COMPUESTOS DE PIRAZOL Y SU UTILIZACION EN COMPOSICIONES PARA EL CONTROL DE PLAGAS DE ARTROPODOS NOCIVOS.

Un compuesto de pirazol representado por la fórmula (a):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/001309.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU,TOKYO 104-8260.

Inventor/es: SAKAMOTO, NORIYASU, HASHIZUME, MASAYA, TAKYO,HAYATO.

Fecha de Publicación: 22 de Junio de 2010.

Fecha Concesión Europea: 24 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
C07D231/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.

Clasificación PCT:

A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
C07D231/20 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.

Clasificación antigua:

A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
C07D231/20 C07D 231/00 […] › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de pirazol y su utilización en composiciones para el control de plagas de artrópodos nocivos.

Campo técnico

La presente invención se refiere a compuestos de pirazol, su uso, y compuestos intermedios.

Técnica anterior

Se han desarrollado y utilizado diferentes compuestos como ingrediente activo de una composición para el control de plagas de artrópodos nocivos.

Por otra parte, se conoce un cierto tipo de compuestos de pirazol como intermedio de compuestos activos como medicamentos y plaguicidas, y compuestos activos como fungicidas. Véase la memoria de la Patente Japonesa Abierta a la Inspección Pública Núm. sho 62-53970A.

Descripción de invención

La presente invención proporciona un compuesto de pirazol de fórmula (a) (más adelante, referido como el compuesto de la presente invención):

donde,

R¹ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 o un grupo trifluorometilo,
R² representa un grupo alquilo C1 a C4,
R³ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquinilo C2 a C6, un grupo haloalquinilo C2 a C6, un grupo hidroxialquilo C1 a C5, un grupo alcoxialquilo C2 a C6, un grupo alcoxicarbonilo C2 a C6, un grupo alqueniloxicarbonilo C4 a C6, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C4 a C6, un átomo de halógeno o un grupo ciano,
R⁴ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3,
m representa un número entero de 0 a 4 y cuando m es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁴ pueden ser iguales o diferentes,
R⁵ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3,
n representa un número entero de 0 a 4 y cuando n es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁵ pueden ser iguales o diferentes,
cada uno de R⁶ y R⁷ pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo,
Q representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo alquilideno C1 a C5;
una composición para el control de plagas de artrópodos nocivos que comprende el compuesto de la presente invención como ingrediente activo y un portador inerte; y el uso del compuesto de la presente invención para preparar una composición activa en un método para controlar plagas de artrópodos nocivos que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de la presente invención a plagas de artrópodos nocivos o al hábitat de las plagas de artrópodos nocivos.

Además, la presente invención también proporciona un compuesto de fórmula (b) (más adelante, referido como compuesto intermedio de la presente invención):

donde,

R¹ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 o un grupo trifluorometilo,
R² representa un grupo alquilo C1 a C4,
R⁸ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquinilo C2 a C6, un grupo haloalquinilo C2 a C6, un grupo hidroxialquilo C1 a C5, un grupo alcoxialquilo C2 a C6, un grupo alcoxicarbonilo C2 a C6, un grupo alqueniloxicarbonilo C4 a C6, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C4 a C6, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno o un grupo ciano,
R⁴ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3,
m representa un número entero de 0 a 4 y cuando m es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁴ pueden ser iguales o diferentes,
R⁵ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3,
n representa un número entero de 0 a 4 y cuando n es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁵ pueden ser iguales o diferentes,
Q representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo alquilideno C1 a C5;

que es útil como intermedio del compuesto de la presente invención.

Modo de llevar a cabo la invención

En la presente invención, la descripción de "C2 a C6" en "un grupo alcoxicarbonilo C2 a C6" o similares significa el número total de átomos de carbono que constituye el sustituyente.

En el compuesto de la presente invención, el grupo alquilo C1 a C4 representado por R¹ y R² incluye un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo anisopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo y un grupo terc-butilo.

El grupo alquilo C1 a C6 representado por R³ y R⁸ incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo pentilo, un grupo isopentilo, un grupo neopentilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo 1,2-dimetilpropilo y un grupo hexilo;

el grupo haloalquilo C1 a C6 incluye, por ejemplo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutilo, un grupo 5,5,5-trifluoropentilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 1,2-dicloroetilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 1,2-dibromoetilo, un grupo 3-cloropropilo, un grupo 2,3-dicloropropilo, un grupo 3-bromopropilo, un grupo 2,3-dibromopropilo, un grupo 4-clorobutilo, un grupo 4-bromobutilo, un grupo 5-cloropentilo, un grupo 5-bromopentilo, un grupo 6-clorohexilo y un grupo 6-bromohexilo;

el grupo alquenilo C2 a C6 incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo isobutenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 1-metil-1-butenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 1-metil-3-butenilo, un grupo 2-metil-1-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-1-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-1-propenilo y un grupo 1-hexenilo;

el grupo haloalquenilo C2 a C6 incluye, por ejemplo, un grupo 2-clorovinilo, un grupo 2,2-diclorovinilo, un grupo 2-cloro-1-propenilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 2,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2,2-dibromovinilo, un grupo 2-bromo-1-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 3,3-dibromo-2-propenilo, un grupo 2,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-butenilo, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3-bromo-2-butenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-1-butenilo y un grupo 5,5,5-trifluoro-2-pentenilo;

el grupo alquinilo C2 a C6 incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo y un grupo 4-hexinilo;

el grupo haloalquinilo C2 a C6 incluye, por ejemplo, un grupo 2-cloroetinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 4-cloro-3-butinilo, un grupo 5-cloro-4-pentinilo, un grupo 6-cloro-5-hexinilo, un grupo 2-bromoetinilo,...

