NUEVO AGENTE ANTIBACTERIANO BASADO EN ÉSTERES DE ÁCIDO GRASO DE ÁCIDOS HIDROXICARBOXÍLICOS.

Composición antibacteriana que comprende la combinación de a. éster de ácido graso de ácido graso y ácido hidroxicarboxílico de una sal o un éster de la misma y b. un agente antibacteriano seleccionado a partir de polilisina y su sal

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/062340.

Solicitante: PURAC BIOCHEM BV.

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: ARKELSEDIJK 46 4206 AC GORINCHEM PAISES BAJOS.

Inventor/es: OTTO,ROEL, KREMER,DIDERIK,REINDER, RAMIREZ,Aldana Mariel.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 17 de Septiembre de 2008.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N37/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen al menos un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de oxígeno o de azufre unido por un enlace simple, unidos a la misma estructura carbonada, este átomo de oxígeno o de azufre no forman parte de un grupo carboxílico o de un tioanálogo, o de sus derivados, p. ej. ácidos hidroxicarboxílicos.

Clasificación PCT:

  • A01N37/36 A01N 37/00 […] › que contienen al menos un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de oxígeno o de azufre unido por un enlace simple, unidos a la misma estructura carbonada, este átomo de oxígeno o de azufre no forman parte de un grupo carboxílico o de un tioanálogo, o de sus derivados, p. ej. ácidos hidroxicarboxílicos.
  • A01N37/46 A01N 37/00 […] › Derivados N-acilados.
  • A01N43/16 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A01N63/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen microorganismos, virus, hongos microscópicos, animales, o sustancias producidas por, u obtenidas a partir de microorganismos, virus, hongos microscópicos o animales, p. ej. encimas o productos de fermentación (que contienen compuestos de constitución determinada A01N 27/00 - A01N 59/00; algas unicelulares A01N 65/03).
  • A01N63/02
  • A01P1/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Desinfectantes; Compuestos antimicrobianos o sus mezclas.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2370097_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Nuevo agente antibacteriano basado en ésteres de ácido graso de ácidos hidroxicarboxílicos [0001] La presente invención se refiere a una composición antibacteriana basada en éster de ácido graso de ácido hidroxicarboxílico y a su uso como agente antibacteriano contra las bacterias gram-negativas en varios productos y aplicaciones. La presente invención se refiere además a productos y, en particular, a productos alimenticios que comprenden dicho agente antibacteriano. [0002] Los ésteres de ácido graso de la presente invención comprenden éster de ácido graso de ácido hidroxicarboxílico tal como, por ejemplo, ácido láctico, ácido cítrico, ácido málico, ácido glucónico y ácido tartárico donde dicho ácido hidroxi-carboxílico también puede estar en una forma de sal o de éster. Además, el ácido hidroxicarboxílico puede comprender uno o más monómeros de ácido polimerizados, como es el caso, por ejemplo, en los lactilatos. [0003] La mayoría de estos ésteres de ácido graso de ácidos hidroxi-carboxílicos se aplican como emulsionante. Por ejemplo, los ésteres de ácido graso de ácido láctico, también referido como lactilatos y lactilatos de acilo, son bien conocidos por su efecto emulsionante. Comúnmente son aplicados en la industria panadera. [0004] Algunos de los lactilatos de interés son descritos en US 3.275.503, EP 0572271 y EP 1000542 y se representan con la fórmula general: donde RCO es un radical de acilo de un ácido graso con 4 a 12 átomos de carbono, Y es un catión seleccionado de hidrógeno, metal alcalino, metal alcalinotérreo, zinc, plata, amonio o amonio sustituido con uno o más C1-C3 alquilo o grupos hidroxialquilo de; n representa el valor del catión y m es un número entero de 1 a n, x es un número de 1 a 6 y preferiblemente 1 a 3. [0005] Los lactilatos descritos en US 3.275.503 tienen un grupo de acilo RCO con 8 a 12 átomos de carbono y se describe que inhiben el crecimiento y el desarrollo de moho por levaduras y hongos originados de, por ejemplo, Rhizopus, Penicillum, Aspergillus, Trichophyton y Saccaromyces. Los lactilatos en cuestión también muestra alguna actividad antibacteriana contra el Staphylococcus aureus y Bacillus mesentericus, que son bacterias gram-positivas. [0006] Los lactilatos descritos en EP 0572271 tienen un grupo de acilo RCO con 4 a 7 átomos de carbono y tienen alguna actividad antibacteriana contra la Pseudomonas cepacia, que es una bacteria gram-negativa. [0007] EP 1000542 describe la sal de sodio de capril-lactil-lactilato con alguna actividad antimicrobiana contra Enterococcus faecalis, que es una bacteria gram-positiva y contra Candida albicans, que es un hongo. [0008] No obstante, no se sabe que los lactilatos, y más en particular los lactilatos de la fórmula anterior con un grupo de acilo RCO con 8 a 12 átomos de carbono, sean eficaces contra las bacterias gram-negativas tal como por ejemplo Escherichia coli, Salmonella y Campylobacter. Por lo tanto, los mismos