PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE DERIVADOS DE CEFALOSPORINA.

Procedimiento para la preparación de derivados de cefalosporina de la fórmula general (Ver fórmula) en donde R 1 es un grupo protector amino,

R 2 es un grupo protector carboxi, y R es hidrógeno, alquilo C 1-C 8, alcoxilo C 1-C 8, cicloalquilo C 3-C 7, cicloalquenilo C 4-C 7, cicloalquilo C 3-C 7-alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, arilo, aril-alquilo C1-C8, en donde arilo se elige entre fenilo, tolilo, xililo, mesitilo, cumenilo, naftilo, antrilo y fenantrilo, y estando no sustituido o sustituido por a lo menos un grupo elegido entre carboxilo, amino, aminometilo, aminoetilo, carbamoilo, nitro, ciano, alquilo C1-C8, alcoxilo C1-C8, hidroxilo, halógeno y trifluorometilo; heterociclilo o heterociclil-alquilo C1-C8, en donde heterociclilo se refiere a un anillo de 5, 6 o 7 miembros insaturado o saturado conteniendo por lo menos un heteroátomo elegido entre oxígeno, nitrógeno y azufre, y estando no sustituido o sustituido con por lo menos un grupo seleccionado entre carboxilo, amino, aminoetilo, carbamoilo, nitro, ciano, alquilo C 1-C 8, alcoxilo C 1- C 8, hidroxilo, halógeno, trifluorometilo; tricloroetilo y mercapto; estando las fracciones de alquilo C 1-C 8, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C8, cicloalquenilo C4-C7, alquinilo C2-C8, aril-alquilo C1-C6, no sustituidas o sustituidas con por lo menos un grupo elegido entre carboxilo, amino, aminometilo, aminoetilo, carbamoilo, nitro, ciano, alquilo C1-C8, alcoxilo C1-C8, hidroxilo, halógeno y trifluorometilo, que se caracteriza porque comprende convertir una sal de fosfonio de la fórmula general (Ver fórmula) en donde R es como se ha descrito antes o, en caso de que R en la fórmula I sea 3-pirrolidinilo, puede ser también Naliloxicarbonil-3-pirrolidinilo y Ph representa fenilo, en tolueno mediante tratamiento con una base en el iluro correspondiente de la fórmula general (Ver fórmula) en donde R y Ph son como se ha indicado antes, y hacerlo reaccionar con una solución en un disolvente polar de un aldehido de la fórmula general (Ver fórmula) en donde R 1 y R 2 son como se ha indicado antes, a una temperatura entre -80ºC y 0ºC, utilizándose la sal de fosfonio II, base y aldehido IV en una relación molar de 1,15:1,1:1,0 a 1,3:1,25:1,0.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: BASILEA PHARMACEUTICA AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: GRENZACHERSTRASSE 487,4005 BASEL.

Inventor/es: SPURR, PAUL, TRICKES,GEORG.

Fecha de Publicación: 1 de Marzo de 2008.

Fecha Solicitud PCT: 29 de Junio de 2000.

Fecha Concesión Europea: 15 de Agosto de 2007.

Clasificación PCT:

C07B61/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Otros procesos generales.
C07D501/00 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos tia-5 aza-1 biciclo [4.2.0] octano, es decir, compuestos que contienen un sistema cíclico de fórmula: , p. ej. cefalosporinas; Estando estos sistemas cíclicos adicionalmente condensados, p. ej. condensados en posición 2, 3 con heterociclos que contienen oxígeno, nitrógeno o azufre.
C07D501/04 C07D […] › C07D 501/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos tia-5 aza-1 biciclo [4.2.0] octano, es decir, compuestos que contienen un sistema cíclico de fórmula: , p. ej. cefalosporinas; Estando estos sistemas cíclicos adicionalmente condensados, p. ej. condensados en posición 2, 3 con heterociclos que contienen oxígeno, nitrógeno o azufre. › a partir de compuestos que ya contienen los sistemas cíclicos o cíclicos condensados, p. ej. por deshidrogenación del ciclo, introducción, eliminación o modificación de los sustituyentes.
C07D501/24 C07D 501/00 […] › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por heteroátomos o heterociclos, unidos en posición 3.
C07D501/38 C07D 501/00 […] › Radicales de metileno, sustituidos por átomos de nitrógeno; Sus lactamas con el grupo carboxilo-2; Radicales de metileno sustituidos por heterociclos que contienen nitrógeno unidos por el átomo de nitrógeno del ciclo; Sus compuestos cuaternarios.
C07D501/46 C07D 501/00 […] › con el radical amino-7 acilado por ácidos carboxílicos que contienen heterociclos.
C07D501/48 C07D 501/00 […] › Radicales de metileno, sustituidos por heterociclos (C07D 501/38 - C07D 501/46 tienen prioridad).
C07D501/52 C07D 501/00 […] › con el radical amino-7 acilado por un ácido carboxílico aralifático.
C07D501/56 C07D 501/00 […] › con el radical amino-7 acilado por ácidos carboxílicos que contienen heterociclos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE DERIVADOS DE CEFALOSPORINA.

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