NUEVO PROCEDIMIENTO DE SISTESIS Y NUEVA FORMA CRISTALINA DE AGOMELATINA, ASI COMO COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LA CONTIENEN.

Procedimiento de síntesis industrial del compuesto de fórmula (I):

(Ver fórmula) caracterizado porque se hace reaccionar la 7-metoxi-1-tetralona de fórmula (III): (Ver fórmula) con ácido cianoacético, de fórmula (IV): (Ver fórmula) en condiciones de eliminación del agua formada, en presencia de una cantidad catalítica del compuesto de fórmula (V): (Ver fórmula) donde R y R'', idénticos o diferentes, representan cada uno un grupo alquilo(C3-C10) lineal o ramificado, un grupo arilo no sustituido o sustituido o un grupo arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, no sustituido o sustituido, para conducir, después de filtración y lavado con una solución básica, a (7-metoxi-3,4-dihidro-1-naftalenil)acetonitrilo de fórmula (VI): (Ver fórmula) compuesto de fórmula (VI) que se hace reaccionar con un catalizador de hidrogenación en presencia de un derivado alílico para conducir al compuesto de fórmula (VII): (Ver fórmula) el cual se somete seguidamente a reducción con hidrógeno en presencia de Níckel de Raney, en un medio etanol amoniacal, y luego se salifica con ácido clorhídrico para conducir al compuesto de fórmula (VIII): (Ver fórmula) el cual se somete sucesivamente a la acción de acetato de sodio y luego de anhídrido acético, para conducir al compuesto de fórmula (I), que se separa en forma de un sólido, entendiéndose que: - por arilo se comprende un grupo fenilo, naftilo o bifenilo, - el término "sustituido" atribuido a las expresiones "arilo" y "arilalquilo" significa que la parte aromática de estos grupos puede estar sustituida con de 1 a 3 grupos, idénticos o diferentes, seleccionados de entre alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, hidroxilo y alcoxi(C1-C6) lineal o ramificado, - por "derivado alílico" se entiende toda molécula que contiene de 3 a 10 átomos de carbono y que puede contener además de 1 a 5 átomos de oxígeno y conteniendo al menos una parte -CH2-CH=CH2.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 12, PLACE DE LA DEFENSE,92415 COURBEVOIE CEDEX.

Inventor/es: GONZALEZ-BLANCO, ISAAC, SOUVIE, JEAN-CLAUDE, THOMINOT, GILLES, DAMIEN, GERARD, HORVATH,STEPHANE, CHAPUIS,GENEVIEVE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 11 de Febrero de 2005.

Fecha Concesión Europea: 10 de Septiembre de 2008.

Clasificación PCT:

  • C07C233/18 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica saturada.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

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