tampoco son usados como agentes antibacterianos. De hecho, su estado regulador es su uso como agente emulsionante solamente. [0009] El mismo se aplica a ésteres de ácido graso de otros ácidos hidroxi-carboxílicos tal como, por ejemplo, los ésteres de ácido graso de ácido cítrico, ácido málico y ácido tartárico. Estos ésteres son usados principalmente como emulsionantes en diferentes tipos de productos y no para fines antibacterianos. [0010] La presente invención proporciona una solución para superar la falta de eficiencia mencionada anteriormente contra bacterias gram-negativas. La presente invención proporciona un medio para hacer el grupo de ésteres de ácido graso de ácidos hidroxicarboxílicos según se describió anteriormente significativamente más activo contra las bacterias gram-negativas, haciéndolos así muy útiles como agentes antibacterianos para su aplicación en una amplia variedad de alimentos, bebidas y otros productos tal como, por ejemplo, en aplicaciones de pienso, en detergentes y productos cosméticos. [0011] Aquí, la presente invención se refiere a una composición antibacteriana que comprende una combinación de éster de ácido graso de ácido graso y ácido hidroxicarboxílico y/o la sal y/o el éster de dicho ácido hidroxicarboxílico con uno o más agentes antibacterianos seleccionado de polilisina y sus sales. 2   [0012] Se ha detectado que los agentes antibacterianos mencionados anteriormente simplemente no mejoran la actividad de ésteres de ácido graso de ácidos hidroxicarboxílicos por la cual dicho efecto de aumento es la suma de las actividades individua les del éster de ácido graso actúan en sinergia dando como resultado una actividad antibacteriana que es significativamente superior a la suma de las actividades de los componentes individuales de la composición antibacteriana. Debido a esta sinergia, el éster de ácido graso de la presente invención puede ser usado muy eficazmente como agente antimicrobiano en una composición que comprende polilisina, sus sales o cualquier combinación de las mismas. [0013] La polilisina es conocida por ejercer una actividad antibacteriana contra las bacterias gram-negativas. Tanto la - polilisina como la -polilisina tienen actividad antibacteriana aunque la última en medida significativamente superior como se describe por Shima et al. (Nov. 1984). El artículo describe que la -polilisina puede utilizarse eficazmente contra bacterias gram-negativas y gram-positivas tal como, por ejemplo, Escherichia coli en concentraciones de aproximadamente 1 ~ 8 microgramos por ml. [0014] Hiraki et al. (2000) describen combinaciones de -polilisina con agentes antibacterianos tal como glicina, ácido acético/vinagre, etanol o tiamina laurilsulfonato. No obstante, no se hace ninguna mención a una composición en la cual la polilisina se combine con éster de ácido graso de ácido hidroxicarboxílico eficaz como agente antibacteriano contra las bacterias gram-negativas. [0015] JP 2000-270821, JP 7-135943, JP 4-8273 describen composiciones que comprenden -polilisina en combinación con ésteres de ácido graso con glicerol, protaminas, etanol, glicina y/o ácidos hidroxicarboxílicos y sus sales. Se describe que las composiciones mencionadas anteriormente son eficaces contra las levaduras, los hongos y bacterias putrefactivas o de alteración de alimentos como Candida y Luconostoc. La combinación específica de polilisina y/o sales de la presente con éster de ácido graso de ácido hidroxicarboxílico, no obstante, no es descrita. [0016] En una forma de realización, se usa una mezcla de polilisina o un derivado de sal con protamina o un derivado de sal. [0017] La protamina también es un agente antibacteriano comúnmente aplicado. Muchas solicitudes de patente japonesas describen composiciones antibacterianas que comprenden combinaciones de protamina con otros componentes antibacterianos tales como, por ejemplo, glicéridos, ácidos hidroxicarboxílicos y/o sus sales, aminoácidos, polilisina, etanol, etcétera. No obstante, no se hace ninguna mención de la combinación específica de protamina y/o sales de la misma con éster de ácido graso de ácido hidroxicarboxílico. [0018] Las combinaciones mencionadas anteriormente de éster de ácido graso de ácido graso y ácido hidroxicarboxílico y/o su sal con polilisina en su forma libre y/o en su forma de sal y/o cualquier combinación con protamina en su forma libre o en su forma de sal por tanto no han sido descritas antes. Tampoco se ha reconocido antes la actividad antibacteriana sinérgica de dicha combinación contra las bacterias gram-negativas. La presente invención se refiere al uso de dicho éster de ácido graso de ácido graso y ácido hidroxicarboxílico (y/o una sal del mismo) como agente antimicrobiano en una composición que comprende polilisina (y/o una sal de la misma), opcionalmente en cualquier combinación con protamina y/o una sal de ésta. [0019] El éster de ácido graso según se usa en la composición antibacteriana de la presente invención es un éster de ácido graso y ácido hidroxicarboxílico y/o una sal de éste. Como el experto en la técnica sabe, tal éster puede obtenerse por medio, por ejemplo, de una esterificación o un proceso enzimático. Como se sabe, muchos procesos para la producción de ésteres de ácido graso suponen una mezcla de ésteres de ácido graso por la cual dicha mezcla es, por ejemplo, una mezcla de ésteres de ácido graso de diferentes colas de ácido graso o de diferentes colas de éster. Un ácido graso específico en su forma pura se puede obtener de esta mezcla a través de diferentes medios que son bien conocidos por el experto en la técnica. [0020] El ácido graso reactivo puede ser un ácido graso saturado o insaturado que comprenda 4 a 18 y preferiblemente 8 a 18 átomos de carbono. Ejemplos no limitativos de éste son ácido butírico (es decir. ácido butanoico... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición antibacteriana que comprende la combinación de a. éster de ácido graso de ácido graso y ácido hidroxicarboxílico de una sal o un éster de la misma y b. un agente antibacteriano seleccionado a partir de polilisina y su sal. 2. Composición antibacteriana según la reivindicación 1 donde el ácido graso comprende de 4 a 18 átomos de carbono. 3. Composición antibacteriana según la reivindicación 1 o 2 caracterizada por el hecho de que el ácido hidroxicarboxílico puede comprender uno o varios monómeros de ácido hidroxicarboxílico. 4. Composición antibacteriana según la reivindicación 1, 2 o 3 donde dicho ácido hidroxicarboxílico puede comprender de 1 a 6 átomos de carbono. 5. Composición antibacteriana según cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde dicho ácido hidroxicarboxílico es seleccionado a partir de ácido láctico, ácido glucónico, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico y cualquier mezcla de los mismos. 6. Composición antibacteriana de cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizada por el hecho de que el éster de ácido graso es lactilato o una mezcla de lactilatos presentada por la siguiente fórmula: (RCO - (O -CH(CH3 )-CO)x O)m Y(OH)n-m donde RCO es un radical acilo de un ácido graso con 4 a 18 átomos de carbono, Y es un catión seleccionado a partir de hidrógeno, metal alcalino, metal alcalinotérreo, zinc, hierro, amonio o amonio sustituido con uno o más grupos C1-C3 alquilo o hidroxialquilo; n representa el valor del catión; m es un número entero de 1 a n, x es un número de 1 a 6 y donde x, m y n representan números medios. 7. Composición antibacteriana según la reivindicación 6 caracterizada donde x tiene un valor de 1 a 3 y el lactilato es seleccionado a partir de octanoillactilato, decanoillactilato, dodecanoillactilato, tetradecanoilo-lactilato, oleicolactilato, en sus forma libre o como sal, y cualquier mezcla de los mismos. 8. Composición antibacteriana según cualquiera de las reivindicaciones precedentes en la que la polilisina es - polilisina. 9. Composición antibacteriana según cualquiera de las reivindicaciones precedentes en la que el agente antibacteriano es seleccionado a partir de polilisina y su sal en combinación con protamina y/o una sal de la misma. 10. Composición antibacteriana de cualquiera de las reivindicaciones precedentes que comprenden además uno o más aditivos seleccionados a partir de un agente quelante de metal, ácido orgánico o una sal o éster del mismo, éster de ácido graso a base de glicerol o una mezcla de los mismos. 11. Composición antibacteriana según la reivindicación 10 en la que dicho ácido orgánico se selecciona a partir de ácido láctico, ácido acético, ácido cítrico, ácido málico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido glucónico, ácido propiónico, ácido caproico y ácido fítico. 12. Composición antibacteriana según la reivindicación 10 en la que dicho éster de ácido graso de glicerol es un mono- o di-éster de glicerol o una mezcla de los mismos. 13. Composición antibacteriana según cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizada por el hecho de que dicha composición está en forma líquida o sólida y caracterizada por el hecho de que la composición comprende de 0,0001 a 40 % en peso del agente antibacteriano, 0,0001 a 45 % en peso del éster de ácido graso de ácido graso y ácido hidroxicarboxílico o una sal o un éster del mismo, 0 a 45 % en peso de éster de ácido graso a base de glicerol, 0 a 45 % en peso de ácido orgánico o una sal o del mismo y 0-98 % en peso de un portador. 14. Método para reducción o prevención de la presencia, el crecimiento o la actividad de bacterias gram-negativas en o sobre un producto o superficie que comprende el contacto de dichas bacterias en o sobre un producto o 13   superficie con una composición antibacteriana de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13. 15. Método según la reivindicación 14 precedente en el que dichas bacterias son bacterias de la familia de Escherichia coli, Salmonella, Pseudomonas o Campylobacter. 16. Un producto de alimento o bebida, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto de limpieza, un detergente o un producto de pienso o bebida para animales que comprende la composición antibacteriana de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13. 14     16   17   18   19     21   22

 

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