Hidroxifeniltriazinas con un sistema de anillos condensados carbocíclico aromático.

Compuesto de fórmula (I)

en la que

E1 es un sistema de anillos condensados carbocíclico aromático sustituido o no sustituido que comprende almenos 3 anillos;



E2 es independientemente tal como se define para E1; o es un naftilo sustituido o no sustituido; o es unsistema de anillos heterocíclico aromático sustituido o no sustituido que comprende uno o más anillos; ocorresponde a la fórmula

R1 es H, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C18, cicloalquilo C5-C12, fenilalquilo C7-C15, fenilo, o dicho fenilo o dicho20 fenilalquilo está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C8; u OR3;

R2 es H, alquilo C1-C18; alquenilo C2-C6; fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C8 o con alcoxilo C1-C8;

fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; COOR4; CN; NH2, NHR7, -N(R7)(R8), NH-CO-R5; halógeno;

haloalquilo C1-C18; alcoxilo C1-C18; -S-R3 u -O-R3;

R3 es independientemente H, alquilo C1-C18; cicloalquilo C5-C20; alquenilo C3-C18; fenilo; alquilo C1-C18 queestá sustituido con fenilo, OH, alcoxilo C1-C18, cicloalcoxilo C5-C12, alqueniloxilo C3-C18, halógeno, -COOH,-COOR4, -O-CO-R5, -OCO-O-R6, -CO-NH2, -CO-NHR7, -CO-N(R7)(R8), CN, NH2, NHR7, -N(R7)(R8), -NHCO-R5, fenoxilo, fenoxilo sustituido con alquilo C1-C18, fenil-alcoxilo C1-C4, bicicloalcoxilo C6-C15, bicicloalquilC6-C15-alcoxilo, bicicloalquenil C6-C15-alcoxilo y/o con tricicloalcoxilo C6-C15; cicloalquilo C5-C12 que estásustituido con OH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6 y/o con -O-CO-R5; -CO-R9 o -SO2-R10; o alquilo C3-C50 queestá interrumpido con uno o más átomos de oxígeno y está no sustituido o sustituido con OH, fenoxilo y/ocon alquil C7-C18-fenoxilo; o -A; -CH2-CH (XA)-CH2-O-R12; -CR13R13'-(CH2)m-X-A; -CH2-CH(OA)-R14; -CH2-CH(OH-CH2-XA.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/062750.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: SCHAFER, THOMAS, VOGEL, THOMAS, BRAIG,ADALBERT, KOHLI STECK,RACHEL, STUTZ,VALERIE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D251/24 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › a tres átomos de carbono del ciclo.
  • C08K5/3492 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › Triazinas.
  • C09D7/12

PDF original: ES-2439917_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Hidroxifeniltriazinas con un sistema de anillos condensados carbocíclico aromático La presente invención se refiere a absorbentes de UV de hidroxifeniltriazinas novedosos que tienen un espectro de absorción desplazado a longitud de onda larga con absorbancia significativa hasta 420 nm. Aspectos adicionales de la invención son un procedimiento para su preparación, una composición estabilizada frente a UV que contiene los nuevos absorbentes de UV, un procedimiento para la estabilización de materiales orgánicos y el uso de los nuevos compuestos como estabilizadores frente a la luz UV para materiales orgánicos.

Los sustratos poliméricos que contienen restos aromáticos, tales como por ejemplo resinas adhesivas o de recubrimiento basadas en epóxidos aromáticos, poliésteres aromáticos o (poli) isocianatos aromáticos son altamente sensibles a la radiación UV/VIS hasta longitudes de onda de aproximadamente 420 nm. La protección de tales capas adhesivas o de recubrimiento con una capa que absorbe UV en la parte superior es extremadamente difícil, puesto que cantidades muy pequeñas de radiación (incluso en el intervalo de aproximadamente 410 nm) que penetran todavía en el recubrimiento superior que absorbe UV son suficientes para provocar la deslaminación y desprendimiento del recubrimiento protector. Las aplicaciones típicas, en las que absorbentes de UV desplazados a longitud de onda larga son extremadamente útiles, son recubrimientos de automoción. Los recubrimientos de automoción actuales han aplicado un electrorrevestimiento catódico anticorrosivo directamente sobre la placa de acero. Debido a la sensibilidad a la luz significativamente desplazada al rojo de las resinas catódicas (hasta aproximadamente 400 – 420 nm) , no es posible proteger el electrorrevestimiento catódico con absorbentes de UV de la técnica anterior convencionales en los recubrimientos superiores adecuadamente.

