PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIO DE 4,4-DIMETIL-5A-COLESTA-8 ,14,24-TRIEN-3B-OL Y PRODUCTOS INTERMEDIOS EN EL PROCEDIMIENTO (I).
Procedimiento para la preparación de 4, 4- dimetil-5á-colesta-8 ,
14, 24-trien-3a-ol de la fórmula 1 a partir de derivados de ésteres de ácido 3-oxo-pregn-4- en-21-oico de la fórmula 2 en la que R1 significa hidrógeno, alquilo C1-C6 ramificado o sin ramificar, fenilo, bencilo, orto-, meta- o para-metil- fenilo,
a) por reacción en presencia de bases y un agente de metilación para formar compuestos de la fórmula general 3 en la que R1 posee el significado antes mencionado,
b) por reducción para formar compuestos de la fórmula general 4 en la que R1 posee el significado antes mencionado,
c) por transformación en un grupo hidroxi protegido en la posición 3 de los compuestos de la fórmula general 5 en la que R1 posee el significado antes mencionado, y R2 significa ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos, grupos protectores del tipo de acetal o un grupo protector del tipo de éter o silil-éter,
d) por deshidrogenación para formar compuestos de la fórmula general 6 en la que R1 y R2 poseen los significados antes mencionados,
e) por isomerización para formar compuestos de la fórmula general 7 en la que R1 y R2 poseen los significados antes mencionados,
e') eventualmente el grupo protector deseado se introduce antes de la etapa de alquilación (f),
f) por alquilación para formar compuestos de la fórmula general 8 en la que R1 y R2 poseen los significados antes mencionados, y en la que R2 puede ser también hidrógeno,
g) por reducción del éster para formar un grupo hidroximetilo de los compuestos de la fórmula general 9 en la que R2 posee el significado antes mencionado o es hidrógeno,
h) por transformación del grupo hidroxilo primario en un grupo lábil en compuestos de la fórmula general 10 en la que R2 posee el significado antes mencionado o es hidrógeno, y R3 representa el radical SO2R4, significando R4 alquilo C1-C6 ramificado o sin ramificar, fenilo, bencilo, orto-, meta- o para-metilfenilo o 2, 4, 6-trimetil- fenilo, y
i) por eliminación en condiciones reductoras de la agrupación -OR3 en compuestos de la fórmula general 11 en la que R2 posee el significado antes mencionado o es hidrógeno, y por separación del grupo protector, cuando R2 representa un grupo protector.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: MULLERSTRASSE 170/178,13353 BERLIN.
Inventor/es: BLUME, THORSTEN, KUHNKE, JOACHIM, ESPERLING, PETER.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 26 de Marzo de 1999.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07J51/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07J ESTEROIDES (seco-steroides C07C). › Esteroides normales con la estructura del ciclopenta [a] hidrofenantreno no modificada no previstos en los grupos C07J 1/00 - C07J 43/00.
- C07J7/00 C07J […] › Esteroides normales que contienen carbono, hidrógeno, halógeno u oxígeno, sustituidos en posición 17beta por una cadena de dos átomos de carbono (C07J 5/00 tiene prioridad).
- C07J9/00 C07J […] › Esteroides normales que contienen carbono, hidrógeno, halógeno u oxígeno, sustituidos en posición 17beta por una cadena de más de dos átomos de carbono, p. ej. colano, colestano, coprostano.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.
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