MATERIALES FOTOCROMICOS QUE TIENEN SUSTITUYENTES ACEPTORES DE ELECTRONES.

Un material fotocrómico que comprende:

(a) un naftopirano indeno-condensado que tiene la siguiente fórmula I:

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2006/046270.

Solicitante: TRANSITIONS OPTICAL, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9251 BELCHER ROAD,PINELLAS PARK, FL 33782.

Inventor/es: VAN GEMERT, BARRY, CHOPRA, ANU, KIM,BEON-KYU.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 10 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D311/94 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › condensados con ciclos que no son ciclos de seis miembros o con sistemas cíclicos que contienen tales ciclos.
  • C07D409/04 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C09K9/02 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K 9/00 Sustancias tenebrescentes, es decir, sustancias para las cuales el rango de longitudes de onda para absorción de energía cambia como resultado de la excitación bajo algún tipo de energía. › Sustancias orgánicas tenebrescentes.
  • G03C1/73 FISICA.G03 FOTOGRAFIA; CINEMATOGRAFIA; TECNICAS ANALOGAS QUE UTILIZAN ONDAS DISTINTAS DE LAS ONDAS OPTICAS; ELECTROGRAFIA; HOLOGRAFIA.G03C MATERIALES FOTOSENSIBLES PARA FOTOGRAFIA; PROCESOS FOTOGRAFICOS, p. ej. PROCESOS CINEMATOGRAFICOS, DE RAYOS X, EN COLORES o ESTEREOFOTOGRAFICOS; PROCESOS AUXILIARES EN FOTOGRAFIA (procesos fotográficos caracterizados por el uso o la manipulación de aparatos, pueden ser clasificados en sí en la subclase G03B o ver G03B). › G03C 1/00 Materiales fotosensibles (materiales fotosensibles para procesos multicolores G03C 7/00; para procesos de difusión por transferencia G03C 8/00). › que contienen compuestos orgánicos.

Clasificación PCT:

  • C07D311/92 C07D 311/00 […] › Naftopiranos; Naftopiranos hidrogenados.
  • C07D409/04 C07D 409/00 […] › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C09K9/02 C09K 9/00 […] › Sustancias orgánicas tenebrescentes.
  • G02B5/23 G […] › G02 OPTICA.G02B ELEMENTOS, SISTEMAS O APARATOS OPTICOS (G02F tiene prioridad; elementos ópticos especialmente adaptados para ser utilizados en los dispositivos o sistemas de iluminación F21V 1/00 - F21V 13/00; instrumentos de medida, ver la subclase correspondiente de G01, p. ej. telémetros ópticos G01C; ensayos de los elementos, sistemas o aparatos ópticos G01M 11/00; gafas G02C; aparatos o disposiciones para tomar fotografías, para proyectarlas o para verlas G03B; lentes acústicas G10K 11/30; "óptica" electrónica e iónica H01J; "óptica" de rayos X H01J, H05G 1/00; elementos ópticos combinados estructuralmente con tubos de descarga eléctrica H01J 5/16, H01J 29/89, H01J 37/22; "óptica" de microondas H01Q; combinación de elementos ópticos con receptores de televisión H04N 5/72; sistemas o disposiciones ópticas en los sistemas de televisión en colores H04N 9/00; disposiciones para la calefacción especialmente adaptadas a superficies transparentes o reflectoras H05B 3/84). › G02B 5/00 Elementos ópticos distintos de las lentes (guías de luz G02B 6/00; elementos ópticos lógicos G02F 3/00). › Filtros fotocromáticos.
  • G03C1/73 G03C 1/00 […] › que contienen compuestos orgánicos.
MATERIALES FOTOCROMICOS QUE TIENEN SUSTITUYENTES ACEPTORES DE ELECTRONES.

Fragmento de la descripción:

Materiales fotocrómicos que tienen sustituyentes aceptores de electrones.

