Compuestos orgánicos.

Compuestos de la fórmula general (I)

E significa NH2 u OH, R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido,

R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH2, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN, R2 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido,

R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido,

R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido,

B un grupo con la fórmula -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, en la que

R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido,

R6 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o

R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E09160247.

Solicitante: CLARIANT INTERNATIONAL LTD..

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: Rothausstrasse 61 4132 Muttenz SUIZA.

Inventor/es: NUSSER, RAINER, HASEMANN, LUDWIG, GEIGER,ULRICH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09B29/36 QUIMICA; METALURGIA.C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › heterocíclicos.
  • C09B35/031 C09B […] › C09B 35/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A←D→B preparados por diazoación y copulación. › que contiene un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno como único heteroátomo.
  • C09D11/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.
  • D06P3/14 TEXTILES; PAPEL.D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR.D06P TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO, DE PIELES O DE SUSTANCIAS MACROMOLECULARES SOLIDAS DE CUALQUIER FORMA.D06P 3/00 Procedimientos especiales de teñido o de impresión de textiles o de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas clasificadas según la materia tratada. › lana.
  • D06P3/24 D06P 3/00 […] › poliamidas; poliuretanos.

PDF original: ES-2383577_T3.pdf

 

Compuestos orgánicos.

Fragmento de la descripción:

Compuestos orgánicos La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación, y a su uso para teñir sustratos orgánicos. Los colorantes ácidos son conocidos. Sin embargo, todavía existe la necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.

Los documentos GB1272043, EP0185620, GB1458295 y WO92/14791 describen colorantes monoazoicos relevantes. La invención se refiere a compuestos de fórmula general (I)

E significa NH2 u OH, R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH2, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN, R2 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, B un grupo con la fórmula -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

Preferiblemente, la suma de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es al menos 4 átomos de carbono; más preferido, R5 y R6 tienen juntos al menos 5 átomos de carbono. Incluso más preferido, la suma de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es 5 ó 6 ó 7 u 8 ó 9 átomos de carbono.

Los compuestos preferidos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales son particularmente muy preferidos 2 sustituyentes aniónicos.

El al menos un sustituyente aniónico en los compuestos de fórmula (I) está situado preferentemente en uno de los sustituyentes R1 y/o R3, más preferiblemente, el al menos un sustituyente aniónico está situado en uno de los sustituyentes R2. Situado preferentemente en uno de los sustituyentes también puede significar que este sustituyente es el grupo aniónico.

Los sustituyentes aniónicos preferidos son grupos carboxilo y/o sulfo, y se prefieren particularmente grupos sulfo.

Los sustituyentes preferidos de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los sustituyentes más preferidos de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los grupos alquilo son ramificados o lineales. Los grupos alquilo más preferidos son metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo (2-metilpropilo) , pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo) , hexilo, heptilo, octilo, o nonilo.

Los sustituyentes preferidos de los grupos alcoxi de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los grupos alcoxi son ramificados o lineales. Los sustituyentes preferidos de los grupos arilo sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos, los grupos alquilo no sustituidos, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido y un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido. En una realización preferida, E significa -NH2. En compuestos preferidos de la fórmula general (I) E significa NH2 o OH, R0 significa un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, R1 significa un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH2-, -CO-NH- (alquilo de C1 a C2) o CN, R2 significa un grupo alquilo de C1 a C3 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, B un grupo con la fórmula -SO2-, -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa a un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4 o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

En compuestos más preferidos aún de la fórmula general (I) E significa NH2 o OH, R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, -CONH2 o -CN, R2 significa un grupo etilo, -CH2-CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-COOH, o -CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo R4 significa H, metilo o un grupo metoxi B un grupo de fórmula -SO2- o -CR5R6-, en la que R5 significa H, metilo o un grupo etilo, R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de seis miembros, en el que los anillos de seis miembros no están sustituidos adicionalmente. En los compuestos más preferidos de la fórmula general (I) E significa NH2 o OH, R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, -CONH2 o -CN, preferiblemente un grupo -CH2-SO3H, R significa un grupo etilo, -CH2-CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-COOH, o -CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3, preferiblemente un grupo etilo, R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo, preferiblemente H, metilo, R4 significa H, metilo o un grupo metoxi, preferiblemente H, B un grupo con la fórmula -SO2- o -CR5R6-, en la que R5 significa H, R6 significa un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, preferiblemente un grupo arilo no sustituido, en el que el grupo arilo es un grupo fenilo. La invención también proporciona un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar en condiciones convencionales en procedimientos convencionales. En estos procedimientos, ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)

que son bien conocidos de la bibliografía, se diazotan convencionalmente y se acoplan a totalmente un equivalente de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.

En estos procedimientos, el compuesto particular de fórmula (II) se enfría hasta 0-10ºC, o preferiblemente hasta 0-5ºC, y se diazota añadiendo ácido nitrosilsulfúrico o nitrito de sodio. Después, la diamina diazotada o bisdiazotada se deja reaccionar con el compuesto (III) , preferiblemente en disolución acuosa.

Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar del medio de reacción mediante procedimientos convencionales, por ejemplo precipitándolos con una sal de metal alcalino, filtrándolos y secándolos, si es apropiado a presión reducida y a temperatura elevada.

Dependiendo de las condiciones de reacción y/o de aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se pueden obtener como ácido libre, como sal, o como una sal mixta que contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de iones de metales alcalinos, por ejemplo el ión sodio, o un ión amonio, o un catión alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di-o trimetil-o -etilamonio. El colorante se puede convertir mediante técnicas convencionales a partir del ácido libre en una sal o en una sal mixta, o viceversa, o a partir de una forma salina en otra. Si se desea, los colorantes se pueden purificar adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso se separan sales indeseadas y subproductos de síntesis a partir del colorante aniónico bruto.

La eliminación de sales indeseadas y subproductos de síntesis, y la eliminación parcial de agua, de la disolución de colorante bruto se lleva a cabo por medio de una membrana semipermeable aplicando una presión, con lo que se obtiene el colorante... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula general (I)

E significa NH2 u OH, 5 R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH2, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN, R2 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, B un grupo con la fórmula -SO2-, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un 20 sustituyente aniónico.

3. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque E significa NH2 o OH, R0 significa un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, R1 significa un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH2-, -CO-NH- (alquilo de C1 a C2) o CN, R2 significa un grupo alquilo de C1 a C3 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, B un grupo con la fórmula -SO2-, -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa a un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a 35 C4 o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

4. Compuestos según la reivindicación 3, caracterizados porque E significa NH2 o OH, R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, -CONH2 o -CN, R2 significa un grupo etilo, -CH2-CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-COOH, o -CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3

R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo R4 significa H, metilo o un grupo metoxi B un grupo de fórmula -SO2- o -CR5R6-, en la que R5 significa H, metilo o un grupo etilo, R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un 10 anillo cicloalifático de seis miembros, en el que los anillos de seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

5. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)

se diazotan y se acoplan a totalmente un equivalente de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.

6. Uso de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir sustratos orgánicos.

7. Uso de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir lana, seda y poliamidas 20 sintéticas.

8. Uso de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para prepara tintas para el procedimiento de chorro de tinta.


 

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