Compuestos de benzoilpirazol, procedimiento para su producción y herbicidas que los contienen.

Un compuesto de benzoilpirazol representado por la fórmula (I) o su sal:



en donde R1 es alquilo, R2 es un átomo de hidrógeno o alquilo, R3 es alquilo, R4 es alquilo o halógeno, R5 es alquilosustituido con un Y1, haloalcoxi, alcoxi sustituido con un Y2, o alcoxicarbonilo, R6 es alquilsulfonilo, A es alquilenosustituido al menos con un alquilo, Y1 es alcoxi o haloalcoxi, e Y2 es alcoxi.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/072239.

Solicitante: ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 3-15, EDOBORI 1-CHOME, NISHI-KU OSAKA-SHI OSAKA 550-0002 JAPON.

Inventor/es: TSUKAMOTO, MASAMITSU, HATA, HIROSHI, KOMYOJI, TERUMASA, KIKUGAWA, HIROSHI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/20 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Un átomo de oxígeno unido en las posiciones 3 ó 5.

PDF original: ES-2401924_T3.pdf

 

Compuestos de benzoilpirazol, procedimiento para su producción y herbicidas que los contienen.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de benzoilpirazol, procedimiento para su producción y herbicidas que los contienen

Campo técnico La presente invención se refiere a compuestos de benzoilpirazol novedosos útiles como ingredientes activos de herbicidas.

Técnica anterior

En el documento EP 0352543A y el documento EP 0282944A se describen compuestos de benzoilpirazol. Sin embargo, no se describen allí específicamente compuestos de benzoilpirazol representados por la siguiente fórmula (I) .

Descripción de la invención

Objeto que se va a lograr mediante la invención

Hata ahora, se han deseado herbicidas que tengan actividades herbicidas excelentes contra malas hierbas y que sean seguros para las plantas de cultivo, para el ahorro de trabajo en la operación de control de las malas hierbas y para la mejora de la productividad de las plantas agrícolas y hortícolas. En el desarrollo de nuevos herbicidas en el futuro, se desea desarrollar compuestos capaces de exhibir las actividades herbicidas deseadas a la vez que se controla que sus dosificaciones sean bajas. Adicionalmente, se desea desarrollar compuestos que no permanezcan en el suelo más de lo necesario a la vez que exhiben una eficacia residual práctica. Adicionalmente, se desea desarrollar compuestos que sean altamente seguros para los animales. Sin embargo, la búsqueda de compuestos novedosos adecuados para tal objeto depende del procedimiento de prueba-error.

Medios para lograr el objeto Los autores de la presente invención han llevado a cabo estudios exhaustivos sobre compuestos de benzoilpirazol con el fin de encontrar mejores herbicidas que logren en objeto anterior y como resultado, completaron la presente invención.

A saber, la presente invención se refiere a un compuesto de benzoilpirazol representado por la fórmula (I) o su sal:

en donde R1 es alquilo, R2 es un átomo de hidrógeno o alquilo, R3 es alquilo, R4 es alquilo o halógeno, R5 es alquilo sustituido con un Y1, haloalcoxi, alcoxi sustituido con un Y2, o alcoxicarbonilo, R6 es alquilsulfonilo, A es alquileno sustituido al menos con un alquilo, Y1 es alcoxi o haloalcoxi, e Y2 es alcoxi; un procedimiento para producirlo; un herbicida que lo contenga como ingrediente activo; y un método para controlar plantas no deseadas o inhibir su crecimiento, que comprende aplicar una cantidad eficaz como herbicida del mismo a las plantas no deseadas o a un lugar en el que crecen.

Los compuestos representados por la fórmula (I) producen una mejora notable en las actividades herbicidas contra 45 las malas hierbas en comparación con compuestos convencionales de tipos similares y tienen una alta seguridad para las plantas de cultivo.

Mejor modo de llevar a cabo la invención

En la fórmula anterior (I) , el alquilo o radical alquilo puede ser lineal o ramificado, y sus ejemplos específicos incluyen alquilo C1-C9 tales como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tert-butilo, npentilo, iso-pentilo, neopentilo, tert-pentilo, n-hexilo, isohexilo, n-heptilo, n-octilo y n-nonilo.

