COMPUESTOS QUÍMICOS.

Un método para combatir y controlar insectos, ácaros o moluscos,

que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I): dondeX es (i), (ii) o (iii) Y es O, S(O)m, NR3, CR5R6, CR5R6-CR7R8, O-CR7R8, S(O)m-CR7R8, NR3-CR7R8, CR5R6-O, CR5R6-S(O)m, CR5R6-NR3, SO2-NR3, NR3-SO2, NR3-O o O-NR3;m es 0, 1 o 2; el anillo (T) es un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros;R1, R2, R5, R6, R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, halógeno, nitro, ciano, rodano, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R21R22N-, R21R22N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR23-, R21R22N-A-O-, R21R22N-A-S-, R21R22N-A-NR23-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR23-, G-S-A-O, G-S-A-NR23- o R20S(O)(=NR17)-; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos al mismo átomo de carbono son =O, =S, =NR11 o =CR12-R13, o los grupos R1 y R2, R5 y R6 o R7 y R8 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de tres a seis miembros, que contiene al menos 2 átomos de carbono y opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos diferentes junto con los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de tres a siete miembros, que contiene opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos adyacentes se combinan para formar un enlace; R10 es H, OH, ciano, formilo, tri(C1-C6alquil)sililo, G-, G-O-, G-S-, G-S-S-, G-A-, R24R25N-, R24R25N-S, R24R25N-A-, R18N=C(R19)-, G-A-NR69-, R70R71C=N-, G-O-A- o G-S-A-, R11 es H, OH, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-A-, R36R37N-, G-C(O)-O-, G-C(O)-NR26-, R36R37N-C(O)O-, G-OC(O)O-, G-OC(O)-NR26-; R12 y R13 son cada uno independientemente H, halógeno, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R40R41N-, R40R41N-A-, G-O-A-, G-A-O-, R40R41N-A-O-, R40R41N-A-S-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR30-, o R12 y R13 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros; R3, R14, R15 y R16 son cada uno independientemente H, OH, ciano, formilo, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R27R28N-, R27R28N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-NR29-, R27R28N-A-NR29-, G-O-A-NR29- o G-S-A-NR29-; cada R4 es independientemente OH, halógeno, nitro, ciano, azido, rodano, isotiocianato, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R31R32N-, R31R32N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR33-, R31R32N-A-O-, R31R32N-A-S-, R31R32N-A-NR33-, G-O-A-O-, G-O-A- S-, G-O-A-NR33-, G-S-A-O, G-S-A-NR33-, R20S(O)(=NR17)-, R18N=C(R19)-, R44R45P(O)-, o R44R45P(S)-, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un carbociclo o heterociclo de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o un grupo R4 junto con un grupo R3, R5 o R9 y los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de 5-7 miembros que contiene opcionalmente un grupo NR15 o un átomo de S u O , donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo; n es 0, 1, 2, 3 o 4; R9 es H, formilo, G, G-A-, R34R35N-A-, G-O-A- o G-S-A-, o R9 junto con un grupo R1, R5 o R7 y los átomos a los cuales están unidos pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR16; R17 es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-; R18 es H, OH, ciano, nitro, G-, G-O- o R38R39N-; R19 es H, ciano, G-, G-O-, G-S o R42R43N-; R20 es C1-C6alquilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido; cada uno de los grupos R21 a R43 inclusive, son independientemente H o G-, o dos grupos R21, R22, R27,R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CRaRb (donde Ra y Rb son H, o C1-C6alquilo) o dos grupos R21, R22, R24, R25, R27, R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo; R44 y R45 son independientemente C1-C6alquilo, C1-C6alcoxi, fenilo o fenoxi; G es C1-12alquilo opcionalmente sustituido, C2-12alquenilo opcionalmente sustituido, C2-12alquinilo opcionalmente sustituido, C3-8cicloalquilo opcionalmente sustituido, C3-8cicloalquenilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heterociclilo opcionalmente sustituido; R69 es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-; R70 y R71 son independientemente H, ciano, nitro, G-, G-O-, G-S-, o R70 y R71 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo; A es S(O), SO2, C(O) o C(S); o sus sales o N-óxidos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2006/002886.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED
SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFOR SURREY GU2 7YH.

