Procedimiento de fabricación de derivados de ácido neuramínico.
Un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (13):
**Fórmula**
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, y Ac representa un grupo acetilo, que comprende:hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (12):**Fórmula**
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, Ac representa un grupo acetilo y Boc representa un grupo tercbutoxicarbonilo,con agua,
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E11003968.
Solicitante: DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 3-5-1, NIHONBASHI HONCHO CHUO-KU TOKYO 103-8426 JAPON.
Inventor/es: MURAKAMI, MASAYUKI, YAMAOKA, MAKOTO, UMEO,Kazuhiro, NAKAMURA,YOSHITAKA, WAKAYAMA,MASAKAZU.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/351 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensados con otro ciclo.
- C07C41/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos.
- C07C41/60 C07C […] › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › Preparación de compuestos que tienen grupos o grupos.
- C07D309/28 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D407/06 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifático.
- C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
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Fragmento de la descripción:
Procedimiento de fabricación de derivados de ácido neuramínico
Campo técnico
La presente invención se refiere a un procedimiento de fabricación de derivados de ácido neuramínico que tienen actividad inhibidora de la neuraminidasa y a productos intermedios sintéticos de los derivados de ácido neuramínico y a procedimientos para su fabricación. Además, la presente invención se refiere a derivados de ácido neuramínico que tienen una pureza elevada.
Antecedentes de la técnica Se sabe que un compuesto representado por la fórmula (I) :
[en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R2 representa un grupo alquilo C1-C4], o una sal farmacológicamente aceptable del mismo, tiene una excelente actividad inhibidora de la neuraminidasa y que, por tanto, es útil como fármaco para el tratamiento o la prevención de la gripe (Documento de patente 1 o 2) .
Se sabe que una sal de ácido trifluoroacético de un compuesto representado por la fórmula (III) :
tiene una excelente actividad inhibidora de la neuraminidasa y que, por tanto, es útil como fármaco para el tratamiento o la prevención de la gripe (Documento no de patente 1 ó 2) .
El Procedimiento W se conoce como un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (Ia) , que está incluido en un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal farmacológicamente aceptable del
mismo, [en lo sucesivo en el presente documento, también denominado "compuesto (Ia) ", debiéndose aplicar lo mismo a otras fórmulas] (Documento de patente 1) . En el Procedimiento W, n-Hep representa un grupo 1-heptilo.
El Procedimiento X se conoce como un procedimiento de fabricación del compuesto (Ib) , que está incluido en un compuesto (I) o una sal farmacológicamente aceptable del mismo (Documento de patente 2) . El Compuesto (IVk) es un producto intermedio sintético del Procedimiento W. En el Procedimiento X, n-Hep representa un grupo 1-heptilo.
El Procedimiento Y se conoce como un procedimiento de fabricación del compuesto (IIIa) , que es una sal de ácido trifluoroacético del compuesto (III) (Documento no de patente 1) . Los procedimientos que parten del compuesto (IVc) para obtener el compuesto (IVe) y del compuesto (IVf) para obtener el compuesto (IVh) del Procedimiento Y son iguales a los del Procedimiento W.
El Procedimiento Z se conoce como un procedimiento de fabricación del compuesto (IIIa) , que es una sal de ácido trifluoroacético del compuesto (III) (Documento no de patente 2) . En el Procedimiento Z, el procedimiento que parte del compuesto (IVf) para obtener el compuesto (IVh) es el mismo que en el Procedimiento W, y el procedimiento que parte del compuesto (IVh) para obtener el compuesto (IIIa) es el mismo que en el Procedimiento Y.
