Compuestos de N-[2-(2-piridinil)etil]benzamida y su uso como fungicidas.

Compuesto de fórmula general (I):**Fórmula**

en la que:

- n es 1,

2 o 3;

- X es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1-C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un (N-alquil C1-C8)-alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un

alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1- C6)-alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6)-alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6)-alquilo C1-C6, un (benciloxiimino)-alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino;

- R1 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2- C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1-C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1- C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1-C6)-alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6)-alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6)-alquilo C1-C6, un (benciloxiimino)-alquilo C1- C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilamino;

con la condición de que X y R1 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

- R2 y R3 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquilsulfanilo C1-C6, un alquilsulfenilo C1-C6, un alquilsulfinilo C1-C6, un alcoxicarbonilo C1-C6, un alquilcarboniloxi C1-C6 o un alquilcarbonilamino C1-C6;

o R2 y R3 pueden formar conjuntamente un carbociclo de 3, 4, 5 o 6 miembros.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/009145.

Solicitante: BAYER S.A.S.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 16 rue Jean-Marie Leclair 69009 Lyon FRANCIA.

Inventor/es: RIECK, HEIKO, VILLIER, ALAIN, MANSFIELD, DARREN JAMES, COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, GROSJEAN-COURNOYER, MARIE-CLAIRE, GENIX,PIERRE, CHRISTIAN,ISABELLE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • C07D213/40 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomo de nitrógeno sustituyente acilado.
  • C07D213/61 C07D 213/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
  • C07D213/70 C07D 213/00 […] › Atomos de azufre.

PDF original: ES-2529569_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Compuestos de N-'2- (2-piridinil) etil benzamida y su uso como fungicidas La presente invención se refiere a nuevos derivados de N-[2- (2-piridinil) etil]benzamida, a su procedimiento de preparación, a su uso como fungicidas, particularmente como composiciones fungicidas, y a procedimientos para el 5 control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.

El documento de solicitud de Patente internacional WO 01/11965 desvela una amplia familia de compuestos fungicidas en la que el grupo 2-piridilo está sustituido con al menos un grupo halogenoalquilo. El documento de Patente WO 99/42447 desvela una amplia familia de compuestos fungicidas que son derivados de N-[2- (2piridinil) metil]benzamida. El documento de Patente US-B 3 995 044 desvela amidas de ácido piridinacarboxílico que tienen actividad microbicida en patógenos humanos. El documento de Patente US-B 4 006 239 desvela amidas de ácido benzoico que tienen actividad microbicida en patógenos humanos.

Siempre es de gran interés en agricultura usar nuevos compuestos pesticidas con el fin de evitar o de combatir el desarrollo de cepas resistentes a los principios activos usados por el agricultor. También este gran interés usar nuevos compuestos que sean más activos que los ya conocidos, con el objetivo de disminuir las cantidades de material activo que va a usar el agricultor, mientras que al mismo tiempo mantengan una eficacia al menos equivalente a los compuestos ya conocidos.

Los inventores han encontrado una nueva familia de compuestos que poseen las características mencionadas anteriormente.

Por lo tanto, la presente invención se refiere un derivado de N-[2- (2-piridinil) etil]benzamida de fórmula general (I) :

en la que:

-n es 1, 2 o3;

-X es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo

formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1-C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un (N-alquil C1-C8) -alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1

C6) -alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (benciloxiimino) -alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino;

-R1 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo 45 formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8 , un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un

halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1-C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que 5 tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1

C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (benciloxiimino) -alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilamino;

con la condición de que X y R1 no sean ambos un átomo de hidrógeno;

- R2 y R3 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquilsulfanilo C1-C6, un alquilsulfenilo C1-C6, un alquilsulfinilo C1-C6, un alcoxicarbonilo C1-C6, un alquilcarboniloxi C1-C6 o un alquilcarbonilamino C1-C6;

o R2 y R3 pueden formar conjuntamente un carbociclo de 3, 4, 5 o 6 miembros;

