INDICADOR TTI CON PROCESOS FOTOQUÍMICOS EQUILIBRADOS.

Un indicador de temperatura en el tiempo que comprende a) al menos un colorante fotocrómico introducido en y/o sobre un sustrato de matriz y cargado mediante la exposición a luz UV;

b) al menos una capa protectora absorbente de luz, transparente incolora o transparente coloreada, adherida a la capa subyacente a) que contiene el colorante fotocrómico; caracterizado porque la capa protectora absorbente de luz comprende 1-50% en peso de un absorbente de luz UV o una mezcla de absorbentes de luz UV y 0,1-10% en peso de un abrillantador óptico, en el que la relación en peso del absorbente de luz UV y el abrillantador óptico es 0,1-10

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/064019.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: LUDWIGSHAFEN 67056 ALEMANIA.

Inventor/es: FUCHS,ANDRE, CARRIGAN,Anne Veronica.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 17 de Diciembre de 2007.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08K5/3417 QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › condensados con carbociclos.
  • C09K9/02 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K 9/00 Sustancias tenebrescentes, es decir, sustancias para las cuales el rango de longitudes de onda para absorción de energía cambia como resultado de la excitación bajo algún tipo de energía. › Sustancias orgánicas tenebrescentes.
  • G01D7/00C

Clasificación PCT:

  • C09K9/02 C09K 9/00 […] › Sustancias orgánicas tenebrescentes.
  • G01K3/00 FISICA.G01 METROLOGIA; ENSAYOS.G01K MEDIDA DE TEMPERATURAS; MEDIDA DE CANTIDADES DE CALOR; ELEMENTOS TERMOSENSIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR (pirometría de las radiaciones G01J 5/00). › Termómetros que dan una indicación diferente al valor instantáneo de la temperatura (G01K 7/42 tiene prioridad).
  • G01N31/22 G01 […] › G01N INVESTIGACION O ANALISIS DE MATERIALES POR DETERMINACION DE SUS PROPIEDADES QUIMICAS O FISICAS (procedimientos de medida, de investigación o de análisis diferentes de los ensayos inmunológicos, en los que intervienen enzimas o microorganismos C12M, C12Q). › G01N 31/00 Investigación o análisis de materiales no biológicos mediante el empleo de los métodos químicos especificados en los subgrupos; Aparatos especialmente adaptados a tales métodos. › Utilización de reactivos químicos (G01N 31/02 tiene prioridad).

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

INDICADOR TTI CON PROCESOS FOTOQUÍMICOS EQUILIBRADOS.

Fragmento de la descripción:

Indicador TTI con procesos fotoquímicos equilibrados.

La presente invención se refiere a un sistema para indicar un cambio de temperatura a lo largo del tiempo (indicador de temperatura en el tiempo) basado en un colorante fotocrómico en el que el proceso fotoquímico de recarga después de la carga así como la reacción de fotodecoloración están equilibrados.

La comida y las bebidas refrigeradas se deterioran lo más a menudo debido a condiciones de temperatura variables durante el almacenamiento y el traslado. Por lo tanto, es importante indicar si el producto se ha almacenado bajo las condiciones refrigeradas apropiadas. Un indicador de temperatura en el tiempo (TTI) es un dispositivo que presenta un resumen visual de la historia de temperatura en el tiempo transcurrido del producto al que está unido.

OnVuTM es un indicador de temperatura en el tiempo comercializado (TTI). La tecnología se basa en las propiedades de los colorantes fotocrómicos que cambian de color a lo largo del tiempo, dependiendo de la fluctuación de temperatura. El TTI se activa mediante una fuente de luz UV disponible comercialmente estándar (preferiblemente diodos emisores de luz conocidos como leds) justo antes de la aplicación al envase. Se conoce la adición de un filtro UVA sobre el TTI para protegerlo de la recarga deliberada.

Algunas limitaciones básicas de la mayoría de los materiales fotocrómicos surgen del hecho de que los propios indicadores de temperatura en el tiempo activados tienen estabilidad frente a la luz sólo limitada. A menudo, la fotodecoloración de las especies coloreadas se alcanza incluso con una luz ambiental moderada.

Por lo tanto, después de la exposición a luz activadora de un colorante fotocrómico, debe tenerse cuidado de asegurar que el colorante activado no se exponga adicionalmente a luz activadora ya que esto comprometería el período de tiempo calculado para la reversión. Los indicadores de temperatura en el tiempo de US7.081.364 se protegen contra la exposición a luz adicional mediante una película de celofán amarillo u otro polímero amarillo aplicado después de la radiación UV activadora inicial.

