CONCENTRADOS ACUOSOS DE SUSTANCIA ACTIVA CON EFECTO HERBICIDA.

Concentrado acuoso de sustancia activa que contiene en forma disuelta:

a) al menos un compuesto pirazol con sustitución 4-benzoilo de la fórmula I

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/058092.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BASF SE08265920PF 0000058203CG,67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: BRATZ, MATTHIAS, STEINBRENNER, ULRICH, BERGHAUS, RAINER.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 2 de Diciembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.

Clasificación PCT:

  • A01N25/32 A01N […] › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › Sustancias que reducen el efecto nocivo del ingrediente activo para organismos distintos a los perjudiciales, p. ej. reductores de toxicidad, composiciones autodestructivas.
  • A01N37/10 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › ácidos carboxílicos aromáticos o aralifáticos, o sus tioanálogos; Sus derivados.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
CONCENTRADOS ACUOSOS DE SUSTANCIA ACTIVA CON EFECTO HERBICIDA.

Fragmento de la descripción:

Concentrados acuosos de sustancia activa con efecto herbicida.

La presente invención se refiere a concentrados de una sustancia activa con efecto herbicida, los cuales contienen en forma disuelta:

a) al menos un compuesto tipo pirazol con sustitución de 4-benzoilo de la fórmula I


en la cual

R1, R3, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, metilo, halometilo, metoxi, halometoxi, metiltio, metilsulfinilo o metilsulfonilo;

R2 representa un residuo heterocíclico de 5 miembros el cual está sin sustituir o tiene 1,2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan entre halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y alquiltio de C1-C4;

R4 significa hidrógeno, halógeno o metilo;

R5 significa alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o cicloalquilmetilo de C3-C6; y

R6 representa hidrógeno o alquilo de C1-C4;

o una de sus sales que puedan usarse en agricultura;

b) al menos un compuesto de ácido benzoico de la fórmula II


en la cual

R7 significa hidrógeno, halógeno, hidroxi o metoxi y

R8 significa hidrógeno, halógeno o amino;

o o una de sus sales que pueden emplearse en la agricultura; y

c) al menos una sustancia tensioactiva no iónica S, seleccionada entre compuestos poliéter que tienen unidades de repetición derivadas de óxido de etileno, los alquilpoliglicósidos y mezclas de los mismos, donde la relación de peso entre la cantidad total de sustancia activa del compuesto de pirazol de la fórmula I más el compuesto de ácido benzoico de la fórmula II y la sustancia tensioactiva S se encuentra en el rango de 1 : 10 a 3 : 1; el compuesto de poliéter tiene un grupo poliéter de la fórmula III


en la cual

EO representa -CH2-CH2-O-;

AO representa -CHRa-CRbRc-O-;

Rx representa hidrógeno, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C5-C10, benzoilo o alquilcarbonilo de C1-C20 y está enlazado por el átomo de oxígeno de un grupo EO o un grupo AO;

x significa un número entero cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 1 a 150;

y significa un número entero cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 0 a 150; el promedio en número de la suma de x e y se encuentra en el intervalo de 5 a 150;

Ra, Rb independientemente uno de otro representa hidrógeno o metilo; y

Rc significa hidrógeno, alquilo de C1-C4 o fenilo; por lo menos uno de los residuos Ra, Rb y Rc es diferente de hidrógeno, y el compuesto poliéter se selecciona entre

- copolímeros de óxido de etileno-óxido de propileno

- compuestos poliéter en los que el grupo poliéter, por lo menos uno, de la fórmula III está enlazado covalentemente por un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno con un residuo de hidrocarburo con 8 a 40 átomos de carbono, el cual opcionalmente tiene además 1 ó 2 grupos carboniloxi y/o 1, 2, 3 ó 4 grupos OH y mezclas de los mismos.

Para una realización eficiente y rentable de una agricultura tecnificada y para el aseguramiento de una calidad invariable del producto se requieren cultivos puros de las plantas útiles, de interés en la agricultura. La susceptibilidad selectiva de diferentes grupos de plantas frente a determinados inhibidores de metabolismo o a otras toxinas para células puede utilizarse para el control dirigido del crecimiento indeseado de plantas ajenas (vegetación dañina) en áreas útiles para la agricultura. En este caso es fundamentalmente deseable incrementar tanto la efectividad absoluta como también la especificidad de las sustancias activas (herbicidas) contra las plagas vegetales.

Un incremento de la especificidad y en ciertos límites de la efectividad absoluta puede lograrse usando combinaciones de varias sustancias activas que atacan en diferentes puntos del metabolismo de la plantas destino. En este caso se habla de sinergia (eventualmente también de efectos sobreaditivos) cuando el efecto de la combinación se encuentra significativamente por encima de los efectos individuales.

Un incremento del efecto absoluto de sustancias activas protectores de plantas puede lograrse mediante diferentes tipos de sustancias de mezcla y adyuvantes que pueden reforzar de diferentes maneras el efecto deseado. Otros aditivos pueden usarse para simplificar el manejo, para aumentar la capacidad de almacenamiento o para mejorar otras propiedades del producto.