Inventor/es: O\'SULLIVAN, ANTHONY, CORNELIUS, MATHEWS, CHRISTOPHER JOHN, LUETHY,CHRISTOPHE, ELLIOTT,ALISON,CLARE, SCHAETZER,JUERGEN,HARRY.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 2 de Agosto de 2006.

Fecha Concesión Europea: 6 de Octubre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/78 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D277/18 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01P5/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Nematocidas.
  • A01P7/04 A01P […] › A01P 7/00 Artropodicidas. › Insecticidas.
  • A01P9/00 A01P […] › Molusquicidas.
  • C07D283/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo, que pertenecen a más de un grupo principal del C07D 275/00 - C07D 281/00.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.


Fragmento de la descripción:

Compuestos químicos.

La presente invención se refiere a derivados de tiazolina, a procesos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, moluscicidas y nematicidas que los contienen y a métodos para usarlos en el combate y control de plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Derivados de tiazolina con propiedades farmacéuticas se dan a conocer por ejemplo en WO 2005/063724, DE 2658138, US3636219, IN 179230 y Coll. Czech Chem. Comm, 1992, 57, 415.

En la actualidad se encontró sorprendentemente que cieras tiazolinas tienen buenas propiedades insecticidas.

Por consiguiente, la presente invención estipula un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):


donde

X es (i), (ii) o (iii)


Y es O, S(O)m, NR3, CR5R6, CR5R6-CR7R8, O-CR7R8, S(O)m-CR7R8, NR3-CR7R8, CR5R6-O, CR5R6-S(O)m, CR5R6-NR3, SO2-NR3, NR3-SO2, NR3-O o O-NR3;

m es 0, 1 o 2;

el anillo (T)


es un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros;

R1, R2, R5, R6, R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, halógeno, nitro, ciano, rodano, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R21R22N-, R21R22N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR23-, R21R22N-A-O-, R21R22N-A-S-, R21R22N-A-NR23-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR23-, G-S-A-O, G-S-A-NR23- o R20S(O)(=NR17)-; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos al mismo átomo de carbono son =O, =S, =NR11 o =CR12-R13, o los grupos R1 y R2, R5 y R6 o R7 y R8 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de tres a seis miembros, que contiene al menos 2 átomos de carbono y opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos diferentes junto con los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de tres a siete miembros, que contiene opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos adyacentes se combinan para formar un enlace;

R10 es H, OH, ciano, formilo, tri(C1-C6alquil)sililo, G-, G-O-, G-S-, G-S-S-, G-A-, R24R25N-, R24R25N-S, R24R25N-A-, R18N=C(R19)-, G-A-NR69-, R70R71C=N-, G-O-A- o G-S-A-,

R11 es H, OH, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-A-, R36R37N-, G-C(O)-O-, G-C(O)-NR26-, R36R37N-C(O)O-, G-OC(O)O-, G-OC(O)-NR26-;

R12 y R13 son cada uno independientemente H, halógeno, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R40R41N-A-, G-O-A-, G-A-O-, R40R41N-A-, R40R41N-A-O-, R40R41N-A-S-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR30-, o R12 y R13 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros;

R3, R14, R15 y R16 son cada uno independientemente H, OH, ciano, formilo, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R27R28N-, R27R28N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-NR29-, R27R28N-A-NR29-, G-O-A-NR29- o G-S-A-NR29-;

cada R4 es independientemente OH, halógeno, nitro, ciano, azido, rodano, isotiocianato, carboxi, formilO, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R31R32N-, R31R32N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR33-, R31R32N-A-O-, R31R32N-A-S-, R31R32N-A-NR33-, G-O-A-O-, G-O-A-, S-, G-O-A-NR33-, G-S-A-O, G-S-A-NR33-, R20S(O)(=NR17)-, R18N=C(R19)-, R44R45P(O)- o R44R45P(S)-, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o un grupo R4 junto con un grupo R3, R5 o R9 y los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de 5-7 miembros que contiene opcionalmente un grupo NR15 o un átomo de S u O , donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo;

n es 0, 1, 2, 3 o 4;

