Ésteres de tipo piretrinoide como pesticidas.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1):**Fórmula**
donde R1 representa hidrógeno,
flúor, C1-C4 alquilo, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alcoximetilo o C1-C4 alquiltiometilo; R3 representa hidrógeno o metilo; R4 representa hidrógeno o C1-C4 alquilo, y R5 representa hidrógeno o C1-C4 alquilo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2011/057501.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1 Shinkawa 2-chome, Chuo-ku Tokyo 104-8260 JAPON.
Inventor/es: MORI,TATSUYA, MATSUO, NORITADA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N53/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados.
- A01P7/04 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › A01P 7/00 Artropodicidas. › Insecticidas.
- C07C255/31 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que tienen grupos ciano unidos a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada que contiene ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C323/16 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › en que la estructura carbonada contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
PDF original: ES-2527607_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Ésteres de tipo piretrinoide como pesticidas Campo técnico
La presente invención se relaciona con un compuesto éster y con su utilización.
Técnica anterior
Hasta ahora, se han sintetizado diversos compuestos con el objeto de controlar plagas. Por ejemplo, se describe un determinado compuesto éster en JP-A-57-158765. La Patente Estadounidense 4.62.38 desvela carboxilatos de ciclopropano específicos y composiciones insecticidas que contienen estos carboxilatos de ciclopropano.
Divulgación de la invención
Es un objeto de la presente invención proporcionar un nuevo compuesto que tiene un excelente efecto de control sobre las plagas.
Los presentes inventores han estudiado intensamente y han visto que un compuesto éster representado por la fórmula (1) mostrada a continuación tiene un excelente efecto de control sobre las plagas, lo que condujo a la presente invención.
Es decir, la presente invención se dirige a la siguiente invención:
[1] Un compuesto éster representado por la fórmula (1):
donde R1 representa hidrógeno, flúor, C1-C4 alquilo, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alcoximetilo o C1-C4 alquiltiometilo; R3 representa hidrógeno o metilo; R4 representa hidrógeno o C1-C4 alquilo, y R5 representa hidrógeno o C1-C4 alquilo (al que de aquí en adelante se hará referencia como el compuesto de la presente invención);
[2] El compuesto éster según [1], donde la configuración relativa del substituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y del substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1).
[3] El compuesto éster según [1], donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1).
[4] El compuesto éster según [1], donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y la configuración relativa del substituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y del substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1).
[5] El compuesto éster según [1], donde la configuración relativa del substituyente de la posición 1 existente sobre el substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1).
[6] El compuesto éster según [1], donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración Ry la configuración relativa del substituyente de la posición 1 existente sobre el substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1).
[7] El compuesto éster según [1], donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R, la configuración relativa del substituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y del substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans y la configuración relativa del substituyente de la posición 1 existente sobre el substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1).
[8] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno en la fórmula (1).
[9] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula (1).
[1] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R4 es hidrógeno en la fórmula (1).
[11] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R4 es metilo en la fórmula (1).
[12] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
[13] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula (1).
[14] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno en la fórmula (1).
[15] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno y R4 es metilo en la fórmula (1).
[16] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1):
R F H3Cv CH3 R3 R4
(1)
[17] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R4 es hidrógeno o metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
[18] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R4 es hidrógeno v R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
[19] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R4 es metilo y Rres hidrógeno en la fórmula (1).
[2] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
[21] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
[22] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [7], donde R3 es hidrógeno, R4 es metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
[23] El compuesto éster según cualquiera de [1] a [22], donde R1 es metoximetilo en la fórmula (1).
[24] Un agente para el control de plagas consistente en el compuesto éster según cualquiera de [1] a [23] y un soporte inerte.
[25] Un método de control de plagas, que incluye una etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto éster según cualquiera de [1] a [23] a las plagas o al hábitat de las plagas.
[26] Un método de control de plagas, que incluye la etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto éster según cualquiera de [1] a [23] a cucarachas o al hábitat de las cucarachas.
[27] El método de control de plagas según [26], donde la cucaracha es la cucaracha americana (Periplaneta americana).