Desde el punto de vista de la producción industrial, el Procedimiento W, el Procedimiento de Y o el Procedimiento Z mencionados en lo que antecede se podrían mejorar en puntos tales como los siguientes:
[Procedimiento W]
(1) el rendimiento total es bajo, ya que se incluye un procedimiento con un bajo rendimiento [rendimiento total 10 del compuesto (Ia) : 0, 2%];
(2) se produce la N-metilación de un grupo acetamida como una reacción secundaria de la reacción de metilación de una grupo hidroxi [procedimiento de producción del compuesto (IVb) ];
(3) se incluye una reacción enzimática ineficiente [procedimiento de producción del compuesto (IVd) ];
(4) se incluye una reacción de azidación peligrosa a alta temperatura [procedimiento de producción del 15 compuesto (IVg) ]; o
(5) en la reacción de acilación, (a) es necesaria la protección de un grupo carboxilo, (b) se genera un producto 2, 3-diacilado como subproducto y (c) es necesaria la purificación por cromatografía en columna de gel de sílice para eliminar el ácido octanoico derivado del reactivo [procedimiento de producción del compuesto (IVk) ];
[Procedimiento Y]
(1) el rendimiento total es bajo, ya que se incluye un procedimiento con un bajo rendimiento [rendimiento del compuesto (Va) : 34%, rendimiento total partiendo del compuesto (Va) para obtener el compuesto (IIIa) : del 10 al 23%, lo que resulta en del 3 al 8%];
(2) se incluye una reacción enzimática ineficiente [procedimiento de producción del compuesto (IVd) ]; o (3) se incluye una reacción de azidación peligrosa a alta temperatura [procedimiento de producción del compuesto (IVg) ];
[Procedimiento Z]
(1) el rendimiento total es bajo, ya que se incluye un procedimiento con un bajo rendimiento [rendimiento del
compuesto (VIa) : 35%, rendimiento total partiendo del compuesto (Vla) para obtener el compuesto (Illa) : del 1 al 33%, lo que resulta en del 0, 4 al 12%];
(2) se usa un grupo protector de sililo caro;
(3) se produce la N-metilación de un grupo acetamida como una reacción secundaria de la reacción de metilación de una grupo hidroxi [procedimiento de producción del compuesto (IVb) ]; o
(4) se incluye una reacción de azidación peligrosa a alta temperatura [procedimiento de producción del compuesto (IVg) ].
[Documento de patente 1] patente estadounidense nº 6340702 (correspondiente a la patente japonesa Nº 3209946) . [Documento de patente 2] patente estadounidense nº 6844363 (correspondiente a la solicitud de patente
japonesa Nº 2002-012590) . [Documento no de patente 1] T. Honda et al., Bioorganic Medicinal Chemistr y Letters, 2002, p. 1921-1924. [Documento no de patente 2] T. Honda et al., Bioorganic Medicinal Chemistr y Letters, 2002, p. 1925-1928.
Como resultado de la realización de estudios exhaustivos sobre procedimientos de fabricación de derivados de ácido neuramínico, los inventores de la presente invención han encontrado un nuevo procedimiento de fabricación de derivados de ácido neuramínico a través de nuevos productos intermedios sintéticos de la presente invención que es superior a los procedimientos de fabricación ampliamente conocidos desde una perspectiva industrial, y han encontrado que es posible obtener derivados de ácido neuramínico de alta pureza con un alto rendimiento mediante el procedimiento de fabricación. La presente invención se ha completado en base a los hallazgos mencionados en lo que antecede.
Resumen de la invención La presente invención proporciona un procedimiento de fabricación de derivados de ácido neuramínico que tienen actividad inhibidora de la neuraminidasa, y productos intermedios sintéticos de los derivados de ácido neuramínico y procedimientos para su fabricación. Además, la presente invención proporciona derivados de ácido neuramínico que tienen una alta pureza.