En la fórmula anterior (I) , el halógeno o halógeno como sustituyente puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de halógenos como sustituyentes puede ser uno o más, y si fueran más, pueden ser iguales o diferentes. Adicionalmente, las posiciones para la sustitución de tales halógenos pueden ser posiciones cualesquiera.

En la fórmula anterior (I) , el radical alquileno puede ser un alquileno C1-C9 tal como metileno, etileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, hexametileno, heptametileno, octametileno o nonametileno.

La sal del compuesto de benzoilpirazol representado por la anterior fórmula (I) incluye todas las clases de sales con la que sean aceptables desde el punto de vista agrícola. Sus ejemplos incluyen sales de metales alcalinos tales como una sal de sodio y una sal de potasio; sales de metales alcalinotérreos tales como una sal de magnesio y una sal de calcio; sales de aminas tales como una sal de dimetilamina y una sal de trietilamina; sales de ácidos inorgánicos tales como un hidrocloruro, un perclorato, un sulfato y un nitrato; y sales de ácidos orgánicos tales como un acetato y un metanosulfonato.

Para los compuestos de benzoilpirazol representados por la anterior fórmula (I) , pueden estar presentes a veces isómeros ópticos, y la presente invención incluye todos estos isómeros. En esta memoria, el compuesto se descrbe como una mezcla de isómeros, a no ser que se especifique lo contrario.

El compuesto de benzoilpirazol representado por la anterior fórmula (I) o su sal (referido más adelante simplemente como el compuesto de la presente invención) se puede producir mediante la siguiente reacción (A) y de acuerdo con un método usual para producir una sal.

en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y A se definen como antes, y Hal es halógeno.

La reacción anterior se puede llevar a cabo en presencia de un disolvente, según requiera el caso. El disolvente puede ser cualquier disolvente con tal que sea inerte para la reacción. Puede ser, por ejemplo, una cetona tal como acetona, etil metil cetona o dietil cetona; un hidrocarburo halogenado tal como cloruro de metileno, cloroformo,

dicloroetano o tricloroetano; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno, o nitrobenceno; un éster tal como acetato de metilo, acetato de etilo o acetato de propilo; un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, N, N-dimetilformamida (DMF) , dimetilsulfóxido (DMSO) , dimetilacetamida (DMA) , triamida de ácido hexametilfosfórico (HMPA) o sulfolano; o un éter tal como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano (THF) o dimetoxietano. En cuanto al disolvente, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más de los mismos.

La reacción anterior se puede llevar a cabo en presencia de una base, según requiera el caso. La base puede ser una base inorgánica o una base orgánica. La base orgánica puede ser, por ejemplo, una amina terciaria tal como trietilamina o diisopropiletilamina; piridina, 4- (dimetilamino) piridina, o 2, 6-lutidina. La base inorgánica puede ser, por ejemplo, un carbonato de metal alcalino tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un hidrogenocarbonato de metal alcalino tal como hidrogenocarbonato de sodio o hidrogenocarbonato de potasio; un carbonato de metal alcalinotérreo tal como carbonato de calcio o carbonato de bario; un hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; o un cianuro de metal alcalino tal como cianuro de sodio o cianuro de potasio. Con respecto a tales bases, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más de los mismos y mezclar para su uso, en una cantidad de 0, 01 a 100 equivalentes con respecto al compuesto de fórmula (II) .

La reacción anterior se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador. El catalizador puede ser, por ejemplo, bromuro de n-butilamonio, cloruro de n-butilamonio, bromuro de tetra-n-butilfosfonio, yoduro de sodio o yoduro de potasio.

La reacción anterior se puede llevar a cabo a una temperatura de reacción usualmente de 0°C a 150°C durante un tiempo de reacción usualmente de 1 minuto a 48 horas.

El compuesto representado por la anterior fórmula (II) se puede producir de acuerdo con la siguiente reacción (B) .

en donde R1, R2, R4, R5 y R6 se definen como antes.

A saber, el compuesto representado por la fórmula (II) se puede producir sometiendo un compuesto representado por la fórmula (IV) a una reacción de transposición.

