Derivados de pirido[2,3-b]pirazina útiles como compuestos herbicidas.

Un método para controlar plantas, que comprende aplicar a las plantas o al locus de las mismas una cantidadherbecidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I)

en la que

R1 y R2 son independientemente hidrógeno,

alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo oheteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10-alquilo de C1-C6-, alcoxi C1-C10-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C10-, alcoxi C1-C10-carbonil-alquilo de C1-C6-, NalquilC1-C3-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, N,N-di-(alquil C1-C3)-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, aril-alquilo de C1-C6- o arilalquilo de C1-C6- en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales odiferentes, o heterociclil-alquilo de C1-C6- o heterociclil-alquilo de C1-C6- en el que el resto de heterociclilo estásustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2007/002668.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: European Regional Centre - Priestley Road Surrey Research Park Guildford Surrey GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: TURNBULL, MICHAEL DRYSDALE, CROWLEY, PATRICK, JELF, CARTER,NEIL BRIAN, CORDINGLEY,MATTHEW ROBERT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/60 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

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Derivados de pirido[2,3-b]pirazina útiles como compuestos herbicidas.

Fragmento de la descripción:

Derivados de pirido[2, 3-b]pirazina útiles como compuestos herbicidas La presente invención se refiere a nuevas pirido[2, 3-b]pirazinas herbicidas, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos, y a su uso para controlar plantas o inhibir el crecimiento de las plantas.

Las pirido[2, 3-b]pirazinas se describieron como compuestos intermedios en la síntesis de compuestos fungicidas, por ejemplo en los documentos WO 04/056825, WO 05/123698 y WO 05/123733. Las pirido[2, 3-b]pirazinas se describieron como fungicidas en el documento WO 05/010000. Las 3-fenil-2, 4-dioxoquinolinas se describieron como herbicidas en el documento WO 03/010145.

Ahora se ha encontrado sorprendentemente que ciertas pirido[2, 3-b]pirazinas presentan excelentes propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.

Por lo tanto, la presente invención proporciona un método para controlar plantas, que comprende aplicar a las plantas o al lugar de las mismas una cantidad herbecidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I)

en la que R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10alquilo de C1-C6-, alcoxi C1-C10-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C10-, alcoxi C1-C10-carbonil-alquilo de C1-C6-, Nalquil C1-C3-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, N, N-di- (alquil C1-C3) -aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, aril-alquilo de C1-C6- o arilalquilo de C1-C6-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquilo de C1-C6- o heterociclil-alquilo de C1-C6-en el que el resto de heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi, R9-oxi-, R10-carboniloxi-, tri-R11-sililoxi- o R12-sulfoniloxi-, cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, hidroxi, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi C1-C10-alquilo de C1-C4-, cicloalquilo de C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, cicloalquil C3-C7alquilo de C1-C4-, cicloalquil C3-C7-alcoxi de C1-C4-, alquil C1-C6-carbonilo-, formilo, alcoxi C1-C4-carbonilo-, alquil C1C4-carboniloxi-, alquil C1-C10-tio-, haloalquil C1-C4-tio-, alquil C1-C10-sulfinilo-, haloalquil C1-C4-sulfinilo-, alquil C1-C10sulfonilo-, haloalquil C1-C4-sulfonilo-, amino, alquil C1-C10-amino-, di-alquil C1-C10-amino-, alquil C1-C10carbonilamino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilalquilo de C1-C4- o heteroaril-alquilo de C1-C4- en el que el resto de heteroarilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi-o heteroariloxi-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio-o ariltio-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio- o heteroariltio-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes;

R9 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10 o aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4- en el que el resto de arilo está sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

R10 es alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10-alquilo de C1-C10-, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C10-, alquil C1-C4-tio-alquilo de C1-C4-, alcoxi de C1-C10, alquenil C2-C10-oxi, alquinil C2-C10-oxi, alquil C1-C10-tio-, N-alquil C1-C4-amino-, N, N-di- (alquil C1-C4) -amino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroaril-alquilo de C1-C4- o heteroarilalquilo de C1-C4-en el que el resto de heteroarilo está sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi-o heteroariloxi-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltio-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio-o heteroariltio-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes;

cada R11 es independientemente alquilo de C1-C10 o fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

R12 es alquilo de C1-C10 o fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente 10 de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

cada R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6; y

cada R14 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C10, alcoxi C1-C4-carbonilo-, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C10-tio-, haloalquil C1-C4-tio-, alquil C1-C10-sulfinilo-, haloalquil C1-C4sulfinilo-, alquil C1-C10-sulfonilo-, haloalquil C1-C4-sulfonilo-, arilo o arilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

o sales o N-óxidos de los mismos.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros ópticos o geométricos o formas tautómeras.

