EMPLEO DE DERIVADOS DE ACILCICLOHEXANODIONA PARA EL MEJORAMIENTO DE LA TOLERANCIA A LAS HELADAS EN FRUTAS DE DRUPA Y FRUTAS POMACEAS Y PLANTAS CITRICAS.
Aplicación de compuestos de la fórmula I **(Ver fórmula)** donde R1 representa H o alquilo C1-C10 y R2 representa alquilo C1-C10 o cicloalquilo C3-C10,
o sales de éstos para la reducción o impedimento del deterioro por heladas en frutales de drupa o pomáceas así como plantas cítricas, por temperaturas en el rango de -15 a 0ºC, donde se aplican los compuestos de la fórmula I o sales de él sobre estas plantas o partes de estas plantas
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W04002713EP.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: PATENTANWALTE LUDWIGSPLATZ 4,67059 LUDWIGSHAFEN.
Inventor/es: KOBER, REINER, RADEMACHER, WILHELM, SCHMITZ-EIBERGER,MICHAELA, NOGA,GEORG.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 23 de Septiembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N37/42 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen en la misma estructura carbonada un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de carbono que no tiene más de dos enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. ácidos cetocarboxílicos.
Clasificación PCT:
- A01N37/42 A01N 37/00 […] › que contienen en la misma estructura carbonada un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de carbono que no tiene más de dos enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. ácidos cetocarboxílicos.
- A01N43/16 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
- A01N49/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos que tienen el grupo en los que m + n≥1, los dos X conjuntamente pueden también representar—Y—o un enlace directo carbono-carbono, y los átomos de carbono marcados por un asterisco no forman parte de ningún sistema cíclico con excepción del que pueda estar formado con los átomos X, los átomos de carbono situados entre corchetes forman parte de una estructura acíclica o cíclica cualquiera, o el grupo en el que A representa un átomo de carbono o Y, n≥0, y no más de uno de los átomos de carbono no el elemento del mismo sistema cíclico, p. ej. las hormonas juveniles de los insectos o sustancias que tienen el mismo efecto (que contienen hidrocarburos A01N 27/00).
Clasificación antigua:
- A01N37/42 A01N 37/00 […] › que contienen en la misma estructura carbonada un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de carbono que no tiene más de dos enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. ácidos cetocarboxílicos.
- A01N43/16 A01N 43/00 […] › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
- A01N49/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos que tienen el grupo en los que m + n≥1, los dos X conjuntamente pueden también representar—Y—o un enlace directo carbono-carbono, y los átomos de carbono marcados por un asterisco no forman parte de ningún sistema cíclico con excepción del que pueda estar formado con los átomos X, los átomos de carbono situados entre corchetes forman parte de una estructura acíclica o cíclica cualquiera, o el grupo en el que A representa un átomo de carbono o Y, n≥0, y no más de uno de los átomos de carbono no el elemento del mismo sistema cíclico, p. ej. las hormonas juveniles de los insectos o sustancias que tienen el mismo efecto (que contienen hidrocarburos A01N 27/00).
Fragmento de la descripción:
Empleo de derivados de acilciclohexanodiona para el mejoramiento de la tolerancia a las heladas en frutas de drupa y frutas pomáceas y plantas cítricas.
La presente invención se refiere al empleo de derivados de acilciclohexanodiona para el mejoramiento de la tolerancia de plantas contra las heladas.
La temperatura es uno de los principales factores que influyen en el crecimiento y desarrollo de las plantas. El frío (temperaturas hasta 0ºC) y el hielo (temperaturas bajo 0ºC) pueden retardar la germinación y crecimiento de las plantas y tiene una influencia esencial sobre su desarrollo así como en la cantidad y calidad de sus productos. Las plantas de cultivo, como el maíz, remolacha azucarera, arroz, soya, papa, tomate, pimentón, sandía, pepino, judía, arveja, plátano y cítricos, son ya perjudicados a temperaturas por debajo de 5ºC o bien se frustran claramente en su desarrollo. En este tipo de plantas, temperaturas ligeramente por debajo de 0ºC conducen ya a una atrofia parcial o total. Heladas posteriores al tiempo de floración conducen siempre, especialmente en los frutales de drupa y pomáceos, como manzana, pera, membrillo, melocotón, nectarina, albaricoque, ciruela, ciruela pasa, almendra y cereza, a pérdidas cuantiosas de producto. Las plantas deterioradas por el frío o por las heladas exhiben manifestaciones de atrofia, por ejemplo en hojas, flores y brotes. Se desarrollan flores deterioradas por el frío dando frutas deformes o con defectos en la cáscara, las cuales no pueden ser o son sólo difícilmente comercializados. Los daños por el frío y las heladas acompañan serias consecuencias, con la muerte total de la planta.
