Composición herbicida, un método para su preparación y el uso de la misma.

Se proporciona una composición herbicida, comprendiendo la composición microcápsulas que tienen una carcasa polimérica y que contienen en las mismas clomazona y un estabilizante,

comprendiendo el estabilizante urea. Un método para preparar la composición comprende: proporcionar una fase inmiscible en agua que comprenda clomazona, urea, un isocianato y opcionalmente un reticulador de ACD; proporcionar una fase acuosa que comprenda uno o más tensioactivos; combinar la fase inmiscible en agua y la fase acuosa para formar una dispersión de la fase inmiscible en agua en la fase acuosa; formar de ese modo microcápsulas de poliurea que contengan gotitas de la fase inmiscible en agua y curar las microcápsulas.

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Composición herbicida, un método para su preparación y el uso de la misma La presente invención se refiere a una composición herbicida que comprende clomazona como el ingrediente activo. La invención se refiere además a la preparación de la formulación y a su uso.

Se conocen formulaciones de clomazona y están comercialmente disponibles. Una formulación comercial de clomazona es un producto de concentración emulsionable a base de disolvente (PE) . La formulación se prepara típicamente disolviendo el ingrediente activo clomazona en un disolvente líquido orgánico, inerte, junto con un sistema emulsionante apropiado. Mezclando la combinación resultante con agua, se forma de manera espontánea un aceite en emulsión acuosa de la disolución de clomazona/disolvente.

La formulación de Clomazona comercialmente disponible, disponible en la actualidad, es una concentración de emulsión. Dicha formulación presenta las siguientes desventajas:

1. La formulación contiene grandes cantidades de disolventes orgánicos tales como tolueno, xileno, la presencia de los cuales es un desperdicio de recursos y contribuye a una seria contaminación del medio ambiente;

2. La Clomazona presenta una presión de vapor relativamente alta y es volátil, que conduce a una baja utilización en su uso, que conduce a que se apliquen altas dosis en el campo y a un coste alto;

3. La Clomazona es susceptible a distanciarse del lugar de aplicación, que perjudica a los cultivos sensibles adyacentes para los cuales la Clomazona es fitotóxica. Para evitar dichos peligros de deriva de vapores, la pulverización mecánica de formulaciones de Clomazona sobre el terreno requiere ser conducida muy cuidadosamente, en particular a presión baja, usando grandes cantidades de chorro de agua rociada, seleccionando condiciones con poco viento o ninguno y pulverizando dos veces al día. Cuando se aplica la formulación, es necesario prestar atención a la dirección del viento, la velocidad del viento. Se requiere un cuidado particular para evitar cultivos sensibles, tales como árboles frutales y verduras. La pulverización aérea de las formulaciones actuales de Clomazona no es factible.

La práctica agrícola moderna requiere un control mejorado en la aplicación de componentes biológicamente activos a las plantas fijadas como objetivo. Este control mejorado, a su vez, proporciona una serie de ventajas. Primero, el control mejorado del ingrediente activo permite que se usen compuestos que presentan una estabilidad mejorada durante periodos de tiempo prolongados. Además, el control mejorado conduce a una reducción en el peligro medioambiental presentado por la composición herbicida. Además, el control mejorado conduce a una disminución P201530257

en la toxicidad aguda de la composición y permite que se adapte cualquier incompatibilidad entre ingredientes.

Se sabe que la microencapsulación es una técnica que ofrece una serie de ventajas en la mejora del control que se puede conseguir en el suministro de formulaciones herbicidas, comparado con otras técnicas de formulación en el campo agroquímico. Se han descrito diversos procedimientos básicos para la preparación de formulaciones de microencapsulación de compuestos herbicidamente activos y son conocidos en la técnica. En particular, las técnicas conocidas para microencapsulación incluyen coacervación, polimerización interfacial y polimerización in situ. Las formulaciones CS (suspensión de microcápsulas, por sus siglas en inglés) más comercialmente disponibles se fabrican por polimerización interfacial. Ejemplos de formulaciones CS comerciales preparadas de esta manera incluyen Clorpirifos CS, Lambda-cihalotrín CS, Fluorocloridona CS y Metilparatión CS. Cuando se secan tales formulaciones, forman gránulos dispersibles en agua que contienen microcápsulas, estando contenido el ingrediente activo dentro de las microcápsulas. Las microcápsulas actúan conteniendo el ingrediente activo, de manera que cuando se aplica la formulación, por ejemplo como una dispersión en agua, se libera lentamente el ingrediente activo de las microcápsulas y se limita su esparcimiento fuera de lugar de aplicación.

