Proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida.

Un proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida de acetona a isopropanolen al menos dos etapas de reacción de hidrogenación,

comprendiendo cada etapa de reacción una zona dereacción de hidrogenación, en la que el producto de la reacción de hidrogenación que abandona la zona de reacciónde la primera etapa de reacción contiene acetona sin reaccionar y una corriente de producto que comprendeacetona e isopropanol se transfiere a la zona de reacción de una etapa de reacción posterior, teniendo dichacorriente de producto una temperatura a la entrada de la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior de60 a 100 °C,

caracterizado porque

la temperatura de la corriente de producto que abandona la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior ala salida de dicha zona de reacción es como máximo 40 °C superior a la temperatura de la corriente de producto queentra en dicha zona de reacción a la entrada de dicha zona de reacción y la temperatura en dicha zona de reacciónposterior no supera los 125 °C, opcionalmente que además comprende someter al producto en bruto isopropanolobtenido en la última etapa de reacción a destilación en una columna de destilación de pared divisoria pararecuperar el isopropanol purificado.

Proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida La presente invención se refiere a un proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida de acetona a isopropanol en al menos dos etapas de reacción de hidrogenación. Además, la presente invención se refiere a la purificación del isopropanol obtenido de esta forma por medio de un tren de separación que incluye una columna de destilación de pared divisoria.

Adicionalmente, la presente invención se refiere a un proceso integrado para la producción de fenol de acuerdo con el proceso de Hock muy conocido por el cual la acetona obtenida como subproducto se hidrogena de acuerdo con el proceso de la presente invención y se recircula directamente en la etapa de preparación de cumeno o primero se deshidrata para obtener propeno que a continuación se hace reaccionar con benceno con el fin de producir cumeno.

Antecedentes de la invención Actualmente, la inmensa mayoría del fenol comercial se produce de acuerdo con el proceso de Hock. En general, en el proceso de Hock primero se alquila el benceno para producir cumeno. Posteriormente el cumeno se oxida a hidroperóxido de cumeno y a continuación se escinde catalíticamente a fenol y acetona por lo que ambos productos se aíslan después de unas etapas de tratamiento y purificación apropiadas.

En consecuencia, el proceso de Hock para la preparación de fenol produce inevitablemente acetona como producto asociado.

Los procesos comerciales que tienen como resultado la formación de un producto asociado presentan la desventaja inherente de que, si la demanda de un producto en el mercado mundial se desarrolla de forma diferente a la demanda del otro producto, se produce un excedente del producto asociado que es difícil de vender, con una influencia negativa sobre los precios y de esta forma sobre la economía de todo el proceso.

Actualmente, la demanda de fenol es superior a la demanda de acetona.

En consecuencia, se han acometido numerosos intentos para evitar la formación de acetona como producto asociado.

El documento EP-A-361755 desvela un proceso integrado para la preparación de fenol que comprende las etapas de alquilación de benceno con propeno para obtener cumeno, la oxidación de cumeno a hidroperóxido de cumeno, la escisión ácida del hidroperóxido de cumeno para producir fenol y acetona, la hidrogenación de acetona y la deshidratación de isopropanol con el fin de obtener propeno que posteriormente se introduce en la primera etapa de alquilación de benceno con propeno. La etapa de hidrogenación de acetona se realiza en un único reactor tubular utilizando níquel-Raney en presencia de cantidades considerables de agua. Por otra parte, en el producto de reacción aún queda el 0, 2 % en peso de acetona. La utilización de níquel-Raney junto con cantidades elevadas de agua tiene la desventaja de que el tratamiento del isopropanol resultante se ve perjudicada debido a la formación de azeótropos de agua e isopropanol.