-R4 y R5 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

o R4 y R5 pueden formar conjuntamente un carbociclo de 3, 4, 5 o 6 miembros; -R6 es un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un dialquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un alquilcarbonilo C1-C6, un halogenoalquilcarbonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiloxicarbonilo C1-C6, un benciloxicarbonilo C1-C6, un alcoxi C1-C6-alquilcarbonilo C1-C6, un alquilsulfonilo C1

C6 o un halogenoalquilsulfonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; -p es1, 2, 3 o4; -Y es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5

átomos de halógeno, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C8-alquenilo C2-C8, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuesto de fórmula general (I) :

en la que:

-n es 1, 2 o3; -X es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1-C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un (N-alquil C1-C8) -alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1C6) -alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (benciloxiimino) -alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino; -R1 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1-C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6) -alquilo C1-C6, un (benciloxiimino) -alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilamino; con la condición de que X y R1 no sean ambos un átomo de hidrógeno; -R2 y R3 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquilsulfanilo C1-C6, un alquilsulfenilo C1-C6, un alquilsulfinilo C1-C6, un alcoxicarbonilo C1-C6, un alquilcarboniloxi C1-C6 o un alquilcarbonilamino C1-C6;

o R2 y R3 pueden formar conjuntamente un carbociclo de 3, 4, 5 o 6 miembros; -R4 y R5 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

o R4 y R5 pueden formar conjuntamente un carbociclo de 3, 4, 5 o 6 miembros; -R6 es un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un dialquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un alquilcarbonilo C1-C6, un halogenoalquilcarbonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiloxicarbonilo C1-C6, un benciloxicarbonilo C1-C6, un alcoxi C1-C6-alquilcarbonilo C1-C6, un alquilsulfonilo C1-C6 o un halogenoalquilsulfonilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; -p es 1, 2, 3 o4; -Y es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C8-alquenilo C2-C8, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o una alquilsulfonamida C1-C8; y -R7 es un átomo de halógeno, un alquilo C1-C8 o un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; así como sus sales, N-óxidos, y complejos metálicos y metaloides.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque n es 1 o2.

4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque X es un átomo de halógeno o un alquilo C1-C3.

5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el 2-piridilo está sustituido con X en la posición 3 y/o 5.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque p es 1 o2.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque p es 1.

8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un alquilo C1-C8.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque Y es un átomo de hidrógeno.

10. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el fenilo está sustituido con Y preferentemente primero en posición para.

11. Procedimiento (A) de preparación del compuesto de fórmula general (Ia)

en la que: -R1, R2, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un alquilo C1-C6; que comprende

-una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción A-1:

en el que:

-R1, R2, X y n son como se definen en la reivindicación 1;

-R8 es un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; -U es un grupo saliente seleccionado entre un halógeno, un alquilsulfonato C1-C6 o un haloalquilsulfonato C1-C6; que comprende la arilación de un derivado de cianoacetato de fórmula general (III) con un derivado de piridina de fórmula general (II) , para proporcionar un derivado de 2- (piridil) cianoacetato de fórmula general

(IV) , en presencia de una base, a una temperatura de 0 º C a 200 º C;

-una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción A-2:

en el que:

-R1, R2, X, n son como se definen en la reivindicación 1;

-R3 es un átomo de hidrógeno; -R8 es un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; que comprende una hidrólisis básica, una hidrólisis ácida o un desplazamiento con un haluro de un compuesto de fórmula general (IV) en un recipiente igual o diferente para proporcionar, tras calentamiento a una temperatura de 40 º C a la temperatura de reflujo, un derivado de 2-piridilacetonitrilo de fórmula general

(Va) ;

-una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción A-3:

en el que:

-R1, R2, X, n son como se definen en la reivindicación 1;

-R3 es un alquilo C1-C6; -W es un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6, un haloalquilsulfonato C1-C6 o un 4-metilfenilsulfonato, que comprende la alquilación de un compuesto de fórmula general (Va) con un reactivo de fórmula general

(XVII) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Vb) ;

- una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción A-4:

en el que:

- R1, R2, X, n son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C6;