Antecedentes

Diversas realizaciones no limitantes de la presente divulgación se refieren a materiales fotocrómicos que comprenden naftopiranos indeno-condensados con sustituyentes que comprenden uno o más grupos aceptores de electrones. De acuerdo con ciertas realizaciones no limitantes, los naftopiranos indeno-condensados también pueden comprender sustituyentes que comprenden grupos donadores de electrones y/o grupos aceptores de electrones situados en la posición para de un anillo de fenilo unido a la posición 3 del naftopirano indeno-condensado. Los materiales fotocrómicos de acuerdo con diversas realizaciones no limitantes de la presente divulgación también pueden mostrar mayores velocidades de decoloración en comparación con naftopiranos indeno-condensados similares sin los sustituyentes aceptores de electrones. Otras realizaciones no limitantes desveladas en el presente documento se refieren a composiciones y artículos fotocrómicos, tales como elementos ópticos, que incorporan los mismos.

Muchos materiales fotocrómicos convencionales, tales como, por ejemplo, naftopiranos fotocrómicos, pueden experimentar una transformación de una primera forma o estado a una segunda forma o estado como respuesta a la absorción de radiación electromagnética. Por ejemplo, muchos materiales fotocrómicos térmicamente reversibles convencionales son capaces de transformarse entre una forma en un primer estado básico "transparente" o "blanqueado" y una segunda forma en un estado activado "coloreado" en respuesta a la absorción de ciertas longitudes de onda de radiación electromagnética (o "radiación actínica"). Como se usa en el presente documento con respecto a materiales, artículos y composiciones fotocrómicas, los términos "transparente" y "blanqueado" significan que el material, artículo o composición fotocrómica sustancialmente no tiene color, es decir, sustancialmente no absorbe radiación electromagnética dentro de la región visible del espectro electromagnético (420 nm - 700 nm). Como se usa en el presente documento, la expresión "radiación actínica" se refiere a la radiación electromagnética que es capaz de provocar que un material fotocrómico se transforme de una primera forma o estado a una segunda forma o estado. Después, el material fotocrómico puede volver a la forma de estado básico transparente como respuesta a la energía térmica en ausencia de radiación actínica. Los artículos y composiciones fotocrómicas que contienen uno o más materiales fotocrómicos, por ejemplo, lentes fotocrómicas para aplicaciones para gafas, generalmente presentan estados ópticamente transparentes y coloreados que corresponden al material o materiales fotocrómicos que contienen. Por lo tanto, por ejemplo, las lentes para gafas que contienen materiales fotocrómicos pueden transformarse de un estado transparente a un estado coloreado tras la exposición a radiación actínica, tal como a ciertas longitudes de onda encontradas en la luz del sol, y pueden volver de nuevo al estado hbox{transparente en ausencia de dicha radiación tras la absorción de energía térmica.}

Cuando se utilizan en artículos y composiciones fotocrómicas, los materiales fotocrómicos convencionales típicamente se incorporan en una matriz polimérica hospedadora por embebido, mezcla y/o unión. Como alternativa, el material fotocrómico puede embeberse en un artículo o recubrimiento preformado. Como se usa en el presente documento, la expresión "composición fotocrómica" se refiere a un material fotocrómico junto con uno o más materiales distintos, que pueden ser o no un material fotocrómico diferente.

Para muchas aplicaciones fotocrómicas, en general es deseable tener un material fotocrómico que pueda volver rápidamente de la forma de estado activado coloreado a la forma de estado básico transparente, mientras que mantenga características aceptables tales como densidad de color. Por ejemplo, en aplicaciones para gafas fotocrómicas, las lentes ópticas que comprenden materiales fotocrómicos se transforman de un estado ópticamente transparente a un estado coloreado cuando el usuario se mueve desde una región de radiación actínica baja, tal como en el interior, a una región de radiación actínica alta, tal como a la luz del sol directa. A medida que las lentes se colorean, menos radiación electromagnética desde las regiones visible y/o ultravioleta del espectro electromagnético se trasmite a través de las lentes a los ojos del usuario. En otras palabras, se absorbe más radiación electromagnética por la lente en el estado coloreado que en el estado ópticamente transparente. Cuando el usuario se mueve posteriormente de la región de radiación actínica alta de vuelta a la región de radiación actínica baja, el material fotocrómico en las gafas vuelve de la forma de estado activado coloreado a la forma de estado básico transparente como respuesta a la energía térmica. Si esta transformación de coloreado a transparente tarda varios minutos o más, la visión del usuario puede ser menos que óptima durante este tiempo debido al efecto combinado de la menor luz ambiental y la transmisión reducida de luz visible a través de las lentes coloreadas.

