Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno, representado por la fórmula en la que:

W representa 1,4-piperazindiilo, en el que los átomos de carbono en el anillo pueden estar sustituidos con entre 1 y 4 grupos alquilo, que son iguales o diferentes; R 1 representa un átomo de hidrógeno, y R 2 representa un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido, o un grupo heteroarilalquilo sustituido o no sustituido; V representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; 1). D 1 y D 2 se combinan para representar un átomo de nitrógeno; D 3 representa C-R C , en el que R C representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alquilo alicíclico sustituido o no sustituido, o un átomo de halógeno, y en el que los sustituyentes del grupo alquilo sustituido y del grupo alquilo alicíclico sustituido son iguales o diferentes e incluyen entre 1 y 3 sustituyentes, seleccionados de un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, y un átomo de halógeno; y D 4 representa N-R 2B' , en el que R 2B' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo alicíclico no sustituido, 2). D 1 , D 2 y D 4 representan cada uno independientemente C-R C (en el que R C tiene el mismo significado que el definido anteriormente); y D 3 representa un átomo de nitrógeno, en el que los sustituyentes del grupo arilo sustituido, del grupo aralquilo sustituido, del grupo heteroarilo sustituido, y del grupo heteroarilalquilo sustituido, son iguales o diferentes, y son 1 a 3 sustituyentes, seleccionados de un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo metilendioxi, (OCH2CH2)nO (en el que n es un número entero de 1 a 6), un grupo trimetileno, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo azido, un grupo tiocianato, un grupo alquilo sustituido con R 19 (en el que R 19 representa un grupo hidroxilo, un grupo oxo, o NR 20 R 21 (en el que R 20 y R 21 son iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R 20 y R 21 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo alquilo no sustituido, un grupo alquilo alicíclico sustituido con R 16 (en el que R 16 representa un grupo alquilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, o NR 17 R 18 (en el que R 17 y R 18 son iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R 17 y R 18 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo alquilo alicíclico no sustituido, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo, un grupo carboxilo, un grupo formilo, G 1 -J 1 -R 15 {en el que G 1 representa un enlace simple, un átomo de oxígeno, o un átomo de azufre; J 1 representa CO, CS, o SO2; y R 15 representa un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene un significado como se define anteriormente) o un grupo arilo no sustituido, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo, un grupo alcoxi, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo alcoxi alicíclico, un grupo hidroxilo sustituido con un heteroanillo O-alicíclico, un grupo alqueniloxi, un grupo alquiniloxi, un grupo ariloxi sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo ariloxi no sustituido, un grupo aralquiloxi, un grupo heteroariloxi, un grupo heteroarilalcoxi, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo alquilamino alicíclico, un grupo amino sustituido con un heteroanillo N-alicíclico sustituido con R 19 (en el que R 19 representa un grupo hidroxilo, un grupo oxo, o NR 20 R 21 (en el que R 20 y R 21 son iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R 20 y R 21 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo amino sustituido con un heteroanillo N-alicíclico no sustituido, un grupo alquenilamino, un grupo alquinilamino, un grupo arilamino sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado como se define anteriormente) o un grupo arilamino no sustituido, un grupo aralquilamino, un grupo heteroarilamino, o un grupo heteroarilalquilamino}, NR 22 R 23 (en el que R 22 y R 23 son iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo arilo no sustituido, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo, un grupo alcanoilo, un grupo alcanoilo alicíclico, un grupo carbonílico heteroanular alicíclico, un grupo alquenoilo, un grupo alquinoilo, un grupo aroilo sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo aroilo no sustituido, un grupo aralquilcarbonilo, un grupo heteroarilcarbonilo, un grupo heteroarilalquilcarbonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alcoxicarbonilo alicíclico, un grupo hidroxicarbonilo sustituido con un heteroanillo O-alicíclico, un grupo alqueniloxicarbonilo, un grupo alquiniloxicarbonilo, un grupo ariloxicarbonilo sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo ariloxicarbonilo no sustituido, un grupo aralquiloxicarbonilo, un grupo heteroariloxicarbonilo, un grupo heteroarilalcoxicarbonilo, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alquilsulfonilo alicíclico, un grupo sulfonilo heteroanular alicíclico, un grupo alquenilsulfonilo, un grupo alquinilsulfonilo, un grupo arilsulfonilo sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado como se define anteriormente) o un grupo arilsulfonilo no sustituido, un grupo aralquilsulfonilo, un grupo heteroarilsulfonilo, un grupo heteroarilalquilsulfonilo, o -CQ F NR 17A R 18A (en el que Q F representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y R 17A y R 18A tienen el mismo significado que R 17 y R 18 definidos anteriormente), o R 22 y R 23 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno), un grupo alcoxi, un grupo alcoxi alicíclico, un grupo hidroxilo sustituido con un heteroanillo O-alicíclico, un grupo alqueniloxi, un grupo alquiniloxi, un grupo ariloxi sustituido con R 18 (en el que R 18 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo ariloxi no sustituido, un grupo aralquiloxi, un grupo heteroariloxi, un grupo heteroarilalcoxi, un grupo sulfo, un grupo trifluorometiltio, un grupo alquiltio, un grupo alquiltio alicíclico, un grupo tio heteroanular alicíclico, un grupo alqueniltio, un grupo alquiniltio, un grupo ariltio sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado como se define anteriormente) o un grupo ariltio no sustituido, un grupo aralquiltio, un grupo heteroariltio, un grupo heteroarilalquiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo alquilsulfinilo, un grupo alquilsulfinilo alicíclico, un grupo sulfinilo heteroanular alicíclico, un grupo alquenilsulfinilo, un grupo alquinilsulfinilo, un grupo arilsulfinilo sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo arilsulfinilo no sustituido, un grupo aralquilsulfinilo, un grupo heteroarilsulfinilo, un grupo heteroarilalquilsulfinilo, un grupo arilazo sustituido con R 16 (en el que R 16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo arilazo no sustituido, o un grupo heteroarilazo, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos

CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, o sus sales farmacéuticamente aceptables, que tienen actividad inhibiendo la 5 fosforilación de un receptor del factor de crecimiento derivado de plaquetas (PDGF), y son útiles para tratar enfermedades proliferativas celulares, tales como arteriosclerosis, enfermedad de reobstrucción vascular, cánceres, glomerulonefritis, y similares.

10

ANTECEDENTES DE LA TÉCNICA

Se sabe que PDGF funciona como un factor acelerador sobre enfermedades proliferativas celulares, tales como arteriosclerosis, reobstrucción vascular tras angioplastia coronaria transluminal percutánea o angioplastia de derivación, cánceres, 15 glomerulonefritis, glomerulosclerosis, soriasis, reumatismo articular, y similares [Cell, 46: 155-169 (1986), Science, 253: 1129-1132 (1991), Nihon Rinsho, 50: 3038-3045 (1992), Nephrol Dial Transplant, 10: 787-795 (1995), Kidney International, 43 (Supl. 39): 86-89 (1993), Journal of Rheumatology, 21: 1507-1511 (1994), Scandinavian Journal of Immunology, 27: 285-294 (1988), etc.]. 20

Con respecto a compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno útiles como medicamentos, por ejemplo, en la patente sudafricana 67 06512 (1968) se describe N,N-dimetil-4-(6,7-dimetoxi-4-quinazolinil)-1-piperazincarboxamida como un broncodilatador. También, en Khimiko-Farmatsveticheskij Zhurnal, 16: 1338-1343 (1982) se describen 25 derivados de pirrolo[3,2-d]pirimidina como agentes antibacterianos; en Pharmacology Biochemistry y Behavior, 53: 87-97 (1996) y en European Journal of Medicinal Chemistry, 31: 417-425 (1996) se describen derivados de quinolina que tienen actividad agonista del receptor de benzodiazepina; y en el Indian Journal of Chemistry, 26B: 550-555 (1987) se describen derivados de quinolina útiles como agentes antiparasitarios. 30

También, con respecto a los inhibidores de la fosforilación del receptor de PDGF, en el documento WO 92/20642 se describen compuestos bismono- y bicíclicos arílicos y heteroarílicos, y en Cancer Research, 54: 6106 (1994) se describen derivados de quinoxalina, derivados de pirimidina en la solicitud de patente japonesa publicada sin 35 examinar nº 87834/94, derivados de quinolina y derivados de quinazolina en el documento WO 97/17329, derivados de pirido[2,3-d]pirimidina en J. Med. Chem., 40: 2296 (1997), etc. y derivados de selenio en J. Med. Chem., 40: 413 (1997).