-L1 es un grupo saliente seleccionado entre un grupo -OR8 o un grupo -OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; -PG representa un grupo protector que puede ser un grupo -COOR8 o un grupo -COR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; que comprende la reducción, mediante hidrogenación o mediante un donador de hidruro, de un compuesto de fórmula general (Va) o (Vb) , en presencia de un catalizador y en presencia de un compuesto de fórmula general (VI) para producir un compuesto de fórmula general (VII) ) a una temperatura de 0 º C a 150 º C y a una presión de 1 bar a 100 bar;

-una quinta etapa de acuerdo con el esquema de reacción A-5:

en el que:

- R1, R2, X, n son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un alquilo C1-C6; -PG representa un grupo protector que puede ser un grupo -COOR8 o un grupo -COR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo;

que comprende una reacción de desprotección, en un medio ácido o en un medio básico, de un compuesto de fórmula general (VII) para proporcionar un derivado de amina de fórmula general (VIIIa) o una de sus sales;

-una sexta etapa de acuerdo con el esquema de reacción A-6:

en el que:

- R1, R2, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un alquilo C1-C6; -L2 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo OR8, un OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6,

un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; o un grupo de fórmula

que comprende una reacción de acoplamiento de un derivado de amina de fórmula general (VIIIa) o una de sus sales, con un derivado de ácido carboxílico de fórmula (IX) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Ia) .

12. Procedimiento (B) de preparación del compuesto de fórmula general (Ia)

en la que: -R1, R2, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un alquilo C1-C6; 10 que comprende -una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción B-1:

en el que:

-R1, R2, X y n son como se definen en la reivindicación 1;

-R8 es un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; -U es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6 o un haloalquilsulfonato C1-C6; que comprende la arilación de un derivado de cianoacetato de fórmula general (III) con un derivado de piridina de fórmula general (II) para proporcionar un derivado de 2-piridilcianoacetato de fórmula general (IV) ;

- una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción B-2:

en el que: -R1, R2, X y n son como se definen en la reivindicación 1;

-R8 es un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; que comprende una hidrólisis básica, una hidrólisis ácida o un desplazamiento con un haluro de un compuesto de fórmula general (IV) en un recipiente igual o diferente para proporcionar, tras calentamiento a una temperatura de 40 º C a la temperatura de reflujo, un derivado de 2-piridilacetonitrilo de fórmula general

(Va) ;

-una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción B-3:

en el que:

-R1, R2, X, n son como se definen en la reivindicación 1;

-R3 es un alquilo C1-C6; -W es un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6, un haloalquilsulfonato C1-C6 o un 4-metilfenilsulfonato, que comprende la alquilación de un compuesto de fórmula general (Va) con un reactivo de fórmula general

(XVII) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Vb) ;

- una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción B-4:

en el que:

- R1, R2, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un alquilo C1-C6; -L3 es un grupo saliente seleccionado entre -OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; -OCHO, -SCSN (Me) 2 o un grupo de fórmula;

que comprende la reducción mediante hidrogenación o mediante un hidruro de un compuesto de fórmula general (Va) o un compuesto de fórmula general (Vb) en presencia de un catalizador y en presencia de un compuesto de fórmula general (IX) para producir un compuesto de fórmula general (Ia) , a una temperatura de 0 º C a 150 º C y a una presión de 1 bar (100 kPa) a 100 bar (10 MPa) .

13. Procedimiento (C) de preparación del compuesto de fórmula general (Ia)

en la que R1, R2, R3, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; que comprende

-una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción C-1:

en el que:

- R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -U es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6 o un haloalquilsulfonato C1-C6; que comprende la arilación de un compuesto de fórmula general (IIIb) con un derivado de piridina de fórmula general (II) para proporcionar un derivado de 2-piridilacetonitrilo de fórmula general (Vb) , en presencia de una base y a una temperatura de -100 º C a 200 º C;

-una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción C-2:

en el que:

- -R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -L1 es un grupo saliente seleccionado entre un grupo -OR8 o un grupo -OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; -PG representa un grupo protector que puede ser un grupo -COOR8 o un grupo -COR8, siendo R8 un alquilo

C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; que comprende la reducción, mediante hidrogenación o mediante un donador de hidruro, de un compuesto de fórmula general (Va) o (Vb) , en presencia de un compuesto de fórmula general (VI) para producir un compuesto de fórmula general (VII) ;

