Derivados de piracinocarboxamida y agentes para el control de enfermedades de plantas que contienen los mismos.
Un derivado de piracinocarboxamida, o sus sales, representado por la fórmula general (I):
**Fórmula**
en la que X es un átomo de halógeno o un grupo alquilo(C1-C3) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno; Y es un átomo de hidrógeno o de halógeno, o un grupo alquilo(C1-C3) o alcoxi(C1-C3); R es un átomo de hidrógeno o de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo(C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquenilo(C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquinilo(C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno o grupo hidroxi, un grupo alcoxi(C2- C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alqueniloxi(C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquiniloxi(C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquiltio(C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo(C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquilsulfonilo( C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alcoxicarbonilo(C1-C6) o un grupo alcoxiimino(C1-C6)alquilo(C1-C3), un grupo trialquilsililo(C1-C10) en el cual los grupos alquilo(C1-C10) pueden ser el mismo o diferentes, un grupo fenilo el cual puede estar substituido con un substituyente(s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante), un grupo fenoxi el cual puede estar substituido con un substituyente(s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante), un grupo piridiloxi el cual puede estar substituido con un substituyente(s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante), o un grupo pirimidiloxi el cual puede estar substituido con un substituyente( s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante); n es un número entero de 1 a 5; cuando n es un núme ro entero de 2 a 5, R puede ser el mismo o diferente y los dos Rs adyacentes pueden tomarse conjuntamente para representar un grupo alquileno(C3-C5) el cual puede estar substituido con un substituyente(s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante), grupo alquilenoxi(C2-C4) el cual puede estar substituido con un substituyente(s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante), grupo alquenilenoxi(C2-C4) el cual puede estar substituido con un substituyente(s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante), o un grupo alquilendioxi(C1-C3) el cual puede estar substituido con un substituyente(s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante); Z es un átomo de hidrógeno o halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo(C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquenilo(C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquinilo( C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alcoxi(C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alqueniloxi(C2-C6) el cual puede estar substituido con un áto30 mo(s) de halógeno, un grupo alquiniloxi(C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquiltio(C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo(C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, un grupo alquilsulfonilo(C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo(s) de halógeno, o un grupo alcoxicarbonilo(C1-C6), alcoxiimino(C1-C3)alquilo(C1-C3) o carbamoilo, y cuando están presentes un número plural de Zs, las Zs pueden ser la misma o diferente.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/326180.
Solicitante: NIHON NOHYAKU CO., LTD..
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 2-5, NIHONBASHI 1-CHOME, CHUO-KU TOKYO 103-8236 JAPON.
Inventor/es: FURUYA, TAKASHI, ODA, MASATSUGU, HASEBE,Motohiro, KUROKI,Nobutaka.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/60 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
- A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Fungicidas.
- C07D241/24 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2380686_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de piracinocarboxamida y agentes para el control de enfermedades de plantas que contienen los mismos
Campo técnico
La presente invención se refiere a derivados de piracinocarboxamida o sus sales, y a agentes para el control de 5 enfermedades de plantas para usos agrícolas y hortícolas que contienen dicho compuesto como un ingrediente activo.
Antecedentes de la técnica
Ciertos derivados de piracinocarboxamida son hasta ahora conocidos por mostrar actividad para el control de plagas (por ejemplo, referencia en la Gaceta Oficial del Documento JP-A Hei 2-175 y la Patente WO 05/115994) . Igualmen
te, se ha encontrado que algunos compuestos bifenilo son eficaces para el control de hongos destructores o perjudiciales (por ejemplo, referencia en la Gaceta Oficial de la Patente Japonesa No. 3202079) . Los presentes compuestos representan una selección de entre las Patentes WO 04/058723 o la WO 04/054982.
