Un método para producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil4-hexen-1-ilo,

representado por la fórmula (IV) siguiente: **(Ver fórmula)**que comprende hacer reaccionar un compuesto de sulfonato, representado por la fórmula (III) siguiente: **(Ver fórmula)**en que R es un grupo hidrocarbonado, con ácido senecioico en presencia de una sustancia básica

Campo técnico

El presente invento se refiere a un método para producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, representado por la fórmula (IV) siguiente:

**(Ver fórmula)**

El 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo obtenido mediante el presente invento es útil como una feromona de insecto usada para controlar una plaga de insectos en las uvas.

10 Técnica fundamental Convencionalmente, como un método para producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, se ha conocido un método que comprende hacer reaccionar cloruro de senecioilo (cloruro de 3-metilbut-2-enoilo) con 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol, representado por la fórmula (I) siguiente:

**(Ver fórmula)**

en presencia de una sustancia básica (véanse la referencia 1 de patente y la referencia 1 de no patente). Referencia 1 de patente: GB-B-1.244.188 (véase la página 2, Ejemplo 2). Referencia 1 de no patente: Tetrahedron Letters, 2001, volumen 42, páginas 16191621 (véase el Esquema 1).

Descripción del invento Problemas que van a ser resueltos mediante el invento

Los presentes inventores han reproducido los métodos de la referencia 1 de patente y la referencia 1 de no patente anteriormente mencionadas y se han encontrado con el problema de la generación de gas ácido corrosivo durante la producción del cloruro de senecioilo y con el problema de la descomposición del producto resultante, 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, durante la purificación por destilación a causa de la influencia de una impureza en forma de subproducto, lo que causa a su vez un rendimiento bajo, de aproximadamente 65%. En consecuencia, ha quedado aclarado que los métodos no son métodos de producción industrialmente provechosos.

Por lo tanto, el objeto del presente invento es proporcionar un método 5 que permita producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo de forma industrialmente provechosa y con alto rendimiento.

Medios para resolver los problemas

De acuerdo con el presente invento, se puede alcanzar el objeto ante10 riormente mencionado al proporcionar un método para producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, representado por la fórmula (IV) siguiente:

**(Ver fórmula)**

que comprende hacer reaccionar un compuesto de sulfonato, representado por la fórmula (III) siguiente:

**(Ver fórmula)**

en que R es un grupo hidrocarbonado, con ácido senecioico en presencia de una sustancia básica. En particular, el presente invento proporciona un método para producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, que comprende hacer reaccionar 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol, representado por la fórmula (I) siguiente:

**(Ver fórmula)**

con un haluro de sulfonilo orgánico representado por la fórmula (II) siguiente [al que más adelante se hace referencia como haluro de sulfonilo orgánico (II)]:

RSO2X (II)

en que R es un grupo hidrocarbonado y X es un átomo de halógeno, en presencia de 25 una sustancia básica, para obtener un compuesto de sulfonato representado por la fórmula (III) siguiente [al que más adelante se hace referencia como compuesto de sulfonato (III)]:

**(Ver fórmula)**

en que R es como se definió anteriormente, y hacer reaccionar el obtenido compuesto

de sulfonato (III) con ácido senecioico en presencia de una sustancia básica.

El presente invento también se refiere a un método para producir un

compuesto de sulfonato representado por la fórmula (III-1) siguiente:

**(Ver fórmula)**

que comprende hacer reaccionar 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol, representado por 10 la fórmula (I) siguiente:

**(Ver fórmula)**

con un haluro de sulfonilo orgánico representado por la fórmula (II) siguiente:

RSO2X (II)

en que R es CH3 y X es un átomo de halógeno, en presencia de una sustancia básica. 15 Además, el presente invento se refiere al metanosulfonato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, representado por la fórmula (III-1) siguiente:

**(Ver fórmula)**

Efecto del invento

20 De acuerdo con el presente invento, se puede producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, útil como una feromona de insecto usada para controlar una plaga de insectos en las uvas, de forma industrialmente provechosa y con alto rendimiento.

Mejor modo de materializar el invento

En la fórmula, como grupo hidrocarbonado para R, se pueden mencionar un grupo alquilo tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo y similares; un grupo hidrocarbonado aromático tal como un grupo fenilo, un grupo o-tolilo, un grupo m-tolilo, un grupo p-tolilo y similares; y similares. En cuanto al átomo de halógeno para X, se pueden mencionar un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo y

10 similares. Los ejemplos específicos del haluro de sulfonilo orgánico (II) incluyen cloruro de metanosulfonilo, cloruro de p-toluenosulfonilo y similares.