Un papel importante en la formulación de sustancias activas herbicidas desempeñan los llamados "adyuvantes". Por esto se entienden las sustancias auxiliares que aumentan la actividad de una sustancia activa y/o su selectividad frente a la plaga vegetal aunque, tomados solos, no presentan efecto alguno o presentan un efecto muy bajo con respecto a la plaga vegetal a controlar. El efecto de adyuvantes para herbicidas reside mucho en su actividad en las áreas limitantes (tensioactiva) que mejoran el contacto de la forma de aplicación de la sustancia activa, normalmente una lechada acuosa que contiene sustancia activa para riego, con la superficie de la planta y disminuyendo la tensión superficial mejoran la infiltración de la forma de aplicación y con esto, de la sustancia activa al suelo. Si actúa una determinada sustancia tensioactiva como adyuvante, es decir si mediante ésta se logra un incremento en la actividad o la selectividad, depende muchas veces del tipo de sustancia activa.

Normalmente los adyuvantes se adicionan solo inmediatamente antes de introducir la sustancia activa a la forma de aplicación, a la lechada para asperger, por ejemplo. Sin embargo, también pueden ser parte componente de manera fundamental de una formulación de compuesto activo, lo cual es preferible por razones del manejo y de la seguridad de la aplicación. Muchos compuestos (principios) activos son incompatibles con las sustancias tensioactivas corrientes, en especial en el caso de un almacenamiento más largo. Como incompatibilidad se denomina aquí cada reducción de efectividad o disminución de la aplicabilidad práctica, causadas química o químico-físicamente, tal como pueden aparecer ya sea por reacción química directa de sustancias activas o auxiliares o por disminución de la disponibilidad de las sustancias activas en la mezcla, por ejemplo por formación de precipitados difícil de disolver en las condiciones de aplicación o por segregación de la mezcla de la formulación. También puede resultar una incompatibilidad con los otros componentes de la formulación. Por lo tanto, regularmente se requiere ajustar unos a otros los adyuvantes y la sustancia activa a formular así como los otros componentes de la formulación.

De la WO 99/63823 se conoce que el efecto de compuestos pirazol con sustitución 4-benzoilo se mejora por la adición de grandes cantidades de fertilizantes nitrogenados y adyuvantes. Por eso durante la aplicación grandes cantidades de fertilizante pueden conducir a perturbaciones de la selectividad.

De la WO 00/53014 se conoce que se incrementa el efecto de compuestos herbicidas de pirazol con sustitución 4-benzoilo por un adyuvante que comprende una mezcla de ácido graso, un hemiéster de ácido fosfórico o ácido sulfúrico de un éter polialquilo y un alcanoato de C10-C20 - alquilo de C1-C5. Al incorporar este adyuvante a formulaciones concentradas acuosas de los compuestos pirazol con sustitución 4-benzoilo pueden aparecer problemas de homogeneidad. También puede llegarse a una precipitación del compuesto activo en el líquido a asperger que se obtiene por dilución. Por esta razón,...

 


Reivindicaciones:

1. Concentrado acuoso de sustancia activa que contiene en forma disuelta:

a) al menos un compuesto pirazol con sustitución 4-benzoilo de la fórmula I


en la cual

R1, R3, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, metilo, halometilo, metoxi, halometoxi, metiltio, metilsulfinilo o metilsulfonilo;

R2 representa un residuo heterocíclico de 5 miembros que no está sustituido o que tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan entre halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y alquiltio de C1-C4;

R4 significa hidrógeno, halógeno o metilo;

R5 significa alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8 o cicloalquil(de C3-C6)metilo; y

R6 representa hidrógeno o alquilo de C1-C4; o una de sus sales que pueden emplearse en la agricultura;

b) al menos un compuesto de ácido benzoico de la fórmula II


en la cual

R7 significa hidrógeno, halógeno, hidroxi o metoxi y

R8 significa hidrógeno, halógeno o amino;

o una de sus sales que pueden emplearse en la agricultura; y

c) al menos una sustancia tensioactiva no iónica S, seleccionada entre compuestos poliéter que tienen unidades de repetición derivadas de óxido de etileno, alquilpoliglicósidos y mezclas de los mismos; la relación de peso de la cantidad total de sustancia activa del compuesto pirazol de la fórmula I y el compuesto de ácido benzoico de la fórmula II hacia la sustancia tensioactiva S en el intervalo de 1 : 10 a 3 : 1; el compuesto poliéter tiene por lo menos un grupo poliéter de la fórmula III


en la que

EO representa -CH2-CH2-O-;

AO representa -CHRa-CRbRc-O-;

Rx representa hidrógeno, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C5-C10, benzoilo o alquilcarbonilo de C1-C20 y está enlazado por el átomo de oxígeno de un grupo EO o de un grupo AO;

x significa un número entero cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 1 a 150;

y significa un número entero cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 0 a 150; el promedio en número de la suma de x e y se encuentra en el intervalo de 5 a 150;

