Procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados.

Procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados,

que comprende someter una mezcla queincluye un compuesto aromático, un compuesto diyodoaromático o agua, y yodo (I2), a yodación en presencia de uncatalizador de 5 zeolita y oxígeno

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/KR2008/007483.

Solicitante: SK CHEMICALS CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: República de Corea.

Dirección: 600 JEONGJA 1-DONG JANGAN-KU SUWON-SI, KYUNGKI-DO 440-301 REPUBLICA DE COREA.

Inventor/es: KIM,HAN-SEOK, CHA,IL-HOON, LIM,JAE-BONG.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C17/25 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 17/00 Métodos de preparación de hidrocarburos halogenados. › por eliminación de haluros de hidrógeno de hidrocarburos halogenados.

PDF original: ES-2427734_T3.pdf

 

Procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados.

Fragmento de la descripción:

Procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados.

Antecedentes de la invención

(a) Sector de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados, y más específicamente a un procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados, que comprende: someter una mezcla que incluye un compuesto aromático, un compuesto diyodoaromático o agua, y yodo (I2) , a yodación en presencia de un catalizador de zeolita y oxígeno.

(b) Descripción de la técnica relacionada En todo el sector industrial ha sido objeto de atención el procedimiento de preparación de compuestos halogenados aromáticos utilizando reactivos que incluyen un compuesto aromático, tal como benceno o naftaleno, y un halógeno (bromo, cloro, yodo, etc.) . Específicamente, entre los compuestos aromáticos halogenados anteriores, el p-diyodobenceno (p-DIB) se utiliza ampliamente como reactivo para la preparación de sulfuro de polifenileno (PPS) ,

y es valioso desde el punto de vista comercial, por lo que se han llevado a cabo activamente estudios sobre la mejora de la productividad de dicho p-DIB.

Por ejemplo, tal como se muestra en la figura 1, las patentes US nº 4.778.938 y US nº 4.746.758 dan a conocer un procedimiento de preparación de p-DIB utilizando benceno y yodo (I2) como reactivos en presencia de un catalizador

de zeolita y oxígeno. Los métodos de preparación según estas técnicas anteriores tienen ventajas en cuanto al porcentaje de conversión en la productividad del p-DIB. Además, según la descripción de dichas técnicas anteriores, estos métodos también pueden reducir al mínimo la reacción de oxidación del benceno o el naftaleno.

Sin embargo, el método anterior tiene una desventaja en la dificultad de control de la temperatura del reactor de yodación, que está relacionada con una reacción exotérmica masiva que ocurre localmente. Como regla general, la oxidación del yoduro de hidrógeno (ácido yodhídrico, HI) va necesariamente acompañada por la yodación de los compuestos aromáticos en presencia de un catalizador de zeolita y oxígeno. Esta oxidación del HI es una reacción exotérmica masiva, y por consiguiente eleva la temperatura del centro del reactor de yodación. A esta temperatura elevada, no sólo la yodación, sino también la reacción de combustión de los reactivos es enérgica y provoca una reacción violenta masiva. Además, cuando se aplican estos métodos de preparación a escala de planta y se diseña dicha planta, el control de la temperatura resulta aún más importante y se considera crucial, ya que el diámetro del reactor debe diseñarse lo suficientemente grande.

Además, a esta temperatura elevada, la reacción de combustión de los reactivos, que provoca la formación de impurezas, tales como depósitos de carbono, hace que el catalizador se inactive y, por lo tanto, se reduzca el período de sustitución del mismo. Además, debido a la dificultad de control de la temperatura del reactor de yodación, no se puede aumentar el flujo de alimentación de los reactivos, con la consiguiente caída de la productividad.

Características de la invención Para resolver los problemas de los métodos convencionales anteriores, la presente invención da a conocer un procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados que puede controlar la temperatura del reactor de yodación de forma fiable y constante, con lo que puede mejorar la productividad por unidad de peso de catalizador e 50 inhibir las reacciones secundarias, con lo que se evita la formación de impurezas.

Una forma de realización según la presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados, que comprende:

someter una mezcla que incluye un compuesto aromático, un compuesto diyodoaromático o agua, y yodo (I2) , a yodación en presencia de un catalizador de zeolita y oxígeno.

Los compuestos aromáticos se pueden seleccionar entre el grupo que comprende benceno, naftaleno y bifenilo.

Además, el compuesto diyodoaromático se puede seleccionar entre el grupo formado por diyodobenceno, diyodonaftaleno y diyodobifenilo.

A fin de controlar la temperatura del reactor de yodación de forma fiable y constante, el compuesto diyodoaromático y el agua se pueden utilizar en una relación molar comprendida entre el 2% y el 10% en moles, y entre el 5% y el

30% en moles, respectivamente, con respecto al compuesto aromático.

Además, el catalizador de zeolita se puede seleccionar entre el grupo formado por zeolita Na-13X, zeolita de tipo Y, zeolita ZSM5 y zeolita K-13X. Más preferentemente, el catalizador de zeolita puede ser Na-13X.

Además, la reacción de yodación se puede llevar a cabo a una temperatura comprendida entre 230ºC y 350ºC y a una presión comprendida entre la presión normal y 5 x 105 Pa (5 atm) .

Además, el procedimiento según la presente invención puede comprender:

el reciclado del compuesto diyodoaromático de un compuesto p-diyodoaromático, un compuesto odiyodoaromático y un compuesto m-diyodoaromático,

en el que el compuesto diyodoaromático se obtiene por

destilación del producto de yodación a partir de la mezcla que incluye el compuesto aromático, el compuesto diyodoaromático o agua, y el yodo (I2) , y cristalización y separación sólido-líquido del destilado.

El procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados, según la presente invención, puede comprender además:

transportar los productos de yodación de la mezcla que incluye el compuesto aromático, el compuesto diyodoaromático o agua, y el yodo, a una primera columna de destilación (C10) desde un reactor de yodación (R01) , y a continuación separar y recuperar el compuesto aromático y el agua del producto de yodación en la parte superior de la primera columna de destilación (C10) ;

transportar un destilado de la parte inferior de la primera columna de destilación (C10) a una segunda columna de destilación (C20) , y a continuación separar y recuperar el compuesto monoyodoaromático y el yodo del destilado en la parte superior de la segunda columna de destilación (C20) ;

transportar un destilado de la parte inferior de la segunda columna de destilación (C20) a una tercera columna de destilación (C30) , y a continuación separar y recuperar el compuesto p-diyodoaromático, el compuesto odiyodoaromático y el compuesto m-diyodoaromático del destilado en la parte superior de la tercera columna de destilación (C30) , y transportarlos a un separador de cristalización y separación sólido-líquido (D10) ;

separar y recuperar el compuesto p-diyodoaromático en fase sólida y unas aguas madres que comprenden el compuesto p-diyodoaromático en fase líquida, el compuesto o-diyodoaromático y el compuesto mdiyodoaromático procedentes del separador de cristalización y separación sólido-líquido (D10) ; y

reciclar el compuesto diyodoaromático mediante la introducción de una parte de las aguas madres al reactor de 40 yodación (R01) .

Breve descripción de los dibujos Para una mayor comprensión de la presente invención y de sus ventajas, se hace referencia a continuación a las 45 siguientes descripciones junto con los dibujos adjuntos, en los que:

la figura 1 es un dibujo esquemático que muestra el procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados según los ejemplos comparativos 1 y 2;

la figura 2 es un dibujo esquemático que muestra el procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados según los ejemplos 1 y 2;

la figura 3 es un dibujo esquemático que muestra el procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados y el reciclado de los compuestos diyodoaromáticos, que forman una mezcla eutéctica, según una forma 55 de realización según la presente invención; y

la figura 4 es un dibujo detallado del reactor de yodación (R01) .

[Descripción detallada de las referencias de las figuras]

R01: reactor de yodación C10: primera columna de destilación C20: segunda columna de destilación C30: tercera columna de destilación D10: separador de cristalización y separación sólido-líquido

Descripción detallada de las formas de realización Estos y otros objetos de la presente invención se comprenderán mejor a partir de la siguiente descripción de la invención, los dibujos adjuntos y las reivindicaciones adjuntas. Sin embargo, la presente invención no se limita a los siguientes ejemplos, sino que las diversas formas de realización y ejemplos se proporcionan con el fin de describir la presente invención, resultando ésta... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento de preparación de compuestos aromáticos yodados, que comprende someter una mezcla que incluye un compuesto aromático, un compuesto diyodoaromático o agua, y yodo (I2) , a yodación en presencia de un 5 catalizador de zeolita y oxígeno.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto aromático se selecciona de entre el grupo que consiste en benceno, naftaleno y bifenilo.

3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto diyodoaromático se selecciona de entre el grupo que consiste en diyodobenceno, diyodonaftaleno y diyodobifenilo.

4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto diyodoaromático se utiliza en una relación molar

de 2 a 10% en moles con respecto al compuesto aromático. 15

5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el agua se utiliza en una relación molar de 5 a 30% en moles con respecto al compuesto aromático.

6. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el catalizador de zeolita se selecciona de entre el grupo que 20 consiste en zeolita Na-13X, zeolita de tipo Y, zeolita ZSM5 y zeolita K-13X.

7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que el catalizador de zeolita es la zeolita Na-13X.

8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la yodación se lleva a cabo a de 230 a 350ºC y a una presión 25 normal a 5 x 105 Pa (5 atm) .

9. Procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además reciclar el compuesto diyodoaromático de un compuesto p-diyodoaromático, un compuesto o-diyodoaromático y 30 un compuesto m-diyodoaromático,

en el que el compuesto diyodoaromático se obtiene por destilación del producto de yodación a partir de la mezcla que incluye el compuesto aromático, el compuesto diyodoaromático o agua, y el yodo (I2) , y someter el destilado a separación de sólido-líquido y cristalización.

10. Procedimiento según la reivindicación 9, que comprende además:

transportar el producto de yodación de la mezcla que incluye el compuesto aromático, el compuesto diyodoaromático o agua, y el yodo (I2) , a una primera columna de destilación (C10) desde un reactor de yodación 40 (R01) , y a continuación separar y recuperar el compuesto aromático y el agua del producto de yodación en la parte superior de la primera columna de destilación (C10) ;

transportar un destilado de la parte inferior de la primera columna de destilación (C10) a una segunda columna de destilación (C20) , y a continuación separar y recuperar el compuesto monoyodoaromático y el yodo del 45 destilado en la parte superior de la segunda columna de destilación (C20) ;

transportar un destilado de la parte inferior de la segunda columna de destilación (C20) a una tercera columna de destilación (C30) , y a continuación separar y recuperar el compuesto diyodoaromático que incluye el compuesto p-diyodoaromático, el compuesto o-diyodoaromático, y el compuesto m-diyodoaromático del destilado en la parte 50 superior de la tercera columna de destilación (C30) , y a continuación transportarlos a un separador de cristalización y sólido-líquido (D10) ;

separar y recuperar el compuesto p-diyodoaromático en fase sólida y unas aguas madres que comprenden el compuesto p-diyodoaromático en fase líquida, el compuesto o-diyodoaromático y el compuesto m55 diyodoaromático procedentes del separador de cristalización y sólido-líquido (D10) ; y

reciclar el compuesto diyodoaromático mediante la introducción de una parte de las aguas madres al reactor de yodación (R01) .


 

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