A continuación se explica la operación (a la que más adelante se hace referencia como operación primera) para obtener el compuesto de sulfonato (III) al 15 hacer reaccionar 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol con un haluro de sulfonilo orgánico

(II) en presencia de una sustancia básica.

En cuanto a la sustancia básica que se va a utilizar en la operación primera, se pueden mencionar, por ejemplo, una amina orgánica tal como trietilamina, tributilamina y similares; un compuesto aromático heterocíclico que contiene nitrógeno, tal como piridina y similares; un carbonato de metal alcalino o un carbonato de metal alcalinotérreo, tal como carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de calcio, carbonato de litio y similares; un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio y similares; un alcóxido de metal alcalino, tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio y similares; y similares. De entre estos compuestos, se usa preferiblemente trietilamina. La cantidad de la sustancia básica que se va a utilizar está preferiblemente en el intervalo de 1 a 10 moles, más preferiblemente en el intervalo de 1 a 3 moles, por 1 mol de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol.

La cantidad del haluro de sulfonilo orgánico (II) que se va a utilizar está preferiblemente en el intervalo de 0,7 a 10 moles, más preferiblemente en el intervalo 30 de 1 a 3 moles, por 1 mol de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol.

La operación primera se lleva preferiblemente a cabo en presencia de un disolvente. El disolvente que se va a usar no está particularmente limitado con tal de que no influya negativamente en la reacción, y, por ejemplo, se pueden mencionar un hidrocarburo aromático tal como tolueno, xileno, mesitileno y similares; un hidrocarburo alifático tal como hexano, heptano, octano y similares; un éter tal como éter dietílico, éter diisopropílico y similares; un hidrocarburo halogenado tal como diclorometano, tetracloruro de carbono y similares; una amida tal como N,N-dimetilformamida, Nmetilpirrolidona y similares; y similares. Estos disolventes se pueden usar solos o en una mezcla de dos o más clases de ellos. Aunque la cantidad del disolvente que se va a usar no está particularmente limitada, generalmente está preferiblemente en el intervalo de 0,5 a 100 unidades de masa, más preferiblemente de 1 a 10 unidades de masa, por 1 unidad de masa de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol.

La temperatura de reacción está preferiblemente dentro del intervalo de -20 °C a 100 °C, más preferiblemente de 0 °C a 50 °C. Cuando excede de 100 °C, el 10 compuesto de sulfonato (III) tiende a descomponerse y, cuando es inferior a -20 °C, la reacción se vuelve indeseablemente lenta. Aunque la presión de reacción no está particularmente limitada, la reacción es conveniente y preferiblemente llevada a cabo bajo presión normal. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de las clases, la cantidad de uso y similares del 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol, la sustancia básica, el

15 haluro de sulfonilo orgánico (II) y el disolvente, está generalmente en el intervalo de 5 minutos a 24 horas. La operación primera puede ser llevada a cabo, por ejemplo, añadiendo el haluro de sulfonilo orgánico (II)...

1. Un método para producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil4-hexen-1-ilo, representado por la fórmula (IV) siguiente:

**(Ver fórmula)**

que comprende hacer reaccionar un compuesto de sulfonato, representado por la fórmula (III) siguiente:

**(Ver fórmula)**

en que R es un grupo hidrocarbonado, con ácido senecioico en presencia de una sustancia básica.

10 2. Un método de acuerdo con la Reivindicación 1, que comprende una operación primera de hacer reaccionar 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol, representado por la fórmula (I) siguiente:

**(Ver fórmula)**

con un haluro de sulfonilo orgánico representado por la fórmula (II) siguiente: RSO2X (II) en que R es un grupo hidrocarbonado y X es un átomo de halógeno, en presencia de una sustancia básica, para obtener un compuesto de sulfonato representado por la fórmula (III).

3. Un método para producir un compuesto de sulfonato representado 20 por la fórmula (III-1) siguiente:

**(Ver fórmula)**

que comprende hacer reaccionar 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ol, representado por la fórmula (I) siguiente:

**(Ver fórmula)**

con un haluro de sulfonilo orgánico representado por la fórmula (II) siguiente:

RSO2X (II)

en que R es CH3 y X es un átomo de halógeno, en presencia de una sustancia básica.

4. Metanosulfonato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo, representado por la fórmula (III-1) siguiente:

**(Ver fórmula)**