R9 es H, formilo, G, G-A-, R34R35N-A-, G-O-A- o G-S-A-, o R9 junto con un grupo R1, R5 o R7 y los átomos a los cuales están unidos pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR16;

R17 es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-;

R18 es H, OH, ciano, nitro, G-, G-O- o R38R39N-;

R19 es H, ciano, G-, G-O-, G-S o R42R43N-;

R20 es C1-C6alquilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido;

cada uno de los grupos R21 a R43 inclusive son independientemente H o G-, o dos grupos R21, R22, R27,R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CRaRb (donde Ra y Rb son H, o C1-C6alquilo) o dos grupos R21, R22, R24, R25, R27, R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo;

R44 y R45 son independientemente C1-C6alquilo, C1-C6alcoxi, fenilo o fenoxi;

G es C1-12alquilo opcionalmente sustituido, C2-12alquenilo opcionalmente sustituido, C2-12alquinilo opcionalmente sustituido, C3-8cicloalquilo opcionalmente sustituido,...

 


Reivindicaciones:

1. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):


donde

X es (i), (ii) o (iii)


Y es O, S(O)m, NR3, CR5R6, CR5R6-CR7R8, O-CR7R8, S(O)m-CR7R8, NR3-CR7R8, CR5R6-O, CR5R6-S(O)m, CR5R6-NR3, SO2-NR3, NR3-SO2, NR3-O o O-NR3;

m es 0, 1 o 2;

el anillo (T)


es un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros;

R1, R2, R5, R6, R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, halógeno, nitro, ciano, rodano, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R21R22N-, R21R22N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR23-, R21R22N-A-O-, R21R22N-A-S-, R21R22N-A-NR23-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR23-, G-S-A-O, G-S-A-NR23- o R20S(O)(=NR17)-; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos al mismo átomo de carbono son =O, =S, =NR11 o =CR12-R13, o los grupos R1 y R2, R5 y R6 o R7 y R8 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de tres a seis miembros, que contiene al menos 2 átomos de carbono y opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos diferentes junto con los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de tres a siete miembros, que contiene opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos adyacentes se combinan para formar un enlace;

R10 es H, OH, ciano, formilo, tri(C1-C6alquil)sililo, G-, G-O-, G-S-, G-S-S-, G-A-, R24R25N-, R24R25N-S, R24R25N-A-, R18N=C(R19)-, G-A-NR69-, R70R71C=N-, G-O-A- o G-S-A-,

R11 es H, OH, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-A-, R36R37N-, G-C(O)-O-, G-C(O)-NR26-, R36R37N-C(O)O-, G-OC(O)O-, G-OC(O)-NR26-;

R12 y R13 son cada uno independientemente H, halógeno, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R40R41N-, R40R41N-A-, G-O-A-, G-A-O-, R40R41N-A-O-, R40R41N-A-S-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR30-, o R12 y R13 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros;

R3, R14, R15 y R16 son cada uno independientemente H, OH, ciano, formilo, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R27R28N-, R27R28N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-NR29-, R27R28N-A-NR29-, G-O-A-NR29- o G-S-A-NR29-;

cada R4 es independientemente OH, halógeno, nitro, ciano, azido, rodano, isotiocianato, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R31R32N-, R31R32N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR33-, R31R32N-A-O-, R31R32N-A-S-, R31R32N-A-NR33-, G-O-A-O-, G-O-A- S-, G-O-A-NR33-, G-S-A-O, G-S-A-NR33-, R20S(O)(=NR17)-, R18N=C(R19)-, R44R45P(O)-, o R44R45P(S)-, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un carbociclo o heterociclo de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o un grupo R4 junto con un grupo R3, R5 o R9 y los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de 5-7 miembros que contiene opcionalmente un grupo NR15 o un átomo de S u O , donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo;

n es 0, 1, 2, 3 o 4;

