COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Compuesto de formula 1 **Fórmula** en el que R1 es metilo o etilo; y R2 es hidrogeno, metilo o etilo

5 La presente invención se refiere a una nueva clase de derivados de 2,2,3-trimetilciclopentano que poseen un perfil de olor excepcionalmente natural a aceite de madera de sándalo. Además, la presente invención se refiere a composiciones olorosas que comprenden dichos derivados.

Los aceites de madera de sándalo, en particular el aceite de madera de sándalo del este de la India, se encuentran entre las materias primas más apreciadas pero desafortunadamente más escasas para perfumería. Como resultado, se han buscado durante más de 50 años sustitutivos sintéticos efectivos que proporcionan el mismo olor natural, en particular, para utilización en perfumes finos.

Se describen compuestos basados en un sistema de anillo saturado, tal como 3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopentil)pent-3-en-2-ol (A), por ejemplo, en el documento EP 0 466 019. De acuerdo con la descripción, las notas de olor se caracterizan como afrutadas, florales y de madera (particularmente) como notas secundarias. De acuerdo con Ernst-Joachim Brunke y otros (en “Fragrance Chemistry, the Science of the Sense of Smell”; Theimer E.T.; Ed., Academic Press, Nueva York, 1982, páginas 424-429) la saturación del doble enlace en el sistema de ciclopenteno de 2-metil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butan-1-ol (compuesto B en el que R = H) tiene como resultado un olor débil a madera.

**(Ver fórmula)**

Brunke observó también que la pérdida del olor a madera de sándalo es detectable después de la hidrogenación de 25 3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)pentan-2-ol (compuesto B en el que R es metil) y de 4-metil-6-(2,2,3trimetilciclopent-3-enil)hexan-3-ol (compuesto B en el que R es etilo).

**(Ver fórmula)**

30 Brunke indicó finalmente que para conseguir el olor de la madera de sándalo es necesario un doble enlace en C-3 en el anillo que, no obstante, puede ser sustituido por un anillo de ciclopropano, un grupo éter o un entorno con un impedimento estérico. En otras palabras, la pérdida de la característica estructural que incrementa la densidad electrónica en el sistema del anillo de ciclopropano que puede ser un doble enlace carbono-carbono o un anillo isoelectrónico de ciclopropano aportará, por lo tanto, muy probablemente una pérdida o reducción de sus notas típicas de olor a madera de sándalo.

De manera sorprendente, los inventores han descubierto que ciertos derivados de 2,2,3-trimetilciclopentano, es decir, compuestos basados en un sistema de ciclopentano saturado, poseen un olor a aceite de madera de sándalo excepcionalmente natural.

40 De acuerdo con ello, la presente invención se refiere en uno de sus aspectos a compuestos de fórmula 1.

**(Ver fórmula)**

45 enlaque

R1 es metilo o etilo; y R2 es hidrógeno, metilo o etilo.

Los compuestos de fórmula 1 pueden comprender varios centros quirales y como tales puede existir como mezcla de estereoisómeros, o se pueden resolver como formas isoméricamente puras. La resolución de estereoisómeros aumenta la complejidad de la fabricación y purificación de estos compuestos y, por lo tanto, es preferible utilizar los compuestos en forma de mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. No obstante, si se desea preparar estereoisómeros individuales, ello puede ser conseguido de acuerdo con los métodos conocidos en la técnica, por ejemplo, HPLC y GC de preparación, cristalización o partiendo de materiales iniciales quirales, por ejemplo, empezando por materias primas enriquecidas o enantioméricamente puras, tales como terpenoides y/o aplicando síntesis estereoselectiva.

Por lo tanto, la presente invención se refiere en un aspecto adicional a compuestos de fórmula 1 enriquecidos en un compuesto de fórmula 1 R o1 S, preferentemente en la proporción aproximada de 1:9 a 9:1 (R/S), por ejemplo, 15 desde aproximadamente 2:3, o aproximadamente 2:7 hasta aproximadamente 6:1 ó 11:1, o enantiómeros puros de compuestos de fórmula 1, a saber, compuestos de fórmula 1R ó1S

**(Ver fórmula)**

20 en las que R1 y R2 tienen los mismos significados que se han indicado anteriormente para la fórmula 1.

Son compuestos especialmente preferentes de fórmula 1 [1-etil-2-[(2,2,3-trimetilciclopentil)metil]ciclopropil] metanol, [1-metil-2-[(2,2,3-trimetilciclopentil)metil]ciclopropil]metanol y 1-[1-metil-2-[2,2,3trimetilciclopentil)metil]ciclopropil]etanol.

25 Los compuestos según la presente invención pueden ser utilizados solos o en combinación con moléculas olorosas conocidas seleccionadas desde una amplia gama de moléculas naturales o sintéticas habitualmente disponibles, tales como aceites y extractos esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o en mezcla con uno o varios ingredientes o excipientes convencionalmente utilizados conjuntamente con materiales olorosos en compuestos de fragancias, por ejemplo, materiales portadores, y otros agentes auxiliares habitualmente utilizados en esta técnica.

