Compuesto de cromeno.

Un compuesto de cromeno representado mediante la siguiente fórmula (1):

en la que R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo alquilo que tiene 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 átomos de carbono, grupo perfluoroalcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 átomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 átomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 átomos de carbono o grupo alcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que R1 y R2 no puedan ser grupos alcoxi que tengan 1 a 6 átomos de carbono al mismo tiempo; R3 y R4 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, grupo hidroxilo, grupo alquilo que tiene 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 átomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 átomos de carbono o grupo ariloxi que tiene 6 a 10 átomos de carbono; R1 y R3, o R2 y R4, se pueden enlazar juntos para formar un grupo alquileno o grupo alquilendioxi; R5 y R6 son cada uno independientemente un grupo hidroxi, grupo alquilo que tiene 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 átomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 átomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 átomos de carbono, grupo ciano, grupo nitro, átomo de halógeno, grupo halogenoalquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono o grupo halogenoalcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono, y m y n son cada uno independientemente un número entero de 0 a 4.

Compuesto de cromeno Campo tecnico La presente invencion se refiere a un nuevo compuesto de cromeno y a su uso.

Antecedentes de la tecnica El fotocromismo es una funcion reversible de ciertos compuestos que cambian su color rapidamente al exponerlos a la luz, incluyendo luz ultravioleta, tal como luz solar o luz de una lampara de mercurio, y vuelven a su color original cuando se colocan en la oscuridad, deteniendo su exposicion a la luz. Un compuesto que tiene esta propiedad se denomina "compuesto fotocromico" y se usa como material para lentes plasticas fotocromicas.

Para el compuesto fotocromico usado para este fin, se requieren las siguientes propiedades: (I) el grad o de coloracion a un intervalo de luz visible antes de que se aplique la luz ultravioleta (coloracion inicial) deberia ser bajo,

(II) el grado de coloracion al exponerlo a la luz ultravioleta (en lo sucesivo denominado como "densidad optica del color") deberia ser elev ado, (III) la velocidad desde el moment o cuando se comienza la aplicacion de la luz ultravioleta hasta el momento cuando la densidad optica del color a lcanza saturacion deberia ser e levada (en lo sucesivo denominada "sensibilidad elevada del desarrollo de color") , (IV) la velocida d desde la detencion de la aplicacion de la luz ultravioleta hasta el momento cuando el compuesto vuelve a su estado original (en lo sucesivo denominado "velocidad de decoloracion") deberia ser elevada, (V) la durabilidad de la repeticion de esta funcion reversible deberia ser elevada, y (VI) la solubilidad en una composicion monomerica como material hospedante del compuesto fotocromico deberia ser elevada de manera que su dispersibilidad en el material hospedante en uso sea elevada cuando se cura.

Para satisfacer los requisitos anteriores, se ha sintetizado una amplia variedad de compuestos fotocromicos. Puesto que un compuesto de cromeno en particular tiene durabilidad elevada y sensibilidad elevada a la luz ultravioleta, se han realizado un gran numero de investigaciones sobre el compuesto de cromeno.

Para usar el compuesto fotocromico anterior en una lente plastica fotocromica, se conocen los siguientes metodos de fabricacion: aquel e n el que un a pelicula polimerica que co ntiene un comp uesto fotocromico disperso uniformemente en ella se coloca en forma de sandwich entre lentes para fabricar una lente plastica fotocromica; aquel en el que un compuesto fotocromico se dispersa en un monomero polimerizable, y despues el monomero se polimeriza mediante una tecnica predeterminada para obtener una lente plastica fotocromica; aquel en el que se disuelve un compuesto fotocromico, por ejemplo, en aceite de silicona para impregnar su superficie con el aceite de silicona a 150 a 200DC durante 10 a 60 minutos, y la superficie se cubre despues con un material curable para obtener una lente plastica fotocromica; aquel en el que se forma la pelicula polimerica anterior sobre la superficie de una lente y la superficie se cubre con un material curable para obtener una lente plastica fotocromica; y aquel en el que un agente de revestimiento que comprende una composicion curable fotocromica que contiene un compuesto fotocromico y un monomero polimerizable (en lo sucesivo denominado simplemente como "agente de revestimiento que contiene un compuesto fotocromico") se aplica a la superficie de un sustrato de lente y se cura para obtener una lente plastica fotocromica.

De los metodos anteriores para fabricar una lente plastica fotocromica, aquel en el que se aplica un agente de revestimiento que contiene un compuesto fotocromico a la superficie en un sustrato de lente y se cura mediante fotopolimerizacion es excelente debido a que se hace el mayor uso de las propiedades caracteristicas del sustrato de la lente y se obtienen propiedades fotocromicas excelentes.