Con el fin de proteger mejor tales capas sensibles, se han hecho intentos de desplazar la absorción de UV de triazinas hacia longitudes de onda más largas. Por ejemplo, los documentos US 5354794, US 5476937 y US 5556973 describen hidroxifeniltriazinas desplazadas al rojo. El documento WO-A-00/29392 se refiere a un procedimiento para preparar 2-halo-4, 6-bisaril-1, 3, 5-triazinas usando una combinación de ácidos de Lewis y promotores de reacción. Las 2-halo-4, 6-bisaril-1, 3, 5-triazinas son productos intermedios claves para preparar la clase de 2- (2-oxiaril) -4, 6-bisaril-1, 3, 5-triazina de absorbentes de UV. El arilo puede ser entre otros fenilo, bifenilo, naftaleno, antraceno, fenantreno, benzonafteno o fluoreno.

Sin embargo, los presentes compuestos pueden absorber una mayor cantidad de luz hasta 420-450 nm, en particular hasta 420 nm, que el estado de la técnica. Los compuestos permanecen inesperadamente estables fotoquímicamente y no muestran prácticamente migración en aplicaciones de recubrimiento típicas.

Un aspecto de la invención es un compuesto de fórmula (I)

en la que E1 es un sistema de anillos condensados carbocíclico aromático sustituido o no sustituido que comprende al menos 3 anillos;

E2 es independientemente tal como se define para E1; o es un naftilo sustituido o no sustituido; o es un sistema de anillos heterocíclico aromático sustituido o no sustituido que comprende uno o más anillos; o corresponde a la fórmula

R1 es H, alquilo C1-C24, alqueno C2-C18, cicloalquilo C5-C12, fenilalquilo C7-C15, fenilo, o dicho fenilo o dicho fenilalquilo está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C8; u OR3;

R2 es H, alquilo C1-C18; alquenilo C2-C6; fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C8 o con alcoxilo C1-C8; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; COOR4; CN; NH2, NHR7, -N (R7) (R8) , NH-CO-R5; halógeno; haloalquilo C1-C18; alcoxilo C1-C18; -SR3 u -O-R3;

R3 es independientemente H, alquilo C1-C18; cicloalquilo C5-C12; alquenilo C3-C18; fenilo; alquilo C1-C18 que está sustituido con fenilo, OH, alcoxilo C1-C18, cicloalcoxilo C5-C12, alqueniloxilo C3-C18, halógeno, -COOH, -COOR4, -O-CO-R5, -O-CO-O-R6, -CO-NH2, -CO-NHR7, -CO-N (R7) (R8) , CN, NH2, NHR7, -N (R7) (R8) , -NH-CO-R5, fenoxilo, fenoxilo sustituido con alquilo C1-C18, fenil-alcoxilo C1-C4, bicicloalcoxilo C6-C15, bicicloalquil C6-C15-alcoxilo, bicicloalquenil C6-C15-alcoxilo y/o con tricicloalcoxilo C6-C15; cicloalquilo C5-C12 que está sustituido con OH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6 y/o con -O-CO-R5; -CO-R9 o -SO2-R10; o alquilo C3-C50 que está interrumpido con uno o más átomos de oxígeno y está no sustituido o sustituido con OH, fenoxilo y/o con alquilfenoxilo C7-C18; o -A; -CH2-CH (XA) -CH2-O-R12; -CR13R13’- (CH2) m-X-A; -CH2-CH (OA) -R14; -CH2-CH (OH) -CH2-XA;