Los inhibidores de la fosforilación de la familia de receptores del factor de 40 crecimiento epidérmico (EGF) se describen, por ejemplo, en la solicitud de patente japonesa publicada sin examinar nº 208911/93, y en los documentos WO 96/09294, WO 96/31510 y WO 97/13771. Los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno de sistemas tricíclicos descritos en el documento WO 95/19970, y los derivados de piridopirimidina descritos en J. Med. Chem., 39: 1823 (1996), por ejemplo, son conocidos 45 como compuestos que tienen actividad inhibidora de la fosforilación de un receptor de EGF que es una tirosina cinasa. También, como inhibidores de la fosforilación de un receptor de EGF o de la familia de receptores EGF, los derivados de pirimidopirimidina se describen en el documento J. Med. Chem., 40: 1820 (1997); los derivados de pirrolo- y

pirazoloquinazolina se describen en J. Med. Chem., 40: 1519 (1997); y los derivados de pirrolopirimidina se describen en los documentos WO 96/40142, WO 97/02266, WO 97/27199, EP 682027, etc. Además, los inhibidores de la fosforilación de la familia de receptores de EGF se describen en la solicitud de patente japonesa publicada sin examinar nº 208911/93, en los documentos WO96/09294, WO 96/31510, WO 97/13771, 5 etc. Todos estos compuestos son derivados de pirimidina condensados anularmente, y tienen una estructura en la que un grupo amino simple, tal como un grupo anilino sustituido, un grupo alcoxi, o similar, está enlazado a la posición 4 del anillo de pirimidina.

Por otro lado, en los compuestos descritos en la presente invención, una 10 estructura, tal como urea, tiourea, o similar, se enlaza a una posición que corresponde a la posición 4 de pirimidina, vía piperazina sustituida o no sustituida, y tal estructura no es conocida como sustancia que tenga la actividad de inhibir la fosforilación de receptores de EGF y similares.

15

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

La presente invención se refiere a un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno, representado por la fórmula (I): 20

en la que:

25

W representa 1,4-piperazindiilo, en el que los átomos de carbono en el anillo pueden estar sustituidos con 1 a 4 grupos alquilo que son iguales o diferentes;

R1 representa un átomo de hidrógeno, y

30

R2 representa un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido, o un grupo heteroarilalquilo sustituido o no sustituido;

V representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

35

1). D1 y D2 se combinan para representar un átomo de nitrógeno; D3 representa C-RC, en el que RC representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alquilo alicíclico sustituido o no sustituido, o un átomo de halógeno, y

en el que los sustituyentes de un grupo alquilo sustituido y de un grupo alquilo alicíclico sustituido son iguales o diferentes e incluyen 1 a 3 sustituyentes, seleccionados de un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, y un átomo de halógeno; y

5

D4 representa N-R2B', en el que R2B' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo alicíclico no sustituido,

2). D1, D2 y D4 representan cada uno independientemente C-RC (en el que RC tiene el mismo significado como se define anteriormente); y D3 representa un 10 átomo de nitrógeno,