La Clomazona, (2-[ (2-clorofenil) metil]-4, 4-dimetil-3-isoxazolidinona) es un herbicida conocido para el control de soja, algodón, casava, maíz, colza, caña de azúcar, tabaco y otros cultivos. Se sabe en la técnica formular clomazona mediante microencapsulación. Sin embargo, debido a las propiedades físicas de la clomazona, por ejemplo su alta volatilidad, determinar la formulación óptima es aún muy difícil.

Por ejemplo, la Patente de EE.UU. 6.380.133 describe una técnica para encapsular clomazona en microcápsulas con una carcasa de una poliurea reticulada. Sin embargo, el control de la velocidad de liberación de clomazona aún no es satisfactorio.

Un método conocido para preparar una formulación CS es mediante polimerización interfacial. En este método, se disuelve el ingrediente activo en un disolvente, junto con monómeros y/o prepolímeros. Se dispersa la mezcla resultante en una fase acuosa que contiene uno o más emulsionantes, opcionalmente uno o más coloides protectores y, opcionalmente, prepolímeros adicionales. Se forma una pared de la cápsula alrededor de las gotitas de aceite como resultado de que tiene lugar polimerización interfacial en la interfase aceite/agua en presencia de un catalizador o por calor.

Los disolventes, aunque en general inertes en la formulación acabada, se usan en la microencapsulación de ingredientes activos para llevar a cabo una serie de funciones, por ejemplo P201530257

disolver el componente activo para permitir la encapsulación de ingredientes activos sólidos y ajustar la velocidad de difusión de la sustancia activa a través de la pared polimérica, ayudando a su vez a controlar la liberación de los ingredientes activos de las microcápsulas cuando se ha aplicado la formulación. Además, se pueden seleccionar los disolventes, además de su función para disolver los componentes activos, para influir en la calidad de la emulsión, por ejemplo manteniendo una viscosidad baja durante las etapas de emulsificación y/o polimerización.

La patente europea EP 1 652 433 describe una formulación herbicida que comprende una composición líquida acuosa que tiene suspendidas en la misma una pluralidad de microcápsulas sólidas, teniendo las microcápsulas una pared de la cápsula de polímero condensado poroso de al menos uno de: una poliurea, poliamida o copolímero amida -urea. Las microcápsulas están conformadas para encapsular clomazona como el ingrediente activo. Dentro de las cápsulas, se disuelve la clomazona en un disolvente orgánico inerte de ebullición alta, en particular un éster alquílico di-ramificado (C3-C6) 1, 2-bencenodicarboxílico.

La patente europea EP 0 792 100 describe un procedimiento para preparar una formulación de clomazona encapsulada. El procedimiento implica una etapa de proporcionar una fase líquida inmiscible en agua que consiste en clomazona e isocianato de polimetilenpolifenilo, con o sin un disolvente hidrocarbonado aromático. La patente europea EP 0 792 100 describe la microencapsulación de clomazona para preparar una fase inmiscible en agua que contiene cantidades especificadas de clomazona e isocianato de polimetilenpolifenilo (PMPPI, por sus siglas en inglés) , junto con un disolvente aromático. Se indica que el disolvente es opcional en el caso de formulaciones con cargas altas de clomazona. Sin embargo, las formulaciones ejemplificadas contienen, en general, un disolvente de petróleo en una cantidad de desde 4 a 6% en peso.

La patente europea EP 1 840 145 describe una formulación microencapsulada de clomazona, en que se disuelve la clomazona en un disolvente, en particular ciclohexanona y es retenida con microcápsulas que tienen una carcasa formada de un polímero preparado por polimerización interfacial que implica la reacción de un isocianato con un derivado de carbamida de acetileno.

Hay necesidad de una formulación mejorada de clomazona, en particular una formulación de clomazona microencapsulada, mejorada.

Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que se puede obtener una formulación microencapsulada mejorada de clomazona usando urea como estabilizante. En particular, se ha encontrado una formulación mejorada que emplea urea como estabilizante dentro de las microcápsulas.

De acuerdo con esto, en un primer aspecto, la presente invención proporciona una composición P201530257

que comprende microcápsulas con una carcasa polimérica y que contiene en la misma clomazona y un estabilizante, comprendiendo el estabilizante urea.

Clomazona es el nombre común de 2-[ (2-clorofenil)... [Seguir leyendo]

1. Una composición herbicida que comprende microcápsulas con una carcasa polimérica y que contienen en las mismas clomazona y un estabilizante, comprendiendo el estabilizante urea.

2. La composición según la reivindicación 1, en la que está presente clomazona en la composición 5 en una cantidad de al menos 20% en peso.

3. La composición según la reivindicación 2, en la que está presente clomazona en la composición en una cantidad de al menos 50% en peso.

4. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que está presente urea en el material encapsulado dentro de las microcápsulas en una cantidad de desde 1 a 30% en peso.