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de pirazol representado por la fórmula (a):

donde,

R¹ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 o un grupo trifluorometilo;
R² representa un grupo alquilo C1 a C4;
R³ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquinilo C2 a C6, un grupo haloalquinilo C2 a C6, un grupo hidroxialquilo C1 a C5, un grupo alcoxialquilo C2 a C6, un grupo alcoxicarbonilo C2 a C6, un grupo alqueniloxicarbonilo C4 a C6, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C4 a C6, un átomo de halógeno o un grupo ciano;
R⁴ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;
m representa un número entero de 0 a 4 y cuando m es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁴ pueden ser iguales o diferentes;
R⁵ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;
n representa un número entero de 0 a 4 y cuando n es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁵ pueden ser iguales o diferentes;
cada uno de R⁶ y R⁷ pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo; y
Q representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o alquilideno C1 a C5.

2. El compuesto de pirazol de acuerdo con la reivindicación 1, donde

R¹ es, un grupo alquilo C1 a C4 o un grupo trifluorometilo;
R² es un grupo alquilo C1 a C4;
R³ es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquinilo C2 a C6, un grupo haloalquinilo C2 a C6, un grupo hidroxialquilo C1 a C5, un grupo alcoxialquilo C2 a C6, un grupo alcoxicarbonilo C2 a C6, un grupo alqueniloxicarbonilo C4 a C6, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C4 a C6 o un grupo ciano;
R⁴ es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;
m es un número entero de 0 a 4 y cuando m es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁴ pueden ser iguales o diferentes;
R⁵ es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;
n es un número entero de 0 a 4 y cuando n es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁵ pueden ser iguales o diferentes;
cada uno de R⁶ y R⁷ pueden ser iguales o diferentes y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo; y
Q representa un átomo de oxígeno en la fórmula (a).

3. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde R³ es un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alquenilo C2 a C6 o un grupo alquinilo C2 a C6 en la fórmula (a).

4. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde R³ es un átomo de halógeno en la fórmula (a).

5. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde R¹ es un grupo alquilo C1 a C4 o un grupo trifluorometilo en la fórmula (a).

6. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde R¹ es un grupo metilo en la fórmula (a).

7. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde Q es un átomo de oxígeno en la fórmula (a).

8. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde m es un número entero de 0 en la fórmula (a).

9. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde n es un número entero de 0 en la fórmula (a).

10. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde m es un número entero de 0 y n es un número entero de 0 en la fórmula (a).

11. El compuesto de pirazol de acuerdo con reivindicación 1, donde R⁶ y R⁷ son átomos de cloro en la fórmula (a).

12. Una composición para el control de plagas de artrópodos nocivos que comprende el compuesto de pirazol de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 como ingrediente activo y un portador inerte.

13. Un método para controlar plagas de artrópodos nocivos que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de pirazol de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 a una planta, suelo o interiores.

14. El uso del compuesto de pirazol de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para la preparación de una composición para el control de plagas de artrópodos nocivos donde la composición se va a aplicar a plagas de artrópodos nocivos o al hábitat de las plagas de artrópodos nocivos.

15. Un compuesto de fórmula (b):

donde,

R¹ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 o un grupo trifluorometilo;
R² representa un grupo alquilo C1 a C4;
R⁸ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C6, un grupo haloalquilo C1 a C6, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquenilo C2 a C6, un grupo alquinilo C2 a C6, un grupo haloalquinilo C2 a C6, un grupo hidroxialquilo C1 a C5, un grupo alcoxialquilo C2 a C6, un grupo alcoxicarbonilo C2 a C6, un grupo alqueniloxicarbonilo C4 a C6, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C4 a C6, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno o un grupo ciano;
R⁴ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;
m representa un número entero de 0 a 4 y cuando m es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁴ pueden ser iguales o diferentes;
R⁵ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 a C3, un grupo alcoxi C1 a C3, un grupo haloalquilo C1 a C3 o un grupo haloalcoxi C1 a C3;
n representa un número entero de 0 a 4 y cuando n es un número entero de 2 a 4, cada uno de los R⁵ pueden ser iguales o diferentes; y
Q representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo alquilideno C1 a C5.

16. El compuesto de acuerdo con reivindicación 15, donde R⁸ es un grupo alquilo C1 a C6, un grupo alquenilo C2 a C6, un grupo alquinilo C2 a C6 o un átomo de halógeno en la fórmula (b).

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