Los daños por el frío y las heladas son por ello un factor grande de pérdidas en el ámbito agrícola. Las posibilidades que hay hasta ahora para evitar los daños por el frío y las heladas son más bien insatisfactorias debido a sus altos costos o a sus resultados frecuentemente no reproducibles. Son de mencionar aquí el cultivo de tipos de plantas resistentes al frío y las heladas, que eligen plantas sensibles al frío en el invernadero las cuales son dejadas a continuación en el campo en un momento más tardío posible, cultivo bajo láminas, cambio radical de aire en los inventarios, insuflado de aire caliente, colocación de hornos en los inventarios y aspersión protectora contra las heladas.
La DE 4437945 describe un agente para fortalecer las plantas, que contiene vitamina E, el cual debe reducir el efecto dañino para las plantas de las sustancias agroquímicas fitotóxicas y otros agentes abióticos estresantes. Estos agentes pueden contener además agentes protectores contra las heladas, como glicerina. No se describe un efecto para impedir el deterioro por el frío o las heladas del, dado el caso, agente protector contra las heladas presente.
J. Lalk y K. Dörffling describen en Physiol. Plant. 63, 287-292 (1985), que el ácido abscícico puede mejorar la resistencia a las heladas contra el frío en trigo de invierno fortalecido.
La EP-A 123 001 describe la aplicación, como regulador de crecimiento, de un compuesto de acilciclohexanodiona de la fórmula general
donde
R representa hidrógeno, alquilo, alquilo, alquiltioalquilo o, dado el caso, fenilo sustituido y
R' representa alquilo, dado el caso bencilo sustituido, fenetilo, fenoximetilo, 2-tienilmetilo, alcoximetilo o alquiltiometilo,
o sales de ellos. Además, aparte de una serie de otros efectos ventajosos estos compuestos supuestamente deben mejorar la resistencia al frío de acodos de arroz. Sin embargo, en ninguna parte se documenta un mejoramiento de la resistencia al frío. Tampoco a partir de este escrito se va adelante, en cual rango de temperatura debe presentarse el efecto de mejoramiento a la resistencia al frío.
G. Costa et al. describen en Hortscience (3615), 2001, 931-933 la aplicación de prohexadiona-Ca para reguladores de crecimiento y disminución de la presencia de tizón de fuego en pera.
Fue objeto de la presente invención poner a disposición un agente con el cual pueda mejorarse la tolerancia en las plantas contra las heladas.
El objetivo fue logrado mediante el empleo de compuestos de la fórmula I
donde
o sales de ellos, para reducir o impedir el deterioro por heladas en frutales de drupa y pomáceas así como en plantas cítricas, por temperaturas en el rango de -15 a 0ºC, donde se aplican los compuestos de la fórmula I o sales de ellos sobre estas plantas o partes de plantas.
En plantas sensibles al hielo- que son por ejemplo del tipo de las frutales de drupa o pomáceas en la fase de floración así como plantas cítricas- las cuales sin embargo precisamente no son resistentes al frío o a las heladas, son adecuados los compuestos de la fórmula I para el mejoramiento de la tolerancia de las plantas contra temperaturas en el rango de -15ºC a 0ºC, particularmente preferido de -10ºC a 0ºC, y en particular de -5ºC a 0ºC.
Se entiende por tolerancia en particular la disminución o impedimento del deterioro por frío y/o heladas en las plantas.