en el que los sustituyentes del grupo arilo sustituido, del grupo aralquilo sustituido, del grupo heteroarilo sustituido, y del grupo heteroarilalquilo sustituido, son iguales o diferentes, y son 1 a 3 sustituyentes, seleccionados de un grupo nitro, un grupo 15 ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo metilendioxi, (OCH2CH2)nO (en el que n es un número entero de 1 a 6), un grupo trimetileno, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo azido, un grupo tiocianato, un grupo alquilo sustituido con R19 (en el que R19 representa un grupo hidroxilo, un grupo oxo, o NR20R21 (en el que R20 y R21 son 20 iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R20 y R21 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo alquilo no sustituido, un grupo 25 alquilo alicíclico sustituido con R16 (en el que R16 representa un grupo alquilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, o NR17R18 (en el que R17 y R18 son iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, 30 un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R17 y R18 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo alquilo alicíclico no sustituido, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo, un grupo carboxilo, un grupo formilo, G1-J1-R15 {en el que G1 35 representa un enlace simple, un átomo de oxígeno, o un átomo de azufre; J1 representa CO, CS, o SO2; y R15 representa un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo sustituido con R16 (en el que R16 tiene un significado como... [Seguir leyendo]

1. Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno, representado por la fórmula (I):

en la que: 5

W representa 1,4-piperazindiilo, en el que los átomos de carbono en el anillo pueden estar sustituidos con entre 1 y 4 grupos alquilo, que son iguales o diferentes;

R1 representa un átomo de hidrógeno, y

R2 representa un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido, o un grupo 10 heteroarilalquilo sustituido o no sustituido;

V representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

1). D1 y D2 se combinan para representar un átomo de nitrógeno; D3 representa C-RC, en el que RC representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo alquilo alicíclico sustituido o no 15 sustituido, o un átomo de halógeno, y

en el que los sustituyentes del grupo alquilo sustituido y del grupo alquilo alicíclico sustituido son iguales o diferentes e incluyen entre 1 y 3 sustituyentes, seleccionados de un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, y un átomo de halógeno; y 20

D4 representa N-R2B', en el que R2B' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo alicíclico no sustituido,

2). D1, D2 y D4 representan cada uno independientemente C-RC (en el que RC tiene el mismo significado que el definido anteriormente); y D3 representa un átomo de nitrógeno, 25

en el que los sustituyentes del grupo arilo sustituido, del grupo aralquilo sustituido, del grupo heteroarilo sustituido, y del grupo heteroarilalquilo sustituido, son iguales o diferentes, y son 1 a 3 sustituyentes, seleccionados de un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo metilendioxi, (OCH2CH2)nO (en el que n es un número entero de 1 a 6), un grupo trimetileno, un 30 grupo trifluorometilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo azido, un grupo tiocianato, un grupo alquilo sustituido con R19 (en el que R19 representa un grupo hidroxilo, un grupo oxo, o NR20R21 (en el que R20 y R21 son iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo 35 alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R20 y R21 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo alquilo no sustituido, un grupo alquilo alicíclico sustituido con R16 (en el que R16 representa un grupo alquilo, un

grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, o NR17R18 (en el que R17 y R18 son iguales o diferentes, y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R17 y R18 se combinan para 5 representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo alquilo alicíclico no sustituido, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo, un grupo carboxilo, un grupo formilo, G1-J1-R15 {en el que G1 representa un enlace simple, un átomo de oxígeno, o un átomo de azufre; J1 10 representa CO, CS, o SO2; y R15 representa un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo sustituido con R16 (en el que R16 tiene un significado como se define anteriormente) o un grupo arilo no sustituido, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo, un grupo alcoxi, un grupo trifluorometilo, un 15 grupo trifluorometoxi, un grupo alcoxi alicíclico, un grupo hidroxilo sustituido con un heteroanillo O-alicíclico, un grupo alqueniloxi, un grupo alquiniloxi, un grupo ariloxi sustituido con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo ariloxi no sustituido, un grupo aralquiloxi, un grupo heteroariloxi, un grupo heteroarilalcoxi, un grupo amino, un grupo alquilamino, un 20 grupo alquilamino alicíclico, un grupo amino sustituido con un heteroanillo N-alicíclico sustituido con R19 (en el que R19 representa un grupo hidroxilo, un grupo oxo, o NR20R21 (en el que R20 y R21 son iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo, un 25 grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, o un grupo heteroarilalquilo, o R20 y R21 se combinan para representar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno)) o un grupo amino sustituido con un heteroanillo N-alicíclico no sustituido, un grupo alquenilamino, un grupo alquinilamino, un grupo arilamino sustituido con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado como se define anteriormente) o un grupo 30 arilamino no sustituido, un grupo aralquilamino, un grupo heteroarilamino, o un grupo heteroarilalquilamino}, NR22R23 (en el que R22 y R23 son iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilo alicíclico, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo arilo sustituido con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado que el definido 35 anteriormente) o un grupo arilo no sustituido, un grupo aralquilo, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo, un grupo alcanoilo, un grupo alcanoilo alicíclico, un grupo carbonílico heteroanular alicíclico, un grupo alquenoilo, un grupo alquinoilo, un grupo aroilo sustituido con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo aroilo no sustituido, un grupo 40 aralquilcarbonilo, un grupo heteroarilcarbonilo, un grupo heteroarilalquilcarbonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alcoxicarbonilo alicíclico, un grupo hidroxicarbonilo sustituido con un heteroanillo O-alicíclico, un grupo alqueniloxicarbonilo, un grupo alquiniloxicarbonilo, un grupo ariloxicarbonilo sustituido con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo ariloxicarbonilo no 45 sustituido, un grupo aralquiloxicarbonilo, un grupo heteroariloxicarbonilo, un grupo heteroarilalcoxicarbonilo, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alquilsulfonilo alicíclico, un grupo sulfonilo heteroanular alicíclico, un grupo alquenilsulfonilo, un grupo alquinilsulfonilo, un grupo arilsulfonilo sustituido con R16 (en el que R16 tiene el

