraoculares, lentes intraoculares fáquicas, lentes intraoculares afáquicas e implantes córneos.


 

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