De acuerdo con la invención, se emplean los compuestos de la fórmula I para disminuir o impedir el daño por hielo en frutales pomáceas y de drupa así como en todos los tipos de cítricos. En los frutales pomáceos y de drupa se emplean estos compuestos de forma particularmente preferida para impedir el deterioro por el frío en los brotes, flores, hojas y frutas jóvenes de estas plantas. En los frutales pomáceas y de drupa se trata por ejemplo de manzana, pera, membrillo, melocotón, nectarina, albaricoque, ciruela, ciruela pasa, almendra o cereza, y preferiblemente manzana. En las plantas cítricas se trata por ejemplo de limón, naranja, pomelo, mandarino o mandarina.
En particular, se emplean los compuestos de la fórmula para disminuir o impedir el deterioro por heladas en frutales de drupa y pomáceas y en particular en manzana.
Los compuestos de acilciclohexanodiona de la fórmula I son conocidos a partir de la EP-A 0 123 001 y a partir de la EP-A 126 713.
Los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes tanto en la forma de triona (forma triceto) I.a como también en las formas de los tautómeros ceto-enol I.b o I.c:
En los compuestos de la fórmula I, R1 representa preferiblemente H o alquilo C1-C4.
R2 representa preferiblemente alquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6 y en particular etilo o ciclopropilo.
En la definición de los radicales R1 y R2, alquilo C1-C10 representa un radical alquilo lineal o ramificado, como metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, pentilo, neopentilo, hexilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo o decilo. Alquilo C1-C4 representa por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutil o tert-butilo. Preferiblemente, el radical alquilo es lineal.
En la definición de R2, cicloalquilo C3-C10 representa por ejemplo ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclodecilo o decalina. Cicloalquilo C3-C6 representa por ejemplo ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
En las sales de los compuestos de acilciclohexanodiona I con R1
Reivindicaciones:
1. Aplicación de compuestos de la fórmula I
donde
o sales de éstos para la reducción o impedimento del deterioro por heladas en frutales de drupa o pomáceas así como plantas cítricas, por temperaturas en el rango de -15 a 0ºC, donde se aplican los compuestos de la fórmula I o sales de él sobre estas plantas o partes de estas plantas.
2. Empleo según la reivindicación 1, para la reducción o impedimento del deterioro por helada en flores, frutas jóvenes y plántulas.
3. Empleo según una de las reivindicaciones precedentes, donde se emplean las sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, metales de transición, amonio, amonio sustituido, sulfonio, fosfonio o sulfoxonio de compuestos de la fórmula I con R1 = H.
4. Empleo según la reivindicación 3, donde se trata de una sal de calcio.
5. Empleo según la reivindicación 4, donde R2 representa etilo.
6. Empleo según una de las reivindicaciones 1 o 2, donde R1 representa etilo y R2 representa ciclopropilo.
7. Empleo según una de las reivindicaciones precedentes, en combinación con vitamina E y/o ácido abscícico y/o agentes comunes protectores contra la helada.
8. Empleo según la reivindicación 7, donde en el agente protector contra la helada se trata de glicerina.
9. Empleo según una de las reivindicaciones 7 u 8, donde se emplean los compuestos de la fórmula I y vitamina E en una relación de peso de 1:1 a 1:20.
10. Empleo según una de las reivindicaciones 7 a 9, donde se emplean los compuestos de la fórmula I y el ácido abscícico en una relación de peso de 1:0,05 a 1:1.
11. Empleo según una de las reivindicaciones 7 a 10, donde se emplean los compuestos de la fórmula I y los agentes comunes protectores contra la helada en una relación de peso de 1:10 a 1:500.
12. Empleo según una de las reivindicaciones precedentes, donde se emplean los compuestos de la fórmula I y/o sus sales en forma de un caldo acuoso para pulverización, donde los compuestos de la fórmula I y/o sus sales están presentes en una cantidad de 5 a 1000 ppm.
13. Empleo según una de las reivindicaciones precedentes, donde la cantidad gastada de los compuestos de la fórmula I está en el rango de 25 a 1000 g/ha.
14. Método para reducir o impedir el deterioro por helada en frutales de drupa y pomáceas así como en plantas cítricas, por temperaturas en el rango de -15 a 0ºC, caracterizado porque se aplica una mezcla acuosa que contiene por lo menos un compuesto de la fórmula I o sales de él, sobre estas plantas o partes de estas plantas.
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