Esta invención incluye todos estos isómeros y tautómeros y sus mezclas, en todas las proporciones, así como las formas isotópicas, tales como los compuestos deuterados.

Por ejemplo, un compuesto de fórmula (la) , es decir, un compuesto de fórmula (I) en la que R3 es hidrógeno y R5 es hidroxi, se puede dibujar en al menos cinco formas tautómeras.

Por ejemplo, un compuesto de fórmula (Ib) , es decir, un compuesto de fórmula (I) en la que R3 es hidrógeno y R5 es como se define para los compuestos de fórmula (I) distinto de hidroxi, se puede dibujar en al menos dos formas tautómeras.

Un compuesto de fórmula (Ic) , es decir, un compuesto de fórmula (I) en la que R3 es como se define para los compuestos de fórmula (I) distinto de hidrógeno, y R5 es como se define para los compuestos de fórmula (I) distinto de hidroxi, se puede dibujar en sólo una forma tautómera.

Un compuesto de fórmula (Id) , es decir un compuesto de fórmula (I) en la que R3 es como se define para los compuestos de fórmula (I) distinto de hidrógeno y R5 es hidroxi, se puede dibujar en tres formas tautómeras.

Cada resto de alquilo (solo o como parte de un grupo más grande, tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) es una cadena lineal o ramificada, y es, por ejemplo, metilo, etilo, npropilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo o neo-pentilo. Los grupos alquilo son preferiblemente grupos alquilo de C1 a C6, más preferiblemente grupos alquilo de C1-C4, y lo más preferible alquilo de C1-C3.

Los restos de alquenilo y alquinilo (solos o como parte de un grupo más grande, tal como alqueniloxi o alquiniloxi) pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas, y los restos de alquenilo, cuando sea apropiado, pueden ser de configuración (E) o (Z) . Los ejemplos son vinilo, alilo y propargilo. Los grupos alquenilo y alquinilo son preferiblemente grupos alquenilo o alquinilo de C2 a C6, más preferiblemente grupos alquenilo o alquinilo de C2-C4, y lo más preferible... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para controlar plantas, que comprende aplicar a las plantas o al locus de las mismas una cantidad herbecidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I)

en la que R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi, alcoxi de C1-C4, alquil C1-C4-tio, arilo o arilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R6, que pueden ser iguales o diferentes;

R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10alquilo de C1-C6-, alcoxi C1-C10-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C10-, alcoxi C1-C10-carbonil-alquilo de C1-C6-, Nalquil C1-C3-aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, N, N-di- (alquil C1-C3) -aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, aril-alquilo de C1-C6- o arilalquilo de C1-C6-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclil-alquilo de C1-C6- o heterociclil-alquilo de C1-C6-en el que el resto de heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R8, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro R8, que pueden ser iguales o diferentes;

R5 es hidroxi, R9-oxi-, R10-carboniloxi-, tri-R11-sililoxi- o R12-sulfoniloxi-, cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, hidroxi, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi C1-C10-alquilo de C1-C4-, cicloalquilo de C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, cicloalquil C3-C7alquilo de C1-C4-, cicloalquil C3-C7-alcoxi de C1-C4-, alquil C1-C6-carbonilo-, formilo, alcoxi C1-C4-carbonilo-, alquil C1C4-carboniloxi-, alquil C1-C10-tio-, haloalquil C1-C4-tio-, alquil C1-C10-sulfinilo-, haloalquil C1-C4-sulfinilo-, alquil C1-C10sulfonilo-, haloalquil C1-C4-sulfonilo-, amino, alquil C1-C10-amino-, di-alquil C1-C10-amino-, alquil C1-C10carbonilamino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilalquilo de C1-C4- o heteroaril-alquilo de C1-C4- en el que el resto de heteroarilo está sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi-o heteroariloxi-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio-o ariltio-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio- o heteroariltio-sustituido con uno a tres R13, que pueden ser iguales o diferentes;

R9 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10 o aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4- en el que el resto de arilo está sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

R10 es alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10-alquilo de C1-C10-, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C10-, alquil C1-C4-tio-alquilo de C1-C4-, alcoxi de C1-C10, alquenil C2-C10-oxi, alquinil C2-C10-oxi, alquil C1-C10-tio-, N-alquil C1-C4-amino-, N, N-di- (alquil C1-C4) -amino-, arilo o arilo sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo de C1-C4- o aril-alquilo de C1-C4-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroaril-alquilo de C1-C4- o heteroarilalquilo de C1-C4-en el que el resto de heteroarilo está sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, ariloxi- o ariloxi-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, heteroariloxi-o heteroariloxi-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, ariltio- o ariltio-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes, o heteroariltio-o heteroariltio-sustituido con uno a tres R14, que pueden ser iguales o diferentes;

cada R11 es independientemente alquilo de C1-C10 o fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

R12 es alquilo de C1-C10 o fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

cada R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6; y

cada R14 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C10, alcoxi C1-C4-carbonilo-, haloalcoxi de C1-C4, alquil C1-C10-tio-, haloalquil C1-C4-tio-, alquil C1-C10-sulfinilo-, haloalquil C1-C4sulfinilo-, alquil C1-C10-sulfonilo-, haloalquil C1-C4-sulfonilo-, arilo o arilo sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6;

o sales o N-óxidos de los mismos.