-CR15R15’-C (=CH2) -R15”; -CR13R13’- (CH2) m-CO-X-A; -CR13R13’- (CH2) m-CO-O-CR15R15’-C (=CH2) -R15” o -CO-O-CR15R15’-C (=CH2) -R15”;

A es -CO-CR16=CH-R17; R4 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C18; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; o alquilo C3-C50 que está interrumpido con uno o más de -O-, -NH-, -NR7- y -S- y está no sustituido o sustituido con OH, fenoxilo y/o con alquilfenoxilo C7-C18; o hidroxialquilo C2-C12;

R5 es independientemente H; alquilo C1-C18; alquilo C1-C18 sustituido con COOH o con COOR4; alquenilo C2-C18; alquenilo C2-C18 sustituido con COOH o con COOR4; cicloalquilo C5-C12; fenilo; fenilalquilo C7-C11; bicicloalquilo C6-C15; bicicloalquenilo C6-C15; o tricicloalquilo C6-C15;

R6 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C18; fenilo; fenilalquilo C7-C11; o cicloalquilo C5-C12;

R7 y R8 son independientemente alquilo C1-C12; alcoxialquilo C3-C12; dialquilaminoalquilo C4-C18; o cicloalquilo C5-C12; o juntos forman alquileno, oxaalquileno o azaalquileno C3-C9; R9 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C2-C18; fenilo; cicloalquilo C5-C12; fenilalquilo C7-C11;

bicicloalquilo C6-C15, bicicloalquil C6-C15-alquilo, bicicloalquenilo C6-C15 o tricicloalquilo C6-C15; R10 es independientemente alquilo C1-C12; fenilo; naftilo o alquilfenilo C7-C14; R11 y R22 son independientemente H; alquilo C1-C18; alquenilo C3-C6; cicloalquilo C5-C12; fenilo; naftilo; bifenililo;

fenilalquilo C7-C11; alquilfenilo C7-C14; halógeno; haloalquilo C1-C18; o alcoxilo C1-C18; R12 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C18; fenilo; fenilo sustituido con de uno a tres de los radicales alquilo C1-C8, alcoxilo C1-C8, alqueniloxilo C3-C8, halógeno y trifluorometilo; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; tricicloalquilo C6-C15; bicicloalquilo C6-C15; bicicloalquil C6-C15-alquilo; bicicloalquenil C6-C15-alquilo; -CO-R5; o alquilo

C3-C50 que está interrumpido con uno o más de -O-, -NH-, -NR7- y -S- y está no sustituido o sustituido con OH, fenoxilo y/o con alquilfenoxilo C7-C18; R13 y R13’ son independientemente H; alquilo C1-C18; o fenilo; R14 es independientemente alquilo C1-C18; alcoxialquilo C3-C12; fenilo; o fenil-alquilo C1-C4; R15, R15’ y R15” son independientemente H o CH3; R16 es independientemente H; -CH2-COO-R4; alquilo C1-C4; o CN; R17 es independientemente H; -COOR4; alquilo C1-C17; o fenilo;

R22’ tiene uno de los significados de R11; o es NH2, NHR7, NH-CO-R5; -S-R3, -N (R7) (R8) u OR3; X es independientemente -NH-; -NR7-; -O-; -NH- (CH2) p-NH-; u -O- (CH2) q-NH-; y los índices son tal como sigue: m es un número de desde 0 hasta 19; n es un número de desde 1 hasta 8; p es un número de desde 0 hasta 4; y q es un número de desde 2 hasta 4. Preferiblemente R11 y R22 son H. De interés es R22’ que es OR3, especialmente OH. Por ejemplo, E2 es independientemente tal como se define para E1; o corresponde a la fórmula

Los sustituyentes en el sistema de anillos condensados carbocíclico aromático que comprende al menos 3 anillos o en el naftilo o en el sistema de anillos heterocíclico aromático que comprende uno o más anillos son, por ejemplo, independientemente entre sí uno o más radicales tal como se definen para R22 y R22’.