Sin embargo, cuando los inventores de la presente invencion prepararon diversos agentes de revestimiento que comprenden un compuesto fotocromico y curaron m ediante fotopolimerizacion las peliculas de revestimiento obtenidas, se encontro que, aunque la coloracion inicial de un agente de revestimiento que contiene cierto compuesto fotocromico es pequena, el compuesto fotocromico se deteriora por la luz durante la fotopolimerizacion, la pelicula del revestimiento puede amarillear, y ademas sus propiedades fotocromicas se deterioran despues de eso. Particularmente, los compuestos de cromeno que desarrollan un color amarillo (en lo sucesivo se pueden denominar "compuestos amarillos") se us an para el co ntrol del color y otros fin es, pero tie nen los siguientes problemas.

Por ejemplo, se encontro que una pelicula de revestimiento formada aplicando un agente de revestimiento que contiene un compuesto de cromeno representado por la siguiente formula (A) (refierase a los documentos W0 06/045495 y US 2007/0246692) amarillea despues de la fotopolimerizacion y se deteriora en cuanto a su durabilidad, aunque su coloracion inicial es pequena.

Ademas, aunque una pelicula de revestimi ento formada aplicando un agente de rev estimiento que contiene un compuesto de cromeno representado mediante la siguiente formula (8) (refierase al documento W0 03/082849) raramente experimenta coloracion inicial yno amarillea despues de la fotopolimerizacion, su densidad optica del color es baja y su velocidad de decoloracion esdemasiadoelevada. Ademas, su color desarrolladoes naranja, se desea que su longitud de onda de absorcion sea corta para su uso como un compuesto amarillo.

Aunque una pelicula de revestimiento formada aplicando un agente de revestimiento que contiene un compuesto de cromeno representado por la siguiente formula (C) tiene una densidad optica del color elevada y una velocidad de decoloracion moderada, su coloracion inicial es notable. Cuando una lente plastica fotocromica se fabrica usando este compuesto de cromeno, la transmitancia de la lente plastica fotocromica antes de la exposicion a la luz ultravioleta se hace baja.

Descripcion de la invencion Es un objeto de la presente invencion proporcionar un compuesto de cromeno que se puede dispersar enormemente en un monomero polimerizable y es capaz de prevenir el amarilleamiento de una composicion curable que contiene el compuesto de cromeno incluso cuando se cura mediante exposicion a un rayo de energia tal como radiacion ultravioleta, y de proporcionar un pr oducto cura do qu e tien e pr opiedades fotocrom icas e xcelentes tales c omo coloracion inicial debil, una densidad optica del color elevada y una velocidad de decoloracion practica.

Es otro objeto de la presente invencion proporcionar una composicion de cromeno que comprende el compuesto de cromeno anterior de la presente invencion y otro compuesto de cromeno para desarrollar un color que no se puede desarrollar solamente por el compuesto de cromeno de la presente invencion.

Todavia es otro objeto de la presente invencion proporcionar una composicion curable fotocromica que comprende el compuesto de cromeno de la presente invencion o la composicion de cromeno anterior, asi como un producto optico fotocromico.

0tros objetos y ventajas de la presente invencion seran manifiestos a partir de la siguiente descripcion.

Segun la presente invencion, en primer lugar, los objetos y ventajas anteriores de la presente invencion se logran

mediante un compuesto de cromeno representado mediante la siguiente formula (1) :

en la que R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo perfluoroalcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono o grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, con la condicion de que R1 y R2 no puedan ser grupos alcoxi que tengan 1 a 6 atomos de carbono al mismo tiempo;

R3 y R4 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, grupo hidroxilo, grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono o grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono;

R1 y R3, o R2 y R4, se pueden enlazar juntos para formar un grupo alquileno o grupo alquilendioxi;

R5 y R6 son cada uno independientemente un grupo hidroxi, grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 atomos de... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de cromeno representado mediante la siguiente formula (1) :

en la que R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo perfluoroalcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxique tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono o grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, con la condicion de que R1 y R2 no puedan ser grupos alcoxi que tengan 1 a 6 atomos de carbono al mismo tiempo;

R3 y R4 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, grupo hidroxilo, grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono o grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono;

R1 y R3, o R2 y R4, se pueden enlazar juntos para formar un grupo alquileno o grupo alquilendioxi;

R5 y R6 son cada uno independientemente un grupo hidroxi, grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ciano, grupo nitro, atomo de halogeno, grupo halogenoalquilo que tiene 1 a 6 atomos de carbono o grupo halogenoalcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, y m y n son cada uno independientemente un numero entero de 0 a 4.