2. Un método según la reivindicación 1, en el que R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi o alcoxi de C1-C4.

3. Un método según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halo, ciano, hidroxi o alcoxi de C1-C4.

4. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10-alquilo de C1-C6-, alcoxi C1-C10alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C10-, alcoxi C1-C10-carbonil-alquilo de C1-C6-, N-alquil C1-C3-aminocarbonilalquilo de C1-C6-, N, N-di- (alquil C1-C3) -aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, bencilo o bencilo en el que el resto de fenilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o fenetilo- o fenetilo-en el que el resto de fenilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes.

5. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R4 es fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco R8, los cuales pueden ser iguales o diferentes.

6. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R5 es hidroxi, R9-oxi-, o R10-carboniloxi-.

7. Un compuesto de fórmula (Ib)

en la que R1, R2 y R4 son como se definen en la reivindicación 1 para un compuesto de fórmula (I) , y R5 es R9-oxi-, R10-carboniloxi-, tri-R11-sililoxi-o R12-sulfoniloxi-, en el que R9, R10, R11 y R12 son como se definen en la reivindicación 1; o sales o N-óxidos de los mismos.

8. Un compuesto de fórmula (Ic)

en la que R1, R2 y R4 son como se definen en la reivindicación 1 para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10-alquilo de C1-C6-, alcoxi C1C10-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C10-, alcoxi C1-C10-carbonil-alquilo de C1-C6-, N-alquil C1-C3-aminocarbonilalquilo de C1-C6-, N, N-di- (alquil C1-C3) -aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, fenil-alquilo de C1-C6- o fenil-alquilo de C1C6-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclilalquilo de C1-C6- o heterociclil-alquilo de C1-C6-en el que el resto de heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes; y R5 es R9-oxi-, R10-carboniloxi-, tri-R11-sililoxi- o R12-sulfoniloxi-, en el que R9, R10, R11 y R12 son como se definen en la reivindicación 1; o sales o N-óxidos de los mismos.

9. Un compuesto de fórmula (Id)

en la que R1, R2 y R4 son como se definen en la reivindicación 1 para un compuesto de fórmula (I) , y R3 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, cicloalquil C3-C10-alquilo de C1-C6-, alcoxi C1C10-alquilo de C1-C6-, cianoalquilo de C1-C10-, alcoxi C1-C10-carbonil-alquilo de C1-C6-, N-alquil C1-C3-aminocarbonilalquilo de C1-C6-, N, N-di- (alquil C1-C3) -aminocarbonil-alquilo de C1-C6-, fenil-alquilo de C1-C6- o fenil-alquilo de C1C6-en el que el resto de arilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes, o heterociclilalquilo de C1-C6- o heterociclil-alquil de C1-C6-en el que el resto de heterociclilo está sustituido con uno a tres R7, que pueden ser iguales o diferentes; o sales o N-óxidos de los mismos.

10. Un compuesto de fórmula (5)

en la que R1 y R2 son como se definen para los compuestos de fórmula (I) , y R17 es alquilo de C1-C6; o sales o Nóxidos de los mismos.

11. Un compuesto de fórmula (6)

en la que R1 y R2 son como se definen para los compuestos de fórmula (I) ; o sales o N-óxidos de los mismos.

12. Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (If)

en la que R1, R2, R3, R4 y R10 son como se definen en la reivindicación 1 haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (4)

en la que R1, R2 y R4 son como se definen en la reivindicación 1, y R16 es alquilo de C1-C6 con un compuesto de fórmula R3LG, en la que R3 es como se define en la reivindicación 1, y LG es un grupo saliente, en presencia de una base, seguido de la reacción con un cloruro de ácido de fórmula R10COCl o un anhídrido de ácido de fórmula (R10CO) 2O, en el que R10 es como se define en la reivindicación 1, en la misma vasija de reacción.

13. Una composición herbicida que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, además de compuestos auxiliares de la formulación.

14. Una composición herbicida que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, uno o más herbicidas adicionales, y opcionalmente uno o más agentes protectores.


 

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