R9 es H, formilo, G, G-A-, R34R35N-A-, G-O-A- o G-S-A-, o R9 junto con un grupo R1, R5 o R7 y los átomos a los cuales están unidos pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR16;

R17 es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-;

R18 es H, OH, ciano, nitro, G-, G-O- o R38R39N-;

R19 es H, ciano, G-, G-O-, G-S o R42R43N-;

R20 es C1-C6alquilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido;

cada uno de los grupos R21 a R43 inclusive, son independientemente H o G-, o dos grupos R21, R22, R27,R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CRaRb (donde Ra y Rb son H, o C1-C6alquilo) o dos grupos R21, R22, R24, R25, R27, R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo;

R44 y R45 son independientemente C1-C6alquilo, C1-C6alcoxi, fenilo o fenoxi;

G es C1-12alquilo opcionalmente sustituido, C2-12alquenilo opcionalmente sustituido, C2-12alquinilo opcionalmente sustituido, C3-8cicloalquilo opcionalmente sustituido, C3-8cicloalquenilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heterociclilo opcionalmente sustituido;

R69 es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-;

R70 y R71 son independientemente H, ciano, nitro, G-, G-O-, G-S-, o R70 y R71 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo;

A es S(O), SO2, C(O) o C(S);

o sus sales o N-óxidos.

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 donde R10 es H, OH, ciano, formilo, G-, G-O-, G-S-, G-S-S-, G-A-, R24R25N-, R24R25N-S, R24R25N-A-, R18N=C(R19)-, G-O-A- o G-S-A y R24 y R25 son H o G o, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CRaRb (donde Ra y Rb son H, o C1-C6alquilo) o junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo; y R18 y R19, G y A son los definidos en la reivindicación 1.

3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 donde el anillo


es un anillo aromático de 6 miembros o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros donde los miembros del anillo son cada uno independientemente CH, S, N, NR4, O o CR4 siempre que no haya más de un átomo de O o S presentes en el anillo.

4. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 donde Y es O, S, S(O), SO2, NR3 o CR5R6 donde R3, R5 y R6 son los definidos en la reivindicación 1.

5. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde cada grupo R1 y R2 es independientemente hidrógeno, hidroxi, halógeno, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, fenil(C1-3)alquilo (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo), C3-5cicloalquilo, 1,3-dioxolan-2-ilo, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo), C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C2-6alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, C1-3alcoxi(C1-3)alcoxi, benciloxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2), C1-6alquiltio, C1-6haloalquiltio, formilo, C2-6alquilcarbonilo, fenilcarbonilo (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2), o R1 y R2 juntos son =O, =S, =NR50 o =CR51R52, donde R50 es OH, C1-C6-alcoxi o C1-C6-alquilcarbonilamino, y R51 y R52 son independientemente H, C1-C6alquilo, o C1-C6haloalquilo; o R1 y R9 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de tres a seis miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes; o R1 y R2 forman juntos un anillo de tres a seis miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes.

6. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C1-8alquilo, C1-8haloalquilo, ciano(C1-6)alquilo, C1-3alcoxi(C1-3)alquilo, C2-6alquinilo, C3-6cicloalquilo, C1-3alquil(C3-6)cicloalquilo, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi o C1-6haloalcoxi), formilo, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquiltiocarbonilo, C1-6alcoxitiocarbonilo, carbamoilo, C1-6alquilaminocarbonilo, di-C1-6alquilaminocarbonilo, tiocarbamoilo, C1-6alquilaminotiocarbonilo, di-C1-6alquilaminotiocarbonilo, C1-8alcoxi, C1-6haloalcoxi, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2 o fenilo), heteroariloxi, (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-3alquilo, C1-3haloalquilo, C1-3alcoxi o C1-3haloalcoxi), C1-6alquilcarboniloxi, C1-6alcoxicarboniloxi, C1-6alquilaminocarboniloxi, di-C1-6alquilaminocarboniloxi, C1-6alquilaminotiocarboniloxi, di-C1-6alquilaminotiocarboniloxi, C1-8alquiltio, C1-6haloalquiltio, ariltio o heteroariltio (donde el arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2 o fenilo), C1-6alquilcarboniltio, C1-6alquilaminocarboniltio, di-C1-6alquilaminocarboniltio, di(C1-8)alquilamino, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alcoxicarbonilamino, C1-6alquilaminocarbonilamino, di-C1-6alquilaminocarbonilamino, aminotiocarbonilamino, C1-6alquilaminotiocarbonilamino, di-C1-6alquilaminotiocarbonilamino, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2 o 3.

7. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde R9 es hidrógeno, C1-6alquilo, C1-6cianoalquilo, C1-6haloalquilo, C3-7cicloalquil(C1-4)alquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, aril(C1-6)alquilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alquilsulfinilo, C1-6alquiltio, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino), C2-6alquilcarbonilo, fenilcarbonilo (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C1-6alcoxicarbonilo, C(O)NR63R64 (donde R63 y R64 son independientemente hidrógeno, C1-6alquilo o C1-6haloalquilo o C1-6alcoxi(C1-6)alquilo o R63 y R64 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo de cinco, seis o siete miembros que contiene un átomo de O o S), o R9 y R1 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo de tres a seis miembros.

8. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde R10 es hidrógeno, hidroxi, ciano, 1,3-tiazolilo, tri(C1-6alquil)sililo, C1-6alquilo, C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, fenil(C1-3)alquilo (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo), C1-6alcoxi, C1-6haloalcoxi, C2-6alqueniloxi, C2-6 alquiniloxi, C1-3alcoxi(C1-3)alcoxi, benciloxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2), C1-6alquiltio, C1-6haloalquiltio, feniltio (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2), C1-6alquilditio, C1-6haloalquilditio, formilo, C2-6alquilcarbonilo, C2-6haloalquilcarbonilo, C1-6alcoxicarbonilo, arilcarbonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4haloalquilo, C1-4haloalcoxi, CN, NO2), NR55R56 (donde R55 y R56 son independientemente hidrógeno, C1-6alquilo o C1-6haloalquilo, C1-6alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6alquilcarbonilo o R55 y R56 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo de cinco, seis o siete miembros que contiene un átomo de O o S).

9. Un compuesto de fórmula (IC)


donde R1, R2, R4, R9, T, X, Y y n son los definidos en relación con la fórmula I o sus sales o N-óxidos, con la condición de que los compuestos siguientes de las fórmulas (IC1) a (IC3) estén excluidos:


donde R100 es hidrógeno o acetilo, y


donde R101, R102, R103 y R104 son hidrógeno, R200 y R300 son independientemente uno de otro halógeno, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4alquiltio, trifluorometilo o trifluorometoxi, donde s y t son independientemente uno de otro 0, 1, 2 o 3, y el total de s + t no es mayor de 3.

10. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 9 de fórmula ID


o sus sales o N-óxidos, donde Y es CR5R6 o CR5R6CR7R8, y R1, R2, R4, R9, X y n son los definidos en la reivindicación 9, donde al menos uno de R1, R2, R4, R5, R7, R8 o R9 es flúor.

11. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 9 de fórmula IE


o sus sales o N-óxidos, donde Y es CR5R6, y R1, R2, R4, R9 y X son los definidos en la reivindicación 9, y n es 0, 1, 2 o 3.

12. Los compuestos de fórmula VIA


donde R1, R4a, R4b, R4c y R4d son cada un independientemente H, halógeno, C1-C6alquilo o C1-C6haloalquilo, y donde al menos uno de esos sustituyentes debe ser diferente de H.

13. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula I según se define en la reivindicación 1 y R10 es H donde dicho proceso comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II).


donde R1, R2, R4, R9, T, Y y n son los definidos en relación con la fórmula (I) con un compuesto de fórmula (III).


donde Rz es alquilo o arilo opcionalmente sustituido.

14. Una composición insecticida y acaricida que comprende una cantidad insecticidamente o acaricidamente eficaz de un compuesto de fórmula I según se definió en la reivindicación 1.


 

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