Por consiguiente, para ciertas aplicaciones, puede ser ventajoso desarrollar materiales fotocrómicos que puedan tener una transición más rápida de la forma coloreada a la forma transparente, en comparación con los materiales fotocrómicos convencionales. Como se usa en el presente documento, la expresión "velocidad de decoloración" es una medición de la velocidad a la que el material fotocrómico se transforma desde el estado coloreado activado al estado transparente desactivado. La velocidad de decoloración para un material fotocrómico puede medirse, por ejemplo, activando un material fotocrómico hasta la saturación en condiciones controladas en una matriz dada, midiendo su absorbancia en estado estacionario activado (es decir, densidad óptica saturada) y después determinando la cantidad de tiempo que tarda la absorbancia del material fotocrómico en disminuir a la mitad del valor de absorbancia en estado estacionario activado. hbox{Midiéndola de esta manera, la velocidad de decoloración se designa mediante T1/2, con unidades de segundos.}

Además, como se ha mencionado anteriormente, típicamente la transformación entre la forma de estado básico y la forma de estado activado requiere que el material fotocrómico se exponga a ciertas longitudes de onda de radiación actínica. Para muchos materiales fotocrómicos convencionales, las longitudes de onda de la radiación actínica que pueden provocar esta transformación típicamente varían de 320 nanómetros ("nm") a 390 nm. Por consiguiente, materiales fotocrómicos convencionales pueden no ser óptimos para usarlos en aplicaciones que están protegidas de una cantidad sustancial de radiación actínica en el intervalo de 320 nm a 390 nm. Por lo tanto, para algunas aplicaciones, puede ser ventajoso desarrollar materiales fotocrómicos que puedan tener un espectro de absorción de la forma de estado básico para radiación electromagnética que esté desplazado batocrómicamente. Como se usa en el presente documento, la expresión "desplazado batocrómicamente" significa que tiene un espectro de absorción para radiación electromagnética que está desplazado a valores de longitud de onda mayores. Por lo tanto, un material fotocrómico que tiene un espectro de absorción de la forma de estado básico desplazado batocrómicamente requerirá una absorción de la radiación actínica que tenga una longitud de onda mayor para la transición desde la forma de estado básico a la forma de estado activado.

Por ejemplo, las lentes para aplicaciones de gafas que están hechas usando materiales fotocrómicos convencionales pueden no alcanzar su forma de estado activado totalmente coloreado cuando se usan en un automóvil. Esto se debe a que una gran parte de la radiación electromagnética en el intervalo de 320 nm a 390 nm puede absorberse por el parabrisas del automóvil antes de que pueda absorberse por el material o materiales fotocrómicos de las lentes. En ciertas aplicaciones, tales como las que implican el uso de materiales fotocrómicos por detrás del parabrisas, puede ser ventajoso que el espectro de absorción de la forma de estado básico del material fotocrómico esté desplazado batocrómicamente de manera que el material fotocrómico pueda absorber una radiación electromagnética suficiente que tenga una longitud de onda mayor de 390 nm para permitir que el material fotocrómico se transforme desde la forma de estado básico hasta la...

 


Reivindicaciones:

1. Un material fotocrómico que comprende:

(a) un naftopirano indeno-condensado que tiene la siguiente fórmula I:


en la que la sustitución en la posición 13 del naftopirano indeno-condensado no comprende hidroxilo; y

(I) (b) un primer grupo aceptor de electrones unido a la posición 6 del naftopirano indeno-condensado, o

(II) (b) un primer grupo aceptor de electrones unido a un carbono del anillo C del naftopirano indeno-condensado; y

(c) un segundo grupo aceptor de electrones unido a la posición 11 del naftopirano indeno-condensado.