La Publicación Internacional WO2005/075978 (Freshpoint) divulga un indicador de temperatura en el tiempo que comprende un colorante fotocrómico introducido en una matriz de soporte. Se usa un filtro cromático de polipropileno para evitar la recarga o la decoloración.

La Solicitud Internacional PCT-EP2007/06098, presentada el 16 de oct. de 2007 (Ciba), sugiere añadir una capa absorbente de luz ultravioleta y/o luz visible que se adhiere a una capa subyacente que contiene un colorante fotocrómico y en la que la capa absorbente de luz ultravioleta y/o luz visible comprende un aglutinante polímero y un absorbente de luz ultravioleta. Se menciona que pueden estar presentes aditivos adicionales. Se mencionan abrillantadores ópticos entre otros aditivos. Sin embargo, la solicitud no menciona que los abrillantadores ópticos puedan ayudar a ajustar los procesos fotoquímicos.

Las principales reacciones inducidas por luz no deseadas del colorante fotocrómico cargado son la recarga y la fotodecoloración.

Así, el problema subyacente a la presente invención es encontrar un dispositivo TTI en el que la estabilidad a la luz limitada del colorante fotocrómico sea contrarrestada de tal modo que el colorante fotocrómico inestable funcione como TTI a lo largo del espacio de tiempo requerido.

Así, la invención se refiere a un indicador de temperatura en el tiempo que comprende

a) al menos un colorante fotocrómico introducido en y/o sobre un sustrato de matriz y cargado mediante la exposición a luz UV;

b) al menos una capa protectora absorbente de luz, transparente incolora o transparente coloreada, adherida a la capa subyacente a) que contiene el colorante fotocrómico;

caracterizado porque la capa protectora absorbente de luz comprende 1-50% en peso de un absorbente de luz UV o una mezcla de absorbentes de luz UV y 0,1-10% en peso de un abrillantador óptico, en el que la relación en peso del absorbente de luz UV y el abrillantador óptico es 0,1-10.

Añadiendo una cantidad específica de absorbente de luz UV y abrillantador óptico es posible equilibrar los procesos fotoquímicos de modo que la recarga del colorante fotocrómico se produzca en la misma extensión que la fotodecoloración dentro del espacio de tiempo requerido.

Definiciones

El colorante fotocrómico es un tinte o pigmento fotocrómico, por ejemplo el colorante fotocrómico es un pigmento fotocrómico.

Se conoce una variedad de tintes y pigmentos fotocrómicos y muchos están disponibles comercialmente. El colorante fotocrómico elegido debe tener velocidades predecibles y apropiadas tanto de activación UV como de reversión de color.

Un ejemplo particular de una clase de pigmentos útiles como colorante fotocrómico son los espiropiranos que se divulgan en WO2005/075978 (Ciba), incorporada en la presente memoria en su totalidad mediante referencia.

Los espiropiranos consisten en un anillo de pirano conectado a través de un centro espirocarbonado común a otro anillo heterocíclico. La irradiación del espiropirano incoloro con luz UV provoca la escisión heterolítica del enlace C-O que forma la especie coloreada de anillo abierto, a menudo llamada la forma de "merocianina", que puede asumir una forma cis-(1,2) o trans-(1,3) o la orto-quinoidal. El anillo de pirano es habitualmente un benzo sustituido o naftopirano pero el componente heterocíclico situado a través del centro espirocarbonado puede elegirse de una larga lista de sistemas anulares tales como, pero no limitados a, indol, benzotiazol, benzoxazol, benzoselenazol, quinolina, acridina, fenantridina, benzopirano, naftopirano, xantano, pirrolidina y tiazolidina.

Por ejemplo, el espiropirano usado es un compuesto de la fórmula I o II


El término "cargar" se usa para el primer impulso de activación del colorante fotocrómico incoloro mediante radiación UV intensa. La activación del espiropirano ejemplificado anteriormente se efectúa, por ejemplo, usando un diodo emisor de luz (led) UV de 365 nm. El pigmento de espiropirano cambia instantáneamente su color de beis a azul intenso. Después de la carga, el color azul del TTI se apaga dependiendo del tiempo y la temperatura. El apagado térmico es la retrorreacción inducida térmicamente de la forma azul de anillo abierto hasta la forma beis de anillo cerrado.


El término "recarga" se usa para la reactivación del TTI apagado térmicamente hasta la forma abierta de color azul usando luz UV (365 nm) o visible (hasta 420 nm).