A continuación se indican ejemplos de moléculas olorosas conocidas que se pueden combinar con los compuestos de la presente invención:

35 -aceites y extractos esenciales, por ejemplo, musgo absoluto, aceite de albahaca, aceites de frutos, tales como aceite de bergamota, y aceite de mandarina, aceite de mirtilo, aceite de palmarosa, aceite de patchulí, aceite de petitgrain, aceite de jazmín, aceite de rosas, aceite de madera de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang;

40 -alcoholes, por ejemplo, alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol® (3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol), eugenol, farnesol, geraniol, Super MuguetTM (6-etil-3-metil-6-octen-1-ol), linalool, mentol, nerol, feniletil alcohol, rhodinol, Sandalore® (5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan2-ol), terpineol o Timberol® (1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol);

45 -aldehídos y cetonas, por ejemplo, anisaldehído, "-amilcinnamaldehído, GeorgywoodTM (1-(1,2,8,8tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il)etanona), hidroxicitronelal, Iso E Super® (1-(2,3,8,8tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il)etanona), Isoraldeine® (4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexenil)-3metil-3-buten-2-ona), Hedione® (metil (3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato), Lilial® (3-(4-tert-butilfenil)-2

50 metilpropanal), maltol, metil cedril cetona, metilionona, verbenona o vanilina;

- éteres y acetales, por ejemplo, Ambrox® (3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furan), geranil metil éter, óxido de rosas o Spirambrene (2,2,3',7',7'-pentametilspiro(1,3-dioxan-5,2'-norcarano));

55 -ésteres y lactonas, por ejemplo, bencil acetato, cedril acetato, (-decalactona, Helvetolide® (2-[1-(3,3dimetilciclohexil)etoxi]-2-metilpropan-1-ol propanoato), (-undecalactona o vetivenil acetato;

- macrociclos, por ejemplo, ambretolida, brasilato de etileno o Exaltolide® (oxaciclohexadecan-2-ona);

- heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.

Los compuestos de la presente invención pueden ser utilizados en una amplia gama de aplicaciones de fragancias, por ejemplo en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tal como perfumes, productos para el hogar, productos de lavado, productos para cuidados corporales y cosméticos. Los compuestos pueden ser utilizados en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes olorosos. La proporción es típicamente de 0,001 a 20 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, se pueden utilizar compuestos de la presente invención en un suavizante para prendas textiles en una cantidad de 0,001 a 0,05 por ciento en peso. En otra realización, se pueden utilizar compuestos de la presente invención en una solución alcohólica en cantidades de 0,1 a 30 por ciento en peso, más preferentemente entre 5 y 20 por ciento en peso. No obstante, estos valores se indican solamente a título de ejemplo, dado que los perfumistas experimentados pueden conseguir también efectos o crear nuevos acordes con concentraciones más bajas o más altas, por ejemplo, hasta aproximadamente 50 por ciento en peso basado en el compuesto de fragancia.

Los compuestos de la presente invención pueden ser utilizados en la aplicación de fragancia simplemente por mezcla directa del compuesto de fragancia con la aplicación de fragancia, o se pueden atrapar, en una etapa... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de fórmula 1

**(Ver fórmula)**

en el que

R1 es metilo o etilo; y 10 R2 es hidrógeno, metilo o etilo.

2. Compuesto, según la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que consiste en 1-etil-2-[(2,2,3

trimetilciclopentil)metil]ciclopropil]metanol, [1-metil-2-[(2,2,3-trimetilciclopentil)metil]ciclopropil]metanol y 1-[1-metil-215 [(2,2,3-trimetilciclopentil)metil]ciclopropil]etanol.

3. Compuesto de fragancia que comprende un compuesto tal como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones anteriores.

20 4. Aplicación de fragancia que comprende

a) un compuesto de fórmula 1, tal como se define en la reivindicación 1 ó 2; y

b) una base para producto de consumo. 25

5. Aplicación de fragancia, según la reivindicación 4, en el que la base para producto de consumo es seleccionada entre el grupo que consiste en fragancias finas, productos del hogar, producto de lavado, producto de cuidados corporales y cosméticos.

30 6. Utilización del ingrediente de fragancia de un compuesto, según la reivindicación 1 ó 2.

7. Método para la fabricación de un compuesto de fragancia, que comprende la incorporación de una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula 1, tal como se ha definido en la reivindicación 1 ó 2, o una mezcla del mismo a un material de base.

8. Método para mejorar, reforzar o modificar una fragancia de una composición de fragancia o aplicación de fragancia, que comprende la fase de incorporar una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula 1, según las reivindicaciones 1 ó 2, o una mezcla de los mismos a un material de base.