2. El material fotocrómico de la reivindicación 1 de acuerdo con (I), que comprende adicionalmente:

quadun segundo grupo aceptor de electrones unido a la posición 11 del naftopirano indeno-condensado, donde el primer grupo aceptor de electrones y el segundo grupo aceptor de electrones son iguales o diferentes.

3. El material fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, en el que el primer grupo aceptor de electrones y el segundo grupo aceptor de electrones, si está presente, es fluoro, cloro, bromo, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxi, ciano, -OC(=O)R0, -SO2X. o -C(=O)-X. X es hidrógeno, alquilo C1-C6, -OR1 o -NR2R3, en el que cada uno de R0, R1, R2, y R3 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, fenilo di-sustituido, alquilen glicol o polialquilen glicol, donde dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, preferentemente cada uno del primer grupo aceptor de electrones y el segundo grupo aceptor de electrones es independientemente fluoro, cloro, bromo, ciano o -C(=O)-OR8, en el que R8 es alquilo C1-C6, alquilen glicol o polialquilen glicol.

4. El material fotocrómico de la reivindicación 1, que comprende adicionalmente: grupos B y B' unidos a la posición 3 del naftopirano indeno-condensado, en el que cada uno de los grupos B y B' es independientemente fenilo, fenilo mono-sustituido o fenilo di-sustituido, donde los sustituyentes sobre el fenilo son independientemente un grupo donador de electrones o un tercer grupo aceptor de electrones, preferentemente cada uno de los grupos B y B' es independientemente fenilo o fenilo 4-sustituido, donde el sustituyente en la posición 4 del fenilo es un grupo donador de electrones o un tercer grupo aceptor de electrones.

5. El material fotocrómico de la reivindicación 4, en el que al menos uno de los grupos B y B' es un fenilo 4-sustituido, en el que el sustituyente en la posición 4 del fenilo es fluoro o un grupo donador de electrones seleccionado entre el grupo constituido por alquilo C1-C6, -OR9 y -NR10R11, en el que cada uno de R9, R10, y R11 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido o fenilo di-sustituido, en el que dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o

en el que al menos uno de los grupos B y B' es un fenilo 4-sustituido, en el que el sustituyente en la posición 4 del fenilo es un tercer grupo aceptor de electrones seleccionado entre cloro, bromo, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxi, ciano, -OC (=O)Z', -SO2X' o -C(=O)-X', en los que cada uno de Z' y X' es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, -OR12 o -NR13R14, en los que cada uno de R12, R13, y R14 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, fenilo di-sustituido, alquilen glicol o polialquilen glicol, donde dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6.

6. El material fotocrómico de la reivindicación 4, en el que el grupo B es un 4-fluorofenilo y el grupo B' comprende un fenilo 4-sustituido, en el que el sustituyente en la posición 4 es -NR10R11, en el que cada uno de R10 y R11 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido o fenilo di-sustituido, en el que dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, o R10 y R11 se toman junto con el átomo de nitrógeno para formar un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica II:


en la que cada -Y- se elige independientemente cada vez que está presente -CH2-, -CH(R15)-, -C(R15)2-, -CH(arilo)-, -C(arilo)2- y -C(R15)(arilo)-, y Z es -Y-, -O-, -S-, -S(O), -SO2-, -NH-, -N(R15)- o -N(arilo)-, en los que cada R15 es independientemente alquilo C1-C6 o hidroxialquilo (C1-C6), cada arilo es independientemente fenilo o naftilo, m es un número entero 1, 2 ó 3, y p es un número entero 0, 1, 2 ó 3 y cuando p es 0, Z es -Y-, preferentemente B' comprende 4-morfolinofenilo, 4-piperidinfenilo, 4-(piperidino sustituido)fenilo, 4-pirrolidinfenilo, 4-(pirrolidino sustituido)fenilo, 4-piperizinofenilo o 4-(piperizino sustituido)fenilo, en los que la sustitución puede comprender hidroxialquilo (C1-C6).

7. El material fotocrómico de la reivindicación 1 de acuerdo con (I), que comprende adicionalmente una sustitución de dialquilo geminal en la posición 13 del naftopirano indeno-condensado.