El término "fotodecoloración" se usa para el apagado inducido fotoquímicamente del TTI, que incluye tanto la retrorreacción fotoquímica de la forma abierta a la cerrada como, además, la degradación irreversible inducida por luz del pigmento del TTI. La fotodecoloración del espiropirano ejemplificado anteriormente se efectúa mediante luz UV/Vis entre 450 nm y 650 nm.

El colorante fotocrómico se introduce en y/o sobre un sustrato de matriz tal como polímeros, vidrio, metales, papel y similares, transformándolo, por ejemplo, en una tinta imprimible que es adecuada para impresión usando cualquiera de los métodos de impresión conocidos en la técnica, p. ej., impresión por inyección de tinta, flexoimpresión, impresión láser y similares.

El espacio de tiempo requerido depende del producto para el que debe verificarse la historia de temperatura en el tiempo y de las condiciones de almacenamiento. El espacio de tiempo es, p. ej., de 1 día a un par de semanas.

Los absorbentes de luz UV (UVA) son compuestos muy conocidos y muchos están disponibles comercialmente. La cantidad de UVA presente en la capa absorbente de luz depende en parte del grosor de la capa. La condición para que la capa absorbente de luz funcione es la correcta densidad óptica o absorbancia. La relación entre la concentración del absorbente de luz UV y el grosor de la capa está dada por la ley de Lambert-beer que indica: E = varepsilon × c × d. Un grosor de...

 


Reivindicaciones:

1. Un indicador de temperatura en el tiempo que comprende

a) al menos un colorante fotocrómico introducido en y/o sobre un sustrato de matriz y cargado mediante la exposición a luz UV;

b) al menos una capa protectora absorbente de luz, transparente incolora o transparente coloreada, adherida a la capa subyacente a) que contiene el colorante fotocrómico;

caracterizado porque la capa protectora absorbente de luz comprende 1-50% en peso de un absorbente de luz UV o una mezcla de absorbentes de luz UV y 0,1-10% en peso de un abrillantador óptico, en el que la relación en peso del absorbente de luz UV y el abrillantador óptico es 0,1-10.

2. Un indicador de temperatura en el tiempo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la capa protectora absorbente de luz, transparente, es incolora.

3. Un indicador de temperatura en el tiempo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la capa protectora absorbente de luz, transparente, está coloreada comprendiendo un pigmento azul o un tinte azul.

4. Un indicador de temperatura en el tiempo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el colorante es un compuesto de la fórmula I o II


5. Un indicador de temperatura en el tiempo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el abrillantador óptico es 2,5-tiofenodiilbis(5-terc-butil-1,3-benzoxazol).

6. Un indicador de temperatura en el tiempo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el absorbente UV se selecciona de UVA de hidroxifenilbenzotriazol, benzofenona, benzoxazona, α-cianoacrilato, oxanilida, tris-aril-s-triazina, formamidina, cinamato, malonato, bencilideno, salicilato y benzoato y mezclas de los mismos.

7. Un indicador de temperatura en el tiempo de acuerdo con la reivindicación 2, que comprende

a) un colorante fotocrómico de la fórmula I o II


introducido en y/o sobre un sustrato de matriz y cargado mediante exposición a luz UV; y

b) una capa protectora absorbente de luz, transparente incolora, adherida a la capa subyacente a) que contiene el colorante fotocrómico;

caracterizado porque la capa protectora absorbente de luz comprende un aglutinante polímero y 1-50% en peso basado en el peso total de la capa de una tris-aril-s-triazina y 0,1-10% en peso de 2,5-tiofenodiilbis(5-terc-butil-1,3-benzoxazol).

8. Un indicador de temperatura en el tiempo de acuerdo con la reivindicación 3, que comprende

a) un colorante fotocrómico de la fórmula I o II


introducido en y/o sobre un sustrato de matriz y cargado mediante exposición a luz UV; y b) una capa protectora absorbente de luz, transparente, que comprende de 0,1 a 10% en peso de un pigmento o tinte azul adherido a la capa subyacente a) que contiene el colorante fotocrómico;

caracterizado porque la capa protectora absorbente de luz comprende un aglutinante polímero y 1-50% en peso basado en el peso total de la capa de una tris-aril-s-triazina y 0,1-10% en peso de 2,5-tiofenodiilbis(5-terc-butil-1,3-benzoxazol).

9. Uso de una capa protectora absorbente de luz, transparente incolora o coloreada, que comprende 1-50% en peso de un absorbente de luz UV o una mezcla de absorbentes de luz UV y 0,1-10% en peso de un abrillantador óptico para equilibrar el proceso fotoquímico de recarga y fotodecoloración dentro del espacio de tiempo requerido.


 

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