La reacción anterior se puede llevar a cabo en presencia de un disolvente, según requiera el caso. El disolvente puede ser cualquier disolvente con tal que sea inerte para la reacción. Puede ser, por ejemplo, un hidrocarburo halogenado tal como cloruro de metileno, cloroformo, dicloroetano o tricloroetano; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, xileno o nitrobenceno; un éster tal como acetato de metilo, acetato de etilo o acetato de propilo; un disolvente polar aprótico tal como acetonitrilo, DMF, DMSO, DMA, HMPA o sulfolano; o un éter tal como éter dietílico, dioxano, THF o dimetoxietano. En cuanto al disolvente, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más de los mismos.

La reacción anterior se puede llevar a cabo en presencia de una base, según requiera el caso. La base puede ser una base orgánica o una base inorgánica, y se pueden mencionar aquellas ejemplificadas en la reacción (A) anterior. Con respecto a estas bases, se pueden seleccionar adecuadamente una o más de ellas y mezclar para su uso en una cantidad de 0, 01 a 100 equivalentes con respecto al compuesto de fórmula (IV) .

Adicionalmente, en la reacción anterior, se puede... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de benzoilpirazol representado por la fórmula (I) o su sal:

en donde R1 es alquilo, R2 es un átomo de hidrógeno o alquilo, R3 es alquilo, R4 es alquilo o halógeno, R5 es alquilo sustituido con un Y1, haloalcoxi, alcoxi sustituido con un Y2, o alcoxicarbonilo, R6 es alquilsulfonilo, A es alquileno sustituido al menos con un alquilo, Y1 es alcoxi o haloalcoxi, e Y2 es alcoxi.

2. El compuesto de benzoilpirazol o su sal de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde R1 es alquilo, R2 es un átomo de hidrógeno o alquilo, R3 es alquilo, R4 es alquilo, R5 es alquilo sustituido con un Y1, alcoxi sustituido con un Y2, o alcoxicarbonilo, R6 es alquilsulfonilo, A es alquileno sustituido con un alquilo, Y1 es alcoxi o haloalcoxi, e Y2 es alcoxi.

3. El compuesto de benzoilpirazol o su sal de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde R2 es un átomo de 15 hidrógeno, y R5 es alcoxi sustituido con un alcoxi.

4. El compuesto de benzoilpirazol o su sal de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde R1 es metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es metilo, R4 es metilo, R5 es 2-metoxietoxi, R6 es metilsulfonilo, y A está representado por la fórmula (a-1) :

5. El compuesto de benzoilpirazol o su sal de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde R1 es metilo R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es etilo, R4 es metilo, R5 es 2-metoxietoxi, R6 es metilsulfonilo, y A está representado por la 25 fórmula (a-1) :

6. El compuesto de benzoilpirazol o su sal de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde R1 es metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es isopropilo, R4 es metilo, R5 es 2-metoxietoxi, R6 es metilsulfonilo, y A está representado por la fórmula (a-1) :

7. El compuesto de benzoilpirazol o su sal de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde R1 es metilo, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es etilo, R4 es metilo, R5 es metoximetilo, R6 es metilsulfonilo, y A está representado por la fórmula (a-1) :

8. Un procedimiento para producir un compuesto de benzoilpirazol representado por la fórmula (I) o su sal:

en donde R1 es alquilo, R2 es un átomo de hidrógeno o alquilo, R3 es alquilo, R4 es alquilo o halógeno, R5 es alquilo sustituido con un Y1, haloalcoxi, alcoxi sustituido con un Y2, o alcoxicarbonilo, R6 es alquilsulfonilo, A es alquileno sustituido al menos con un alquilo, Y1 es alcoxi o haloalcoxi, e Y2 es alcoxi, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (II) :

en donde R1, R2, R4, R5 y R6 se definen como antes, con un compuesto representado por la fórmula (III) :

en donde Hal es halógeno, y R3 y A se definen como antes.

9. Un herbicida que contiene el compuesto de benzoilpirazol o su sal como se ha definido en la Reivindicación 1 como ingrediente activo.

10. Un método para controlar plantas no deseadas o inhibir su crecimiento, que comprende aplicar una cantidad

eficaz como herbicida del compuesto de benzoilpirazol o su sal como se ha definido en la Reivindicación 1 a las 25 plantas no deseadas o al lugar en el que crecen.


 

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