Divulgación de la invención
El problema que la invención está destinada a resolver
No obstante, siguen sin resolverse diversos problemas, tal como puede reflejarse por los problemas que se están encontrado, puesto que los compuestos descritos en la Gaceta Oficial del Documento JP-A Hei 2-175, no muestran ninguna actividad útil prácticamente contra la enfermedad de la botritis y del oidio pulverulento, y los compuestos mencionados en el Folleto de la Patente WO 05/115994 muestran actividad acaricida, pero actividad bactericida o fungicida disminuida, en tanto que los descritos en la Gaceta Oficial de la Patente Japonesa No.3202079 no sola
mente muestran actividad reducida contra el oidio pulverulento, sino que además omiten deducir ninguna actividad útil prácticamente contra las enfermedades causadas por los hongos de la clase Basidiomicetos, tales como la roya de la hoja de una planta de trigo y el agostamiento de la vaina de una planta de arroz. Tal como se ha esbozado anteriormente, los compuestos que pertenecen a la técnica anterior no se ha encontrado que sean siempre satisfactorios como un agente para el control de enfermedades de plantas para usos agrícolas y hortícolas en términos de la
eficacia y amplitud del espectro del control de plagas. En los últimos años, se ha centrado de manera intensificada la atención sobre las presiones recientemente crecientes de los efectos nocivos, perjudiciales, para el medio ambiente de la tierra, y en el campo de agentes para el control de enfermedades de plantas o, igualmente, de formulaciones para usos agrícolas y hortícolas, lo cual ha dado como resultado demandas actualmente intensificadas de compuestos que posean un espectro para el control de plagas ampliado a proporciones de aplicación reducidas.
Medios para resolver los problemas
Los autores de la presente invención, con una visión específica para resolver los problemas anteriormente descritos, han llevado a cabo estudios de investigación intensivos de manera repetida y, como resultado de ellos, han encontrado que un derivado de piracinocarboxamida representado por la fórmula general (I) y sus sales de acuerdo con la presente invención, cuando se elabora dentro de un agente para el control de enfermedades de plantas para usos
agrícolas y hortícolas, no solamente produce efectos para el control de plagas mejorados, sino que además muestra el espectro fungicida extremadamente ampliado, culminando, de esta forma, la consumación de la presente invención. Fundamentalmente, la presente invención se refiere a:
1) Un derivado de piracinocarboxamida, o sus sales, representado por la fórmula general (I) :
[en la que X es un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C3) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno; Y es un átomo de hidrógeno o de halógeno, o un grupo alquilo (C1-C3) o alcoxi (C1-C3) ; R es un átomo de hidrógeno o de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquenilo (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquinilo (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de
45 halógeno o grupo hidroxi, un grupo alcoxi (C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alqueniloxi (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiniloxi (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiltio (C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo (C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfonilo (C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) o grupo alcoxiimi-no (C1-C6) alquilo (C1-C3) , un grupo trialquilsililo (C1-C10) en el cual los grupos alquilo (C1-C10) pueden ser el mismo o diferentes, un grupo fenilo el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , un grupo fenoxi el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , un grupo piridiloxi el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , o un grupo pirimidiloxi el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) ; n es un número entero de 1 a 5; cuando n es un número entero de 2 a 5, R puede ser el mismo o diferente y los dos Rs adyacentes pueden tomarse conjuntamente para representar un grupo alquileno (C3-C5) el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , grupo alquilenoxi (C2-C4) el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , grupo alquenilenoxi (C2-C4) el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , o un grupo alquilendioxi (C1-C3) el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) ; Z es un átomo de hidrógeno o halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquenilo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquinilo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alqueniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiltio (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfonilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, o un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) , alcoxiimino (C1-C3) alquilo (C1-C3) o carbamoilo, y cuando están presentes un número plural de Zs, las Zs pueden ser la misma o diferente].
2) El derivado de piracinocarboxamida o sus sales tal como se ha descrito anteriormente bajo el apartado 1) , en el que X es un átomo de cloro, bromo o yodo, o un grupo metilo, fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo.