Ejemplos de sistemas de anillos condensados carbocíclicos aromáticos que comprenden al menos 3 anillos son radicales de antraceno, fenantreno, fluoranteno, pireno, criseno, benzantraceno, dibenzantraceno, benzofluoranteno, benzopireno, indenopireno y benzoperlieno, preferiblemente fenantreno, fluoranteno y pireno, lo más preferiblemente fluoranteno y pireno.

Por ejemplo, un sistema de anillos condensados carbocíclico aromático que comprende al menos 3 anillos significa que este sistema de anillos comprende al menos 3 anillos aromáticos, en particular al menos tres anillos condensados aromáticos.

Ejemplos de sistemas de anillos heterocíclicos aromáticos que comprenden... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuesto de fórmula (I)

en la que E1 es un sistema de anillos condensados carbocíclico aromático sustituido o no sustituido que comprende al 10 menos 3 anillos; E2 es independientemente tal como se define para E1; o es un naftilo sustituido o no sustituido; o es un sistema de anillos heterocíclico aromático sustituido o no sustituido que comprende uno o más anillos; o 15 corresponde a la fórmula R1 es H, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C18, cicloalquilo C5-C12, fenilalquilo C7-C15, fenilo, o dicho fenilo o dicho 20 fenilalquilo está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C8; u OR3;

R2 es H, alquilo C1-C18; alquenilo C2-C6; fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C8 o con alcoxilo C1-C8; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; COOR4; CN; NH2, NHR7, -N (R7) (R8) , NH-CO-R5; halógeno; haloalquilo C1-C18; alcoxilo C1-C18; -S-R3 u -O-R3;

R3 es independientemente H, alquilo C1-C18; cicloalquilo C5-C20; alquenilo C3-C18; fenilo; alquilo C1-C18 que está sustituido con fenilo, OH, alcoxilo C1-C18, cicloalcoxilo C5-C12, alqueniloxilo C3-C18, halógeno, -COOH, -COOR4, -O-CO-R5, -OCO-O-R6, -CO-NH2, -CO-NHR7, -CO-N (R7) (R8) , CN, NH2, NHR7, -N (R7) (R8) , -NH-CO-R5, fenoxilo, fenoxilo sustituido con alquilo C1-C18, fenil-alcoxilo C1-C4, bicicloalcoxilo C6-C15, bicicloalquil

C6-C15-alcoxilo, bicicloalquenil C6-C15-alcoxilo y/o con tricicloalcoxilo C6-C15; cicloalquilo C5-C12 que está sustituido con OH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6 y/o con -O-CO-R5; -CO-R9 o -SO2-R10; o alquilo C3-C50 que está interrumpido con uno o más átomos de oxígeno y está no sustituido o sustituido con OH, fenoxilo y/o con alquil C7-C18-fenoxilo; o -A; -CH2-CH (XA) -CH2-O-R12; -CR13R13’- (CH2) m-X-A; -CH2-CH (OA) -R14; -CH2-CH (OH-CH2-XA;

-CR15R15’-C (=CH2) -R15”; -CR13R13’- (CH2) m-CO-X-A; -CR13R13’- (CH2) m-CO-O-CR15R15’-C (=CH2) -R15” o -COO-CR15R15’-C (=CH2) -R15”;

A es -CO-CR16=CH-R17;

R4 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C16; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; o alquilo C3-C50 que está interrumpido con uno o más de -O-, -NH-, -NR7- y -S- y está no sustituido o sustituido con 45 OH, fenoxilo y/o con alquilfenoxilo C7-C18; o hidroxialquilo C2-C12;

R5 es independientemente H; alquilo C1-C18; alquilo C1-C18 sustituido con COOH o con COOR4; alquenilo

