PROCEDIMIENTO PARA CONVERTIR DIHIDROTAGETONA EN UN COMPUESTO CON DOS CENTROS QUIRALES CON SABOR A COCO.

Procedimiento para convertir dihidrotagetona en un compuesto con dos centros quirales con sabor a coco.

Una cetona de monoterpeno acíclica natural y barata (dihidrotagetona) de fórmula (4), aislada a partir del aceite de Tagetes sp., se oxidó, de forma uniforme con meta-peryodato/permanganato potásico produciendo ácido 2,6-dimetil-4-oxo-heptanoico de fórmula (3), la reducción de 3 con hidruro de metal, tal como borohidruro sódico o hidruro de litio y aluminio proporcionó el 4-hidroxiácido de fórmula (2) que sin aislamiento experimentó lactonización en un medio ácido produciendo 5-isobutil-3-metil-4 ,5-dihidro-2(3H)-furanona con dos centros quirales de fórmula (1) como análogo de la lactona del whisky 5-butil-4-metil-4,5-dihidro-2(3H)-furanona de fórmula (1a) responsable de la alta calidad de las bebidas alcohólicas (whisky, vino, coñac y whisky escocés), además, la 5-butil-4- metil-4,5-dihidro-2(3H)-furanona de fórmula (1) con sabor a coco también es un análogo del aldehído de coca ({ga}-nonalactona, F.E.M.A. No. 2751) de fórmula (1b), que es responsable de la aromatización de una amplia serie de productos alimentarios que incluyen artículos horneados y de repostería.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH.

Nacionalidad solicitante: India.

Dirección: RAFI MARG,NEW DELHI 110 001.

Inventor/es: ARUN KUMAR,SINHA, BHUPENDRA PRASAD,JOSHI, RUCHI,DOGRA.

Fecha de Solicitud: 4 de Abril de 2001.

Fecha de Publicación: 1 de Octubre de 2004.

Fecha de Concesión: 9 de Septiembre de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

A23L1/235
A23L2/38 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A23 ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO, NO CUBIERTO POR OTRAS CLASES. › A23L ALIMENTOS, PRODUCTOS ALIMENTICIOS O BEBIDAS NO ALCOHOLICAS NO CUBIERTOS POR LAS SUBCLASES A21D O A23B - A23J; SU PREPARACION O TRATAMIENTO, p. ej. COCCION, MODIFICACION DE LAS CUALIDADES NUTRICIONALES, TRATAMIENTO FISICO (conformación o tratamiento, no enteramente cubierto por la presente subclase, A23P ); CONSERVACION DE ALIMENTOS O DE PRODUCTOS ALIMENTICIOS, EN GENERAL (conservación de la harina o las masas panificables A21D). › A23L 2/00 Bebidas no alcohólicas; Composiciones secas o concentrados para fabricarlas; Su preparación (concentrados de sopa A23L 23/10; preparación de bebidas no alcohólicas por eliminación de alcohol C12H 3/00). › Otras bebidas no alcohólicas (bebidas a base de legumbres A23L 11/60).
A23L2/56 A23L 2/00 […] › Agentes aromáticos o amargos (edulcorantes A23L 2/60).
A24B15/40 A […] › A24 TABACO; PUROS; CIGARRILLOS; DISPOSITIVOS PARA SIMULAR LA ACCIÓN DE FUMAR; ARTICULOS PARA FUMADORES. › A24B FABRICACION O PREPARACION DEL TABACO PARA FUMAR O PARA MASCAR; TABACO; TABACO PARA ASPIRAR. › A24B 15/00 Características químicas o tratamiento del tabaco; Sucedáneos del tabaco, p.ej. en forma líquida (A24B 3/00 tiene prioridad). › que contiene solamente oxígeno o azufre como heteroátomos.
C07D307/33 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › en que en posición 2, el átomo de oxígeno está en la forma cetónica o enólica no sustituida.
C12G3/04 C […] › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA. › C12G VINO; SU PREPARACIÓN; BEBIDAS ALCOHÓLICAS (cerveza C12C ); PREPARACIÓN DE BEBIDAS ALCOHÓLICAS NO PREVISTAS EN LAS SUBCLASES C12C O C12H. › C12G 3/00 Preparación de otras bebidas alcohólicas. › por mezcla, p. ej. para la preparación de licores.

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