Compuestos químicos.

Un método para combatir y controlar insectos o ácaros, que comprende aplicar a una plaga,

a un lugar de unaplaga, a una planta susceptible al ataque por una plaga, una cantidad insecticida o acaricidamente eficaz de uncompuesto de fórmula I: **Fórmula**

en la que

Y es un enlace sencillo, C≥O o C≥S;

el anillo **Fórmula**

es un anillo de benceno, piridina, pirimidina, pirazina, pir 10 idazina, triazina, pirrol, imidazol, quinolina, isoquinolina,tiofeno, pirazol, oxazol, tiazol, isoxazol, isotiazol, [1,2,3]triazol, [1,2,3]oxadiazol o [1,2,3]tiadiazol.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2005/002002.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: PITTERNA, THOMAS, MAIENFISCH, PETER, CEDERBAUM, FREDRIK, CASSAYRE,JEROME, CORSI,CAMILLA, MOLLEYRES,LOUIS-P.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • C07D211/06 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › que no tienen enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos.
  • C07D211/68 C07D 211/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre un miembro cíclico y un miembro no cíclico.
  • C07D213/04 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › no teniendo enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2408856_T3.pdf

 

Compuestos químicos.

Fragmento de la descripción:

Compuestos químicos La presente invención se refiere a derivados de piperidina, a procedimientos para prepararlos, a composiciones insecticidas y acaricidas que los comprenden, y a métodos para usarlos para combatir y controlar plagas de insectos y de ácaros.

Los derivados de piperidina con propiedades fungicidas se describen, por ejemplo, en el documento EP494717, que también describe un procedimiento para preparar los derivados de piperidina y composiciones que los contienen.

Ahora se ha encontrado sorprendentemente que ciertas piperidinas tienen propiedades insecticidas.

Por lo tanto, la presente invención proporciona un método para combatir y controlar insectos y ácaros, que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga, a una planta susceptible al ataque por una plaga, una cantidad insecticida o acaricidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) :

en la que Y es un enlace sencillo, C=O o C=S; el anillo es un anillo de benceno, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, imidazol, quinolina, isoquinolina, tiofeno, pirazol, oxazol, tiazol, isoxazol, isotiazol, [1, 2, 3]triazol, [1, 2, 3]oxadiazol o [1, 2, 3]tiadiazol;

R1 es hidrógeno, alquilo de C1-6, cianoalquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cicloalquil C3-7-alquilo de (C1-4) , alcoxi de C1-6-alquilo de (C1-6) , heteroaril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi de C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , aril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , alquil C1-6-carbonilaminoalquilo (C1-6) , arilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroarilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C16-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, fenoxi (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C16 o haloalcoxi de C1-6) , ciano, alquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, cicloalquilo de C3-6, cicloalquenilo de C5-7, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio o NR13R14, en el que R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6-alquilo de (C1-6) , fenilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o alcoxi de C1-4-carbonilo) , fenil-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroaril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroarilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6, alcoxi de C1-4-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, feniloxicarbonilamino (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , amino, alquil C1-6-amino o feniloamino (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) ) ;

R2 es hidrógeno, hidroxi, alquilo de C1-6 o haloalquilo de C1-6;

R3 es hidrógeno, hidroxi, halógeno, alquilo de C1-6 o haloalquilo de C1-6;

R3a es H, o R3 y R3a forman juntos un enlace;

cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1-8, haloalquilo de C1-8, alcoxi de C1-8, haloalcoxi de C16, cianoalquilo, alcoxi de C1-6-alquilo de (C1-6) , cicloalquil C3-7-alquilo de (C1-6) , cicloalquenil C5-6-alquilo de (C1-6) , alquenil C3-6-oxi-alquilo de (C1-6) , alquinil C3-6-oxi-alquilo de (C1-6) , ariloxi-alquilo de (C1-6) , carboxialquilo de C1-6, alquil C1-6-carbonil-alquilo de (C1-6) , alquenil C2-6-carbonil-alquilo de (C1-6) , alquinil C2-6-carbonil-alquilo de (C1-6) , alcoxi C1-6-carbonilo-alquilo de (C1-6) , alquenil C3-6-oxicarbonil-alquilo de (C1-6) , alquinil C3-6-oxicarbonil-alquilo de (C16) , ariloxicarbonil-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6-tio-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6-sulfinilo-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6sulfonilalquilo de (C1-6) , aminocarbonil-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6-aminocarbonil-alquilo de (C1-6) , dialquil (C1-6) aminocarbonil-alquilo de (C1-6) , fenil-alquilo de (C1-4) (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroaril-alquilo de (C1-4) (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , heterociclil-alquilo de (C1-4) (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , alquenilo de C2-6, aminocarbonil-alquenilo de (C2-6) , alquil C1-6-aminocarbonilalquenilo de (C2-6) , dialquil (C1-6) -aminocarbonil-alquenilo de (C2-6) , fenil-alquenilo de (C2-4) , (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , alquinilo de C2-6, trimetilsilil-alquinilo de (C2-6) , aminocarbonilalquinilo de (C2-6) , alquil C1-6-aminocarbonil-alquinilo de (C2-6) , dialquil (C1-6) -aminocarbonil-alquinilo de (C2-6) , alcoxi C1-6-carbonilo, cicloalquilo de C3-7, halocicloalquilo de C3-7, cianocicloalquilo de C3-7, alquil C1-3-cicloalquilo de (C3-7) , alquil C1-3-halocicloalquilo de (C3-7) , fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para combatir y controlar insectos o ácaros, que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga, a una planta susceptible al ataque por una plaga, una cantidad insecticida o acaricidamente eficaz de un compuesto de fórmula I:

en la que Y es un enlace sencillo, C=O o C=S; el anillo es un anillo de benceno, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, imidazol, quinolina, isoquinolina, tiofeno, pirazol, oxazol, tiazol, isoxazol, isotiazol, [1, 2, 3]triazol, [1, 2, 3]oxadiazol o [1, 2, 3]tiadiazol;

R1 es hidrógeno, alquilo de C1-6, cianoalquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, cicloalquil C3-7-alquilo de (C1-4) , alcoxi de C1-6-alquilo de (C1-6) , heteroaril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi de C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , aril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , alquil C1-6-carbonilaminoalquilo (C1-6) , arilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroarilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C16-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, fenoxi (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C16 o haloalcoxi de C1-6) , ciano, alquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, cicloalquilo de C3-6, cicloalquenilo de C5-7, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio o NR13R14, en el que R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6-alquilo de (C1-6) , fenilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o alcoxi de C1-4-carbonilo) , fenil-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroaril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroarilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6, alcoxi de C1-4-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, feniloxicarbonilamino (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , amino, alquil C1-6-amino o feniloamino (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) ) ;

R2 es hidrógeno, hidroxi, alquilo de C1-6 o haloalquilo de C1-6;

R3 es hidrógeno, hidroxi, halógeno, alquilo de C1-6 o haloalquilo de C1-6;

R3a es H, o R3 y R3a forman juntos un enlace;

cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1-8, haloalquilo de C1-8, alcoxi de C1-8, haloalcoxi de C16, cianoalquilo, alcoxi de C1-6-alquilo de (C1-6) , cicloalquil C3-7-alquilo de (C1-6) , cicloalquenil C5-6-alquilo de (C1-6) , alquenil C3-6-oxi-alquilo de (C1-6) , alquinil C3-6-oxi-alquilo de (C1-6) , ariloxi-alquilo de (C1-6) , carboxialquilo de C1-6, alquil C1-6-carbonil-alquilo de (C1-6) , alquenil C2-6-carbonil-alquilo de (C1-6) , alquinil C2-6-carbonil-alquilo de (C1-6) , alcoxi C1-6-carbonilo-alquilo de (C1-6) , alquenil C3-6-oxicarbonil-alquilo de (C1-6) , alquinil C3-6-oxicarbonil-alquilo de (C16) , ariloxicarbonil-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6-tio-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6-sulfinilo-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6sulfonilalquilo de (C1-6) , aminocarbonil-alquilo de (C1-6) , alquil C1-6-aminocarbonil-alquilo de (C1-6) , dialquil (C1-6) aminocarbonil-alquilo de (C1-6) , fenil-alquilo de (C1-4) (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroaril-alquilo de (C1-4) (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , heterociclil-alquilo de (C1-4) (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , alquenilo de C2-6, aminocarbonil-alquenilo de (C2-6) , alquil C1-6-aminocarbonilalquenilo de (C2-6) , dialquil (C1-6) -aminocarbonil-alquenilo de (C2-6) , fenil-alquenilo de (C2-4) , (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , alquinilo de C2-6, trimetilsilil-alquinilo de (C2-6) , aminocarbonilalquinilo de (C2-6) , alquil C1-6-aminocarbonil-alquinilo de (C2-6) , dialquil (C1-6) -aminocarbonil-alquinilo de (C2-6) , alcoxi C1-6-carbonilo, cicloalquilo de C3-7, halocicloalquilo de C3-7, cianocicloalquilo de C3-7, alquil C1-3-cicloalquilo de (C3-7) , alquil C1-3-halocicloalquilo de (C3-7) , fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroarilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , heterociclilo (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , o 2 grupos R4 adyacentes, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi de C1-8, haloalcoxi de C1-6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , alquil C1-8-tio o R19R20N, en el que R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, alquilo de C1-8, cicloalquilo de C3-7, alquenilo de C3-6, alquinilo de C3-6, haloalquilo de C2-6, alcoxi C1-6-carbonilo, o R19 y R20, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo de C1-6; n es 0, 1, 2 ó 3;