5. La composición según la reivindicación 4, en la que está presente urea en el material encapsulado dentro de las microcápsulas en una cantidad de desde 10 a 20% en peso.

6. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que las microcápsulas contienen además uno o más tensioactivos.

7. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que las microcápsulas 15 contienen además un portador líquido.

8. La composición según la reivindicación 7, en la que el portador líquido es un aceite vegetal.

9. La composición según la reivindicación 8, en la que el aceite vegetal es aceite de maíz.

10. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en la que el portador líquido está presente en una cantidad de desde 5 a 50% en peso del material dentro de las microcápsulas.

11. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, en la que la relación en peso de portador líquido a clomazona es de 1:2 a 1:99.

12. La composición según la reivindicación 11, en la que el material dentro de las microcápsulas comprende de 1 a 20 partes en peso de portador líquido y de 40 a 99 partes en peso de clomazona.

13. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que la fase líquida dentro de las microcápsulas contiene al menos 20% en peso de clomazona.

14. La composición según la reivindicación 13, en la que la fase líquida dentro de las microcápsulas contiene al menos 30% en peso de clomazona.

15. La composición según la reivindicación 14, en la que la fase líquida dentro de las microcápsulas

contiene al menos 50% en peso de clomazona.

16. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que está presente clomazona en la fase líquida encapsulada en una cantidad de desde 1% a 95% en peso.

17. La composición según la reivindicación 14, en la que está presente clomazona en la fase 5 líquida encapsulada en una cantidad de desde 5% a 90% en peso.

18. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que las paredes de las microcápsulas están formadas por un polímero condensado poroso de uno o más de: una poliurea, poliamida o copolímero amida-urea.

19. La composición según la reivindicación 18, en la que las paredes de las microcápsulas están

constituidas por una poliurea formada por la polimerización interfacial de un isocianato y un agente de reticulación de ACD.

20. La composición según la reivindicación 19, en la que el isocianato se selecciona de: diisocianato de alfa-, alfa-, alfa-, alfa-tetrametilxilileno (TMXDI) , diisocianato de hexametileno (HDI) , un derivado de HDI, diisocianato de isoforona (IPDI) , isocianatos de polimetilenpolifenilo (PMPPI) , isocianato de metilenodifenilo (MDI) , poliarilpoliisocianato (PAPI) y diisocianato de tolueno (TDI) .

21. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 19 ó 20, en la que el reticulador de ACD se selecciona de tetrakis (metioximetil) glicoluril o una glicoluril resina alquilada.

22. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que las microcápsulas presentan un tamaño de partícula en el intervalo de desde 0, 5 a 60 micrómetros.

23. La composición según la reivindicación 22, en la que las microcápsulas presentan un tamaño de partícula en el intervalo de desde 1 a 50 micrómetros.

24. La composición según la reivindicación 23, en la que las microcápsulas presentan un tamaño de partícula en el intervalo de desde 1 a 30 micrómetros.

25. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que el polímero está presente 25 en las microcápsulas en una cantidad de 2% a 25% en peso de las microcápsulas.

26. La composición según la reivindicación 25, en la que el polímero está presente en las microcápsulas en una cantidad de desde 5 a 15% en peso.

27. La composición según cualquier reivindicación precedente, en la que las microcápsulas se suspenden en una fase acuosa.

28. La composición según la reivindicación 27, en la que la fase acuosa comprende uno o más tensioactivos, estabilizantes, modificadores de la viscosidad o coloides protectores.

29. La composición según la reivindicación 28, en la que la fase acuosa comprende un lignosulfonato.

30. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 27 a 29, en la que la fase acuosa comprende de 15 a 50% en peso de la formulación.

31. Un método para preparar una composición herbicida, comprendiendo el método las etapas de: proporcionar una fase inmiscible en agua que comprenda clomazona, urea, un isocianato y opcionalmente un reticulador de ACD; 10 proporcionar una fase acuosa que comprenda uno o más tensioactivos;

combinar la fase inmiscible en agua y la fase acuosa para formar una dispersión de la fase inmiscible en agua en la fase acuosa; formar de ese modo microcápsulas de poliurea que contengan gotitas de la fase inmiscible en agua y 15 curar las microcápsulas.

32. El método según la reivindicación 31, que comprende además secar la composición resultante para retirar la fase acuosa.

33. Una composición herbicida sustancialmente como se describió anteriormente.

34. El uso de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 30 o la reivindicación 20 33, en el control del crecimiento de las plantas.

35. Un método para controlar el crecimiento de las plantas en un lugar, comprendiendo el método aplicar al lugar una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 30 o la reivindicación 33.

36. Un método para controlar el crecimiento de las plantas sustancialmente como se describió 25 anteriormente.