8. El material fotocrómico de la reivindicación 7, en el que el primer grupo aceptor de electrones es un grupo fluoro y el segundo grupo aceptor de electrones es un grupo fluoro.

9. El material fotocrómico de la reivindicación 1 que comprende:

(a)un naftopirano indeno-condensado; (b)un primer grupo aceptor de electrones unido a la posición 6 del naftopirano indeno-condensado; (c)un segundo grupo aceptor de electrones unido a la posición 11 del naftopirano indeno-condensado; y (d)sustitución de dialquilo geminal en la posición 13 del naftopirano indeno-condensado,

en el que el primer grupo aceptor de electrones y el segundo grupo aceptor de electrones son iguales o diferentes.

10. El material fotocrómico de la reivindicación 1 que comprende:

(a)un naftopirano indeno-condensado; (b)un primer grupo aceptor de electrones unido a la posición 6 del naftopirano indeno-condensado; y (c)un segundo grupo aceptor de electrones unido a la posición 11 del naftopirano indeno-condensado,

con la condición de que si el primer grupo aceptor de electrones es un grupo fluoro, entonces el segundo grupo aceptor de electrones no sea un grupo fluoro.

11. El material fotocrómico of cualquiera de las reivindicaciones 9 ó 10, en el que el primer grupo aceptor de electrones y el segundo grupo aceptor de electrones se definen como en la reivindicación 3 o el material fotocrómico comprende adicionalmente:

quadgrupos B y B' unidos a la posición 3 del naftopirano indeno-condensado, como se ha definido en las reivindicaciones 4 ó 6.

12. El material fotocrómico de la reivindicación 10, que comprende adicionalmente: sustitución de dialquilo geminal en la posición 13 del naftopirano indeno-condensado.

13. El material fotocrómico de la reivindicación 1 que tiene una estructura III:


en la que

quadR16 es: fluoro, cloro, bromo, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxi, ciano, -OC(=O)R21, -SO2X o -C(=O)-X, en los que X es hidrógeno, alquilo C1-C6, -OR22 o -NR23R24, en los que cada uno de R21, R22, R23 y R24 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, fenilo di-sustituido, alquilen glicol o poli-alquilen glicol, en los que dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; quadR17 es: hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, perfluoroalquilo, perfluoroalcoxi, ciano, -OC(=O)R25, -SO2X o -C(=O)-X, en los que X es hidrógeno, alquilo C1-C6, -OR26 o -NR27R28, en los que cada uno de R25, R26, R27 y R28 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, fenilo di-sustituido, alquilen glicol o polialquilen glicol, en los que dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; quadq es un número entero que varía de 0 a 3, s es un número entero que varía de 0 a 3, y cada R18 es independientemente cada vez que está presente: hidrógeno; fluoro; cloro; alquilo C1-C6; cicloalquilo C3-C7; fenilo sustituido o sin sustituir; -OR29 o -OC(=O)R29, en los que R29 es hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilalquilo (C1-C3), fenilalquilo (C1-C3) mono-sustituido con alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C3) mono-sustituido con alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C2-C4), cicloalquilo C3-C7 o cicloalquilo C3-C7 mono-sustituido con alquilo (C1-C4), y dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; un fenilo mono-sustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente situado en la posición para, en el que el sustituyente es: un resto de ácido dicarboxílico o un derivado del mismo, un resto de diamina o un derivado del mismo, un resto de amino alcohol o un derivado del mismo, un resto de poliol o un derivado del mismo, -CH2-, -(CH2)t- o -[O-(CH2)]t]k-, en los que t es el número entero 2, 3, 4, 5 ó 6 y k es un número entero de 1 a 50, estando el sustituyente conectado con un grupo arilo en otro material fotocrómico; -N(R30)R31, en el que cada uno de R30 y R31 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C8, fenilo, naftilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C1-C8, cicloalquilo C3-C20, bicicloalquilo C4-C20, tricicloalquilo C5-C20 o alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), en los que dicho grupo arilo es fenilo o naftilo, o R30 y R31 se toman junto con el átomo de nitrógeno para formar un anillo hetero-bicicloalquilo C3-C20 o un anillo hetero-tricicloalquilo C4-C20; un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica IVA:

quaden la que cada -Y- se elige independientemente cada vez que está presente -CH2-, -CH(R32)-, -C(R32)2-, -CH(arilo)-, -C(arilo)2- y -C(R32)(arilo)-, y Z es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-, -N(R32)- o -N(arilo)-, en los que cada R32 es independientemente alquilo C1-C6 o hidroxialquilo (C1-C6), cada arilo es independientemente fenilo o naftilo, m es un número entero 1, 2 ó 3, y p es un número entero 0, 1, 2 ó 3 y cuando p es 0, Z es -Y-; un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas IVB o IVC:

quaden las que cada uno de R34, R35 y R36 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilo o naftilo, o los grupos R34 y R35 juntos forman un anillo de 5 a 8 átomos de carbono y cada R33 es independientemente cada vez que está presente alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fluoro o cloro y p es un número entero 0, 1, 2 ó 3; y amina espirobicíclica C4-C18 sin sustituir, mono-, o di-sustituida o amina espirotricíclica C4-C18 sin sustituir, mono-, y di-sustituida, donde dichos sustituyentes son independientemente arilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o fenilalquilo (C1-C6); o un grupo R18 en la posición 6 y un grupo R18 en la posición 7 juntos forman un grupo representado por una de IVD y IVE:

quaden las que cada uno de T y T' es independientemente oxígeno o el grupo -NR30-, en las que R30, R34 y R35 son como se ha mostrado anteriormente; quadcada uno de R19 y R20 es independientemente: hidrógeno; alquilo C1-C6; cicloalquilo C3-C7; alilo; fenilo sustituido o sin sustituir; bencilo sustituido o sin sustituir; cloro; fluoro; el grupo -C(=O)W, en el que W es hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, los grupos arilo sin sustituir, mono- o di-sustituidos fenilo o naftilo, fenoxi, fenoxi mono- o di-sustituido con alcoxi (C1-C6), fenoxi mono- o di-sustituido con alcoxi (C1-C6), amino, monoalquilamino (C1-C6), dialquilamino (C1-C6), fenilamino, fenilamino mono- o di-sustituido con alquilo (C1-C6) o fenilamino mono- o di-sustituido con (alcoxi C1-C6); -OR37, en el que R37 es alquilo C1-C6, fenilalquilo (C1-C3), fenilalquilo (C1-C3) mono-sustituido con alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C3) mono-sustituido con alcoxi (C1-C6), alcoxi C1-C6-alquilo (C2-C4), cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 mono-sustituido con alquilo (C1-C4), cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alilo, o el grupo -CH(R38)Y'', en el que R38 es hidrógeno o alquilo C1-C3 e Y'' es CN, CF3, o COOR39, en el que R39 es hidrógeno o alquilo C1-C3, o R37 es el grupo -C(=O)W', en el que W' es hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, los grupos arilo sin sustituir, mono- o di-sustituidos fenilo o naftilo, fenoxi, fenoxi mono- o di-sustituido con alquilo (C1-C6), fenoxi mono- o di-sustituido con alcoxi (C1-C6), amino, monoalquilamino (C1-C6), dialquilamino (C1-C6), fenilamino, fenilamino mono- o di-sustituido con alquilo (C1-C6) o fenilamino mono- o di-sustituido con alcoxi (C1-C6), en los que cada uno de dichos sustituyentes del grupo fenilo o naftilo es independientemente alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; o un fenilo mono-sustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente situado en la posición para, en los que el sustituyente es: un resto de ácido dicarboxílico o un derivado del mismo, un resto de diamina o un derivado del mismo, un resto de amino alcohol o un derivado del mismo, un resto de poliol o un derivado del mismo, -CH2-, -(CH2)t- o -[O-(CH2)t]k-, en los que t es un número entero 2, 3, 4, 5 ó 6 y k es un número entero de 1 a 50, estando el sustituyente conectado con un grupo arilo en otro material fotocrómico; o R19 y R20 juntos forman un grupo oxo, un grupo espiro-carbocíclico que contiene de 3 a 6 átomos de carbono, o un grupo espiro-heterocíclico que contiene de 1 a 2 átomos de oxígeno y de 3 a 6 átomos de carbono incluyendo el átomo espirocarbono, estando dichos grupos espiro-carbocíclico y espiro-heterocíclico anillados con 0, 1 ó 2 anillos de benceno; y quadcada uno de B y B' es independientemente: un grupo fenilo o arilo sin sustituir, mono-, di- o tri-sustituido; 9-julolidinilo; o un grupo heteroaromático sin sustituir, mono- o di-sustituido elegido entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo y fluorenilo, donde cada uno de los sustituyentes fenilo, arilo y heteroaromático es independientemente: hidroxilo, un grupo -C(=O)R40, en el que R40 es -OR41, -N(R42)R43, piperidino o morfolino, en el que R41 es alilo, alquilo C1-C6, fenilo, fenilo mono-sustituido con alquilo (C1-C6), fenilo mono-sustituido con alcoxi (C1-C6), fenilalquilo (C1-C3), fenilalquilo (C1-C3) mono-sustituido con alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C3) mono-sustituido con alcoxi (C1-C6), alcoxi C1-C6-alquilo (C2-C4) o haloalquilo C1-C6, dicho sustituyente halo es cloro o fluoro, cada uno de R42 y R43 es independientemente alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo o fenilo sustituido, siendo los sustituyentes de fenilo alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; un grupo sin sustituir o mono-sustituido elegido entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fenazinilo, y acridinilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, fenilo o halógeno; un fenilo mono-sustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente situado en la posición para, en el que el sustituyente es: un resto de ácido dicarboxílico o un derivado del mismo, un resto de diamina o un derivado del mismo, un resto de amino alcohol o un derivado del mismo, un resto de poliol o un derivado del mismo, -CH2-, -(CH2)t- o -[O-(CH2)t]k-, en los que t es un número entero 2, 3, 4, 5 ó 6 y k es un número entero de 1 a 50, estando el sustituyente conectado con un grupo arilo en otro material fotocrómico; un grupo representado por una de:

quaden las que K es -CH2- o -O-, y M es -O- o nitrógeno sustituido, con la condición de que cuando M sea nitrógeno sustituido, K es -CH2-, siendo los sustituyentes del nitrógeno sustituido hidrógeno, alquilo C1-C12 o acilo C1-C12, eligiéndose cada R44 independientemente cada vez que está presente entre alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, hidroxi y halógeno, siendo cada uno de R45 y R46 independientemente hidrógeno o alquilo C1-C12, y u es un número entero que varía de 0 a 2; o un grupo representado por:

quaden el que R47 es hidrógeno o alquilo C1-C12, y R48 es un grupo sin sustituir, mono-, o di-sustituido elegido entre naftilo, fenilo, furanilo y tienilo, en el que los sustituyentes son alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12 o halógeno; quado quadB y B' tomados juntos forman uno de fluoren-9-ilindeno, fluoren-9-ilindeno mono- o di-sustituido, eligiéndose cada uno de dichos sustituyentes fluoren-9-ilindeno independientemente entre alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12 y halógeno.

14. El material fotocrómico de la reivindicación 13, en el que R16 es fluoro; R17 es fluoro; y cada uno de R19 y R20 es independientemente alquilo C1-C6.

15. El fotocrómico de la reivindicación 13, en el que B y B' se definen como en la reivindicación 6.

16. El material fotocrómico de la reivindicación 13, elegido entre:

(a)3,3-di(4-metoxifenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (b)3-(4-fluorofenil)-3-(4-metoxifenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b] pirano; (c)3-(4-fluorofenil)-3-(4-piperidinfenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2- b]pirano; (d)3-(4-metoxifenil)-3-(4-morfolinofenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1, 2-b]pirano; (e)3-(4-fluorofenil)-3-(4-morfolinofenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (f)3-(4-metilfenil)-3-(4-morfolinofenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2- b]pirano; (g)3-fenil-3-(4-piperidinfenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (h)3-(4-morfolinofenil)-3-fenil-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (i)3-(4-fluorofenil)-3-(4-metoxifenil)-6,11-dicloro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b] pirano; (j)3,3-di(4-fluorofenil)-6,11-dicloro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (k)3-fenil-3-(4-piperidinfenil)-6,11-dicloro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (l)3-(4-metoxifenil)-3-(5-metiltiofen-2-il)-6,11-dicloro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1, 2-b]pirano; (m)3,3-di(4-metoxifenil)-6,11-dicloro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (n)3,3-di(4-fluorofenil)-6-ciano-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (o)3,3-di(4-fluorofenil)-6,11-diciano-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (p)3,3-difenil-6,11-diciano-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (q)3,3-di(4-fluorofenil)-6-metoxicarbonil-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (r)3,3-di(4-fluorofenil)-6,11-di(metoxicarbonil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (s)3,3-di(4-metoxifenil)-6,11-di(metoxicarbonil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pi- rano; (t)3-(4-morfolinofenil)-3-fenil-6-bromo-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; (u)3-(4-metoxifenil)-3-fenil-6-bromo-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; y (v)3,3-di(4-fluorofenil)-6,11-difluoro-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano.