En el documento EP-A-371738 se describe un proceso similar en el que el isopropanol obtenido a partir de la etapa de hidrogenación se utiliza directamente como agente alquilante en la alquilación de benceno para obtener cumeno. La hidrogenación de acetona descrita en esa referencia también es similar en la utilización de níquel-Raney en presencia de agua por lo que la conversión de acetona es sólo del 99 % y el rendimiento de isopropanol es del 98, 7 %.

El documento EP-A-379323 describe la hidrogenación de acetona a isopropanol utilizando níquel-Raney como catalizador de hidrogenación en presencia de agua en un reactor de aspersión. En los ejemplos, se dan conversiones de acetona entre el 95 y el 99, 9 %. Así, este proceso aún tiene la desventaja de la reacción de hidrogenación en presencia de agua. Por otra parte, los datos experimentales implican que la conversión de acetona es altamente susceptible a las condiciones de flujo seleccionadas para el reactor de aspersión, con el resultado de que incluso pequeñas inestabilidades durante la hidrogenación producen una conversión de acetona que es difícil de controlar.

Los documentos EP-A-498573, EP-A-379803, EP-A-49857 y EP-A-379803 desvelan diferentes procesos para la deshidratación de isopropanol a propeno.

De manera similar, el documento US-A- 5.160.497 desvela un proceso integrado para la producción de fenol en el que se hace reaccionar benceno con propeno e isopropanol para obtener una mezcla de benceno no convertido, cumeno y poli-isopropil bencenos. La fracción de poli-isopropil benceno a continuación se pone en contacto con una zeolita Y desaluminizada para obtener cumeno. A continuación el cumeno se convierte en una mezcla de acetona y fenol y la acetona se hidrogena a isopropanol y se recircula a la etapa de alquilación. El Ejemplo 4 de esa referencia describe la hidrogenación de acetona a isopropanol por lo que la relación molar de isopropanol a acetona de la corriente de alimentación es de 6, 6 y la temperatura de entrada en el reactor es de 80 °C y la temperatura de salida

del reactor es de 130 °C. La materia prima comprende el 85, 09 % de isopropanol y el 12, 72 % de acetona.

El documento WO-A-01/62692 describe un proceso integrado para la preparación de fenol a partir de benceno que comprende la alquilación de benceno con isopropanol o una mezcla de isopropanol y propeno a cumeno, la oxidación de cumeno en hidroperóxido de cumeno, la escisión ácida del hidroperóxido de cumeno para dar fenol y acetona y la hidrogenación de acetona para formar isopropanol mediante la hidrogenación de acetona en un proceso en al menos dos etapas. La etapa de hidrogenación se describe con mayor detalle en el documento EP-A-1070698. El ejemplo de esa referencia describe un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que en una primera etapa se utiliza un reactor de circuito cerrado y en la segunda etapa se utiliza un reactor tubular. Las condiciones del proceso para el reactor de circuito cerrado son una temperatura de entrada de 70 °C, una temperatura de salida de 115 °C, y una relación de circulación de 1 a 8 que resulta en un producto de reacción que contiene el 12, 5 % en peso de acetona y el 87, 5 % en peso de isopropanol. La mezcla de reacción se introduce en la segunda etapa que tiene una temperatura de entrada de 70 °C y una temperatura de salida de 126 °C. La mezcla de reacción que sale del segundo reactor aún tiene un 0, 54 % en peso de acetona.

El documento US-A-4.960.960 aborda un proceso de hidrogenación en fase líquida en dos etapas en el que como una de las diversas posibilidades se desvela la hidrogenación de acetona para formar isopropanol. Las condiciones de reacción se dan, entre otras cosas, para la hidrogenación de un aldehído en la que la temperatura de entrada en la primera zona de hidrogenación está dentro del intervalo de 90 °C-220 °C y la presión se encuentra entre 3 bar y 50 bar. No se da esa información para la segunda etapa. El documento WO-A-03/011801 desvela un proceso en una etapa de hidrogenación de acetona que contiene pequeñas cantidades de benceno en isopropanol. Como resulta evidente de la descripción del proceso, especialmente para la figura 1 de esa referencia, son necesarios procedimientos de tratamiento complicados que suponen un total de cuatro columnas de destilación para obtener isopropanol con la pureza deseada.