-una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción C-3:

en el que:

- R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -PG representa un grupo protector que puede ser un grupo -COOR8 o un grupo -COR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; que comprende una reacción de desprotección, en un medio ácido o en un medio básico, de un compuesto de fórmula general (VII) para proporcionar un derivado de amina de fórmula general (VIIIa) o una de sus sales;

-una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción C-4:

en el que:

- R1, R2, R3, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -L4 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, -OCHO, -SCSN (Me) 2, un grupo OR8, un OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; o un grupo de fórmula

que comprende una reacción de acoplamiento de un derivado de amina de fórmula general (VIIIa) o una de sus sales, con un derivado de ácido carboxílico de fórmula (IX) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Ia) .

14. Procedimiento (D) de preparación del compuesto de fórmula general (Ia)

en la que: -R1, R2, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un alquilo C1-C6; que comprend.

25. una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción D-1:

en el que:

- R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -U es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6 o un haloalquilsulfonato C1-C6; que comprende la arilación de un compuesto de fórmula general (IIIb) con un derivado de piridina de fórmula general (II) para proporcionar un derivado de 2-piridilacetonitrilo de fórmula general (Vb) , en presencia de una base y a una temperatura de -100 º C a 200 º C;

-una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción D-2:

en el que:

- R1, R2, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R3 es un alquilo C1-C6; -L3 es un grupo saliente seleccionado entre -OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; -OCHO, -SCSN (Me) 2 o un grupo de fórmula;

que comprende la reducción mediante hidrogenación o mediante un donador de hidruro de un compuesto de fórmula general (Va) o un compuesto de fórmula general (Vb) en presencia de un compuesto de fórmula general (IX) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Ia) .

15. Procedimiento (E) de preparación del compuesto de fórmula general (Ia)

en la que:

-R1, R2, R3, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6.

25. R5 es un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -L4 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de

halógeno, un grupo hidroxilo, -OCHO, -SCSN (Me) 2, un grupo OR8, un OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; o un grupo de fórmula;

que comprende -una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción E-1:

en el que:

- R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -U es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6 o un haloalquilsulfonato C1-C6; que comprende la arilación de un compuesto de fórmula general (X) con un derivado de piridina de fórmula general (II) para proporcionar un compuesto de fórmula general (XI) ;

-una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción E-2:

en el que:

- R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; que comprende la conversión de un compuesto de fórmula general (XI) en un compuesto de fórmula general

(XIII) mediante la adición de un compuesto de fórmula general R5-M, en la que R5 es un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6 y M es una especie metálica;

-una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción E-3:

en el que: -R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1;

- R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -R5 es un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -W es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6, un haloalquilsulfonato C1-C6 o un 4-metil-fenilsulfonato; que comprende la activación de un compuesto de fórmula general (XIII) mediante su conversión en un compuesto de fórmula general (XIV) ;

-una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción E-4:

en el que:

-R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -R5 es un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -W es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6, un haloalquilsulfonato C1-C6 o un 4-metil-fenilsulfonato;

que comprende la sustitución de un compuesto de fórmula general (XIV) con un derivado de ftalimida o una de sus sales para proporcionar un compuesto de fórmula general (XVa) ;

-una quinta etapa de acuerdo con el esquema de reacción E-5:

en el que:

--R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -R5 es un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; que comprende la desprotección de un compuesto de fórmula general (XVa) mediante su reacción con hidrato de hidrazina o una sal hidrazina para proporcionar un derivado de amina de fórmula general (VIIIc) o una de sus sales;

-una sexta etapa de acuerdo con el esquema de reacción E-6:

en el que:

- R1, R2, R3, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -R5 es un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -L4 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, -OCHO, -SCSN (Me) 2, un grupo OR8, un OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; o un grupo de fórmula;

que comprende una reacción de acoplamiento de un derivado de amina de fórmula general (VIIIb) o una de sus sales, con un derivado de ácido carboxílico de fórmula (IX) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Ia) .