Ra, Rb, independientemente uno de otro, representan hidrógeno o metilo; y

Rc significa hidrógeno, alquilo de C1-C4 o fenilo

y por lo menos uno de los residuos Ra, Rb y Rc es distinto de hidrógeno, y el compuesto poliéter se selecciona entre

- copolímeros de óxido de etileno - óxido de propileno,

- compuestos poliéter en los que por lo menos un grupo poliéter de la fórmula III está enlazado de manera covalente por un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno con un residuo de hidrocarburo con 8 a 40 átomos de carbono que también tiene opcionalmente 1 ó 2 grupos carboniloxi y/o 1, 2, 3 ó 4 grupos OH, y mezclas de los mismos.

2. Concentrado de sustancias activa según la reivindicación 1, en el que la sustancia tensioactiva no iónica S tiene un valor HLB según Griffin en el intervalo de en el intervalo de 1,5 as 19,5.

3. Concentrado de sustancia activa según la reivindicación 1, en el que la sustancia tensioactiva no iónica S tiene un valor HLB modificado en el intervalo de 5 a 19,5.

4. Concentrado de sustancia activa según la reivindicación 1 en el que el compuesto poliéter se selecciona entre polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de alcanoles de C8-C22, polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de ácidos grasos, polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de aminas grasas, polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de mono- y diglicéridos de ácidos alifáticos monocarboxílicos de C8-C22, polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de ésteres de sorbitano de ácidos alifáticos monocarboxílicos de C8-C22, polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de alquilfenoles, polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de di- y tristirilfenoles, polietoxilados y poli(etoxilado-co-propoxilado)s de alquilpoliglicósidos y mezclas de los mismos.

5. Concentrado de sustancia activa según una de las reivindicaciones 1 as 4, en el que el compuesto poliéter tiene un residuo poliéter de la fórmula III el cual está enlazado por un oxígeno con un residuo alquilo de C8-C22; Rx en la fórmula III representa hidrógeno, EO representa CH2CH2O, AO representa CH2CH(CH3)O, x significa un número cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 3 a 49, y significa un número cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 1 a 47, y el promedio en número de la suma x+y se encuentra en el intervalo de 5 a 50.

6. Concentrado de sustancia activa según la reivindicación 5 en el que el compuesto poliéter se selecciona entre compuestos de la fórmula general IV


en la que R11 representa alquilo con 8 a 30 átomos de C y en la que x, y, EO. AO y Rx tienen los significados indicados en la reivindicación 4.

7. Concentrado de sustancia activa según una de las reivindicaciones precedentes, el cual contiene los componentes a) y b) en forma de sus sales disueltas de metal alcalino o amonio.

8. Concentrado de sustancia activa según una de las reivindicaciones precedentes que contiene compuesto pirazol con sustitución 4-benzoilo de la fórmula I en la que R2 se selecciona entre tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidrisoxazol-5-ilo; los residuos mencionados previamente están sin sustituir o pueden tener 1 ó 2 grupos metilo como sustituyentes.

9. Concentrado de sustancia activa según la reivindicación 8, donde en la fórmula I R1 y R5 significan respectivamente metilo, R2 representa 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, R4 significa metilsulfonilo y R6 significa hidrógeno.

10. Concentrado de sustancia activa según una de las reivindicaciones precedentes que contiene un compuesto de ácido benzoico de la fórmula II, en la cual R7 significa metoxi y R8 significa hidrógeno.

11. Concentrado de sustancia activa según una de las reivindicaciones precedentes, el cual contiene

- 10 a 100 g/l de un compuesto pirazol, con sustitución 4-benzoilo, de la fórmula I,

- 50 a 250 g/l de un compuesto de ácido benzoico de la fórmula II,

- 100 a 500 g/l de por lo menos una sustancia tensioactiva no iónica S y

- agua.

12. Concentrado de sustancia activa según una de las reivindicaciones precedentes, el cual contiene el compuesto pirazol con sustitución 4-benzoilo de la fórmula I y el compuesto de ácido benzoico de la fórmula II en una relación de peso de 1 : 25 a 2 : 1.

13. Uso de un concentrado de sustancia activa según una de las reivindicaciones 1 a 12 para el control de crecimiento indeseado de vegetales.

14. Método para el control de crecimiento indeseado de vegetales caracterizado porque se elabora una lechada para aspersión mediante dilución de un concentrado de sustancia activas según una de las reivindicaciones 1 a 12 y ésta se deja actuar sobre plantas, sus semillas y/o su espacio vital.

15. Método según la reivindicación 14, caracterizado porque se tratan las hojas de los vegetales indeseados con la lechada para aspersión.

16. Uso de una sustancia tensioactiva no iónica S, tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6, como adyuvante para la elaboración de un concentrado acuoso de sustancia activas según una de las reivindicaciones 1 a 12.


 

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