La presente invención proporciona un procedimiento de fabricación de un derivado de ácido neuramínico mostrado mediante el siguiente Procedimiento A:
En el Procedimiento A mencionado en lo que antecede, R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4, R3, R6 y R7 representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo C1-C6, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo fenilo, o R4 y
De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona:
[1] un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (13) : en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, y Ac representa un grupo acetilo, que comprende: dejar que un compuesto representado por la fórmula (12) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, Ac representa un grupo acetilo y Boc representa un grupo tercbutoxicarbonilo, reaccione con agua,
[2] el procedimiento de fabricación descrito en [1], en el que R2 es un grupo metilo,
[3] un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, y Ac representa un grupo acetilo;
[4] el compuesto según lo descrito en [3], en el que R2 es un grupo metilo,
[5] un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4, y Ac representa un grupo 15 acetilo,
y el compuesto representado por la formula (I) puede incluir un compuesto representado por la fórmula (ll) :
en la que R1, R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) o una sal farmacológicamente aceptable del mismo, que comprende: dejar que un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4 y Ac representa un grupo acetilo, reaccione con un compuesto representado por la fórmula R1C (OR7) 3 en la que R1 representa... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, y Ac representa un grupo acetilo, que comprende: hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (12) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, Ac representa un grupo acetilo y Boc representa un grupo tercbutoxicarbonilo, con agua,
2. El procedimiento de fabricación de acuerdo con la reivindicación 1, en el R2 es un grupo metilo.
3. Un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4 y Ac representa un grupo acetilo.
4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en el que R2 es un grupo metilo.
5. Un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4, y Ac representa un grupo acetilo, y el compuesto representado por la formula (I) puede incluir un compuesto representado por la fórmula (ll) :
en la que R1, R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) o una sal farmacológicamente aceptable del mismo, que comprende: hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4 y Ac representa un grupo acetilo con un compuesto representado por la fórmula R1C (OR7) 3 en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R7 representa un grupo alquilo C1-C6, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
6. El procedimiento de fabricación de acuerdo con la reivindicación 5, en el que R1 es un grupo 1-heptilo, R2 es un grupo metilo y R7 es un grupo metilo.
7. Un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4 y Ac representa un grupo acetilo, y el compuesto representado por la fórmula (I) puede incluir un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que R1, R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) o una sal farmacológicamente aceptable en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, y Ac representa un grupo acetilo, con un compuesto representado por la fórmula (15) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R7 representa un grupo alquilo C1-C19 y X representa Cl, Br, I. HSO4
o NO3, y con un compuesto representado por la fórmula R7-OH, en la que R7 representa un grupo alquilo C1-C6,
8. El procedimiento de fabricación de acuerdo con la reivindicación 7, en el que R1 es un grupo 1-heptilo, R2 es un grupo metilo, R7 es un grupo metilo y X es Cl.
9. Un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (Ib) :
en la que Ac representa un grupo acetilo, Me representa un grupo metilo, y el compuesto representado por la formula (Ib) puede incluir un compuesto representado por la fórmula (llb) :
en la que en la fórmula (IIb) , Ac y Me tienen los mismos significados que en la fórmula (Ib) , o una sal
farmacológicamente aceptable del mismo, en el que al menos un procedimiento de fabricación de acuerdo con la reivindicación 2 está incluido como parte del procedimiento de producción para producir un compuesto representado por la fórmula (13) :
yhacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula (13) , en la que R2 es un grupo metilo, con un compuesto representado por la fórmula (14) :
R1C (OR7) 3 (14)
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R7 representa un grupo alquilo C1-C6 en presencia de ácido para producir el compuesto representado por la fórmula (Ib) , que puede incluir el compuesto representado por la fórmula 25 (IIb) .
10. Un procedimiento de fabricación de un compuesto representado por la fórmula (Ib) :
en la que Ac representa un grupo acetilo, Me representa un grupo metilo y el compuesto representado por la formula (Ib) puede incluir un compuesto representado por la fórmula (llb) :
en la que en la fórmula (IIb) , Ac y Me tienen los mismos significados que en la fórmula (Ib) o una sal farmacológicamente aceptable del mismo, que procede mediante al menos un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4,
hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula (13) , en la que R2 es un grupo metilo, con un compuesto representado por la fórmula (14) :
R1C (OR7) 3 (14)
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R7 representa un grupo alquilo C1-C6 en presencia de ácido para producir el compuesto representado por la fórmula (Ib) , que puede incluir el compuesto representado por la fórmula (IIb) .
11. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4 y Ac representa un grupo acetilo, que puede incluir un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que R1, R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , o una sal farmacológicamente aceptable 20 del mismo, y que contiene un compuesto representado por la fórmula (VII) :
en la que R1, R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , en una cantidad de 0, 5 % en peso o menor.
12. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4 y Ac representa un grupo acetilo, que puede incluir un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que R1, R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , o una sal farmacológicamente aceptable 10 del mismo, y que contiene un compuesto representado por la fórmula (VIII) :
en la que R1 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , en una cantidad de 0, 5 % en peso o menor,
13. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4 y Ac representa un grupo acetilo, que puede incluir un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que R1, R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , o una sal farmacológicamente aceptable del mismo y que contiene un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 y Ac tienen los mismos significados que en la fórmula (I) en una cantidad de 0, 5 % en peso o menor.
14. La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13, en la que R1 es un grupo 1heptilo y R2 es un grupo metilo.
15. Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 14, para su uso en el tratamiento o prevención de la gripe.
16. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R2 representa un grupo alquilo C1-C4, que puede incluir un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que R1 y R2 tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , o una sal farmacológicamente aceptable del mismo, y que contiene un compuesto representado por la fórmula (VII) :
en la que R1 y R2 tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , en una cantidad de 0, 5 % en peso o menor, fabricado mediante un procedimiento que comprende:
hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, con un compuesto representado por la fórmula R1C (OR7) 3, en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R7 representa un grupo alquilo C1-C6.
17. La composición de acuerdo con la reivindicación 11 o la reivindicación 16, que contiene el compuesto representado por la fórmula (VII) en una cantidad de 0, 3 % en peso o menor.
18. La composición de acuerdo con la reivindicación 11 o la reivindicación 16, que contiene el compuesto 10 representado por la fórmula (VII) en una cantidad de 0, 1 % en peso o menor.
19. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) :
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19, R2 representa un grupo alquilo C1-C4, que puede incluir un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que R1 yR2 tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , o una sal farmacológicamente aceptable del mismo y que contiene un compuesto representado por la fórmula (VIII) :
en la que R1 tiene el mismo significado que en la fórmula (I) , en una cantidad de 0, 5 % en peso o menor, 20 fabricado mediante un procedimiento que comprende:
hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (13) : en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, con un compuesto representado por la fórmula R1C (OR7) , en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R7 representa un grupo alquilo C1-C6.
20. La composición de acuerdo con la reivindicación 12 o la reivindicación 19, que contiene el compuesto representado por la fórmula (VIII) en una cantidad de 0, 3 % en peso o menor.
21. La composición de acuerdo con la reivindicación 12 o la reivindicación 19, que contiene el compuesto representado por la fórmula (VIII) en una cantidad de 0, 1 % en peso o menor.
22. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) ;
en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R2 representa un grupo alquilo C1-C4, que puede incluir un compuesto representado por la fórmula (II) :
en la que R1 y R2 tienen los mismos significados que en la fórmula (I) , o una sal farmacológicamente aceptable del mismo y que contiene un compuesto de material sin convertir representado por la fórmula (13) :
en la que R1 tiene el mismo significado que en la fórmula (I) , en una cantidad de 0, 5 % en peso o menor, fabricado mediante un procedimiento que comprende: hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (13) :
en la que R2 representa un grupo alquilo C1-C4, con un compuesto representado por la fórmula R1C (OR4) 3, en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C19 y R7 representa un grupo alquilo C1-C6.
23. La composición de acuerdo con la reivindicación 13 o la reivindicación 22, que contiene el compuesto 5 representado por la fórmula (13) en una cantidad de 0, 3 % en peso o menor.
24. La composición de acuerdo con la reivindicación 13 o la reivindicación 22, que contiene el compuesto representado por la fórmula (13) en una cantidad de 0, 1 % en peso o menor.
25. La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 16 a 24, en la que R1 es un grupo 1heptilo y R2 es un grupo metilo.
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