El documento US-A-5.897.750 aborda el problema de la retirada de acetona de una mezcla que contiene acetona, isopropanol y agua por destilación extractiva en la que se prefieren 1-nitropropano, 3-careno, dimetilsulfóxido y 3pentanona como agentes de extracción. De esta referencia es evidente que es difícil purificar isopropanol que contiene acetona y agua con el fin de obtener isopropanol de la calidad deseada.

Por otra parte, de la técnica anterior descrita más arriba es evidente que, a pesar de que la hidrogenación de acetona para formar isopropanol en principio es conocida, aún existe el deseo de optimizar las condiciones de hidrogenación con el fin de conseguir un producto de reacción que contenga sólo cantidades de acetona muy limitadas. Esto es especialmente importante cuando esta etapa de hidrogenación es parte de un proceso integrado de fenol, puesto que en el proceso de fenol se obtiene acetona en cantidades muy elevadas, e incluso pequeñas pérdidas de acetona en la etapa de hidrogenación produciría una pérdida de material total considerable que es económicamente desventajoso.

Por otra parte, es un objetivo de la presente invención simplificar las etapas de purificación de un isopropanol obtenido a partir de la hidrogenación de acetona.

Es otro objetivo de la presente invención... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para la producción de isopropanol mediante hidrogenación en fase líquida de acetona a isopropanol en al menos dos etapas de reacción de hidrogenación, comprendiendo cada etapa de reacción una zona de reacción de hidrogenación, en la que el producto de la reacción de hidrogenación que abandona la zona de reacción de la primera etapa de reacción contiene acetona sin reaccionar y una corriente de producto que comprende acetona e isopropanol se transfiere a la zona de reacción de una etapa de reacción posterior, teniendo dicha corriente de producto una temperatura a la entrada de la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior de 60 a 100 °C,

caracterizado porque la temperatura de la corriente de producto que abandona la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior a la salida de dicha zona de reacción es como máximo 40 °C superior a la temperatura de la corriente de producto que entra en dicha zona de reacción a la entrada de dicha zona de reacción y la temperatura en dicha zona de reacción posterior no supera los 125 °C, opcionalmente que además comprende someter al producto en bruto isopropanol obtenido en la última etapa de reacción a destilación en una columna de destilación de pared divisoria para recuperar el isopropanol purificado.

2. El proceso de la reivindicación 1, en el que la temperatura de la corriente de producto que entra en la zona de reacción de dicha etapa de reacción posterior a la entrada de dicha zona de reacción oscila entre 60 y 90 °C, preferentemente entre 60 y 80 °C, y la temperatura del producto de reacción que abandona dicha zona de reacción a la salida de dicha zona de reacción es como máximo 30 °C, preferentemente como máximo 20 °C y lo más preferentemente como máximo 10 °C superior que la temperatura de la corriente de producto que entra en dicha zona de reacción a la entrada de dicha zona de reacción.

3. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el proceso se realiza en dos etapas, preferentemente la primera etapa de reacción comprende un reactor de circuito cerrado y la segunda etapa de reacción comprende un reactor tubular.

4. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la corriente líquida que comprende acetona se dirige a favor de corriente con la corriente de hidrógeno a través de la zona de hidrogenación de cualquiera de las etapas de reacción.

5. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la hidrogenación se realiza a una relación molar de hidrógeno a acetona que oscila entre 5:1 y 1:1, preferentemente entre 3:1 y 1:1, y más preferentemente entre 1, 5:1 y 1:1.

6. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la acetona a hidrogenar comprende menos del o igual al 1 % en peso, preferentemente menos del o igual al 0, 5 % en peso, y lo más preferentemente menos del o igual al 0, 2 % en peso de agua.

7. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la presión en cualquiera de las etapas de reacción oscila entre 10 y 50 bar, preferentemente entre 20 y 35 bar o la temperatura en la zona de hidrogenación de la primera etapa de reacción oscila entre 60 y 130 °C, preferentemente entre 70 y 120 °C.

8. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la hidrogenación se realiza en presencia de un catalizador de hidrogenación, preferentemente el catalizador de hidrogenación comprende níquel sobre un soporte neutro, en el que el soporte neutro es preferentemente α-Al2O3.

9. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el producto obtenido contiene menos de 1000 ppm en peso, preferentemente menos de 500 ppm en peso y lo más preferentemente menos de 120 ppm en peso de acetona.

10. El proceso de la reivindicación 1, en el que cualquier exceso de hidrógeno se separa del producto de reacción obtenido en la última etapa de reacción antes de someter el producto en bruto isopropanol a destilación y el hidrógeno separado se recircula opcionalmente al proceso de hidrogenación.

11. Un proceso de purificación de un producto en bruto isopropanol que contiene menos de 1000 ppm en peso de acetona que comprende someter al producto en bruto isopropanol a destilación en una columna de destilación de pared divisoria para obtener isopropanol purificado.

12. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el producto en bruto se separa en un producto de cabeza, un producto de cola y un producto secundario, obteniéndose isopropanol purificado como producto secundario.

13. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el isopropanol purificado contiene menos de 2000 ppm en peso, preferentemente menos de 1000 ppm en peso y lo más preferentemente menos de 100 ppm en peso de agua, opcionalmente que comprende además el secado del isopropanol purificado mediante la puesta en contacto con un tamiz molecular.

14. Un proceso para la producción de fenol que comprende:

a) la alquilación de benceno en presencia de isopropanol para obtener cumeno; b) la oxidación de cumeno con un medio que contiene oxígeno para obtener hidroperóxido de cumeno; c) la escisión de hidroperóxido de cumeno en presencia de un catalizador ácido para obtener fenol y acetona; d) la separación del producto obtenido en la etapa c) en una corriente que contiene fenol y en una corriente que contiene acetona; e) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene acetona obtenida en la etapa d) para obtener acetona purificada; f) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene fenol obtenida en la etapa d) para obtener fenol purificado; g) la hidrogenación de la corriente que contiene acetona de la etapa d) y/o la acetona purificada de la etapa e) para obtener isopropanol; h) la recirculación del isopropanol de la etapa g) a la etapa a) ;

caracterizado porque la etapa g) se realiza empleando el proceso de hidrogenación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 110 y reivindicaciones 12-13 en la medida que las reivindicaciones 12 y 13 dependen de las reivindicaciones 1 a 10.

15. Un proceso para la producción de fenol que comprende:

a) la alquilación de benceno con propeno para obtener cumeno; b) la oxidación de cumeno con un medio que contiene oxígeno para obtener hidroperóxido de cumeno; c) la escisión del hidroperóxido de cumeno en presencia de un catalizador ácido para obtener fenol y acetona; d) la separación del producto obtenido en la etapa c) en una corriente que contiene fenol y en una corriente que contiene acetona; e) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene acetona obtenida en la etapa d) para obtener acetona purificada; f) opcionalmente la purificación de la corriente que contiene fenol obtenida en la etapa d) para obtener fenol purificado; g) la hidrogenación de la corriente que contiene acetona de la etapa d) y/o la acetona purificada de la etapa e) para obtener isopropanol; h) la deshidratación del isopropanol de la etapa g) para obtener propeno; i) opcionalmente la purificación del propeno de la etapa h) ; j) la recirculación del propeno de la etapa h) y/o el propeno purificado de la etapa i) a la etapa a) ;

caracterizado porque la etapa g) se realiza empleando el proceso de hidrogenación de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 110 y reivindicaciones 12-13 en la medida que las reivindicaciones 12 y 13 dependen de las reivindicaciones 1 a 10.