Compuestos provistos de actividad antioxidante contra radicales libres, y composiciones cosméticas que los contienen.

Compuestos de fórmula general (I):

CH3 (-CH≥CH)3-R (I)

en la que R está seleccionado de CO-O-R' o CO-O(-),

estando R' seleccionado de H, alquilo o alquenilo de C1 a C22, o azúcares, y sus sales farmacéuticamente aceptables, preferentemente tales como sales de sodio, potasio o lisina

siendo cada compuesto de fórmula general (I) usado como tal o en una mezcla con uno o más de los otros, para uso tópico sobre la epidermis humana o cuero cabelludo para proporcionar actividad antioxidante contra radicales libres.

Compuestos provistos de actividad antioxidante contra radicales libres, y composiciones cosméticas que los contienen

Campo de la invención

[1] La presente invención se refiere a compuestos provistos de actividad antioxidante contra radicales libres, para su uso como principios activos para la preparación de composiciones farmacéuticas o cosméticas.

Técnica anterior

[2] La actividad antioxidante contra radicales libres ha sido y es el objetivo de numerosos estudios tanto en el campo farmacéutico como en el campo cosmético. Por ejemplo, el documento EP1328268 B1 del mismo solicitante se refiere a una composición provista de dicho tipo de actividad producida por ciertos flavonoides extraídos del vino tinto, en particular una combinación de principios activos de quercetina y catequina formulados para uso oral, que puede usarse en diversas aplicaciones en el campo farmacéutico o nutricional o cosmético, esencialmente basadas en dicha actividad antioxidante contra radicales libres. Mukherjee, Subhendu y col. Cardioprotection with the Parrodiene 2,4,6-Octatrienal and Its Potassium Salt through Activation of the Akt-Bcl-2 Survival Pathway Journal of Natural Products, 72(5), 871-875, desvelan los efectos cardioprotectores de la sal de potasio de 2,4,6-octatrienoato que tiene propiedad antioxidante que inhibe la formación de especies reactivas de oxígeno y que bloquea la formación de radicales hidroxilo.

[3] El documento US 25/175555 desvela el uso de aldehidos lineales poliinsaturados y sus derivados como antirradical en prevenir el daño producido por radicales libres y para el tratamiento de procesos del envejecimiento de la piel, también en forma de pomadas, cremas o loción para uso cutáneo cosmético tópico.

Descripción de la invención

[4] Según la presente invención, ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que una actividad antioxidante sorprendente contra radicales libres se genera por compuestos de fórmula general (I):

CH3(-CH=CH)3-R (I)

en la que R está seleccionado de CO-O-R' o CO-O*'*, estando R' seleccionado de H, alquilo o alquenilo de Ci a C22, o azúcares, y sus sales farmacéuticamente aceptables, preferentemente tales como sales de sodio, potasio o lisina.

[5] Un estudio experimental, informado en lo sucesivo en la presente descripción, mostró de hecho que sorprendentemente para dichos compuestos de la invención es posible obtener una actividad antioxidante significativa contra radicales libres.

[6] La invención también se refiere a composiciones farmacéuticas y cosméticas derivadas de las mismas, siendo cada compuesto de fórmula general (I) usado en dichas composiciones como tales o mezclado con los otros.

[7] Por tanto, la invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula (I) como principios activos para cualquier aplicación terapéutica o cosmética en la que dicha actividad antioxidante contra radicales libres produce un efecto ventajoso. En particular, esto se refiere a aplicaciones sobre la piel humana y el cuero cabelludo para combatir la acción oxidante de radicales libres y preservar las condiciones fisiológicas de la epidermis y del pelo sometido a dicha acción.

[8] Los datos caracterizadores y fórmulas de algunos de los compuestos preferidos de fórmula general (I) se facilitan a continuación, con referencia a ácido octatrienoico y sus sales o ásteres:

O

OH

C8Hio2 MW 138,17

Ácido 2E,4E,6E-octa-2,4,6-trienoico

N2 CAS: 525-32-3

K

+

C8H92-KMW 176,26

Sal de potasio de ácido 2E,4E,6E-octa-2,4,6-trienoico N2 CAS: 1147842-1-1

O

O Na

+

C8H92-Na MW 16,15

Sal de sodio de 2E,4E,6E-octa-2,4,6-trienoico

N2 CAS: no disponible

O

OH

C8H92- C6H15N2O2 MW 284,36

Sal de L-lisina de ácido 2E,4E,6E-octa-2,4,6-trienoico

N2 CAS: no disponible

O

O

CioH142MW 166,22

Éster etílico del ácido 2E,4E,6E-octa-2,4,6-trienoico N2 CAS5941-49-1

[9] Una composición de la invención se formula preferentemente para administración tópica sobre la piel o sobre el cuero cabelludo, y comprende dicho principio activo en una cantidad que oscila de ,3 a ,36 mol/1 9-

[1] Este intervalo se corresponde con un intervalo del ,4 al ,6 % en peso de la composición para ácido octatrienoico, o para la sal de sodio o de potasio correspondiente, o para el éster dietílico correspondiente, mientras que se corresponde con un intervalo del ,11 al 1,4 % en peso de la composición en el caso de la sal de lisina correspondiente.

[11] A continuación se facilitan ejemplos - no previstos para ser de ningún modo limitantes - de composiciones adecuadas en particular para el uso cosmético especificado en el presente documento.

[12] Las cantidades de los componentes, identificadas según la nomenclatura INCI, se expresan como porcentajes en peso variables con respecto a los intervalos establecidos:

Ejemplo 1 CHAMPÚ

[13]

Componente (nombre INCI)

Lauril éter sulfosuccinato de disodio Lauril éter sulfato de magnesio PEG-7-cocoato de glicerilo MIPA de cocamida

PEG-2-palmato de glicerilo hidrogenado

Polyquaternium-1

EDTA de tetrasodio

Lauroilsarcosinato de sodio

EDTA de tetrasodio

Octatrienoato de sodio

BHA

,5-,15

1.- 5,

5.- 9, ,5-1, ,5-2, ,5-2, ,1-,5 ,5-,2

1.- 4, ,5-,2 ,48-,6

Cantidad peso/peso (%)

Proteína de trigo undecilenoil potasio

Feniltrimeticona

Silicona cuaternio-15

,5-1,

,5-1,5

,1-,7

Reivindicaciones:

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