17. Un artículo fotocrómico que comprende:

quadun sustrato; y quadel material fotocrómico de acuerdo con la reivindicación 1 conectado con al menos una parte del sustrato: en el que opcionalmente a)el sustrato comprende un material polimérico y el material fotocrómico se incorpora en al menos una parte del material polimérico con al menos uno de mezcla con al menos una parte del material polimérico, unión con al menos una parte del material polimérico, y embebido en al menos una parte del material polimérico o b)el artículo fotocrómico comprende un recubrimiento al menos parcial conectado con al menos una parte del sustrato, comprendiendo el recubrimiento al menos parcial el material fotocrómico.

 

Patentes similares o relacionadas:

Moduladores de ROR gamma (RORgamma), del 18 de Marzo de 2020, de Lead Pharma B.V: Un compuesto según la Fórmula I **(Ver fórmula)** o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, en donde: A1 es NR1 o CR1, siendo R1 H o metilo, estando el metilo, […]

Dihidropirazoles, composiciones farmacéuticas de los mismos y su uso para el tratamiento de trastornos de fertilidad, del 11 de Marzo de 2020, de MERCK PATENT GMBH: Compuesto de formula (I-B) **(Ver fórmula)** en la que R1 indica Hal, A, CN, -E-fenilo o Het3; R2 indica Hal, A, OA, NH2, CN, SA, SO2A, SO2NH2, O-fenilo […]

Compuestos heteroarilo bicíclicos sustituidos como agonistas RXR, del 19 de Febrero de 2020, de Connexios Life Sciences Pvt. Ltd: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** donde: R1 es seleccionado del grupo consistente de H y alquilo-C1-C6; R2 y R3 […]

Sulfonilamidas sustituidas para combatir parásitos animales, del 5 de Febrero de 2020, de BAYER CROPSCIENCE AG: Uso de un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf): **(Ver fórmula)** donde […]

Pirrolidinonas como herbicidas, del 5 de Febrero de 2020, de FMC CORPORATION: Compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo: **(Ver fórmula)** donde Q1 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando […]

Inhibidores de bromodominio, del 4 de Diciembre de 2019, de Celgene Quanticel Research, Inc: Un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, **(Ver fórmula)** en la que, R2 se selecciona entre CH3, CH2CH3, CH2CF3, […]

Compuestos terapéuticamente activos y sus métodos de utilización, del 20 de Noviembre de 2019, de Agios Pharmaceuticals, Inc: Compuesto que presenta la fórmula Ia o una sal o hidrato farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que: **(Ver fórmula)** el anillo A se selecciona de fenilo, […]

Compuestos como moduladores de tirosina cinasa, del 8 de Noviembre de 2019, de ALLERGAN, INC.: Compuesto representado por la fórmula I:**Fórmula** en la que X es NH o S; R1 se selecciona del grupo que consiste en C(O)(CR5R6)dN(R4)2, […]

Utilizamos cookies para mejorar nuestros servicios y mostrarle publicidad relevante. Si continua navegando, consideramos que acepta su uso. Puede obtener más información aquí. .