2. Una composicion de cromeno que comprende el compuesto de cromeno representado por la formula (1) y un compuesto de cromeno que tiene una absorbancia debido a termocromismo de 0, 1 o menos y el extremo de absorcion de su espectro de absorcion ultravioleta a 380 a 430 nm, y que esta representado por la siguiente formula (2) :

en la que R7 y R8 son cada uno un grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo amino, grupo heterociclico que tiene un atomo de nitrogeno como heteroatomo y enlazado a un anillo bencenico mediante el atomo de nitrogeno enlazado al anillo bencenico, o atomo de hal ogeno, o y p son cada uno un numero entero de 0 a 2 , con la condicion de que, cuando o y p sean cada uno un numero entero de 1 a 2, R7 y R8, dos R7 y dos R8 pueden ser iguales o diferentes;

R9 es un grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono,

grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos d e ca rbono, gr upo amin o, grupo heterocicl ico q ue tiene un atomo de nitro geno com o heteroatomo y enlazado a un anillo bencenico mediante el atomo de nitrogeno enlazado al anillo bencenico, o atomo de halogeno, y q es un numero entero de 0 a 2;

cuando q es 2, ambos sustituyentes se pueden enlazar juntos para formar un grupo alquilendioxi que tiene 1 a 8 atomos de carbono;

R10 y R11 son cada uno un atomo de hidrogeno, grupo hidroxi, grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbo no, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo aciloxi que tiene 2 a 7 atomos de carbono, grupo alcoxicarbonilo que tiene 2 a 7 atomos de carbono, grupo formilo, grupo carboxilo, grupo amino, grupo heterociclico que tiene un atomo de nitrogeno como heteroatomo yenlazado a un anillo bencenico mediante el atomo de n itrogeno e nlazado al a nillo bencenico, grupo am ida, a tomo de ha logeno, grup o halogenoalquilo que tiene 1 a 6 atomos de carbono, o grupo halogenoalcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono;

R10 y R11 se pueden enlazar juntos para formar un grupo representado mediante la siguiente formula (3) :

en la que R12 es un grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo alcoxicarbonilo que tiene 2 a 7 atomos de carbono, grupo carboxilo, grupo amino, grupo heterociclico que tiene un atomo de nitrogeno comoheteroatomo y enlazado a un anillo bencenico mediante el atomo de nitrogeno enlazado al anillo bencenico, grupo ciano, atomo de halogeno, grupo halogenoalquilo que tiene 1 a 6 atomos de carbono, o grupo halogenoalcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, y r es un numero entero de 0 a 3;

R13 y R14 son cada uno un atomo de hidrogeno, grupo hidroxilo, grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxique tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo halogenoalquilo que tiene 1 a 6 atomos de carbono, o grupo halogenoalcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, y ademas R13 y R14 se pueden enlazar juntos para formar una estructura ciclica;

ademas, R10 y R11 se pueden enlazar juntos para formar un grupo representado mediante la siguiente formula (4) :

en la que R15 es un grupo alquilo que tiene 1 a 9 atomos de carbono, grupo cicloalquilo que tiene 3 a 12 atomos de carbono, grupo alcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, grupo aralquilo que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo aralcoxi que tiene 7 a 11 atomos de carbono, grupo arilo que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo ariloxi que tiene 6 a 10 atomos de carbono, grupo alcoxicarbonilo que tiene 2 a 7 atomos de carbono, grupo carboxilo, grupo amino, grupo heterociclico que tiene un atomo de nitrogeno comoheteroatomo y enlazado a un anillo bencenico mediante el atomo de nitrogeno enlazado al anillo bencenico, grupo ciano, atomo de halogeno, grupo halogenoalquilo que tiene 1 a 6 atomos de carbono, o grupo halogenoalcoxi que tiene 1 a 6 atomos de carbono, y 1 es un numero entero de 0 a 3.

3. Una composicion curable fotocromica que comprende el compuesto de cromeno de la reivindicacion 1 o la composicion de cromeno de la composicion 2, y monomeros polimerizables.

4. La composicion curable fotocromica segun la reivindicacion 3, en la que el contenido del compuesto de cromeno es 0, 001 a 10 partes en masa basado en 100 partes en masa de los monomeros polimerizables.

5. La composicion curable fotocromica segun la reivindicacion 3, en la que el contenido de la composicion de

cromeno de la reivindicacion 2 o 3 es 0, 001 a 10 partes en masa basado en 100 partes en masa de los monomeros polimerizables.

6. La composicion curable fotocromica segun una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, que comprende ademas un iniciador de la fotopolimerizacion.

7. La composicion curable fotocromica segun una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, que comprende ademas un iniciador de la termopolimerizacion.

8. Un material fotocromico que comprende un material polimerico y el compuesto de cromeno de la reivindicacion 1

o la composicion de cromeno de la reivindicacion 2 dispersa en el material polimerico.

9. Un producto optico fotocromico que comprende un producto moldeado polimerico que contiene el compuesto de 10 cromeno de la reivindicacion 1 o la composicion de cromeno de la reivindicacion 2 dispersa en el.

10. Un pr oducto optico q ue comprende un sustrato optic o cubierto con una p elicula polimerica que contiene el compuesto de cromeno de la reivindicacion 1 o la composicion de cromeno de la reivindicacion 2 dispersa en ella.

11. El producto optico segun la reivindicacion 10, en el que la pelicula polimerica es una pelicula curada mediante la polimerizacion radicalica optica de la composicion curable fotocromica de una cualquiera de las reivindicaciones 3 a

7.