R8 es alquilo de C1-10, haloalquilo de C1-10, aril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroaril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , arilcarbonil-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, y el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con arilo) , alquenilo de C2-8, haloalquenilo de C2-8, aril-alquenilo de (C2-6) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxi C1-6carbonilo, o dos sustituyentes adyacentes se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros) , heteroaril-alquenilo de (C2-6) (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos sustituyentes adyacentes se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros) , alquinilo de C2-6, fenil-alquinilo de (C2-6) (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , cicloalquilo de C3-7, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo,

haloalquil C1-6-carbonilo o aril-alquenil (C2-6) -carbonilo (en el que el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , o -C (R51) (R52) -[CR53=CR54]z-R55, en el que z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o alquilo de C1-2, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo de C1-4 o haloalquilo de C1-4, y R55 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido, o sales o N-óxidos del mismo, con la condición de que el método no sea para el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante terapia.

2. Un método según la reivindicación 1, en el que el anillo es una anillo de benceno, piridina, pirimidina, pirazina, tiofeno o pirazol.

3. Un método según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que Y es un enlace sencillo o C=O.

4. Un método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R1 es alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6-alquilo (C1-6) , heteroaril-alquilo (C1-3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6sulfonilo, alcoxi de C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , fenil-alquilo de (C1-3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , fenilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , heteroarilo (el cual puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6sulfonilo, alcoxi C1-6carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) , alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquenilo de C2-6, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6tio o NR13R14, en el que R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-6 o haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6-alquilo (C1-6) , alquil C2-6carbonilo, fenilocarbonilo, (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , fenil-alquilo de (C1-3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi de C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroaril-alquilo de (C1-3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi de C1-6carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico ése pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) .

5. Un método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R2 es hidrógeno, alquilo de C1-4 o haloalquilo de C1-4.

6. Un método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1-8, haloalquilo de C1-8, cianoalquilo de C1-8, alcoxi de C1-6-alquilo de (C1-6) , alquinilo de C2-6, trimetilsilil-alquilnilo de (C2-6) , alcoxi de C1-6-carbonilo, cicloalquilo de C3-7, alquil C1-3-cicloalquilo de (C3-7) , fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6) , alcoxi de C1-8, haloalcoxi de C1-6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-3, haloalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3 o haloalcoxi de C1-3) , di-alquil (C1-8) amino, o 2 grupos R4 adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2 ó 3.

7. Un método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R8 es fenil-alquilo de (C1-4) (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi

de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroaril-alquilo de (C1-6) (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4,

CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , fenil-alquenilo de (C2-6) (en el que el grupo fenilo está

opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN,

NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) , heteroaril-alquenilo de (C2-6) (en el que el grupo heteroarilo está

opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN,

NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o fenil-alquinilo de (C2-6) (en el que el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo,

heteroarilo, amino o dialquilamino, o -C (R51) (R52) -[CR53=CR54]z-R55, en el que z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno 10 independientemente H, halo o alquilo de C1-2, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo de C1-4 o haloalquilo de C1-4, y R55 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido.

8. Un método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R3 es hidrógeno, hidroxi, halógeno, alquilo de C1-4 o haloalquilo de C1-4.

9. Un compuesto de fórmula I’

en la que el anillo y R1, R2, R3, R3a, R4, Y y n son como se definen en relación con la fórmula I en la reivindicación 1, y R8 es -C (R51) (R52) -[CR53=CR54]z-R55, en el que z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H o alquilo de C1-2,

R53

y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo de C1-4 o haloalquilo de C1-4, y R55 es fenilo sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, o heteroarilo sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, o sales o N-óxidos del mismo.

10. Una composición insecticida y acaricida que comprende una cantidad insecticida o acaricidamente eficaz de un 25 compuesto de fórmula I’ como se define en la reivindicación 9.


 

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