C2-C18; alquenilo C2-C18 sustituido con COOH o con COOR4; cicloalquilo C5-C12; fenilo; fenilalquilo C7-C11;

bicicloalquilo C6-C15; bicicloalquenilo C6-C15; o tricicloalquilo C6-C15;

5 R6 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C18; fenilo; fenilalquilo C7-C11; o cicloalquilo C5-C12;

R7 y R8 son independientemente alquilo C1-C12; alcoxialquilo C3-C12; dialquilaminoalquilo C4-C16; o

cicloalquilo C5-C12; o juntos forman alquileno, oxaalquileno o azaalquileno C3-C9;

10 R9 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C2-C18; fenilo; cicloalquilo C5-C12; fenilalquilo C7-C11;

bicicloalquilo C6-C15, bicicloalquil C6-C15-alquilo, bicicloalquenilo C6-C15 o tricicloalquilo C6-C15;

R10 es independientemente alquilo C1-C12; fenilo; naftilo o alquilfenilo C7-C14;

15 R11 y R22 son independientemente H; alquilo C1-C18; alquenilo C3-C6; cicloalquilo C5-C12; fenilo; naftilo;

bifenililo; fenilalquilo C7-C11; alquilfenilo C7-C14; halógeno; haloalquilo C1-C18; o alcoxilo C1-C18;

R12 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C18; fenilo; fenilo sustituido con de uno a tres de los

radicales alquilo C1-C8, alcoxilo C1-C8, alqueniloxilo C3-C8, halógeno y trifluorometilo; fenilalquilo C7-C11;

20 cicloalquilo C5-C12; tricicloalquilo C6-C15; bicicloalquilo C6-C15; bicicloalquil C6-C15-alquilo; bicicloalquenil C6

C15-alquilo; -CO-R5; o alquilo C3-C50 que está interrumpido con uno o más de -O-, -NH-, -NR7- y -S- y está

no sustituido o sustituido con OH, fenoxilo y/o con alquilfenoxilo C7-C18;

R13 y R13’ son independientemente H; alquilo C1-C18; o fenilo;

25

R14 es independientemente alquilo C1-C18; alcoxialquilo C3-C12; fenilo; o fenil-alquilo C1-C4;

R15, R15’ y R15” son independientemente H o CH3;

30 R16 es independientemente H; -CH2-COO-R4; alquilo C1-C4; o CN;

R17 es independientemente H; -COOR4; alquilo C1-C17; o fenilo;

R22’ tiene uno de los significados de R11; o es NH2, NHR7, NH-CO-R5; -S-R3, -N (R7) (R8) u OR3; X es

35 independientemente -NH-; -NHR7-; -O-; -NH- (CH2) p-NH-; u -O- (CH2) q-NH-;

y los índices son tal como sigue:

m es un número de desde 0 hasta 19;

40

n es un número de desde 1 hasta 8;

p es un número de desde 0 hasta 4; y

45 q es un número de desde 2 hasta 4.

2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que

E1 es la fórmula

50

o E2 es independientemente tal como se define para E1 o corresponde a la fórmula

10

R25 y R27 son independientemente tal como se define para R22;

R23, R24 y R26 son independientemente tal como se define para R22’.

15 3. Compuesto según la reivindicación 1, en el que

R1 es H, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C18, cicloalquilo C5-C12, fenilalquilo C7-C15, fenilo, o dicho fenilo o dicho

fenilalquilo está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C8; u OR3;

20 R2 es H, alquilo C1-C18; alquenilo C2-C6; fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C8 o con alcoxilo C1-C8; NH-

CO-R5; halógeno; haloalquilo C1-C18; alcoxilo C1-C18; u OR3;

R3 es independientemente H, alquilo C1-C18; cicloalquilo C5-C12; alquenilo C3-C18; fenilo; alquilo C1-C18 que

está sustituido con fenilo, OH, alcoxilo C1-C18, cicloalcoxilo C5-C12, alqueniloxilo C3-C18, halógeno, -COOH,