16. Procedimiento (F) de preparación del compuesto de fórmula general (Ia)

en la que: -R1, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R2, R4 y R5 se eligen independientemente entre sí entre un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; que comprende -una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción F-1:

en el que:

-R1, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -U es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6 o un haloalquilsulfonato C1-C6; -R2, R4 y R5 se eligen independientemente entre sí entre un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6;

-M es una especie metálica o metaloide; que comprende una reacción de acoplamiento de un derivado de piridina de fórmula general (II) con una especie vinílica de fórmula general (XVI) , a una temperatura de 0 º C a 200 º C, para proporcionar un compuesto de fórmula general (XVII) ;

-una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción F-2;

en el que:

- R’, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R2, R4 y R5 se eligen independientemente entre sí entre un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; que comprende la adición de una ftalimida o una de sus sales a un compuesto de fórmula general (XVII) para proporcionar un compuesto de fórmula general (XVb) ;

-una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción F-3:

en el que:

- R1, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R2, R4 y R5 se eligen independientemente entre sí entre un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; que comprende la desprotección de un compuesto de fórmula general (XVb) con hidrato de hidrazina o una

sal de hidrazina, para proporcionar un derivado de amina de fórmula general (VIIId) o una de sus sales;

-una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción F-4:

en el que:

-R1, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1;

-R2, R4 y R5 se eligen independientemente entre sí entre un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -L4 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, -OCHO, -SCSN (Me) 2, un grupo OR8, un OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o pentafluorofenilo; o un grupo de fórmula;

que comprende una reacción de acoplamiento de un derivado de amina de fórmula general (VIIIb) o una de sus sales, con un derivado de ácido carboxílico de fórmula (IX) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Ia) .

17. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 11 a 16 que comprende además una etapa de acuerdo con el esquema de reacción G:

en el que:

-R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1;

-L5 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un 4-metilfenilsulfoniloxi, un metilsulfoniloxi; que comprende la reacción de un compuesto de fórmula general (Ia) con un compuesto de fórmula general

(XVI) para proporcionar un compuesto de fórmula general (Ib) .

18. Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula general (I) como se define en la reivindicación 1, que 15 comprende

-una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción H-1:

en el que:

-R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1;

-R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -U es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un alquilsulfonato C1-C6 o un haloalquilsulfonato C1-C6; que comprende la arilación de un compuesto de fórmula general (X) con un derivado de piridina de fórmula general (II) para proporcionar un compuesto de fórmula general (XI) , en presencia de una base, a una temperatura de 0 º C a 200 º C;

-una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción H-2:

en el que:

- R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -R6 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un alcoxi C1-C6 o un cicloalquilo C3-C7; que comprende la reacción de un compuesto de fórmula general (XI) con una amina de fórmula R6-NH2 para proporcionar un derivado de imina de fórmula general (XII) ;

-una tercera etapa de acuerdo con el esquema H-3:

en el que:

- R1, R2, R3, X y n son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6; -R6 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un alcoxi C1-C6 o un cicloalquilo C3-C7; que comprende la reducción de un derivado de imina de fórmula general (XII) mediante hidrogenación o

mediante un donador de hidruro, en un recipiente igual o diferente para proporcionar un derivado de amina de fórmula general (VIIIb) o una de sus sales;

-una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción H-4:

en el que:

-R1, R7, R3, R7, X, Y, n y p son como se definen en la reivindicación 1; -R4 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un haloalquilo C1-C6;

o un cicloalquilo C3-C7; -L4 es un grupo saliente seleccionado entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, -OCHO, -SCSN (Me) 2, un grupo OR8, un OCOR8, siendo R8 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo o

pentafluorofenilo; o un grupo de fórmula;

que comprende una reacción de acoplamiento de un derivado de amina de fórmula general (VIIIb) o una de sus sales, con un derivado de ácido carboxílico de fórmula (IX) para proporcionar un compuesto de fórmula general (I) .

19. Composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 y un soporte agrícolamente aceptable.

20. Procedimiento para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatógenos de las cosechas, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición de acuerdo con la reivindicación 19 a las semillas de la planta o a las hojas de la planta y/o a los frutos de las plantas o al suelo en el

que crecen las plantas o en el que se desea que crezcan las mismas.


 

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