3) El derivado de piracinocarboxamida o sus sales tal como se ha descrito anteriormente bajo el apartado 1)
o 2) , en el que R es un átomo de hidrógeno o halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquenilo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquinilo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alqueniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiltio (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfonilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, o un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) ; cuando n... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un derivado de piracinocarboxamida, o sus sales, representado por la fórmula general (I) :
en la que X es un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C3) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de
halógeno; Y es un átomo de hidrógeno o de halógeno, o un grupo alquilo (C1-C3) o alcoxi (C1-C3) ; R es un átomo de hidrógeno o de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquenilo (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquinilo (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno o grupo hidroxi, un grupo alcoxi (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alqueniloxi (C2-C6) el cual que puede
estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiniloxi (C2-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiltio (C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo (C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfoni-lo (C1-C6) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) o un grupo alcoxiimino (C1-C6) alquilo (C1-C3) , un grupo trialquilsililo (C1-C10) en el cual los grupos alquilo (C1-C10) pueden ser
el mismo o diferentes, un grupo fenilo el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , un grupo fenoxi el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , un grupo piridiloxi el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , o un grupo pirimidiloxi el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) ; n es un número entero de 1 a 5; cuando n es un núme
ro entero de 2 a 5, R puede ser el mismo o diferente y los dos Rs adyacentes pueden tomarse conjuntamente para representar un grupo alquileno (C3-C5) el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , grupo alquilenoxi (C2-C4) el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , grupo alquenilenoxi (C2-C4) el cual puede estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) , o un grupo alquilendioxi (C1-C3) el cual puede
estar substituido con un substituyente (s) Z (en el que Z es tal como se define más adelante) ; Z es un átomo de hidrógeno o halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquenilo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquini-lo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alqueniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un áto
mo (s) de halógeno, un grupo alquiniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiltio (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfonilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, o un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) , alcoxiimino (C1-C3) alquilo (C1-C3) o carbamoilo, y cuando están presentes un número plural de Zs, las Zs pueden ser la misma o diferente.
2. El derivado de piracinocarboxamida o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es un átomo de cloro, bromo o yodo, o un grupo metilo, fluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo.
3. El derivado de piracinocarboxamida o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que R es un átomo de hidrógeno o halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquenilo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquini40 lo (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alqueniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiniloxi (C2-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiltio (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfinilo (C1-C6) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfonilo (C1-C6) el cual puede estar substi
45 tuido con un átomo (s) de halógeno, o un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) ; cuando n es es número entero de 2 a 5, R puede ser el mismo o diferente, o los dos Rs adyacentes están tomados conjuntamente para representar un grupo alquileno (C3-C5) o alquilenoxi (C2-C4) , o un grupo alquenilendioxi (C1-C3) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno.
4. El derivado de piracinocarboxamida o sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el 50 que Y es un átomo de hidrógeno.
5. Un agente para el control de enfermedades de las plantas para usos agrícolas y hortícolas, caracterizado porque dicho agente para el control de enfermedades de las plantas contiene como un ingrediente activo el derivado de piracinocarboxamida o sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Un procedimiento para el control de una enfermedad de las plantas, caracterizado porque dicho procedimiento comprende el tratamiento de una planta o un suelo objetivo con una cantidad eficaz del derivado de piracinocarboxamida o sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
7. El derivado de piracinocarboxamida o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es un grupo trifluo
rometilo; Y es un átomo de hidrógeno; R es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo (C1-C4) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquenilo (C2-C4) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquinilo (C2-C4) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C4) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alqueniloxi (C2-C4) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiniloxi (C2-C4) el cual que
puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquiltio (C1-C4) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, un grupo alquilsulfnilo (C1-C4) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, o un grupo alquilsulfonilo (C1-C4) el cual que puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno, o cuando n no es menor de 2, R puede ser el mismo o diferente y los dos Rs adyacentes se toman conjuntamente para representar un grupo alquilenodioxi (C1-C3) el cual puede estar substituido con un átomo (s) de halógeno.
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