25 -COOR4, -O-CO-R5, -OCO-O-R6, -CO-NH2, -CO-NHR7, -CO-N (R7) (R8) , CN, NH2, NHR7, -N (R7) (R8) , -NH-

CO-R5, fenoxilo, fenoxilo sustituido con alquilo C1-C18 y/o con fenil-alcoxilo C1-C4; cicloalquilo C5-C12 que

está sustituido con OH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6 y/o con -O-CO-R5; o -SO2-R10; o alquilo C3-C50 que

está interrumpido con uno o más átomos de oxígeno y está no sustituido o sustituido con OH, fenoxilo y/o

con alquilfenoxilo C7-C18; o -CO-CH=CH2 o -COC (CH3) =CH2;

30

R4 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C18; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; o alquilo

C3-C50 que está interrumpido con uno o más de -O-, -NH-, -NHR7- y -S- y está no sustituido o sustituido con

OH, fenoxilo y/o con alquilfenoxilo C7-C18; o hidroxialquilo C2-C12;

35 R5 es independientemente H; alquilo C1-C18; alquenilo C2-C18; cicloalquilo C5-C12; fenilo; o fenilalquilo C7-

C11;

R6 es independientemente alquilo C1-C18; alquenilo C3-C18; fenilo; fenilalquilo C7-C11; o cicloalquilo C5-C12;

40 R7 y R8 son independientemente alquilo C1-C12; alcoxialquilo C3-C12; dialquilaminoalquilo C4-C16; o

ciclohexilo; o juntos forman alquileno u oxaalquileno C3-C9;

R10 es independientemente alquilo C1-C12; fenilo; naftilo o alquilfenilo C7-C14;

5 R11 y R22 son independientemente H, fenilalquilo C7-C11 o alquilo C1-C8;

R22’ es independientemente H; alquilo C1-C8; alquenilo C3-C6; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; fenilo;

naftilo; bifenililo; alquilfenilo C7-C14; NHR7; -N (R7) (R8) ; halógeno; haloalquilo C1-C18; u OR3.

10 4. Compuesto según la reivindicación 1, en el que

R1 es H, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C18, cicloalquilo C5-C12, fenilalquilo C7-C15, fenilo, o dicho fenilo o dicho

fenilalquilo está sustituido en el anillo de fenilo con alquilo C1-C8; u OR3;

15 R2 es H, alquilo C1-C8; fenilo; fenilo sustituido con metilo o con metoxilo; NH-CO-R5; trifluorometilo; alcoxilo

C1-C18; u OR3;

R3 es independientemente H, alquilo C1-C18; ciclohexilo; alquenilo C3-C18; alquilo C1-C18 que está sustituido

con fenilo, OH, alcoxilo C1-C18, ciclohexiloxilo, halógeno, -COOH, -COOR4, -O-CO-R5, -CO-NHR7, -CO

20 N (R7) (R8) , CN, NHR7, -N (R7) (R8) , -NH-CO-R5 y/o con fenil-alcoxilo C1-C4; o ciclohexilo que está sustituido

con OH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6 y/o con -O-CO-R5;

R4 es independientemente alquilo C1-C18; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12; o hidroxialquilo C2-C12;

25 R5 es independientemente H; alquilo C1-C18; alquenilo C2-C8; ciclohexilo; fenilo; o fenilalquilo C7-C11;

R7 y R8 son independientemente alquilo C3-C12 o ciclohexilo; o juntos forman oxaalquileno C3-C9;

R11 y R22 son independientemente H, fenilalquilo C7-C11 o alquilo C1-C8;

30

R22’ es independientemente H; alquilo C1-C8; alquenilo C3-C6; fenilalquilo C7-C11; cicloalquilo C5-C12;

trifluorometilo; fenilo; naftilo; bifenililo; alquilfenilo C7-C14; NHR7; -N (R7) (R8) ; u OR3.

