PROCEDIMIENTO PARA LA REPARACION DE DERIVADOS DE PENAM A PARTIR DE DERIVADOS DE CEFAM.
Un procedimiento para la preparación de derivados de 2?-heterociclilmetilpenam de la fórmula (I),
en la que R1 representa hidrógeno, grupo protector del ácido carboxílico tal como un éster o una sal farmacéuticamente aceptable; R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente hidrógeno, halógeno, NH2, acilamino, ftalimido con la condición de que R2 y R3 no sean NH2, acilamino, ftalimido; Het representa un grupo NH de 5 ó 6 miembros que contiene un sistema de anillo heterocíclico que contiene uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S o N, que comprende: (i) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VII) en la que L representa un grupo saliente y todos los demás sustituyentes son según se ha definido anteriormente con un compuesto de fórmula (VIII) Het-H (VIII) en la que Het es según se ha definido anteriormente, en presencia de un disolvente y de una base a una temperatura en el intervalo de -10 a 110°C para producir un compuesto de fórmula (IX) en la que todos los sustituyentes son según se ha definido anteriormente, (ii) oxidar el compuesto de fórmula (IX) usando agentes oxidantes convencionales en presencia de disolvente miscible en agua y un ácido orgánico para producir un compuesto de fórmula (I) y en caso necesario (iii) desesterificar el compuesto de fórmula (I) en la que R1 representa un grupo protector de carboxi para dar un compuesto de fórmula (I) en la que R1 representa hidrógeno, usando catalizador metálico en presencia de una base y disolvente inmiscible en agua.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: ORCHID CHEMICALS AND PHARMACEUTICALS LIMITED.
Nacionalidad solicitante: India.
Dirección: NO.1, 6TH FLOOR, CROWN COURT, 34, CATHEDRAL ROAD,600 086 CHENNAI, TAMIL NADU.
Inventor/es: DESHPANDE, PANDURANG, BALWANT, SENTHILKUMAR, UDAYAMPALAYAM, PALANISAMY, ANDREW, G.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 12 de Junio de 2002.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D499/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 499/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos tío-4 aza-1 biciclo [3.2.0] heptano, es decir, compuestos que contienen un sistema cíclico de fórmula: , p. ej. penicilinas, penems; Dichos sistemas cíclicos a su vez condensados, p. ej. condensación 2-3 con heterociclos que contienen oxígeno, nitrógeno o azufre. › por formación de sistemas cíclicos o cíclicos condensados (por métodos microbiológicos C12P 37/00).
- C07D499/87 C07D 499/00 […] › Compuestos no sustituidos en posición 3 o con sustituyentes distintos de solamente dos radicales metilo unidos en posición 3 y un átomo de carbono que tiene tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. un radical éster o nitrilo, unido directamente en posición 2.
Clasificación PCT:
- C07D499/06 C07D 499/00 […] › por formación de sistemas cíclicos o cíclicos condensados (por métodos microbiológicos C12P 37/00).
- C07D499/87 C07D 499/00 […] › Compuestos no sustituidos en posición 3 o con sustituyentes distintos de solamente dos radicales metilo unidos en posición 3 y un átomo de carbono que tiene tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. un radical éster o nitrilo, unido directamente en posición 2.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
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