[28] El método de control de plagas según [26], donde la cucaracha es la cucaracha alemana (Blattella germánica).
[29] Un método de control de plagas, que incluye una etapa de pulverización de una cantidad efectiva del compuesto éster según cualquiera de [1] a [23] a cucarachas o al hábitat de las cucarachas.
[3] El método de control de plagas según [29], donde la cucaracha es la cucaracha americana (Periplaneta americana).
[31] El método de control de plagas según [29], donde la cucaracha es la cucaracha alemana (Blattella germánica).
El compuesto de la presente invención tiene un excelente efecto de control de plagas y es, por lo tanto, útil como principio activo de un agente para el control de plagas.
En el compuesto de la presente invención, hay isómeros derivados de dos átomos de carbono asimétricos en la posición 1 y la posición 3 sobre el anillo de ciclopropano, e isómeros derivados del doble enlace presente en el substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano. Se incluye en la presente invención cada isómero que tiene actividad de control de plagas o una mezcla de esos isómeros en una proporción arbitraria que tiene actividad de control de plagas.
(1)
Como ejemplos de alquilo C1-C4 representado por R1, se incluye metilo. Como ejemplos de alcoxi C1-C4 representado por R1, se incluye metoxi. Como ejemplos de alcoximetilo C1-C4 representado por R1, se incluye metoximetilo. Como ejemplos de alquiltiometilo C1-C4 representado por R1, se incluye metiltiometilo.
Como ejemplos del alquilo C1-C4 representado por R4, se incluyen metilo, etilo, propilo, butilo e isopropilo, y como ejemplos del alquilo C1-C4 representado por R5, se incluyen metilo, etilo, propilo, butilo e isopropilo.
Como ejemplos del compuesto de la presente invención, se incluyen los siguientes compuestos.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en donde la configuración relativa del substituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y del substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans. Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y la configuración relativa del substituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y del substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans.
H3C CH3 R3 R4
>=<
CH=C
\
R5
CN
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa del substituyente de la posición 1 existente sobre el substituyele... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto áster representado por la fórmula (1):
R4
R5
(D
donde R1 representa hidrógeno, flúor, C1-C4 alquilo, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alcoximetilo o C1-C4 alquiltiometilo; R3 representa hidrógeno o metilo; R4 representa hidrógeno o C1-C4 alquilo, y R5 representa hidrógeno o C1-C4 alquilo.
2. El compuesto áster según la reivindicación 1, donde la configuración relativa del substituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y del substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1).
3. El compuesto áster según la reivindicación 1 ó 2, donde la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R en la fórmula (1).
4. El compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde la configuración relativa del substituyente de la posición 1 existente sobre el substituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1).
5. El compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde R3 es hidrógeno en la fórmula (1).
6. El compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula
(1)-
7. El compuesto áster según la reivindicación 6, donde R4 es hidrógeno en la fórmula (1).
8. El compuesto áster según la reivindicación 6, donde R4 es metilo en la fórmula (1).
9. El compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, donde R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
1. El compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde
(i) R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno en la fórmula (1); o
(ii) R3 es hidrógeno y R4 es metilo en la fórmula (1); o
(iii) R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1).
11. El compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde
(i) R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1); o
(ii) R4 es metilo y Rs es hidrógeno en la fórmula (1).
12. El compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde
(i) R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1); o
(ii) R3 es hidrógeno, R4 es metilo y Rs es hidrógeno en la fórmula (1).
13. El compuesto áster según la reivindicación 1, donde R1 es metoximetilo en la fórmula (1).
14. Un agente para el control de plagas que comprende el compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 y un soporte inerte.
15. Un método de control de plagas, que incluye una etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto áster según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 a las plagas o al hábitat de las plagas.
16. Un método de control de plagas según la reivindicación 15, donde las plagas son cucarachas.
17. El método de control de plagas según la reivindicación 16, donde la cucaracha es la cucaracha americana (Periplaneta Americana) o la cucaracha alemana (Blattella germánica).
18. Un método de control de plagas según cualquiera de las reivindicaciones 15 a 17, donde la aplicación del compuesto éster es realizada por pulverización.
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