5. Compuesto según la reivindicación 2, en el que

35

E1’ es la fórmula

o o E2’ es independientemente tal como se define para E1’ o corresponde a la fórmula R1 es H, alquilo C1-C12 u OR3;

R2 es H, alquilo C1-C8; u OR3;

R3 es independientemente H, alquilo C1-C18; o alquilo C1-C12 que está sustituido con OH, alcoxilo C1-C18, COOR4 y/o con –O-CO-R5;

R4 es independientemente alquilo C1-C18;

R5 es independientemente H; alquilo C1-C18; o fenilalquilo C7-C11;

R11 es H; y

R22’ es H, metilo u OR3.

6. Composición estabilizada frente a la degradación inducida por la luz que comprende

(a) un material orgánico sujeto a degradación inducida por la luz, y 25

(b) un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1.

7. Composición según la reivindicación 6, que comprende aditivos adicionales.

8. Composición según la reivindicación 7, que comprende como aditivos adicionales antioxidantes fenólicos y/o amínicos, estabilizadores de aminas impedidas estéricamente, absorbentes de UV diferentes de los de fórmula (I) según la reivindicación 1, fosfitos, fosfonitas, benzofuranonas, estearatos de metal, óxidos de metal, pigmentos, colorantes, compuestos organofosforados, hidroxilaminas y/o retardantes de la llama.

9. Composición según la reivindicación 7, que comprende como aditivos adicionales estabilizadores de aminas impedidas estéricamente y/o absorbentes de UV seleccionados del grupo que consiste en las oxanilidas, las hidroxibenzofenonas, los benzoatos, los α-cianoacrilatos, los benzotriazoles y las s-triazinas diferentes de los de fórmula (I) según la reivindicación 1.

10. Composición según la reivindicación 6, en la que el material orgánico es un material de registro.

11. Composición según la reivindicación 6, en la que el material orgánico es un polímero natural, semisintético o sintético. 45 12. Composición según la reivindicación 6, en la que el material orgánico es una composición de recubrimiento.

13. Composición según la reivindicación 12, siendo la composición de recubrimiento una composición de recubrimiento de automoción.

14. Composición según la reivindicación 13, en la que el recubrimiento de automoción comprende las siguientes capas

d) un recubrimiento depositado catódicamente, que se adhiere a un sustrato metálico;

e) al menos una capa de recubrimiento posterior que contiene un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 que se adhiere al recubrimiento depositado catódicamente; y

f) un recubrimiento superior transparente que contiene uno o más absorbentes de UV diferentes de los de fórmula (I) y opcionalmente estabilizadores frente a la luz adicionales. 10

15. Composición según la reivindicación 12, aplicándose la composición de recubrimiento sobre un sustrato, que es sensible a radiación electromagnética de longitudes de onda mayores de 380 nm.

16. Composición según la reivindicación 6, en la que el compuesto de fórmula (I) está presente en una cantidad 15 de desde el 0, 1% hasta el 30% en peso, basándose en el peso del material orgánico.

17. Procedimiento para la estabilización de un material orgánico frente a la influencia perjudicial de luz UV y/o visible, que comprende añadir y/o aplicar a dicho material como estabilizador un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1.

18. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que el material orgánico es un recubrimiento.

19. Procedimiento según la reivindicación 18, en el que el recubrimiento es un recubrimiento de automoción.

20. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que el material orgánico es un recubrimiento de automoción, que comprende g) aplicar un recubrimiento depositado catódicamente, que se adhiere a un sustrato metálico;

h) incorporar en al menos un recubrimiento que se adhiere al recubrimiento depositado catódicamente un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1; y

j) aplicar un recubrimiento superior transparente sobre el recubrimiento que se adhiere al recubrimiento depositado catódicamente, recubrimiento superior transparente que contiene uno o más absorbentes de UV 35 diferentes de los de fórmula (I) y opcionalmente estabilizadores frente a la luz adicionales.


 

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