METODO MEJORADO PARA LA PREPARACION DE COMPUESTOS 3-HID.

Un procedimiento para la preparación de (3R,4R)-3-hidroxi-4-hidroximetilpirroidina,

compuesto de fórmula (I), o (3S,4S)-3-hidroxi-4-hidroximetilpirrolidina, compuesto de fórmula (Ia):** ver fórmula** incluyendo los pasos siguientes: paso (a): hidrólisis enantioselectiva catalizada por enzimas de un compuesto racémico de 3,4-trans-pirrolidinona disustituida de fórmula (II):** ver fórmula** donde R 1 representa bencilo o benzhidrilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo o alcoxi; y R 2 representa arilo o alquilo de cadena lineal o ramificada o aralquilo, cualquier de los cuales puede estar sustituido opcionalmente por halógeno, alquilo o alcoxi; para dar o: mezcla (i): un compuesto de 3,4-trans-pirrolidinona disustituida de fórmula (III) y el compuesto de pirrolidinona sin reaccionar de fórmula (IV):** ver fórmula** donde R 1 y R 2 son tal como se definen anteriormente; o mezcla (ii): un compuesto de 3,4-trans-pirrolidinona disustituida de fórmula (IIIa) y el compuesto de pirrolidinona sin reaccionar de fórmula (IVa):** ver fórmula** donde R 1 y R 2 son tal como se definen anteriormente; donde la hidrólisis enantioselectiva catalizada por enzimas se lleva a cabo utilizando una enzima capaz de producir un exceso enantiomérico del compuesto (III), o una enzima capaz de producir un exceso enantiomérico del compuesto (IIIa); paso (b): separación del compuesto de fórmula (III) del compuesto de fórmula (IV) de la mezcla (i), o separación del compuesto de fórmula (IIIa) del compuesto de fórmula (IVa) de la mezcla (ii); y paso (c): transformación del compuesto de fórmula (III) o el compuesto de fórmula (IVa) en el compuesto de fórmula (I), o transformación del compuesto de fórmula (IV) o el compuesto de fórmula (IIIa) en el compuesto de fórmula (Ia).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: INDUSTRIAL RESEARCH LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Nueva Zelanda.

Dirección: GRACEFIELD RESEARCH CENTRE 69 GRACEFIELD ROAD,LOWER HUTT.

Inventor/es: TYLER, PETER CHARLES, LENZ,DIRK HENNING, MASON,JENNIFER MARY, CLINCH,KEITH, EVANS,GARY BRIAN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 10 de Diciembre de 2008.

Clasificación PCT:

  • C07D207/12 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de oxígeno o azufre.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
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