mismo significado como se define anteriormente) o un grupo arilsulfonilo no sustituido, un grupo aralquilsulfonilo, un grupo heteroarilsulfonilo, un grupo heteroarilalquilsulfonilo, o -CQFNR17AR18A (en el que QF representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y R17A y R18A tienen el mismo significado que R17 y R18 definidos anteriormente), o R22 y R23 se combinan para representar un grupo 5 heterocíclico que contiene nitrógeno), un grupo alcoxi, un grupo alcoxi alicíclico, un grupo hidroxilo sustituido con un heteroanillo O-alicíclico, un grupo alqueniloxi, un grupo alquiniloxi, un grupo ariloxi sustituido con R18 (en el que R18 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo ariloxi no sustituido, un grupo aralquiloxi, un grupo heteroariloxi, un grupo heteroarilalcoxi, un grupo sulfo, un grupo 10 trifluorometiltio, un grupo alquiltio, un grupo alquiltio alicíclico, un grupo tio heteroanular alicíclico, un grupo alqueniltio, un grupo alquiniltio, un grupo ariltio sustituido con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado como se define anteriormente) o un grupo ariltio no sustituido, un grupo aralquiltio, un grupo heteroariltio, un grupo heteroarilalquiltio, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo 15 alquilsulfinilo, un grupo alquilsulfinilo alicíclico, un grupo sulfinilo heteroanular alicíclico, un grupo alquenilsulfinilo, un grupo alquinilsulfinilo, un grupo arilsulfinilo sustituido con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo arilsulfinilo no sustituido, un grupo aralquilsulfinilo, un grupo heteroarilsulfinilo, un grupo heteroarilalquilsulfinilo, un grupo arilazo sustituido 20 con R16 (en el que R16 tiene el mismo significado que el definido anteriormente) o un grupo arilazo no sustituido, o un grupo heteroarilazo,

o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.

2. Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno según la reivindicación 1, en el que W representa 1,4-piperazindiilo, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. 25

3. Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno según la reivindicación 1, en el que los grupos RC representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, o un grupo alquilo alicíclico sustituido o no sustituido.

4. Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno según la reivindicación 3, en 30 el que V representa un átomo de oxígeno.

5. Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, para su utilización como medicamento.

6. Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, para su utilización en el tratamiento de una enfermedad 35 seleccionada de entre arteriosclerosis, enfermedad de reobstrucción vascular, cánceres y glomerulonefritis.

7. Compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, para su utilización en el tratamiento de una enfermedad seleccionada de entre soriasis, fibrosis pulmonar, y antiangiogénesis. 40

8. Preparación farmacéutica que comprende un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, y un excipiente.